HIDROCARBUROS

AROMATICOS

Q.F.B. ROSALBINA DE LA CRUZ DAVILA

Video
https://www.youtube.com/watch?v=u9ZuU4L
8U4U
Has Escuchado De Envenenamiento Por
Benceno? Yo Tampoco Pero Apple Y Samsung
Si

HIDROCARBUROS AROMTICOS
ALCANOS

ALIFTICOS

ALQUINOS

HIDROCARBUROS
AROMTICOS

Componentes de
fragancias

ALQUENOS

CHO

BENCENO

CHO

(olor agradable)

OCH3
OH
BENZALDEHIDO

almendras

VAINILLINA
esencia de vainilla

ESTRUCTURA DEL BENCENO

1.

1825, descubierto por Faraday: lquido de

p.e. 80C

2.

1834, Mitscherlich lo sintetiza y determina

su frmula molecular C6H6

3.

1866 Kekul propuso una estructura cclica

de ciclohexatrieno:

4.

No se comporta como insaturado:

- no decolora Br2/CCl4
- no se oxida con KMnO4

4 insaturaciones
H
H

H
H

Br
Br2

+
Cl4C

H
H
Br

Br
HBr +

Br2, FeBr3
Cl4C

Br2

+
Cl4C

No hay reaccin

ESTRUCTURA DEL BENCENO

ESTRUCTURA KEKUL

ESTRUCTURA DEL BENCENO

Diferentes representaciones del benceno

Estructura del hipottico ciclohexa1,3,5-trieno

1.48

1.34
H

C
C
H

Estructura del benceno

HIDROCARBUROS AROMATICOS
El benceno es el hidrocarburo mas simple de esta
serie: nomenclatura IUPAC :1.3.5 ciclo exatrieno

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente

agradables, que presentan en su mayora.
El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
policclicos es "areno"
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".

COMO CONOCER SI UN HIDROCARBURO ES

AROMATICO
Debe tener las siguientes caractersticas
1.- mnimo seis carbonos
2.- cadena cclica
3.- dobles enlaces en un numero impar, tres como mnimo
4.- dobles enlaces alternado o conjugados.
5.- cada tomo del anillo debe tener un orbital P sin hibridar.
6.- Los orbitales p no hibridados se deben solapar
continuamente alrededor del anillo (Normalmente estructura
planar).

REGLA DE HCKEL. COMPUESTOS AROMTICOS,

ANTIAROMTICOS Y NO AROMTICOS

[14] anuleno
antiaromtico

aromtico

no aromtico

aromtico

SISTEMAS AROMTICOS COMUNES

A) Carbociclos neutros

Benceno, 6 e- p

Antraceno, 14 e- p

Naftaleno, 10 e- p

B) Iones carbocclicos

Catin ciclopropenilo
2 e- p

Anin ciclopentadienilo
6 e- p

Catin tropilio
2 e- p

C) Compuestos heterocclicos

N
H

Pirrol, 6 e- p

Algunos compuestos aromticos de inters

OH

CH3

CHCH2NHCH3

CH2CHNH2
OH
OH

ANFETAMINA
estimulante SNC

CH3
CH2CHNHCH3

ADRENALINA
hormona vasoconstrictora

N
Cl

OH
CHCHNHCOCHCl2

CH2OH

NO2

METANFETAMINA (SPEED)
inhibidor apetito

DIAZEPAM (VALIUM)
sedante hipntico
y relajante muscular

CLORANFENICOL
anitibitico

NOMENCLATURA

1.1. MONONUCLEARES
Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno
Monosustitudos

CH=CH2

Vinilbenceno

No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes

Polisustitudos

Numeracin: Se dan los nos ms bajos a los sustituyentes

1

2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

CH3
2

CH2 -CH3

CH2 -CH2 -CH3

MONOSUSTITUIDOS
COOH

METIL BENCENO

HIDROXIBENCENO

AMONOBENCENO

CARBOXIBEN-CENO

ANILINA
TOLUENO

FENOL

AC. BENZOICO

Ar-

1.2. Nombres Propios y Radicales

Arilo
CH3

CH3

CH3

CH=CH2

CH3

Benceno

o-Xileno
m-Xileno
p-Xileno

Tolueno

CH2 -

H3C

CH3

Mesitileno

CH3

Estireno

CH3

CH3

Fenilo

o-Fenileno
m-Fenileno
p-Fenileno

Bencilo

Disustitudos

o-Tolilo
m-Tolilo
p-Tolilo

CH3

2,3-Xililo

H3 C

Mesitilo

orto-

o-

1,2-

meta-

m-

1,3-

para-

p-

1,4-

CH3

Fenil y bencil

1.3. Polinucleares
Posiciones equivalentes

CONDENSADOS
9
8

8a

1 (a

2 (b

4a

Naftaleno

1-Naftilo
a-Naftilo

8a

9a

1 (a

10

8a

10a 1 (a

Naftaleno

1,4,5 y 8 (a)
2,3,6 y 7 (b)

