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Alquinos

1-Introduccin:
Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan
porque contienen al menos un triple enlace carbono-carbono en
su estructura que impide la libre rotacin de la molcula. La
frmula molecular general para alquinos a cclicos es C nH2n-2 y su
grado de instauracin es dos.
Los alquinos ms sencillos es el etino (C2H2) descubierto por
berthelot en 1862, y tambin se le conoce como acetileno.
Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas
plantas producen alquinos como agentes de proteccin contra
depredadores.

enlaces dobles y triples sean los ms bajos posibles, aunque sea


ms bajo el localizador del triple enlace. En caso de opcin el
doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.
3. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de instauraciones
la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de
tomos de carbono:
4. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones
e igual nmero de tomos de carbono la cadena principal es la
que contiene el mayor nmero de enlaces dobles:
3-Importancia Industrial:

El acetileno se en los sopletes de soldadura, con oxgeno


puro la temperatura de la llama puede alcanzar los 2800C.

Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un


compuesto txico que se encuentra en la cicuta y la capilina que
protege a la planta contra las enfermedades producidas por
hongos. En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol
(una hormona femenina sinttica) que es un ingrediente habitual
de las pldoras anticonceptivas.

La mayor parte de alquinos se fabrica en forma de


acetileno.

En la industria qumica, son importantes productos de


partida para la fabricacin por ejemplo, en la sntesis del
pvc.

2-Nomenclatura:

Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos hay que


seguir las siguientes reglas:

El grupo alquino est presente en algunos frmacos


citostticos.

Los polmeros generados a partir de los alquinos, los poli


alquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales
flexibles y largos.

1. Se elige como cadena principal la cadena ms larga que


contenga el mayor nmero de enlaces triples. El nombre
fundamental del alquinos se obtiene cambiando la terminacin
ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de tomos
de carbono, por la terminacin ino. La cadena se numera desde
el extremo ms cercano al triple enlace y la posicin del triple
enlace se indica mediante el localizador ms bajo posible.
2. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena
principal ser la que contenga el mayor nmero de enlaces
dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena
principal se numera de manera que los localizadores de los

4-Riesgo Ambiental:

Los alquinos sin un manejo adecuado son causantes de


dao a mltiples ecosistemas
marinos al estar
presente en el petrleo.

Estos llegan a los ecosistemas marinos debido a


derrames accidentales o mal procesamiento de residuos
y derivados del mismo qu que llegan a parar al mar.

Contaminacin area por el uso de acetilenos.

tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos,


por lo que tambin su densidad es menor a la del agua, los
puntos de fusin y ebullicin se incrementa al aumentar el
tamao de la cadena y solamente son solubles en solventes no
polares.
6-Propiedades qumicas de los alquinos:
1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama,
los alquinos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando
dixido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin
completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.

5-Propiedades fsicas de los alquinos:

1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y


luego
slidos;
a
temperatura
ambiente
son
gases
2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los
correspondientes
alquenos
y
alcanos
3.Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto
de
ebullicin
4.Densidad:
igual
que
en
los
casos
anteriores
5.Solubilidad: se disuelven en solventes no polares, solubles en
compuestos orgnicos y menos densos que el agua

Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de


los alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al
igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregacin de
los alquinos depender del nmero de tomos de carbono
presentes en la molcula. El etino o acetileno, as como el propino
y el butino son gases a temperatura ambiente, y sus puntos de
ebullicin y fusin son semejantes a los de los alcanos y alquenos
correspondientes por lo que los alquinos de cinco tomos de
carbono hasta quince tomos de carbono son lquidos y los
alquinos mayores de quince tomos de carbono se presentan en
estado slido. Los alquinos son compuestos de baja polaridad y

2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd)


conduce primero a la formacin de un alqueno y luego a la del
alquino correspondiente.

3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador


reaccionan con dos molculas de halgeno, originando los
tetrahaluros de alquilo.

4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de


haluros de hidrgeno al triple enlace, conduce a la formacin de
dihaluro geminal.

5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con


dos tomos de carbono), el cual puede oxidarse luego a cido
actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin
se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La
adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino
cetonas, ya que el OH se fija al carbono menos hidrogenado.

6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na


y K desplazan los hidrgenos del acetileno (hidrgenos cidos).
Los alquinos terminales forman tambin derivados metlicos con
plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los
alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como
resultado de ellos son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas
reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con
triple enlace Terminal.

(
KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH cido etanoico,
HCOOH cido metanoico, MnO2 bixido de manganeso, KOH
hidrxido de potasio, HOH agua).
El bixido de manganeso se presenta como un precipitado de

7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan


con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma
similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la
reaccin (despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos
fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin
del triple enlace en un alquino.

color carmelito.
B) Halogenacin

En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace.


Cuando utilizamos flor debemos disminuir la temperatura en
la reaccin, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o

Las reacciones qumicas de los alquinos son muy semejantes a las


de los alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos
reaccionan con el oxgeno formando como productos dixido de
carbono, agua y energa en forma de calor. Los alquinos, como los
alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con
el oxgeno formando como productos dixido de carbono, agua y
energa en forma de calor; esta energa liberada, es mayor en los
alquinos ya que libera una mayor cantidad de energa por mol de
producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas
para soldar.
7-Principales reacciones en alquinos:

bromo hay una fcil adicin al triple enlace.


Ejemplo:

Si continu agregando cloro al dicloroetano obtenemos un di


halogenado.

A) Oxidacin
La oxidacin ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin
de cido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de
potasio).

Si continuamos agregando hidrgeno al propeno obtenemos:


C) Adicin de halogenuros de hidrogeno

Esta

reaccin

consiste

en

adicionar

un

halogenuro

de

hidrgeno (HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos en


cuenta la regla de Markovnicov.

E)

Ejemplo:

Combustin

Es una reaccin en los alquinos que provoca produccin de


llama.

La anterior reaccin es utilizada en la industria como soplete


en soldadura autgena. El soplete oxiacetilnico es una
aplicacin industrial del etino.

D) Hidrogenacin

Consiste

en

agregar

hidrgenos

al

triple

enlace

hasta

convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reaccin


es necesaria la presencia de un catalizador (platino o nquel).