Вы находитесь на странице: 1из 48

Nomenclatura de los derivados del cido carbnico

El cido carbnico es un cido oxcido proveniente del xido de carbono (IV) (CO2). Es el
producto de la reaccin de agua y xido de carbono (IV) y existe en equilibrio con este
ltimo, por ejemplo, en el agua gasificada o la sangre. No es posible obtener cido
carbnico puro ya que la presencia de una sola molcula de agua catalizara su
descomposicin inmediata en xido de carbono (IV) y agua. El cido pirocarbnico es el
dmero del cido carbnico.

Los sustituyentes generados a partir del cido carbnico se pueden nombrar de acuerdo a
lo que se muestra en la siguiente tabla:

Sales y steres
A las sales monobsicas y los monosteres del cido carbnico se les denominan carbonatos cidos o bicarbonatos (base conjugada del cido
carbnico). A las sales

dibsicas y los disteres del cido carbnico se les denomina carbonatos. El cido pirocarbnico presenta las mismas reglas. Los carbonatos se
pueden nombrar de acuerdo a las siguientes reglas:

Carbonatos de alquilo: Se nombran por nomenclatura radicofuncional. Dado que el cido carbnico es un dicido, puede haber
derivados de mono o di disustitucin simtricos o asimtricos.

Si el carbonato no tiene prioridad de citacin, se puede nombrar como el sustituyente "carboxioxi-" (para el caso del bicarbonato) o
"(alcoxicarbonil)oxi-".

Si dos unidades moleculares idnticas independientes se enlazan por una unidad de carbonato, sta puede ser indicada como
"carbonildioxi-"

Los carbonatos endocclicos se denominan como lactonas carbnicas. De acuerdo al caso, se pueden nombrar como carbonatos
de alquileno o como 2-oxo-1,3-dioxacicloalcanos (de acuerdo al sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman).

cidos halocarbnicos y sus derivados El cido carbnico puede tener varios derivados que se forman por reemplazo de un grupo -OH por un
halgeno. Los cidos monosustitudos son los cidos halocarbnicos (O cidos halofrmicos, o cidos carbonohaldicos). Sus steres son
los halocarbonatos de alquilo. Los productos de doble sustitucin se nombran como halogenuros de carbonilo.

Compuestos carbonlicos
Conceptualmente, el cido carbnico puede tener varios compuestos derivados por sustitucin de los grupos - OH con grupos carbonados o
hidrgeno. Un reemplazo con hidrgeno genera el cido frmico; un segundo reemplazo genera el formaldehdo. Un reemplazo de un hidrgeno
por un grupo alquilo genera al grupo aldehdo.
Un reemplazo de los - OH con grupos alquilo genera a los cidos carboxlicos. Un segundo reemplazo por un grupo alquilo genera el grupo
cetona.

Nomenclatura de cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son compuestos que consisten en los derivados de sustitucin de un grupo - OH del cido carbnico (es decir, el
sustituyente carboxilo) por un sustituyente carbonado (alquilo, arilo, vinilo, acetileno, acilo, carboxilo, etc.) La nica excepcin es cuando R = H
(cido frmico, considerado el cido carboxlico ms pequeo). 1 2 Los cidos carboxlicos son los compuestos con oxgeno que tienen mayor
jerarqua de mencin. Cuando el carboxilo es el grupo principal, la numeracin de un cido aliftico est siempre dispuesto de manera que se
asignen los nmeros ms bajos para este grupo independientemente de la numeracin del compuesto original. Lo mismo se aplica a los derivados
de cidos carboxlicos.
cidos monocarboxlicos
El grupo cido carboxlico siempre se encuentra en el extremo de una cadena o como sustituyente de estructuras cclicas. La regla general de
mencin de los cidos carboxlicos es adicionar el sufijo "-ico" al nombre del alcano correspondiente y anteponer la palabra "cido", p. ejem. cido
propanoico. Muchos cidos carboxlicos tienen nombres triviales y varios compuestos deben su nombre a dichas denominaciones.3

Un cido monocarboxlico es aquel que slo presenta un slo grupo carboxlico. Los cidos monocarboxlicos lineales tienen nombres
triviales reconocidos por la IUPAC. Los cinco primeros son denominados cidos de cadena media; de 6 a 15 carbonos se
denominan cidos de cadena corta. Los cidos con cadenas mayores a 15 carbonos se denominan cidos grasos.

Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron:

Nombre trivial
cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
cido enntico
cido caprlico
cido pelargnico
cido cprico
cido undeclico
cido lurico
cido trideclico
cido mirstico
cido pentadeclico
cido palmtico
cido margrico
cido esterico
cido nonadeclico
cido araqudico
cido heneicoslico
cido behnico
cido tricoslico
cido lignocrico
cido pentacoslico
cido certico
cido heptacoslico

Nombres de los cidos carboxlicos


Nombre IUPAC
Estructura
cido metanoico
HCOOH
cido etanoico
CH3COOH
cido propanoico
CH3CH2COOH
cido butanoico
CH3(CH2)2COOH
cido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
cido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
cido heptanoico
CH3(CH2)5)COOH
cido octanoico
CH3(CH2)6COOH
cido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
cido decanoico
CH3(CH2)8COOH
cido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
cido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH
cido tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
cido pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH
cido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
cido heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH
cido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
cido nonadecanoico
CH3(CH2)17COOH
cido eicosanoico
CH3(CH2)18COOH
cido heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH
cido docosanoico
CH3(CH2)20COOH
cido tricosanoico
CH3(CH2)21COOH
cido tetracosanoico
CH3(CH2)22COOH
cido pentacosanoico
CH3(CH2)23COOH
cido hexacosanoico
CH3(CH2)24COOH
cido heptacosanoico
CH3(CH2)25COOH

Nmero de carbonos
C1:0
C2:0
C3:0
C4:0
C5:0
C6:0
C7:0
C8:0
C9:0
C10:0
C11:0
C12:0
C13:0
C14:0
C15:0
C16:0
C17:0
C18:0
C19:0
C20:0
C21:0
C22:0
C23:0
C24:0
C25:0
C26:0
C27:0

cido montnico
cido nonacoslico
cido melsico
cido henatriacontlico
cido laceroico
cido pslico
cido gdico
cido ceroplstico
cido hexatriacontlico

cido octacosanoico
cido nonacosanoico
cido triacontanoico
cido henatriacontanoico
cido dotriacontanoico
cido tritriacontanoico
cido tetratriacontanoico
cido pentatriacontanoico
cido hexatriacontanoico

CH3(CH2)26COOH
CH3(CH2)27COOH
CH3(CH2)28COOH
CH3(CH2)29COOH
CH3(CH2)30COOH
CH3(CH2)31COOH
CH3(CH2)32COOH
CH3(CH2)33COOH
CH3(CH2)34COOH

C28:0
C29:0
C30:0
C31:0
C32:0
C33:0
C34:0
C35:0
C36:0

Los cidos insaturados pueden citarse por un sistema de nomenclatura simplificado que indica el nmero de carbonos y las insaturaciones con
una letra griega . A continuacin se muestran ejemplos de nombres triviales de cidos monocarboxlicos insaturados de cadena lineal:
Cuando el grupo carboxilo se encuentra unido a una estructura cclica, se menciona la palabra cido, seguida del nombre del ciclo y se concluye
yuxtaponiendo la palabra "carboxlico". El cido bencenocarboxlico se denomina comnmente como cido benzoico.

Nombre trivial
cido acrlico
cido crotnico
cido srbico
cido
miristoleico
cido
palmitoleico
cido sapinico
cido oleico
cido elidico
cido vaccnico
cido linoleico
cido
linoelidico

Ejemplos de cidos grasos insaturados


Estructura qumica

(CH2)=CHCOOH
CH3CH=CHCOOH
CH3CH=CH-CH=CHCOOH

trans-2
trans, trans-2,4

C:D
3:1
4:1
6:2

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

14:1

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

16:1

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis-6
cis-9
trans-9
trans-11
cis,cis-9,12

16:1
18:1
18:1
18:1
18:2

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

trans,trans-9,12

18:2

cido Linolnico
cido
araquidnico
cido
eicosapentenoico
cido ercico
cido
docosahexaenoic
o

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis,cis-9,12,15 18:3

cis,cis,cis,cis58,11,14
cis,cis,cis,cis,cisCH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
5,8,11,14,17
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
cis-13
cis,cis,cis,cis,cis,cis
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CO
OH
4,7,10,13,16,19
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST

20:4
20:5
22:1
22:6

El grupo carboxilo es designado por el prefijo "carboxi-" cuando se encuentra presente un grupo de mayor prioridad de mencin.
cidos policarboxlicos[editar editar cdigo]

cidos dicarboxlicos: Cuando dos grupos carboxilo estn presentes en una cadena principal, el cido es nombrado como "cido
alcanodioico", "cido alquenodioico", etc.4

Si

grupos carboxilo se encuentran sobre un mismo sistema cclico, el sistema se nombra como un "cido cicloalcano(anuleno) dicarboxlico"

los

Si dos grupos carboxilo de encuentran distribuidos en dos estructuras independientes, uno de ellos se menciona como "carboxilalquil-". Cuando
dos estructuras idnticas que contienen grupos carboxilo se unen a un grupo vinculante, se puede mencionar por nomenclatura multiplicativa.

Los siguientes cidos dicarboxlicos presentan los siguientes nombres triviales aceptados por la IUPAC:
Los cidos dicarboxlicos aromticos son denominados "cidos ftlicos":

Nombre trivial
cido oxlico
cido malnico
cido succnico
cido fumrico
cido maleico
cido glutrico
cido adpico
cido mucnico
cido pimlico
cido subrico
cido azelaico
cido sebcico
cido traumtico

Nombre IUPAC
cido etanodioico
cido propanodioico
cido butanodioico
cido trans-butenodioico
cido cis-butenodioico
cido pentanodioico
cido hexanodioico
cido trans, trans-hexanodiendioico
cido heptanodioico
cido octanodioico
cido nonanodioico
cido decanodioico
cido trans-dodec-2-enedioico

Estructura
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
HOOC-HC=CH-COOH
HOOC-HC=CH-COOH
HOOC-(CH2)3-COOH
HOOC-(CH2)4-COOH
HOOC-HC=CH-HC=CH-COOH
HOOC-(CH2)5-COOH
HOOC-(CH2)6-COOH
HOOC-(CH2)7-COOH
HOOC-(CH2)8-COOH
HOOC-HC=CH-(CH2)8-COOH

cidos policarboxlicos: Si una cadena presenta ms de dos grupos carboxilo, se elige la cadena ms larga que incluya dos grupos
carboxilo, y el resto de los carboxilos se nombran como sustituyentes. Si ms de dos grupos carboxilos se encuentran en una
estructura cclica, se nombran como "cidos policarboxlicos". ("-tricarboxlico","-tetracarboxlico"), etc. Si los grupos carboxilo se
encuentran en estructuras independientes, los que se encuentran en la estructura de menor prioridad de mencin se expresan
mediante prefijos "carboxialquilo-". Una alternativa de mencin es considerar las estructuras independientes al grupo carboxlico, y
nombrar el compuesto como un cido alcanopolicarboxlico (P. ejem. cido 1,2,3-propanotricarboxlico).

Sustituyentes acilo: Los sustituyentes generados por el reemplazo de un grupo hidroxilo del grupo carboxlico se denominan
sustituyentes acilo. El nombre de un sustituyente acilo se deriva del nombre del correspondiente cido mediante el cambio de la
terminacin "-oico" a "-oil". Si el nombre de cido se forma con la terminacin "-carboxlico", el nombre del sustituyente obtenido por
eliminacin del hidroxilo de todos los grupos carboxilo se forma cambiando la terminacin "-carboxlico" a "-carbonilo". El sustituyente
derivado del reemplazo de todos los hidroxilos de un cido policarboxlico, el nombre se conserva como si fuera un cido
monocarboxlico. Cuando en un cido dicarboxlico se sustituye slo un hidroxilo, el carboxilo restante se puede mencionar como un
sustituyente aparte.5 6

cidos peroxicarboxlicos.
Los cidos que contienen el grupo -C(=O)-OOH se denominan cidos peroxicarboxlicos. En nombres individuales el prefijo "peroxi-" se usa
antes del nombre del cido correspondiente. Para dicidos se utiliza "monoperoxi-" o "diperoxi-" de acuerdo al caso. En caso de ser un
sustituyente, el grupo -C(=O)-OOH se nombra como "carboperoxi-".7

steres y sales carboxlicos[editar editar cdigo]