Antraceno

1,4,5 y 8 (a)
2,3,6 y 7 (b)
9 y 10

2 (b

10a

10

4a

3
4

7
6

Antraceno

2-Antranilo
b-Antranilo

2 (b

4b 4a
5

Fenantreno

9-Fenantrilo

Fenantreno

NO CONDENSADOS

CH
CH2
Bifenilo

Difenilmetano

Trifenilmetano

1 y 8 (a)
2 y 7 (b)
3y6
4y5
9 y 10

El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos aromticos

conserva un gran nmero de nombres comunes.
As aunque los compuestos siguientes se podran nombrar como
bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son de uso
casi universal.
METIL BENCENO

VINIL BENCENO

AMINO BENCENO

HIDROXI BNECENO

METOXI BENCENO

Si el anillo bencnico tiene unidos a l ms de dos grupos se utilizan

nmeros para indicar sus posiciones relativas, por ejemplo:

Todo benceno disustituido tiene tres ismeros constitucionales, y existen dos

mtodos aceptables para escribir la orientacin relativa de los sustituyentes:
a.- mediante el uso de nmeros de posicin relativa,
b.- empleando las designaciones orto, meta , para que se suelan abreviar
como o, m , p.
DISUSTITUIDOS: Se utilizan los prefijos:
orto, meta ,para
Posicin 1-2
Posicin 1-3
Posicin 1-4

orto

prefijo orto ( o )
prefijo meta ( m )
prefijo para ( p )

meta

para

EJEMPLOS

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un grupo

especial a la molcula se nombran sucesivamente y se termina con la
palabra benceno.

Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la molcula un nombre

especial el compuesto se denomina como un derivado de aquella
sustancia especial:

PROPIEDADES QUIMICAS DEL BENCENO

Se da el nombre de propiedades aromticas al comportamiento
del benceno y sus derivados , los cuales se caracterizan por que
el anillo sirve como como fuente electrnica para los reactivos
electrofilicos manifestandose como base debido a que los
electrones pi se hallan sueltos .
No dan reacciones de adicin por que el anillo es muy estable
Dan reacciones de sustitucin electrofilica
Reacciones de sustitucin del benceno:
- Halogenacin
- Nitracin
- Sulfonacin
- Alquilacin
- Hidrogenacin

REACCIONES DE HALOGENACION
El benceno reacciona con halgenos en presencia de cidos de
Lewis, sustituyendo uno de sus hidrgenos por el halgeno

MECANISMO DE REACCION
El catalizador interacciona con uno de los tomos de
Br polarizando el enlace de manera que el otro bromo
adquiere la suficiente polaridad positiva como para
ser atacado por el benceno.
La segunda etapa de la reaccin consiste en la
recuperacin de la aromaticidad del anillo por prdida
de un protn

 Etapa 1. Ataque del benceno al electrfilo (bromo).

El catalizador polariza la molcula de bromo.

Etapa 2. Rearomatizacion del benceno

NITRACIN BENCENO
Generacin del electrfilo
La protonacin y posterior prdida de agua del cido ntrico
produce la formacin del catin nitronio, electrfilo de la
nitracin

Generacin del electrfilo

La protonacin y posterior prdida de agua del cido ntrico produce la
formacin del catin nitronio, electrfilo de la nitracin.

NITRACION DEL BENCENO

MECANISMO DE LA NITRACIN
el catin nitronio, buen electrfilo, es atacado por el anillo
aromtico producindose la adicin electrfila, una etapa final de
recuperacin de la aromaticidad por perdida de un protn nos da
el nitrobenceno.
Etapa 1. Ataque del benceno al catin nitronio

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad

SULFONACIN DEL BENCENO

Formacin de lo cidos bencenosulfnicos
La sulfonacin utiliza como reactivo cido sulfrico fumante,
(disolucin al 8% de ion sulfito SO3 en cido sulfrico
concentrado). El SO3 es un electrfilo bueno debido a la
importante polaridad positiva del azufre.

MECANISMO DE SULFONACION:

El SO3, buen electrfilo, es atacado por el anillo aromtico

producindose la adicin electrfila, una etapa final de recuperacin
de la aromaticidad por perdida de un protn nos da el cido
bencenosulfnico.

SULFONACIN

MECANISMO DE LA SULFONACIN
Etapa 1. Ataque del benceno al SO3, con formacin del catin
ciclohexadienilo estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad

REACCIN DE ALQUILACIN DEL BENCENO

Esta reaccin permite aadir cadenas carbonadas al anillo
aromtico. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un cido
de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando la
reaccin.

Mecanismo de la reaccin

El mecanismo es muy similar al de la halogenacin, el cido de Lewis

interacciona con el halgeno generando polaridad positiva sobre el
carbono, que es atacado por el benceno.

 Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que acta

como electrfilo.

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad del anillo