Manual 04 Induccion A La Quimica.

Pemex Gas y Petroqumica Bsica
ESTUDIO ELEMENTAL DE LA QUMICA.
Instituto Mexicano del Petrleo

Derechos Reservados 2011
En PGPB la ms alta prioridad es la seguridad de nuestros trabajadores, nuestros clientes, nuestros vecinos y el medio ambiente

Estudio elemental de la qumica
Proyecto:
PREPARACIN DE SEMILLEROS PARA OCUPAR PUESTOS DE CONFIANZA OPERACION
Lder de proyecto:
Ing. Ren Soltero Senz
Especialista:
Ing. Hugo Martnez de Santiago
Ing. Marco Antonio Rendn Sosa
Ing. Manuel Mndez Ziga
Ing. Alberto Carrasco Rueda
Ing. Carlos Arturo Medina Maldonado
Ing. Tirso Miguel Policarpo Morales
Lic. Erik Alberto Santos Prez
Copyright 2011 INSTITUTO MEXICANO DEL PETRLEO


Tabla de Contenido
OBJETIVO INSTRUCCIONAL. ......................................................................................................................7
INTRODUCCIN. ...........................................................................................................................................9
1
QU ES LA QUMICA? .......................................................................................................................11
PROPIEDADES DE LA MATERIA. .......................................................................................................15

2.1
SUSTANCIAS Y MEZCLAS ........................................................................................................................ 15
2.2
ELEMENTOS Y COMPUESTOS ............................................................................................................... 16
2.3
LOS TRES ESTADOS DE LA MATERIA. ................................................................................................... 17
2.4
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LA MATERIA. ........................................................................ 18
TEORA ATMICA DE LA MATERIA. ..................................................................................................19
QUMICA ORGNICA ...........................................................................................................................21

4.1
GRUPOS FUNCIONALES EN QUMICA ORGNICA................................................................................ 21

4.1.1
4.1.2
4.1.3
4.1.4
4.1.5
4.1.6
QUMICA DEL PETRLEO ...................................................................................................................31

5.1.1
5.1.2
5.1.3
5.1.4
5.1.5
5.1.6
Alcanos ......................................................................................................................................................... 21
Reacciones Radicalarias. ............................................................................................................................. 23
Cicloalcanos. ................................................................................................................................................ 24
Estereoqumica. ............................................................................................................................................ 26
Alquenos. ...................................................................................................................................................... 27
Alquinos. ....................................................................................................................................................... 28
Origen geolgico del petrleo. ...................................................................................................................... 31

Naturaleza del petrleo crudo. ..................................................................................................................... 32
Composicin qumica y propiedades del petrleo. ....................................................................................... 32
Tipos y caractersticas del petrleo. ............................................................................................................. 33
Instalaciones petroleras. ............................................................................................................................... 35
Contaminantes del petrleo y efectos en los procesos. ............................................................................... 36
REFINACIN DEL PETRLEO. ...........................................................................................................39

6.1
PROCESO DE REFINACIN DEL PETRLEO......................................................................................... 39

6.1.1
6.1.2
6.1.3
6.1.4
6.1.5
Destilacin Atmosfrica y al Vaco ............................................................................................................... 40

Hidrotratamiento. .......................................................................................................................................... 41
Reformacin de Nafta. .................................................................................................................................. 41
Isomerizacin. .............................................................................................................................................. 41
Desintegracin Cataltica Fluida (FCC). ....................................................................................................... 42


6.1.6
6.1.7
Alquilacin .................................................................................................................................................... 42
Procesamiento de residuos (Fondo de Barril) .............................................................................................. 42
PETROQUMICA. .................................................................................................................................. 45
7.1
PROCESAMIENTO DE GAS NATURAL..................................................................................................... 46
7.2
PROCESOS PETROQUMICOS. ............................................................................................................... 46


Figuras
Fig. 2-1 Clasificacin de la materia. .............................................................................................................................. 17
Fig. 2-2 Visin microscpica de un slido, un lquido y un gas .................................................................................... 17
Fig. 3-1 Representacin esquemtica de las dos primeras hiptesis .......................................................................... 19
Fig. 4-1Tipos de alcanos ......................................................................................................................................... 22
Fig. 4-2 Ejemplo de alcano lineal y ramificado con puntos de ebullicin ............................................. 22
Fig. 5-1. INSTALACIONES PETROLERAS. ........................................................................................................................... 35
Tablas
Tabla 2-1 Algunos elementos comunes y sus smbolos. .............................................................................................. 16
Tabla 4-1. ejemplo de ismeros.................................................................................................................................... 22
Tabla 5-1 Clasificacin Del Crudo de acuerdo a su densidad ...................................................................................... 34
Tabla 5-2 Principales caractersticas de los petrleos mexicanos. ............................................................................... 34
Tabla 5-3 Clasificacin del crudo de acuerdo al contenido de impurezas .................................................................... 36
Tabla 5-4 Clasificacin de impurezas de acuerdo a su concentracin ......................................................................... 36
Tabla 5-5 Efecto de los principales contaminantes....................................................................................................... 37
Tabla 5-6 Efectos de los contaminantes en el proceso ................................................................................................ 37
Tabla 7-1Clasificacin de los petroqumicos bsico y secundarios .............................................................................. 45


OBJETIVO INSTRUCCIONAL.
Describir los conceptos sobre:

Qu es la qumica?, propiedades de la materia, teora atmica de la
materia, la qumica orgnica, adems de la qumica del petrleo y que es
la refinacin del petrleo y la petroqumica.


INTRODUCCIN.
La qumica es una ciencia activa y en continuo crecimiento; tiene una importancia

fundamental para nuestro mundo, tanto en el mbito de la naturaleza como de la sociedad.
Sus orgenes son muy antiguos, pero como se ver pronto, es tambin una ciencia
moderna.
En este manual se estudiar que es la qumica aplicada particularmente al procesamiento
del gas natural crudo, cmo definen y caracterizan a la materia, cules son sus
propiedades, como la clasificacin de la materia comprende las sustancias, las mezclas,
los elementos y los compuestos, as como los tomos y las molculas.la refinacin y la
petroqumica.


1 QU ES LA QUMICA?
La qumica es el estudio de la materia y de los cambios que experimenta. Es muy frecuente que a la qumica se le
considere la ciencia central, ya que para los estudiantes de biologa, fsica, geologa, ecologa y otras disciplinas, es
esencial tener un conocimiento bsico de la qumica. En efecto, la qumica es fundamental para nuestro estilo de
vida; sin ella, tendramos una vida ms efmera en el sentido de vivir en condiciones primitivas: sin automviles,
electricidad, computadoras, discos compactos (CD) y muchos otros satisfactores cotidianos.
Aunque la qumica es una ciencia ancestral, sus fundamentos modernos se instituyeron en el siglo XIX, cuando los
avances tecnolgicos e intelectuales permitieron a los cientficos separar sustancias en componentes an ms
pequeos y, por consiguiente, explicar muchas de sus caractersticas fsicas y qumicas. El rpido desarrollo de una
tecnologa cada vez ms sofisticada a lo largo del siglo XX, ha proporcionado incluso ms medios para estudiar cosas
que no pueden verse a simple vista. Mediante el uso de computadoras y microscopios electrnicos, los qumicos
pueden analizar, por ejemplo, la estructura de los tomos y las molculas, unidades fundamentales en las que se
basa el estudio de la qumica, as como disear nuevas sustancias con propiedades especficas, como frmacos y
productos que hagan ms agradable el ambiente del consumidor.
A medida que avanza el siglo XXI, es conveniente preguntarse qu parte de ciencia fundamental tendr la qumica en
este siglo. Es casi seguro que conservar una funcin fundamental en todas las reas de la ciencia y la tecnologa.
Antes de empezar con el estudio de la materia y su transformacin, se considerarn algunas de las fronteras que los
qumicos estn explorando actualmente Cualesquiera que sean las razones para tomar un curso introductorio de
qumica, al adquirir un buen conocimiento en este tema se podr apreciar mejor su impacto en la sociedad y en los
individuos.
En la industria farmacutica, los qumicos investigan frmacos potentes con pocos o nulos efectos colaterales para
tratar el cncer, SIDA y muchas otras enfermedades, as como frmacos para aumentar el nmero de trasplantes
exitosos de rganos. En una escala ms amplia, los adelantos en el conocimiento de los mecanismos del
envejecimiento llevarn a una vida ms prolongada y saludable para la poblacin mundial.
La energa es un producto secundario de muchos procesos qumicos, y a medida que la demanda de energa va en
aumento tanto en los pases con tecnologa avanzada, por ejemplo Estados Unidos de Amrica, como en aquellos
que estn en desarrollo, como China, los qumicos trabajan afanosamente para encontrar nuevas fuentes de
energa.
Actualmente las principales fuentes de energa ms comunes son los combustibles fsiles (carbn, petrleo y gas
natural). A la velocidad actual de consumo, se estima que las reservas de estos combustibles alcanzarn para otros
50 o 100 aos, de ah la urgencia para encontrar fuentes alternativas de energa.