Las sales de los cidos carboxlicos se denominan de manera anloga que en los casos de compuestos inorgnicos por nomenclatura
radicofuncional como sales neutras (carboxilato de catin metlico). Un jabn es una sal sdica de un cido graso. En caso de los cidos
policarboxlicos, se nombra la sal sin prefijos en caso de tener todos los hidrgenos cidos sustituidos. De no ser as, se menciona con un prefijo
de multiplicidad el nmero de cationes metlicos que sustituyen a los hidrgenos disponibles.8

Los productos de reemplazo de un hidrgeno cido de un carboxilo por una cadena carbonada se denominan steres carboxlicos. Los steres
de los cidos monocarboxlicos se denominan de manera anloga a la nomenclatura de sales inorgnicas como carboxilato de alquilo o ster
alqulico del cido carboxlico. Los steres de cidos peroxicarboxlicos se denominan steres peroxicarboxlicos.9

Los steres de cidos policarboxlicos se nombran de forma anloga a los steres neutros, considerando que los componentes se citan en orden
alfabtico. En caso de haber sustitucin parcial, se nombra el hidrgeno como un sustituyente junto a los alquilos o los cationes (en caso de haber
sales parciales).
Los steres de polialcoholes con unidades idnticas de cidos carboxlicos pueden ser nombrados como un policarboxilato de alcatriilo. P. ejem.
triacetato de propano-1,2,3-triilo. Si el poliol tiene un nombre trivial, se puede nombrar como "O acil-" seguido del nombre del compuesto. Cuando
el poliol se esterifica con unidades distintas de cidos carboxlicos, se nombra el ster considerando al cido carboxlico con la cadena ms larga. 10
Un acilal es un dister geminal. Se considera que es el ster de un hidrato de carbonilo11 (vase "Hidratos de carbonilo" ms adelante).

Un polister es un polmero de un cido hidroxicarboxlico o entre cidos dicarboxlicos y dioles.


Cuando el grupo ster tiene menor prioridad en un compuesto, se puede nombrar como susituyente de acuerdo al caso:
(a) Cuando el compuesto principal se une directamente al oxgeno con enlace sencillo (-OOCR) se denomina al sustituyente como "aciloxi-"
(dependiendo del nombre del acilo)12

de un cido hidroxicarboxlico o entre cidos dicarboxlicos y dioles.

Poligliclido

Policido lctico Tereftalato de polietileno

Acetato de celulosa

(b) Cuando el compuesto principal se une directamente al carbono carboxlico (-COOR), se denomina al sustituyente como "alcoxicarbonil-" o
"ariloxicarbonil-" (dependiendo del nombre del alcxido).

Una lactona es un ster endoheterocclico.13 Existen diversos sistemas para nombrar a las lactonas, dependiendo del caso:
(a) Las lactonas formadas de cidos alifticos si sustitucin se denominan con el lexema de nmero de carbonos, seguido del prefijo "-lido".14

(b) Si las lactonas se forman por un puente de oxgeno entre un carbono y un carbonilo se puede numerar como la anterior pero utilizando los
localizadores adecuados.
(c) Se puede considerar que un cido carboxlico de cadena lineal se esterifica a un hidroxilo en una posicin "n" (Designada por una letra griega).
Esa lactona formada se nombra citando la posicin "n" de lactonizacin, el prefijo correspondiente al nmero total de carbonos, y la terminacin "lactona".

(d) Las estructuras en la cual uno o ms anillos lactnicos se encuentran fusionados o una lactona se encuentra como puente a un sistema
polifusionado, se puede nombrar como puente sustituyente "-carbolactona" con sus respectivos localizadores. El localizador del carbonilo -COsiempre se menciona antes al oxgeno tipo ter (-O-).

(e) En muchos casos se puede utilizar el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, considerando a la lactonas como una 2-oxacicloalcanona
(V. nomenclatura de cetonas).15

Las lactidas son lactonas formadas por dos o ms molculas de un hidroxicido. Cuando los hidroxicidos tienen nombres triviales, se puede
nombrar por medio de prefijos multiplicativos de acuerdo al nmero de unidades del hidroxicido. Se elimina la palabra "'acido" y se cambia el
prefijo "-ico" por "-ida". Las lactidas de hidroxicidos distintos o iguales con nombres no triviales, se nombran por nomenclatura de reemplazo.16

Anhdridos y perxidos de acilo

Un anhdrido carboxlico es un compuesto formado por el reemplazo del hidrgeno carboxlico por un grupo acilo. 17 En el caso de que dos
grupos acilo se conecten por un enlace perxido -O-O-, el grupo funcional se denomina como un perxido de acilo. Su nomenclatura considera
los siguientes casos:
(a) Anhdridos y perxidos simtricos de cidos monocarboxlicos: Cuando los dos grupos acilo son idnticos, se cambia la palabra "cido" por
"anhdrido"; el resto del nombre se denomina tal y cual se encontraba con el cido.

