CIDOS CARBOXLICOS

Caractersticas generales: son compuestos caracterizados por la presencia

del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena
carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman
monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por
hidrlisis de las grasas.
El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido
metanico o cido frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado
por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzico.
Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se
llaman dicarboxlicos, siendo el primer miembro de la serie aliftica el 1, 2
etanodoco o cido oxlico.
Nomenclatura:
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del
alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud
dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos
carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.
Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena
principal y se termina en
-carboxlico.
Obtencin en el laboratorio y la industria
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como
la oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por
la hidrlisis de nitrilos entre otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos
mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante
fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido
carboxlico.

Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los

derivados alquil-bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la
formacin de cidos carboxlicos.
Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin
con cidos minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos
carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

Propiedades fsicas y qumicas:

Propiedades fsicas
Los cidos carboxlicos presentan una polaridad importante, debida al doble
enlace carbono-oxgeno y al grupo hidroxilo, que interacciona mediante
puentes de hidrgeno con otras molculas como agua, alcoholes u otros cidos
carboxlicos. Los cidos carboxlicos de menor tamao (hasta cuatro carbonos)
son totalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones que se
establecen entre las molculas del cido y las de agua. Puros o en disolucin
acuosa se encuentran formando dmeros unidos mediante puentes de
hidrgeno.
Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de
un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.