11

La energa solar promete ser una fuente viable de energa para el futuro. Cada ao la superficie de la Tierra recibe
de la luz solar alrededor de 10 veces la energa contenida en todas las reservas conjuntas conocidas de carbn,
aceite, gas natural y uranio. Sin embargo, mucha de esta energa es "desperdiciada" porque se vuelve a reflejar al
espacio. Los enormes esfuerzos realizados en investigacin durante los ltimos 30 aos, mostraron que la energa
solar puede aprovecharse eficientemente de dos maneras.
Una es la transformacin directa de la luz solar en electricidad mediante el uso de dispositivos denominados celdas
fotovoltaicas. La otra consiste en utilizar la luz solar para obtener hidrgeno a partir del agua. El hidrgeno generado
alimenta posteriormente a una celda combustible para generar electricidad. Aunque han aumentado los
conocimientos en los procesos cientficos para convertir la energa solar a electricidad, la tecnologa an no se ha
perfeccionado hasta el punto de que pueda producir electricidad a gran escala a un costo econmicamente
aceptable. Sin embargo, se proyecta que para el ao 2050 la energa solar contribuir con poco ms del 50% para
satisfacer las necesidades energticas del mundo.
Otra fuente potencial de energa es la fisin nuclear, pero debido a la preocupacin por los desechos radiactivos de
los procesos de fisin para el ambiente, el futuro de la industria nuclear en Estados Unidos de Amrica es incierto.
Los qumicos pueden ayudar a desarrollar mejores mtodos para la eliminacin de los desechos nucleares. La fusin
nuclear, proceso que ocurre en el sol y otras estrellas, genera enormes cantidades de energa sin producir
demasiados desechos radiactivos peligrosos. Dentro de unos 50 aos, la fusin nuclear probablemente ser una
fuente sustancial de energa. La produccin y utilizacin de energa estn estrechamente relacionadas con la calidad
del ambiente. La desventaja principal de los combustibles fsiles es que, al quemarse, desprenden dixido de
carbono, un gas de invernadero (es decir, que promueve el calentamiento de la atmsfera terrestre), adems de
dixido de azufre y xidos de nitrgeno, lo que ocasiona lluvia cida y esmog. (El aprovechamiento de la energa
solar no tiene tales efectos dainos para el ambiente.) Los automviles que consuman un combustible eficaz y que
estn provistos de convertidores catalticos ms eficientes, ayudarn a reducir en forma drstica las perniciosas
emisiones de los automviles y a mejorar la calidad del aire en reas con demasiado trfico. Adicionalmente deber
predominar el uso de automviles elctricos equipados con bateras de larga duracin, con lo cual tambin
disminuir la contaminacin del aire.
En el siglo XX la investigacin y el desarrollo de la qumica han dado nuevos materiales para mejorar notoriamente la
calidad de vida, y contribuido con infinidad de mtodos, al avance de la tecnologa. Algunos ejemplos son los
polmeros (incluidos el caucho y el nailon), la cermica (como los utensilios de cocina), los cristales lquidos (como
los de las pantallas electrnicas), los adhesivos (utilizados en el papel para notas), y los materiales de recubrimiento
(por ejemplo, pinturas vinlicas).
Qu otros avances tecnolgicos se esperan para el futuro inmediato? Una posibilidad son los materiales
superconductores a temperatura ambiente. La electricidad se transporta por cables de cobre que no son conductores
perfectos y, por consiguiente, se pierde, en forma de calor, alrededor del 20% de la energa elctrica entre la planta
de energa y el hogar, lo cual es un enorme desperdicio. Los superconductores son materiales que no tienen
resistencia elctrica y, por tanto, pueden conducir la electricidad sin prdida de energa. Aunque se conoce desde
hace 80 aos el fenmeno de superconductividad a muy bajas temperaturas (ms de 400 grados Fahrenheit por
debajo del punto de congelacin del agua) no fue sino hasta mediados de la dcada de 1980 cuando se logr un
avance importante al demostrar que es posible fabricar materiales que se comportan como superconductores a (o
casi) la temperatura ambiente. En esta bsqueda, ha sido importante la contribucin de los qumicos en el diseo y la
sntesis de nuevos materiales que prometen ser tiles. En los prximos 30 aos se vern superconductores de alta
temperatura aplicados a gran escala en imgenes de resonancia magntica (IRM), en trenes elevados y en fusin
nuclear.
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Si se tuviera que mencionar un avance tecnolgico que haya moldeado la vida ms que ningn otro, se sera la
computadora. La "mquina" que dirige la constante revolucin de las computadoras, es el microprocesador, diminuto
chip de silicio que ha inspirado incontables inventos, como las computadoras porttiles y los equipos de fax. La
eficiencia de un microprocesador se juzga por la velocidad con la que hace operaciones matemticas, como la
adicin. El ritmo del progreso es tal que, desde su introduccin, los microprocesadores han duplicado su velocidad
cada 18 meses. La calidad de cualquier microprocesador depende de la pureza del chip de silicio y de la habilidad
para aadir la cantidad necesaria de otras sustancias, por lo cual los qumicos desempean una funcin importante
en la investigacin y en el desarrollo de los chips de silicio. Para el futuro, los cientficos han empezado a explorar la
posibilidad de la "computacin molecular"; es decir, reemplazar el silicio con molculas. Las ventajas de esto son que
a ciertas molculas se les puede inducir para que respondan a la luz y no a los electrones, de tal manera que en vez
de computadoras electrnicas se tendran computadoras pticas. Con la ingeniera gentica apropiada, los
cientficos pueden sintetizar dichas molculas utilizando microorganismos en lugar de grandes fbricas. Las
computadoras pticas tambin podran tener una capacidad de memoria mucho mayor que las electrnicas.

13

2 PROPIEDADES DE LA MATERIA.
Al principio se defini la qumica como el estudio de la materia y los cambios que experimenta. La materia es
cualquier cosa que ocupa un espacio y que tiene masa. La materia es cualquier cosa que se puede ver y tocar
(como agua, tierra y rboles) o no (como el aire). As, cada cosa del universo tiene una relacin "qumica". Los
qumicos distinguen varios subtipos de materia segn su composicin y propiedades. La clasificacin de la materia
comprende las sustancias, las mezclas, los elementos y los compuestos, as como los tomos y las molculas.
2.1 Sustancias y mezclas

Una sustancia es una forma de materia que tiene una composicin definida (constante) y propiedades
caractersticas. Algunos ejemplos son el agua, el amoniaco, el azcar (sacarosa), el oro y el oxgeno. Las
sustancias difieren entre s en su composicin y pueden identificarse por su apariencia, olor, sabor y otras
propiedades.
Una mezcla es una combinacin de dos o ms sustancias en la cual las sustancias conservan sus
propiedades caractersticas. Algunos ejemplos familiares son el aire, las bebidas gaseosas, la leche y el cemento.
Las mezclas no tienen una composicin constante, por tanto, las muestras de aire recolectadas de varias ciudades
probablemente tendrn una composicin distinta debido a sus diferencias en altitud y contaminacin, entre otros
factores.
Las mezclas pueden ser homogneas o heterogneas. Cuando una cucharada de azcar se disuelve en agua,
obtenemos una mezcla homognea, es decir, la composicin de la mezcla es la misma en toda la disolucin. Sin
embargo, si se juntan arena y virutas de hierro permanecern como tales. Este tipo de mezcla se conoce como
mezcla heterognea debido a que su composicin no es uniforme.
Cualquier mezcla, ya sea homognea o heterognea, se puede formar y volver a separar en sus componentes puros
por medios fsicos, sin cambiar la identidad de dichos componentes. As, el azcar se puede separar de la disolucin
acuosa al calentar y evaporar la disolucin hasta que se seque. Si se condensa el vapor de agua liberado, es posible
obtener el componente agua. Para separar los componentes de la mezcla de hierro y arena, se puede utilizar un
imn para recuperar las virutas de hierro, ya que el imn no atrae a la arena. Despus de la separacin, no habr
ocurrido cambio alguno en las propiedades de los componentes de la mezcla.

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2.2 Elementos y compuestos

Las sustancias pueden ser elementos o compuestos. Un elemento es una sustancia que no se puede separar en
sustancias ms simples por medios qumicos. Hasta la fecha, se han identificado 115 elementos, de los cuales
83 se encuentran en forma natural en la Tierra. Los dems se han obtenido por medios cientficos a travs de
procesos nucleares.
Por conveniencia, los qumicos representan a los elementos mediante smbolos de una o dos letras. La primera letra
siempre es mayscula, pero la siguiente siempre es minscula. Por ejemplo, Co es el smbolo del elemento cobalto,
mientras que CO es la frmula de la molcula de monxido de carbono. En la Tabla 2-1 se muestran los nombres y
smbolos de algunos de los elementos ms comunes. Los smbolos de algunos elementos derivan de sus nombres
en latn, por ejemplo, Au de aurum (oro), Fe deferrum (hierro) y Na de natrium (sodio), pero la mayora derivan de
su nombre en ingls.
Los tomos de la mayora de los elementos pueden interactuar con otros para formar compuestos. Por ejemplo, el
agua se forma por la combustin del hidrgeno gaseoso en presencia de oxgeno gaseoso. El agua tiene
propiedades muy diferentes de aquellas de los elementos que le dieron origen; est formada por dos partes de
hidrgeno y una parte de oxgeno. Esta composicin no cambia, sin importar si el agua proviene de un grifo de
Estados Unidos de Amrica, de un lago de Mongolia o de las capas de hielo de Marte.
En consecuencia, el agua es un compuesto, una sustancia formada por tomos de dos o ms elementos
unidos qumicamente en proporciones definidas. A diferencia de las mezclas, los compuestos slo pueden
separarse en sus componentes puros por medios qumicos.
TABLA 2-1 ALGUNOS ELEMENTOS COMUNES Y SUS SMBOLOS.
NOMBRE
SIMBOLO
NOMBRE
SIMBOLO
NOMBRE
SIMBOLO
Aluminio
Al
Cromo
Cr
Oro
Au
Arsnico
As
Estao
Sn
Oxigeno
azufre
Flor
Plata
Ag
Bario
Ba
Fosforo
Platino
Pt
Bismuto
Bi
Hidrogeno
Plomo
Pb
Bromo
Br
Hierro
He
Potasio
Calcio
Ca
Magnesio
Mg
Silicio
Si
Carbono
Manganeso
Mn
Sodio
Na
Cloro
Cl
Mercurio
Hg
Tungsteno
Cobalto
Co
Nquel
Ni
Yodo
Cobre
Cu
Nitrgeno
Zinc
Zn
La relacin entre elementos, compuestos y otras categoras de la materia, se resumen en la Fig. 2-1.
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MATERIA
MEZCLAS
MEZCLAS
HOMOGENEAS
SEPARACION POR
METODOS FISICOS
MEZCLAS
HETEROGENEAS
SUSTANCIAS
PURAS
COMPUESTOS
SEPARACION
POR METODOS
QUMICOS
ELEMENTOS
FIG. 2-1 CLASIFICACIN DE LA MATERIA.
2.3 Los tres estados de la materia.