En el caso de los perxidos, se puede nombrar como "perxido de" y se nombra el grupo acilo comn.

Perxido de benzolo
(b) Anhdridos y perxidos de cidos dicarboxlicos: Los cidos dicarboxlicos pueden generar anhdridos y perxidos endoheterocclicos por
sustitucin de los carboxilos terminales; se cambia la palabra "cido" por "anhdrido" y el resto del nombre se denomina tal y cual se encontraba
con el cido. Cuando el anhdrido de un cido dicarboxlico no es intra sino intermolecular, el compuesto se nombra por la nomenclatura
multiplicativa. En el caso de los perxidos, se puede nombrar como "perxido de" y se nombra el grupo acilo en comn.

Anhdrido meltico
(c) Anhdridos y perxidos asimtricos: Se cita la palabra "anhdrido" seguido de los nombres de los correspondientes cidos conservando el sufijo
"-ico". Los perxidos siguen la misma regla, pero en vez de usarse el sufijo "-ico" se utiliza el sufijo "-ilo". Los anhdridos y perxidos endocclicos
de cidos dicarboxlicos o policarboxlicos que no tienen un nombre trivial se pueden nombrar por nomenclatura de Hantzsch-Wiedman. Los
anhdridos mixtos de cidos carboxlicos con el cido carbnico.

(d) El grupo anhdrdo se puede citar como sustituyente "(aciloxi)carbonil-" y el perxido de acilo se puede citar como "(acildioxi)carbonil-".

Halogenuros de acilo

El reemplazo de un grupo hidroxilo por un halgeno genera un grupo funcional denominado halogenuro de acilo (fluoruro, cloruro, bromuro,
yoduro) Los ms simples se pueden nombrar como halogenuro de acilo (P. ejem. Cloruro de acetilo).18

Como sustituyentes se puede nombrar como "halocarbonil-" (Clorocarbonil, bromocarbonil, etc.)

Nomenclatura de compuestos carbonlicos


Aldehdos

Un aldehdo es un grupo funcional que contiene un grupo carbonilo en el extremo de una cadena. Puede considerarse tambin como un derivado
de sustitucin de un hidrgeno del formaldehdo por un radical carbonado. Se pueden considerar tambin como derivados de reduccin de los
cidos carboxlicos.19
Monoaldehdos

Nmero de carbonos
1
2

Nomenclatura IUPAC
Metanal
Etanal

Propanal

Butanal

Pentanal

Hexanal

Heptanal

Octanal

Nonanal

10

Decanal

Nomenclatura trivial
Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Propilaldehdo
n-Butiraldehdo
n-Valeraldehdo
Amilaldehdo
n-Pentaldehdo
Capronaldehdo
n-Hexaldehdo
Enantaldehdo
Heptilaldehdo
n-Heptaldehdo
Caprilaldehdo
n-Octilaldehdo
Pelargonaldehdo
n-Nonilaldehdo
Caprinaldehdo
n-Decilaldehdo

Frmula
HCHO
CH3CHO
C2H5CHO
C3H7CHO
C4H9CHO
C5H11CHO
C6H13CHO
C7H15CHO
C8H17CHO
C9H19CHO

Por regla general, el grupo aldehdo se nombra cuando es funcin prioritaria reemplazando el sufijo "-ano" por "anal".20
Las insaturaciones se indican y primero se citan los alquenos seguido de los alquinos con sus localizadores correspondientes.

Si un cido carboxlico tiene un nombre trivial, el aldehdo correspondiente puede nombrarse eliminando la palabra "cido" y reemplazando el
sufijo "-ico" por "-aldehdo".