Todas las sustancias pueden existir, al menos en principio, en los tres estados: slido, lquido y gaseoso. Como
muestra la Fig. 2-2, los gases difieren de los slidos y de los lquidos en la distancia de separacin entre las
molculas. En un slido, las molculas se mantienen unidas en forma organizada, con poca libertad de movimiento.
Las molculas en un lquido estn unidas, pero no en una posicin tan rgida, y se pueden mover libremente entre
ellas. En un gas, las molculas estn separadas por distancias que son grandes en comparacin con el tamao de
las molculas.
Slido
Lquido
Gas
FIG. 2-2 VISIN MICROSCPICA DE UN SLIDO, UN LQUIDO Y UN GAS

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Los tres estados de la materia pueden ser convertibles entre ellos sin que cambie la composicin de la sustancia. Un
slido (por ejemplo el hielo) se fundir por calentamiento y formar un lquido (agua). (La temperatura a la cual
sucede esta transicin se denomina punto de fusin.) El calentamiento ulterior convertir el lquido en gas. (Esta
conversin se lleva a cabo en el punto de ebullicin del Lquido.) Por otro lado, el enfriamiento de un gas lo
condensar para formar un lquido. Cuando el lquido se enfra an ms, se congelar y se formar un slido. Teora
Atmica de la materia
2.4 Propiedades fsicas y qumicas de la materia.

Las sustancias se caracterizan por sus propiedades y por su composicin. El color, punto de fusin y punto de
ebullicin son propiedades fsicas. Una propiedad fsica se puede medir y observar sin que cambie la composicin o
identidad de la sustancia. Por ejemplo, es posible determinar el punto de fusin del hielo calentando un trozo de l y
registrando la temperatura a la cual se transforma en agua. El agua difiere del hielo slo en apariencia, no en su
composicin, por lo que este cambio es fsico; es posible congelar el agua para recuperar el hielo original. Por tanto,
el punto de fusin de una sustancia es una propiedad fsica. De igual manera, cuando se dice que el helio gaseoso
es ms ligero que el aire, se hace referencia a una propiedad fsica.
Por otro lado, el enunciado "el hidrgeno gaseoso se quema en presencia de oxgeno gaseoso para formar agua"
describe una propiedad qumica del hidrgeno, ya que para observar esta propiedad se debe efectuar un cambio
qumico, en este caso la combustin.
Despus del cambio, los gases originales, hidrgeno y oxgeno, habrn desaparecido y quedar una sustancia
qumica distinta, el agua. No es posible recuperar el hidrgeno del agua por medio de un cambio fsico como la
ebullicin o la congelacin.
Cada vez que se prepara un huevo cocido se produce un cambio qumico. Al ser sometido a una temperatura de
aproximadamente 100C, tanto la clara como la yema experimentan cambios que modifican no slo su aspecto
fsico, sino tambin su composicin.
Al comerse, cambia otra vez la composicin del huevo por efecto de las sustancias presentes en el organismo,
denominadas enzimas. Esta accin digestiva es otro ejemplo de un cambio qumico. Lo que sucede durante la
digestin depende de las propiedades qumicas tanto de los alimentos como de las enzimas implicadas.
Todas las propiedades de la materia que se pueden medir, pertenecen a una de dos categoras: propiedades
extensivas y propiedades intensivas. El valor medido de una propiedad extensiva depende de la cantidad de materia
considerada. La masa, que es la cantidad de materia en una cierta muestra de una sustancia, es una propiedad
extensiva.
Ms materia significa ms masa. Los valores de una misma propiedad extensiva se pueden sumar. Por ejemplo, dos
monedas de cobre tendrn la masa resultante de la suma de las masas individuales de cada moneda, as como la
longitud de dos canchas de tenis es la suma de la longitud de cada una de ellas. El volumen, definido como longitud
elevada al cubo, es otra propiedad extensiva. El valor de una cantidad extensiva depende de la cantidad de materia.
El valor medido de una propiedad intensiva no depende de cunta materia se considere. La densidad, definida
como la masa de un objeto dividida entre su volumen, es una propiedad intensiva. La temperatura es tambin una
propiedad intensiva. Su ponga que se tienen dos recipientes de agua a la misma temperatura; si se mezclan en un
recipiente grande, la temperatura de esta mayor cantidad de agua ser la misma que la del agua de los recipientes
separados. A diferencia de la masa, la longitud y el volumen. La temperatura y otras propiedades intensivas no son
aditivas.
18


3 TEORA ATMICA DE LA MATERIA.
En 1808 un cientfico ingls, e l profesor John Dalton, formulo una definicin precisa de las unidades indivisibles con
las que est formada la materia y que llamamos tomos.
El trabajo de Dalton marc el principio de la era de la qumica moderna. Las hiptesis sobre la naturaleza de la
materia, en las que se basa la teora atmica de Dalton, pueden resumirse como sigue:
1. Los elementos estn formados por partculas extremadamente pequeas llamadas tomos. Todos los
tomos de un mismo elemento son idnticos, tienen el igual tamao, masa y propiedades qumicas. Los
tomos de un elemento son diferentes a los tomos de todos los dems elementos
2. Los compuestos estn formados por tomos de ms de un elemento. En cualquier compuesto, la relacin
de nmero de tomos entre dos de los elementos presentes siempre es un nmero entero o una fraccin
sencilla.
3. Una reaccin qumica implica slo la separacin, combinacin o reordenamiento de los tomos; nunca
supone la creacin o destruccin de los mismos.
TOMOS DEL ELEMENTO X
TOMOS DEL ELEMENTO Y
COMPUESTO FORMADO POR LOS

ELEMENTOS X y Y
FIG. 3-1 REPRESENTACIN ESQUEMTICA DE LAS DOS PRIMERAS HIPTESIS

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La segunda hiptesis sugiere que, para formar un determinado compuesto no solamente se necesitan los tomos de
los elementos correctos, sino que es indispensable un nmero especfico de dicho, tomos. Esta idea es una
extensin de una ley publicada en 1799 por el qumico francs Joseph Proust. La ley de las proporciones definidas
de Proust establece que muestras diferentes de un mismo compuesto siempre contienen los mismos elemento y en
la misma proporcin de masa. As, si se analizan muestras de dixido de carbono gaseoso obtenidas de diferentes
fuentes, en todas las muestras se encontrar la misma proporcin de masa de carbono y oxgeno. Entonces, si la
proporcin de las masas de los diferentes elementos de un compuesto es una cantidad fija, la proporcin de los
tomos de los elementos en dicho compuesto tambin debe ser constante.
La segunda hiptesis de Dalton confirma otra importante ley, la ley de las proporciones mltiples. Segn esta ley, si
dos elementos pueden combinarse para formar ms de un compuesto, la masa de uno de los elementos que se
combina con una masa fija del otro, mantiene una relacin de nmeros enteros pequeos. La teora de Dalton
explica la ley de las proporciones mltiples de una manera muy sencilla: diferentes compuesto formados por los
mismos elementos difieren en el nmero de tomos de cada clase. Por ejemplo, el carbono forma dos compuestos
estables con el oxgeno, llamados monxido de carbono y dixido de carbono. Las tcnicas modernas de medicin
indican que un tomo de carbono se combina con un tomo de oxgeno en el monxido de carbono, y con dos
tomos de oxgeno en el dixido de carbono. De esta manera, la proporcin de oxgeno en el monxido de carbono
y en el dixido de carbono es l: 2. Este resultado est de acuerdo con la ley de las proporciones mltiples.
La tercera hiptesis de Dalton es una forma de enunciar la ley de la conservacin de la masa, la cual establece que
la materia no se crea ni se destruye. Debido a que la materia est formada por tomos, que no cambian en una
reaccin qumica, se concluye que la masa tambin se debe conservar. La brillante idea de Dalton sobre la
naturaleza de la materia fue el principal estmulo para el rpido progreso de la qumica durante el siglo XIX.
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4 QUMICA ORGNICA
La qumica orgnica es la qumica del carbono y de sus compuestos.

Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos
ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas, perfumes,
utensilios de cocina, la comida, etc.
Los productos orgnicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de
compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibiticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado
gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.
Frmacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte ms negativa de
la industria qumica.
La parte ms importante de la qumica orgnica es la sntesis de molculas. Los compuestos que contienen carbono
se denominaron originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo,
pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedente de compuestos inorgnicos. En el ao 1828, Friedrech Whler consigui convertir cianato de
plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. As, una sal inorgnica se convirti en un producto
perteneciente a los seres vivos (orgnico). A da de hoy se han sintetizado ms de diez millones de compuestos
orgnicos.
4.1 Grupos funcionales en qumica orgnica

4.1.1
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrgeno) que solo contienen enlaces simples carbonocarbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cclicos y policclicos.
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de carbonos de la molcula (metano,
etano, propano)
Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el nmero de carbonos
debido a interacciones entre molculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms
elevados que sus ismeros ramificados.
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las mltiples formas
creadas por estas rotaciones.
21

La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. As en el caso del etano
la conformacin eclipsada es la de mayor energa, debido a las repulsiones entre hidrgenos.
4.1.1.1
Alcanos lineales y ramificados
Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados,
cclicos y policclicos.
FIG. 4-1TIPOS DE ALCANOS
Los alcanos ramificados poseen superficies ms pequeas que sus ismeros lineales, por lo que las fuerzas
atractivas son menores, dando lugar a puntos de fusin y ebullicin ms bajos.
FIG. 4-2 EJEMPLO DE ALCANO LINEAL Y RAMIFICADO CON PUNTOS DE EBULLICIN
El 2-metilbutano (alcano ramificado) tiene un punto de ebullicin menor que el pentano (alcano lineal)
4.1.1.2
Serie homloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que slo difieren en el nmero de -CH2- y pueden obtenerse a
partir de una formula general: CH3-(CH2)n-CH3
4.1.1.3
Ismeros
Se llaman ismeros a compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. El butano y el 2metilpropano son ismeros de formula C4H10.
TABLA 4-1. EJEMPLO DE ISMEROS
22


4.1.2
Reacciones Radicalarias.
Reaccin de alcanos con halgenos

Los alcanos reaccionan con halgenos mediante mecanismos radicalarios. Dicha reaccin supone la sustitucin de
uno o varios hidrgenos del alcano por halgenos.
Mecanismo de la halogenacin radicalaria
El mecanismo de la halogenacin radicalaria consta de tres etapas: iniciacin, propagacin y terminacin. En la
iniciacin la molcula de halgeno rompe de forma homoltica generando radicales. En la etapa de propagacin se
produce la sustitucin de hidrgenos del alcano por halgenos. Cuando los reactivos se agotan, los radicales que
hay en el medio se unen entre s, producindose la etapa de terminacin.
Reactividad de los halgenos
La primera etapa de propagacin determina la velocidad de la reaccin. Para el flor esta etapa es de baja energa
de activacin lo que convierte al flor en el halgeno ms reactivo. En el caso del yodo la energa de activacin es
muy elevada y la reaccin no se produce. Orden de reactividad en reacciones radicalarias: F2>Cl2>Br2>I2 En
resumen, el yodo no es reactivo en la halogenacin radicalaria y el flor reacciona de forma violenta.
Polialogenaciones
La reaccin de halogenacin es difcil de parar, puesto que el producto halogenado es ms reactivo que el alcano de
partida. Para evitar ste problema, llamado polihalogenaciones, se utiliza exceso del alcano.
Estabilidad de radicales
El mecanismo de estas reacciones transcurre con formacin de un intermedio llamado radical cuya estabilidad
depende del nmero de sustituyentes que rodean el carbono que contiene el electrn solitario. Los radicales
formados en la etapa de propagacin se estabilizan por hiperconjugacin. El orden de estabilidad de los radicales
viene dado por: terciarios > secundarios > primarios.
1. Halogenacin del metano: reaccin global
La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de radicales libre y tiene lugar en tres
etapas.
Luz
CH4+Cl2 o calor CH3Cl+HCl
Etapa de iniciacin
En el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o
mediante la absorcin de luz.
Luz
ClCl o calor 2Cl
23

Primera etapa de propagacin

Se trata de una etapa ligeramente endotrmica que consiste en la sustraccin de un hidrgeno del metano por el
radical cloro formado en la etapa anterior, generndose el radical metilo.
CH4 + Cl
CH3 + HCl
Segunda etapa de propagacin

Durante la misma el radical metilo abstrae un tomo de cloro de una de las molculas iniciales, dando clorometano y
un nuevo tomo de cloro. Dicho tomo vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.
CH3 + Cl2
CH3Cl + Cl
Etapa de terminacin
Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre s.
CH3 + CH3
CH3 + Cl
2Cl
4.1.3
H3C CH3
CH3Cl
ClCl
Cicloalcanos.
Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano con igual nmero de carbonos. Los
cicloalcanos presentan isomera cis/trans. Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molcula,
se dice que estn cis; cuando se encuentran por caras opuestas, se dice que estn trans.
Construccin del nombre
Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo- (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc.).
Tambin se pueden nombrar como radicales cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)
Numeracin de la cadena
La numeracin se realiza de modo que se asignen los localizadores ms bajos a los sustituyentes. En caso de no
decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabtico de los sustituyentes.
24


Cl
CH3
2
1
H3C
1,2-Dimetilciclopropano
2 CH3
1
BR
1-Bromo-3-cloro-2-Metilciclopentano
Cicloalcanos como sustituyentes.
Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano como sustituyente y la cadena carbonada como principal.
4 3 2 1
5
2-Ciclobutil-5-Ciclopropilhexano
3 2 1
4
OH
4-Ciclopentilpentanol
Isomera cis/trans
Los cicloalcanos presentan estereoisomera y dependiendo de la posicin de los grupos en el espacio podemos
tener ismeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al
estereoismero, y si estn a lados opuestos trans
CH3
CH3
cis-1,2-Dimetilciclohexano
CH3
CH3
trans-1,2-Dimetilciclohexano
Propiedades fsicas
Presentan mayores puntos de fusin y ebullicin que los correspondientes alcanos de igual nmero de carbonos. La
rigidez del anillo permite un mayor nmero de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la
aportacin de energa, para pasar las molculas a fase gas.
Tensin anular
Los cicloalcanos de pequeo tamao (ciclopropano, ciclobutano) presentan una tensin importante debida a los
ngulos de enlace y a los eclipsamientos. Los cicloalcanos de mayor tamao como ciclopentano y ciclohexano estn
casi libres de tensin.

25

Ismeros conformacionales en el ciclohexano
El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrgenos. La forma de silla del
ciclohexano contiene dos tipos de hidrgenos; los axiales que se sitan perpendiculares al plano de la molcula y los
ecuatoriales colocados en el mimo plano.
Equilibrio ecuatorial-axial en ciclohexanos sustituidos
El ciclohexano presenta un equilibrio conformacional que interconvierte los hidrgenos ecuatoriales en axiales y
viceversa. Cuando un ciclohexano est sustituido la conformacin que ms grupos sita en posicin ecuatorial es la
ms estable, encontrndose el equilibrio conformacional desplazado hacia dicha conformacin.
4.1.4
Estereoqumica.
Se llaman ismeros a aquellas molculas que poseen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se
clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Ismeros estructurales
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unir los tomos y a su vez se clasifican en ismeros de cadena de
posicin y de funcin.
Ismeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de ismeros son el
butano y el 2-metilpropano.
Ismeros de posicin
El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son ismeros de
posicin.
Ismeros de funcin
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma frmula molecular, pero pertenecen a
familias diferentes -alcohol y ter- por ello se clasifican como ismeros de funcin.
26


Estereoismeros
Los estereoismeros tienen todos los enlaces idnticos y se diferencian por la disposicin espacial de los grupos. Se
clasifican en ismeros cis - trans o geomtricos, enantimeros y diastereoismeros.
4.1.5
Alquenos.
Se nombra a los alquenos cambiando la terminacin -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la
ms larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador ms bajo.
Los alquenos presentan isomera cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notacin Z/E.
Reglas de nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.
1
7
2 3 4 5
2 3 4 5 6
8
CH3
Cl
3-Metilpent-2-eno 5-Cloro-6-etil-2,4-dimetiloct-3-eno
Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador ms bajo posible.
Cl
5
CH3
1-Cloro-3-metilciclopentano
5 4 3
3-Propilhexano-1,5-dieno
Regla 3.- Se indica la estereoqumica del alqueno mediante la notacin cis/trans o Z/E
1
COOH
4
2
Acido trans-but-2-enoico

2 3 4 5
Pent-4-en-2-ona
27

Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehdos, cetonas, c. Carboxlicos, tienen prioridad sobre el
doble enlace, se les asigna el localizador ms bajo posible y dan nombre a la molcula.
4
3
4
trans-But-2-eno cis-But-2-eno
1
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp2. El doble enlace est formado por un enlace que se
consigue por solapamiento de hbridos sp2 y un enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p
perpendiculares al plano de la molcula.
Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugacin, de modo que un alqueno es tanto ms estable cuantos ms
sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Sntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de haloalcanos y mediante deshidratacin de
alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. As, reaccionan con los cidos de los halgenos,
agua en medio cido.
4.1.6
Alquinos.
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano por -ino. El alquino ms pequeo es el etino o
acetileno. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este
tome el localizador ms bajo posible.
El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. Esta terminacin est precedida
de un localizador que indica la posicin del triple enlace dentro de la cadena.
CH CH
Etino
(acetileno)
28
1 2 3 4
H3C C C CH3
But-2-ino
Br
1 2 3 4 5 6
H3C C C CHCH2CH3
4-Bromohex-2-ino


Numeracin de la cadena principal

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador ms bajo posible. Cuando hay un
doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo ms prximo a cualquiera de los grupos funcionales.
Si estn a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.
O
6 5 4 3 2 1
CH3CH2 C C C CH
Hex-3-en-2-ino
2 3 4
Pent-1-en-4-ino
OH
3 2
4
1
Pent-4-in-2-ol
3 2
OH
5
Acido pent-4-inoico
Alquinos como sustituyentes.

Cuando un alquino acta como sustituyente se cambia la terminacin -o por -ilo
2
1 C
2 C
CH
C
3
CH3
Etinilciclohexano
CH3
1-Metil-2-(propin-1-il)ciclohexano
Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre s, formados por orbitales p no hibridados y
un enlace sigma formado por hbridos sp.
El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridacin sp.
Uno de los orbitales hbridos de cada carbono solapa con el hidrgeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre
s para dar el enlace sigma carbono-carbono.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre s.

29

Orbitales que enlazan en los alquinos
30


5 QUMICA DEL PETRLEO
EL PETRLEO es un lquido oleaginoso e inflamable, que consiste en una mezcla de hidrocarburos, y que se extrae
de lechos geolgicos continentales o martimos.
Del petrleo se dice que es el energtico ms importante en la historia de la humanidad; un recurso natural no
renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energa que se consume en el mundo.
Aunque se conoce de su existencia y utilizacin desde pocas milenarias, la historia del petrleo como elemento vital
y factor estratgico de desarrollo es relativamente reciente, de menos de 200 aos.
La alta dependencia que el mundo tiene del petrleo y la inestabilidad que caracteriza el mercado internacional y los
precios de este producto, han llevado a que se investiguen energticos alternativos sin que hasta el momento se
haya logrado una opcin que realmente lo sustituya, aunque se han dado importantes pasos en ese sentido.
El petrleo contiene tal diversidad de componentes que difcilmente se encuentran dos tipos idnticos.
Adems existen parmetros internacionales, como los del Instituto Americano del Petrleo (API) que diferencian sus
calidades y por tanto, su valor. As, entre ms grados API tenga un petrleo, mejor es su calidad.
5.1.1
Origen geolgico del petrleo.
El petrleo crudo est compuesto principalmente de hidrocarburos almacenados en formaciones rocosas de tipo
arenoso o calcreo, de edades geolgicas (cretcico y jursico). An se desconoce totalmente el proceso de
formacin que explique el origen del petrleo; sin embargo, se han venido acumulando informacin y datos que
refuerzan las teoras cientficas existentes y tratan de explicar dicho fenmeno. Existen dos principalmente, la de
Formacin Inorgnica y la de Formacin Orgnica.
Formacin inorgnica.
Esta teora asume que la formacin del petrleo es resultado de reacciones geoqumicas entre el agua, bixido de
carbono y otras sustancias inorgnicas como carburos y carbonatos metlicos con desprendimiento de carbn e
hidrgeno, los cuales por fuerzas naturales (presin y temperatura) se unen para formar el petrleo.
Formacin orgnica.
Es la ms aceptada y describe que durante la era terciaria en el fondo de los mares se acumularon resto de peces,
invertebrados y, probablemente, algas, quedando sepultados por la arena y las arcillas sedimentadas.
Las descomposiciones provocadas por los microorganismos, acentuadas por altas presiones y elevadas
temperaturas posteriores, dieron origen a los Hidrocarburos.
31

Al comenzar la era cuaternaria los movimientos orognicos convulsionaron la corteza terrestre y configuraron nuevas
montaas, la Cordillera de los Andes entre ellas.
Los estratos sedimentarios se plegaron y el petrleo migr a travs de las rocas porosas, como las areniscas, hasta
ser detenidas por anticlinales -pliegues en forma de A mayscula- y por fallas que interrumpieron la continuidad de
los estratos.
El yacimiento no debe imaginarse como un gran "lago" subterrneo. El petrleo ocupa los intersticios de rocas
sedimentarias muy porosas, acompaado habitualmente de gas natural y de agua salada.
5.1.2
Naturaleza del petrleo crudo.
El petrleo es una mezcla de hidrocarburos de diversos tipos y sus proporciones varan segn el pozo de donde
proceda. Una composicin tpica aproximada en base a sus elementos es:
84
87 % Carbono
13 % Hidrgeno
4 % Impurezas (azufre, nitrgeno, oxgeno, helio)
Al salir del pozo, el petrleo arrastra agua que lleva disueltos compuestos como cloruro de sodio, calcio y magnesio,
esta agua debe ser eliminada antes de su procesamiento.
El petrleo, al igual que el gas natural que le acompaa, es una fuente importante de mltiples productos orgnicos.
Proporciona el combustible para los diversos tipos de motores de explosin y es materia prima para la obtencin de
casi el 90% de los compuestos orgnicos. El petrleo crudo carece de utilidad comercial, pero se pueden separar de
l una serie de productos tiles por destilacin, mediante la cual se obtiene una serie de fracciones que
posteriormente son la base de la industria petroqumica.
5.1.3
Composicin qumica y propiedades del petrleo.
El anlisis qumico revela que el petrleo est casi exclusivamente constituido por Hidrocarburos, compuestos
formados por dos elementos: Carbono e Hidrgeno.
Esta simplicidad es aparente porque, como el petrleo es una mezcla y no una sustancia pura, el nmero de
Hidrocarburos presentes y sus respectivas proporciones varan dentro de lmites muy amplios.
Es qumicamente incorrecto referirse al petrleo, en singular; existen muchos tipos de petrleos, cada uno con su
composicin qumica y sus propiedades caractersticas.
1.
Son lquidos insolubles en agua y de menor densidad que ella. Dicha densidad est comprendida entre 0.75 y
0.95 g/ml.
2.
Sus colores varan del amarillo parduzco hasta el negro.
3.
Algunas variedades son extremadamente viscosas mientras que otras son bastantes fluidas.
Es habitual clasificar a los petrleos dentro de tres grandes tipos considerando sus atributos especficos y los
subproductos que suministran:
32


Petrleos asfltenicos:
Negros, viscosos y de elevada densidad: 0.95 g/ml. En la destilacin primaria producen poca nafta y abundante fueloil (combustleo), quedando asfalto como residuo.
Petrleos parafnicos:
De color claro, fluidos y de baja densidad: 0.75-0.85 g/ml. Rinden ms nafta que los asfltenicos. Cuando se refina
sus aceites lubricantes se separa parafina.
Petrleos mixtos:
Tienen caractersticas y rendimientos comprendidos entre las otras dos variedades principales. Aunque sin ser
iguales entre s.
Como en otros combustibles los compuestos de azufre comunican mal olor al petrleo y sus derivados. Como
generan dixido de azufre (SO2) en la combustin, contribuyen a la contaminacin del ambiente.
Los hidrocarburos que integran el petrleo son de distintos tipos, segn su lugar de origen:
1.
Petrleos americanos: Hidrocarburos de cadena abierta o alifticos.
2.
Petrleos de Pennsylvania: Hidrocarburos saturados (alcanos de No. de C = 1 a 40)
3.
Petrleos de Canad: Hidrocarburos no saturados.
4.
Petrleos rusos: Hidrocarburos cclicos, con 3, 4, 5, 6 tomos de carbono en cadena abierta o

cerrada.
5.
Petrleos mexicanos: Los petrleos mexicanos presentan caractersticas muy variadas segn la regin
de origen, as se tienen crudos de base asfaltnica en la zona de Pnuco, de base naftnica en la
zona sur, de base parafinita, muy tiles para lubricantes y de base mixta en la zona de Poza Rica, Ver.
Por tanto, la composicin qumica del petrleo es muy variable, hasta el punto de que los cuatro tipos fundamentales
de hidrocarburos: parafinas (hidrocarburos saturados), naftenos (hidrocarburos cclicos saturados o cicloalcanos), e
hidrocarburos aromticos, no solamente difieren de un yacimiento a otro, sino tambin las diversas sustancias que
es preciso eliminar ms o menos completamente: gas, azufre (que junto con el sulfhdrico, mercaptanos y tioalcoholes pueden alcanzar un 3%), agua ms o menos salada, compuestos oxigenados y nitrogenados, indicios o
vestigios de metales etc.
5.1.4
Tipos y caractersticas del petrleo.
Son miles los compuestos qumicos que constituyen el petrleo y entre muchas otras propiedades, estos
compuestos se diferencian por su volatilidad dependiendo de la temperatura de ebullicin. Al calentarse el petrleo,
se evaporan preferentemente los compuestos ligeros (de estructura qumica sencilla y bajo peso molecular), de tal
manera que conforme aumenta la temperatura, los componentes ms pesados van incorporndose al vapor.
Las curvas de destilacin TBP (de ingls True Boiling Point, temperatura de ebullicin real) distinguen a los
diferentes tipos de petrleo y definen los rendimientos que se pueden obtener de los productos por separacin
directa. Por ejemplo, mientras que en el crudo Istmo se obtiene un rendimiento directo de 26% volumtrico de
gasolina, en el maya slo se obtiene 15.7%.

33

La industria mundial de hidrocarburos lquidos clasifica el petrleo de acuerdo a su densidad en API (parmetro
internacional del Instituto Americano del Petrleo), que diferencia las calidades del crudo.
TABLA 5-1 CLASIFICACIN DEL CRUDO DE ACUERDO A SU DENSIDAD
Aceite crudo
Densidad (g/cm3)
Densidad API
Extra pesado
1.0
< 10.0
Pesado
1.0 0.9
21.0 22.3
Mediano
0.92 0.87
22.3 31.1
Ligero
0.87 0.83
31.1 39.0
0.83
39
Super ligero
Para exportacin, en Mxico se preparan tres variedades de petrleo crudo:
Istmo. Ligero con densidad de 33.6 API y 1.3% de azufre en peso
Maya. Pesado con densidad de 22 API y 3.3% de azufre en peso.
Olmeca. Super ligero con densidades de 39.3 API y 0.77% de azufre en peso.
TABLA 5-2 PRINCIPALES CARACTERSTICAS DE LOS PETRLEOS MEXICANOS.
Caractersticas
34
Olmeca
Istmo
Maya
Peso especfico 20/4 C
0.825
0.858
0.920
Grados API
39.3
33.6
22.0
Viscosidad, SSU a 15.6 C
43.3
60
1288
Factor de caracterizacin K
12.00
11.85
11.63
Contenido de azufre (% peso)
0.77
1.3
3.3
Carbn ramsbottom (% peso)
1.62
3.92
10.57
Metales: vanadio
2.5
39.5
343.0
Gasolina (% vol.)
38.0
26.0
17
Destilados intermedios (% vol.)
33.7
32.0
28.0
Gasleos (% vol.)
20.5
18.0
16.0
Residuo (% vol.)
5.4
23.0
38.0


5.1.5
Instalaciones petroleras.
En la Repblica Mexicana se extraen ms de 13 tipos de petrleo crudo con diferentes caractersticas fsicoqumicas.
Existen cuatro zonas productoras de petrleo; la norte, la centro, la sur y la marina, siendo las principales reas
productoras, al norte el Golfo de Sabinas y Burgos, al centro est conformada por Poza Rica y Papaloapan, la zona
sur por el sur de Veracruz, Tabasco y Chiapas, y la marina por la sonda de Campeche, adems se cuenta con 364
campos en produccin, 6 080 pozos en explotacin, 199 plataformas marinas, 12 centros procesadores de gas, 20
endulzadoras de gas, 19 plantas criognicas, una planta de absorcin, 10 fraccionadoras, 6 endulzadoras de
condensados, 14 recuperadoras de azufre, 6 refineras, 8 complejos petroqumicos, 38 plantas petroqumicas, 21
terminales de distribucin de gas licuado y 77 plantas de almacenamiento y centros de venta de productos
petrolferos Fig. 5-1 (fuente anuario estadstico de PEMEX 2008).
Fig. 5-1. INSTALACIONES PETROLERAS.

Por las caractersticas del petrleo para los procesos de refinacin Nacional y de exportacin se llevan a cabo
mezclas de los diferentes tipos de crudos antes mencionados para atender a los centros consumidores con las
especificaciones requeridas.

35

Los petrleos vrgenes obtenidos son previamente estabilizados, es decir, se le eliminan la mayor cantidad de agua
salada (deshidratacin), y el gas asociado y posteriormente desalado para cumplir con las principales
especificaciones como son el contenido de agua y sedimento, contenido de sal y su presin de vapor.
5.1.6
Contaminantes del petrleo y efectos en los procesos.
En las refineras del sistema PEMEX-Refinacin, se procesan una gama de mezclas de petrleo crudo (19 tipos) con
propiedades fisicoqumicas propias diferentes, que se clasifican como ligeros, intermedios y pesados, todos
contienen materiales contaminantes que como impurezas causan inestabilidad en los equipos de proceso y en las
condiciones de operacin, as como ensuciamiento y corrosin en los equipos.
5.1.6.1
Contaminantes del petrleo crudo.
La mayora de estas impurezas se encuentran en el agua que viene asociada con el petrleo crudo, las arcillas y
sedimentos como slidos filtrables o suspendidos, vienen dispersos en el aceite.
La remocin de los contaminantes (sales, agua y sedimento, slidos suspendidos y metales), del petrleo crudo es
esencial para mantener la capacidad de procesamiento con periodos ocupacionales ms largos y tener mayor ahorro
de energa, reduccin de costos de mantenimiento en tiempo de paros, contribucin al aseguramiento ecolgico,
optimizacin de las condiciones operativas y disminucin de corrosin e incrustacin, as como obtener un mejor
costo beneficio al reducir el empleo de aditivos.
TABLA 5-3 CLASIFICACIN DEL CRUDO DE ACUERDO AL CONTENIDO DE IMPUREZAS
Solubles en aceite
Rango de concentracin
Sulfuros orgnicos
0.1-0.5 % como sulfuro
Compuestos organometlicos
5-400 ppm (Ni, V, Fe, As)
cidos naftnicos
0.03-0.4 % (volumen)
Compuestos nitrogenados
0.05-15 % (volumen)
Asfltenos
3-14 % (peso)
Parafinas
Variable segn el tipo de crudo
Compuestos oxigenados
0-2.0 % como oxigeno
Resinas, cresoles
Variable segn el tipo de crudo
TABLA 5-4 CLASIFICACIN DE IMPUREZAS DE ACUERDO A SU CONCENTRACIN
36
Insolubles en aceite
Rango de concentracin
Salmuera
0.1-10 % (volumen)
Sales inorgnicas
10-100 LMB
Sedimento
0.01-1 % (volumen)
Slidos suspendidos
1-500 LMB


5.1.6.2
Efectos de los contaminantes en los proceso.

TABLA 5-5 EFECTO DE LOS PRINCIPALES CONTAMINANTES
Contaminante en
el crudo
Efecto
Cloruro
Fuente de corrosin en el domo de las unidades de crudo. La hidrlisis del cloruro de calcio y magnesio en el crudo
desalado produce cido clorhdrico y promueve el ensuciamiento en el intercambiador de calor por polimerizacin y
degradacin cataltica acelerada.
Sulfatos
Fuente de ensuciamiento y corrosin en el domo de las unidades de crudo.
Aluminio
Metal de bajo punto de fusin que puede envenenar los catalizadores de hidrotratamiento.
Bario
Como el sulfato, promueve el ensuciamiento y es un veneno para la zeolita y los catalizadores de deshidrogenacin e
hidrotratamiento.
Calcio
Como un carbonato, promueve el ensuciamiento en intercambiadores y es un veneno para la zeolita y los catalizadores
de deshidrogenacin e hidrotratamiento.
Cobre
Cataliza la hidrogenacin en hidrocarburos que promueven la formacin de polmeros orgnicos y coque.
Hierro
Catalizador dbil de la hidrogenacin en hidrocarburos, envenena los catalizadores por bloqueo de los poros y reduce
el rea superficial.
Litio
Veneno de catalizadores de hidrotratamiento.
Magnesio
Como cloruro, es la fuente del cido clorhdrico hidrolizado del crudo que es fuerte veneno de catalizadores de
hidrotratamiento. Como hidrxido, es una fuente de ensuciamiento de intercambiadores y hornos.
Nquel
Similar al cobre pero ms efectivo como catalizador de hidrogenacin.
Potasio
Similar al sodio y al magnesio.
Slice
Fuente inerte de ensuciamiento y abrasin en bombas, calentadores y lneas de transferencia.
Sodio
Similar al calcio y magnesio, como contaminante con vanadio, en forma eutctica, es una fuente de escoria y corrosin
en los hogares de los hornos y calderas.
Vanadio
Veneno de catalizadores de FCC, deshidrogenacin e hidrotratamiento y fuente de escoria, que causa serios
problemas en aceite combustible pesado.
Arsnico
Serio veneno de catalizadores de hidrotratamiento y reformacin que es destilable en torres atmosfricas.

Los efectos de no eliminar los contaminantes se resumen en la siguiente tabla.
TABLA 5-6 EFECTOS DE LOS CONTAMINANTES EN EL PROCESO

Sal
Agua
Sedimento
Slidos
suspendidos
Disminucin de carga.
Corridas cortas.
Ataque corrosivo.
Gastos de mantenimiento.
Contaminante Efecto

37

Contaminante Efecto
Ensuciamiento.
Sal
Agua
Erosin de equipos.
Consumo de energa.
Envenenamiento de catalizadores.
Control de corrosin y ensuciamiento.
Descontrol de operacin.
Problemas de efluentes.
Productos fuera de especificacin.
Sedimento
Slidos
suspendidos
El costo de un barril de crudo depende de los grados API y del contenido de contaminantes; un crudo ligero con 35
API tiene mayor valor que otros ms pesados, porque contienen alto contenido de ligeros (gasolina) y pocos
contaminantes. Lo cual lo hace relativamente ms fcil de procesar, en cambio un crudo pesado tiene menos valor
comercial debido al poco contenido de ligeros y alto contenido de contaminantes como azufre y metales, lo cual lo
hace ms difcil de procesar, obteniendo de estos crudos un alto volumen de combustleo que tiene menor valor
comercial que las gasolinas.
38


6 REFINACIN DEL PETRLEO.
Refinera: Comencemos por definir lo que es una refinera de petrleo. Es un Complejo de instalaciones en las que
el petrleo crudo se separa en fracciones ligeras y pesadas, las cuales se convierten en productos aprovechables o
insumos.
Una refinera, es una planta industrial destinada a la refinacin de petrleo la cual, mediante un proceso adecuado,
obtiene diversos combustibles fsiles capaces de ser utilizados en motores de combustin. Adicionalmente, y como
parte natural del proceso obtiene diversos productos, tales como aceites minerales y asfaltos.
6.1 Proceso de refinacin del petrleo

El petrleo crudo no es directamente utilizable, salvo a veces como combustible. Para obtener sus diversos
subproductos es necesario refinarlo, de donde resultan, por centenares, los productos acabados y las materias
qumicas ms diversas. El petrleo crudo es una mezcla de diversas sustancias, las cuales tienen diferentes puntos
de ebullicin. Su separacin se logra mediante el proceso llamado destilacin fraccionada. Esta funcin est
destinada a las "refineras", factoras de transformacin y sector clave por definicin de la industria petrolfera,
bisagra que articula la actividad primaria y extractiva con la actividad terciaria. Generalmente hay tres operaciones
principales:
La separacin de los productos petrolferos unos de otros, llamada destilacin del crudo (topping).
La desulfuracin de los productos y
La sntesis de hidrocarburos nobles mediante combinaciones nuevas de tomos de carbono y de

hidrgeno: deshidrogenacin, isomerizacin o su ciclado, obtenidos bajo el efecto conjugado de la
temperatura, la presin y catalizadores apropiados.
En un inicio, la refinacin se practicaba directamente en los lugares de produccin del petrleo, pero pronto se
advirti que era ms econmico transportar masivamente el crudo hasta las zonas de gran consumo y construir
refineras en los pases industrializados, adaptando su concepcin y su programa a las necesidades de cada pas.
El petrleo crudo es depositado en los tanques de almacenamiento, en donde permanece por varios das para
sedimentar y drenar el agua que normalmente contiene.
Posteriormente es mezclado con otros crudos sin agua y es bombeado hacia la planta para su refinacin.

39

Una refinera comprende una central termoelctrica, un parque de reservas para almacenamiento, una zona de
bombas, instalaciones ferroviarias para vagones-cisterna, una estacin para vehculos de carretera para la carga de
camiones cisterna. Es, pues, una fbrica compleja que funciona 24 horas diarias con equipos de tcnicos que
controlan por turno todos los datos. Mientras que antes las antiguas refineras ocupaban a centenares y a veces a
millares de obreros en tareas manuales, sucias e insalubres, las ms modernas estn dotadas en la actualidad de
automatismos generalizados para el control y la conduccin de los procesos y no exigen ms que un efectivo
reducido de algunas personas. Los procesos tpicos de refinacin son los que se muestran a continuacin:
6.1.1
Destilacin Atmosfrica y al Vaco
Este es el primer proceso que aparece en una refinera. El petrleo que se recibe por ductos desde las instalaciones
de produccin, se almacena en tanques cilndricos de gran tamao, de donde se bombea a las instalaciones de este
proceso. El petrleo se calienta en equipos especiales y pasa a una columna de destilacin que opera a presin
atmosfrica en la que, aprovechando la diferente volatilidad de los componentes, se logra una separacin en
diversas fracciones que incluyen gas de refinera, gas licuado de petrleo (LPG), nafta, queroseno (kerosene),
gasleo, y un residuo que corresponde a los compuestos ms pesados que no llegaron a evaporarse.
En una segunda columna de destilacin que opera a condiciones de vaco, se logra la vaporizacin adicional de un
producto que se denomina gasleo de vaco, y se utiliza como materia prima en otros procesos que forman parte de
las refineras para lograr la conversin de este producto pesado en otros ligeros de mayor valor. En este proceso, el
petrleo se separa en fracciones que despus de procesamientos adicionales, darn origen a los productos
principales que se venden en el mercado: el gas LP (comnmente utilizado en las estufas domsticas), gasolina para
los automviles, turbosina para los aviones jet, diesel para los vehculos pesados y combustleo para el
calentamiento en las operaciones industriales. Pero estos productos tienen que cumplir con una serie de
especificaciones que aseguren su comportamiento satisfactorio.
Originalmente, las especificaciones tuvieron un enfoque eminentemente tcnico, como el nmero de octano de la
gasolina, o el de cetano del diesel, o el punto de humo del queroseno, o la viscosidad del combustleo; actualmente,
las consideraciones de proteccin ambiental han incorporado muchos ms requerimientos, limitndose, por ejemplo
en la gasolina, el contenido del azufre (este compuesto al quemarse, produce dixido de azufre que al pasar a la
atmsfera se oxida, y con el agua da origen a la lluvia cida), el benceno (que es un hidrocarburo que tiene carcter
cancergeno), las olefinas y los aromticos (que son familias de hidrocarburos altamente reactivas en la atmsfera,
promotoras de la formacin de ozono); la presin de vapor (que debe limitarse para reducir las emisiones
evaporativas en los automviles y gasolineras), e inclusive se requiere la presencia de compuestos oxigenados que
no ocurren naturalmente en el petrleo (estos compuestos favorecen la combustin completa en los motores
automotrices).
40


6.1.2
Hidrotratamiento.
En forma generalizada, en los combustibles de hoy da se reducen los compuestos de azufre, para evitar daos
ambientales por lluvia cida. Al proceso que se utiliza para este propsito y al cual se someten las diferentes
fracciones que se obtienen en la destilacin atmosfrica y al vaco se le denomina hidrotratamiento o
hidrodesulfuracin, por estar basado en el uso de hidrgeno que reacciona con los compuestos de azufre presentes
en los hidrocarburos para formar cido sulfhdrico; en un procesamiento posterior, este compuesto se convierte en
azufre elemental slido que tiene una importante aplicacin industrial. En el proceso ocurren reacciones adicionales
que permiten complementar el tratamiento al eliminar tambin compuestos nitrogenados, convertir las olefinas en
compuestos saturados y reducir el contenido de aromticos. El hidrotratamiento requiere de altas presiones y
temperaturas, y la conversin se realiza en un reactor qumico con catalizador slido constituido por almina
impregnada con molibdeno, nquel y cobalto.
6.1.3
Reformacin de Nafta.
Los cortes de nafta que se obtienen por destilacin directa de cualquier tipo de petrleo presentan un nmero de
octano muy bajo (45 a 55), y seran inaplicables para la gasolina que requieren los automviles modernos (octanajes
de 80 a 100). Es necesario entonces modificar la estructura qumica de los compuestos que integran las naftas, y
para ello se utiliza el proceso de reformacin en el que a condiciones de presin moderada y alta temperatura, se
promueven reacciones catalticas conducentes a la generacin de compuestos de mayor octano como son los
aromticos y las isoparafinas. Simultneamente en las reacciones se produce hidrgeno, que se utiliza en la misma
refinera en los procesos de hidrotratamiento. Las reacciones son promovidas por catalizadores basados en almina
como soporte de metales activos (platino-renio o platino-estao).
6.1.4
Isomerizacin.
Los ismeros son molculas que tienen el mismo tipo y cantidad de tomos, pero con diferente estructura en su
conformacin. En el caso particular de las parafinas, que son hidrocarburos constituidos por cadenas de tomos de
carbono asociados a hidrgeno, se tienen para una misma frmula general (CnH(2n+2)) una gran variedad de
estructuras; cuando la cadena de tomos de carbono es lineal, el compuesto se denomina parafina normal, y si la
cadena es ramificada, el compuesto es una isoparafina.
En el grupo de parafinas que forman parte de las gasolinas, las isoparafinas tienen nmero de octano superior a las
parafinas normales, de tal manera que para mejorar la calidad del producto se utiliza un proceso en el que las
parafinas normales se convierten en isoparafinas a travs de reacciones de isomerizacin.
La prctica es separar por destilacin la corriente de nafta en dos cortes, ligero y pesado; el ligero que corresponde a
molculas de cinco y seis tomos de carbono se alimenta al proceso de isomerizacin, mientras que el pesado, con
molculas de siete a once tomos de carbono, es la carga al proceso de reformacin antes descrito. Las reacciones
de isomerizacin son promovidas por catalizador de platino soportado en almina.

41

6.1.5
Desintegracin Cataltica Fluida (FCC).
Este es un proceso de conversin de hidrocarburos pesados presentes en los gasleos de vaco, que permite
producir gasolina, y en consecuencia aumentar el rendimiento de este combustible en las refineras, disminuyendo la
produccin de residuales.
El proceso FCC se basa en la descomposicin o rompimiento de molculas de alto peso molecular; esta reaccin se
promueve por un catalizador slido con base en zeolitas en presentacin pulverizada, que se incorpora a los
hidrocarburos de carga en un reactor de tipo tubular con flujo ascendente. A la salida del reactor, el catalizador se
separa de los productos de reaccin a travs de ciclones, y el coque que se genera y adhiere al mismo por las altas
temperaturas de reaccin, se quema en un equipo especial antes de recircularse al reactor; la energa liberada en el
quemado sirve para dar parte del calentamiento de la corriente de carga.
En el proceso se producen, adems de gasolina, productos ms ligeros como gas seco (metano y etano) y
fracciones de 3 a 5 tomos de carbono, de carcter olefnico, que se utilizan como materia prima en la produccin de
teres y gasolina alquilada en procesos subsecuentes de la refinera. Tambin se genera un producto pesado rico en
aromticos, conocido como aceite cclico ligero, que se procesa en las hidrotratadoras de la fraccin diesel, y otro
denominado aceite decantado que se incorpora al combustleo.
6.1.6
Alquilacin
El proceso de alquilacin es una sntesis qumica por medio de la cual se unen olefinas ligeras (propileno y/o butenos
producidos en el proceso FCC antes descrito) con isobutano (proveniente de la fraccin de gas LP recuperada en la
destilacin atmosfrica del petrleo y complementada con corrientes equivalentes del procesamiento del gas
natural). Al resultado de la sntesis se le denomina alquilado o gasolina alquilada, producto constituido por
componentes isoparafnicos cuyos puntos de ebullicin se ubican dentro del intervalo de la gasolina.
En sus inicios el proceso tuvo como objetivo obtener un combustible aplicable a aviones de turbohlice, y aumentar
el rendimiento de gasolina a partir de las diversas corrientes ligeras producidas en la refinera, pero actualmente su
objetivo es producir una fraccin cuyas caractersticas tanto tcnicas (alto octano) como ambientales (bajas presin
de vapor y reactividad fotoqumica) la hacen hoy en da, uno de los componentes ms importantes de la gasolina
reformulada. La alquilacin es un proceso cataltico que requiere de un catalizador de naturaleza cida fuerte, y se
utilizan para este propsito ya sea cido fluorhdrico o cido sulfrico.
6.1.7
Procesamiento de residuos (Fondo de Barril)
La cada vez mayor disponibilidad relativa de crudo pesado, con altos contenidos de azufre y metales y bajos
rendimientos de destilados, hace necesario el contar con unidades de proceso que permitan modificar estos
rendimientos en conformidad con las demandas, produciendo combustibles con calidad ecolgica.
Esto apunta hacia la introduccin de procesos de conversin que aumenten la produccin de destilados y
disminuyan los residuales pesados. A este tipo de procesos se les ha llamado en su conjunto procesos de fondo de
barril, y constituyen ya una seccin especfica de la mayor parte de las refineras. En Mxico, esta tendencia se
justifica por la necesidad de procesar cada vez mayores proporciones de crudo tipo Maya.
42


Entre las opciones de procesamiento, se tienen las orientadas a la produccin de combustleo de bajo contenido de
azufre, utilizando el proceso de hidrotratamiento de residuos, aunque se empiezan a generalizar los esquemas de
alta conversin, basados en hidrodesintegracin profunda o en coquizacin, para aumentar el rendimiento de
destilados a expensas de la desaparicin del combustleo.
Los procesos de hidrotratamiento se basan en la reaccin cataltica del hidrgeno con los compuestos de azufre a
condiciones severas de presin y temperatura, y con catalizadores de caractersticas muy especiales. Los procesos
de hidrodesintegracin se diferencian fundamentalmente en el tipo de catalizador, que se disea para orientar las
reacciones a la descomposicin de las molculas para generar productos ligeros; la presencia del hidrgeno permite
que estos productos resulten de carcter no olefnico y bajos en azufre.
Por otro lado, los procesos de coquizacin consisten en la desintegracin trmica no cataltica de los residuales; la
ausencia de hidrgeno hace que los productos del proceso sean ricos en olefinas y azufre, requiriendo entonces
procesamiento ulterior en las unidades de hidrotratamiento de destilados. Simultneamente se produce coque de
petrleo, compuesto constituido principalmente de carbn.
Otro proceso basado en la descomposicin trmica, bastante antiguo pero an presente en muchas refineras, es el
de reduccin de viscosidad, orientado a la autogeneracin de diluentes del combustleo para reducir el uso de
destilados valiosos que tambin se usan para este propsito.

43

7 PETROQUMICA.
La funcin de la industria petroqumica, es transformar el gas natural y algunos derivados del petrleo en materias
primas, las cuales representan la base de diversas cadenas productivas.
TABLA 7-1CLASIFICACIN DE LOS PETROQUMICOS BSICO Y SECUNDARIOS
Petroqumicos bsicos
Petroqumicos no bsicos
Etano
Amoniaco
Metano
Benceno
Pentano
Dicloroetano
Propano
Etileno
Butanos
Metanol
Naftas
xido de etileno
Materia prima para negro de humo
Paraxileno
Otros (incluye hexano y heptano)
Propileno
Tolueno
Xilenos, y
Otros
Las principales cadenas petroqumicas son:
Metano. (gas natural)
Etano (olefinas ligeras)
Naftas (aromticos)
La industria petroqumica es una plataforma fundamental para el crecimiento y desarrollo de importantes cadenas
industriales como son la textil y del vestido; la automotriz y del transporte; la electrnica; la de construccin; la de los
plsticos; la de los alimentos; la de los fertilizantes; la farmacutica y la qumica, entre otras.
Dado el valor que tiene esta industria como primer eslabn de importantes cadenas productivas, es imprescindible
que se fortalezca y pueda as abastecer oportunamente a la industria nacional con los insumos que sta requiere.

45

7.1 Procesamiento de Gas Natural

El gas natural est constituido principalmente por metano con proporciones variables de otros hidrocarburos (etano,
propano, butanos, pentanos y gasolina natural) y de contaminantes diversos. El objetivo del procesamiento del gas
natural es eliminar los contaminantes, incluyendo los componentes corrosivos (agua y cido sulfhdrico, este ltimo
tambin por su carcter contaminante), los que reducen el poder calorfico (dixido de carbono y nitrgeno) y los que
forman depsitos slidos a bajas temperaturas (nuevamente agua y dixido de carbono), para despus separar los
hidrocarburos ms pesados que el metano, que constituyen materias primas bsicas para la industria petroqumica.
Las etapas normales en el procesamiento del gas natural son la deshidratacin (eliminacin de agua, usualmente
con adsorbentes slidos, como almina o mallas moleculares), el endulzamiento (eliminacin de cido sulfhdrico y
dixido de carbono con soluciones absorbentes en un esquema similar al descrito para los procesos de
endulzamiento de gas de refinera), y la recuperacin criognica de etano e hidrocarburos ms pesados
(condensacin de estos componentes a bajas temperaturas, del orden de 100C, y destilacin fraccionada de los
lquidos condensados). Otras etapas complementarias son el fraccionamiento de los hidrocarburos recuperados y la
conversin del cido sulfhdrico a azufre.
7.2 Procesos Petroqumicos.

Adems de los combustibles, del petrleo se obtienen derivados que permiten la produccin de compuestos
qumicos que son la base de diversas cadenas productivas que terminan en una amplia gama de productos
conocidos genricamente como productos petroqumicos, que se utilizan en las industrias de fertilizantes, plsticos,
alimenticia, farmacutica, qumica y textil, entre otras.
Las principales cadenas petroqumicas son las del gas natural, las olefinas ligeras (etileno, propileno y butenos) y la
de los aromticos. La cadena del gas natural se inicia con el proceso de reformacin con vapor por medio del cual el
metano reacciona catalticamente con agua para producir el llamado gas de sntesis, que consiste en una mezcla de
hidrgeno y xidos de carbono. El descubrimiento de este proceso permiti la produccin a gran escala de
hidrgeno, haciendo factible la produccin posterior de amonaco por su reaccin con nitrgeno, separado del aire.
El amonaco es la base en la produccin de fertilizantes.
Tambin a partir de los componentes del gas de sntesis se produce metanol, materia prima en la produccin de
metil-terbutil-ter y teramil-metil-ter, componentes de la gasolina; otra aplicacin es su uso como solvente en la
industria de pinturas.
La cadena del etileno se inicia a partir del etano recuperado del gas natural en las plantas criognicas, el cual se
somete a un proceso de descomposicin trmica para producir etileno principalmente, aunque tambin se forma
hidrgeno, propano, propileno, butano, butilenos, butadieno y gasolina piroltica. Del etileno se producen un gran
nmero de derivados, como las diferentes clases de polietilenos cuyas caractersticas dependen del proceso de
polimerizacin; su aplicacin se encuentra en la produccin de plsticos, recubrimientos, moldes, etc.
Por otro lado, el etileno puede reaccionar con cloro para producir dicloroetano y posteriormente monmero de cloruro
de vinilo, un componente fundamental en la industria del plstico, y otros componentes clorados de uso industrial. La
oxidacin del etileno produce xido de etileno y glicoles, componentes bsicos para la produccin de polister, as
como de otros componentes de gran importancia para la industria qumica, incluyendo las resinas PET (poli etiln
tereftalato), actualmente usadas en la fabricacin de botellas para refresco, medicinas, etc.
46


El monmero de estireno, componente fundamental de la industria del plstico y el hule sinttico, se produce tambin
a partir del etileno, cuando ste se somete, primero a su reaccin con benceno para producir etilbenceno y despus
a la deshidrogenacin de este compuesto. El acetaldehdo, componente bsico en la produccin de cido actico y
otros productos qumicos, tambin se produce a partir del etileno.
Otra olefina ligera, el propileno, que se produce ya sea por deshidrogenacin del propano contenido en el gas LP,
como subproducto en las plantas de etileno o en las plantas de descomposicin cataltica fluida FCC de refineras, es
la base para la produccin de polipropileno a travs de plantas de polimerizacin. Otro producto derivado del
propileno y del amonaco es el acrilonitrilo, de importancia fundamental en la industria de las fibras sintticas. Del
propileno se puede producir alcohol isoproplico de gran aplicacin en la industria de solventes y pinturas, as como
el xido de propileno; otros derivados del propileno son el cido acrlico, la acrolena, compuestos importantes en la
industria del plstico.
Como derivado de la deshidrogenacin de los butenos o bien como subproducto del proceso de fabricacin del
etileno, se obtiene el 1,3 butadieno, que es una materia prima fundamental en la industria de los elastmeros, llantas
para toda clase de vehculos, juntas, sellos, etc. Una cadena fundamental en la industria petroqumica se basa en los
aromticos (benceno, tolueno y xilenos). La nafta virgen obtenida del petrleo crudo contiene parafinas, naftnicos y
aromticos en el intervalo de 6 a 9 tomos de carbono. Esta fraccin del petrleo, despus de un hidrotratamiento
para eliminar compuestos de azufre, se somete al proceso de Reformacin BTX, el cual promueve
fundamentalmente las reacciones de ciclizacin de parafinas y de deshidrogenacin de naftnicos, con lo cual se
obtiene una mezcla de hidrocarburos rica en aromticos. Estos componentes se separan, primero del resto de los
hidrocarburos a travs de un proceso de extraccin con solvente, y despus entre ellos, por medio de diversos
esquemas de separacin. En procesos ulteriores se ajusta la proporcin relativa de los aromticos a la demanda del
mercado, por ejemplo, convirtiendo tolueno en benceno por hidrodealquilacin, o bien en la isomerizacin de xilenos,
para aumentar la produccin de orto-xileno.
Otro proceso fundamental es la desproporcionalizacin de los aromticos pesados para incrementar la produccin de
benceno, tolueno y xilenos. Una vez separados los aromticos, se inicia la cadena petroqumica de cada uno de
ellos. El benceno es la base de produccin del ciclohexano y de la industria del nylon, as como del cumeno para la
produccin industrial de acetona y fenol; el tolueno participa de una forma importante en la industria de los solventes,
explosivos y en la elaboracin de poliuretanos. Los xilenos son el inicio de diversas cadenas petroqumicas,
principalmente la de las fibras sintticas.

47

BIBLIOGRAFA.
Raymond Chang Williams collage, QUMICA,

INTERAMERICANA EDITORES, S. A. DE C. V.
http://www.quimicaorganica.net
Schramm, Laurier L. Petroleum Emulsions, 1992.
Smith, H. Vernon y Kenneth E. Arnold, Crude oil emulsions, 1987.
Portal de Intranet de la Refinera de Minatitln-Reconfiguracin.
Martnez, Marcial. Yacimientos de crudo y gas. www.gas-training.com
Manual de procedimientos de la coordinacin de operaciones de la Terminal Martima Dos Bocas, Tab.

PEP, 2004.
Garca C, Filadelfo. Principios bsicos de refinacin. Direccin ejecutiva de capacitacin, IMP, 2004.

Sptima
edicin,
2002,
MCGRAW-HILL
49

Manual 04 Induccion A La Quimica.

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PROPIEDADES DE LA MATERIA. .......................................................................................................15

SUSTANCIAS Y MEZCLAS ........................................................................................................................ 15

ELEMENTOS Y COMPUESTOS ............................................................................................................... 16

LOS TRES ESTADOS DE LA MATERIA. ................................................................................................... 17

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LA MATERIA. ........................................................................ 18

TEORA ATMICA DE LA MATERIA. ..................................................................................................19

QUMICA ORGNICA ...........................................................................................................................21

GRUPOS FUNCIONALES EN QUMICA ORGNICA................................................................................ 21

QUMICA DEL PETRLEO ...................................................................................................................31

Origen geolgico del petrleo. ...................................................................................................................... 31

REFINACIN DEL PETRLEO. ...........................................................................................................39

PROCESO DE REFINACIN DEL PETRLEO......................................................................................... 39

Destilacin Atmosfrica y al Vaco ............................................................................................................... 40

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PROCESAMIENTO DE GAS NATURAL..................................................................................................... 46

PROCESOS PETROQUMICOS. ............................................................................................................... 46

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2.1 Sustancias y mezclas

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2.2 Elementos y compuestos

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FIG. 2-1 CLASIFICACIN DE LA MATERIA.

2.3 Los tres estados de la materia.

FIG. 2-2 VISIN MICROSCPICA DE UN SLIDO, UN LQUIDO Y UN GAS

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2.4 Propiedades fsicas y qumicas de la materia.

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3 TEORA ATMICA DE LA MATERIA.

TOMOS DEL ELEMENTO X

TOMOS DEL ELEMENTO Y

COMPUESTO FORMADO POR LOS

FIG. 3-1 REPRESENTACIN ESQUEMTICA DE LAS DOS PRIMERAS HIPTESIS

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