Los aldehdos unidos a un grupo cclico se nombran con el nombre de la estructura cclica seguida del sufijo "-carbaldehdo". La excepcin es el
bencenocarbaldehdo, denominado benzaldehdo.21

Si en una misma estructura lineal donde se encuentra el aldehdo hay un grupo de mayor prioridad se puede citar el aldehdo como sustituyente
"oxo" (=O). En el caso de que un cido dicarboxlico tenga un nombre trivial pero slo haya un slo aldehdo, se puede mencionar como
"semialdehdo" "cido" "-aldehdico", seguido del adjetivo correspondiente al cido. Cuando el grupo "-CHO" se encuentra en una estructura
independiente que contenga un grupo funcional de mayor prioridad, se puede citar como el sustituyente "formil".22

Polialdehdos
Dialdehdos: Los dialdehdos se nombran citando la cadena ms larga que incluya a ambos grupos carbonilo con su prefijo numeral
correspondiente ("-dial", "-dicarbaldehdo"). Los dialdehdos que corresponden a un cido dicarboxlico con nombre trivial no es necesario utilizar
los prefijos de multiplicidad.

Polialdehdos: Se selecciona el dialdehdo con la cadena ms larga. El resto de los grupos aldehdo se nombran como
sustituyentes.23

Cetonas

Una cetona es un compuesto que contiene un grupo carbonilo en una regin no terminal de la estructura de carbono. El grupo carbonilo se
encuentra doblemente sustituido con grupos carbonados. La terminacin general para la funcin cetona es "-ona". 24 Una cetona se puede
nombrar mediante los siguientes mtodos:
a) Nomenclatura sustitutiva: Se menciona el lexema correspondiente al nmero de carbonos, seguido del sufijo "-ona".
b) Nomenclatura radicofuncional: Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo organizados por orden alfabtico, seguido de la
palabra "cetona".25

En sistemas de nomenclatura de productos naturales, las cetonas simtricas de cadena lineal se nombran de acuerdo al nombre trivial del cido
carboxlico correspondiente al nmero de carbonos equivalente a la mitad de la molcula. El lexema nominal va seguido del sufijo "-ona". La
IUPAC desaconseja este mtodo.

En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. As, se utilizan
prefijos numerales para indicar multiplicidad de las cetonas (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona.

Las cetonas que tienen un R = Arilo se denominan fenonas. Cuando se tiene una alquil fenil cetona, se utiliza el nombre trivial del grupo acilo que
incluya al carbonilo correspondiente a la parte no aromtica, cambiendo la terminacin "ilo" por "o" y se concluye con la palabra "fenona":

La nica excepcin es la benzofenona:

El nombre de una policetona en la cual dos carbonilos vecinos tienen anillos aromticos unidos a los extremos, se pueden nombrar por el sistema
radicofuncional empleando el sufijo "dicetona", "tricetona", etc. Otra alternativa es la nomenclatura sustitutiva.

Las cetonas en las que el carbonilo es parte de una estructura cclica se denominan cetonas endocclicas. Se nombran por nomenclatura
sustitutiva sin necesidad de colocar localizadores (en el caso de las monocetonas; las policetonas endocclicas s requieren el uso de
localizadores) La [7]-anulenona tiene el nombre trivial de tropona. Varios sistemas eliminan sufijos "ano" o "eno" en sistemas policclicos
aromticos.26 27

Las dicetonas derivadas de compuestos aromticos por conversin de 2 grupos CH en CO con su correspondiente reubicacin de dobles enlaces
son denominadas como quinonas. Se menciona la estructura aromtica correspondiente de la quinona, con los localizadores correspondientes y
el sufijo "-quinona".28

Si existe sobre la estructura principal un grupo de mayor prioridad, el oxgeno del carbonilo se puede citar como prefijo "oxo". Los sustituyentes
con grupos oxo se nombran por nomenclatura sustitutiva como "n-oxoalquilo".29 Los 1-oxoalquilos pueden ser mencionados como grupos acilo.

Los siguientes sustituyentes tienen los siguientes nombres triviales:

Cuando dos unidades moleculares con grupos funcionales de mayor prioridad que la cetona se conectan entre s por un carbonilo, oxalilo o
mesoxalilo, se emplea la nomenclatura multiplicativa.

Cetenas

La cetena es un compuesto que consiste en un grupo carbonilo acumululado con un carbono vinlico. Las cetenas sepueden nombrar:
(a) como derivados de sustitucin del compuesto patrn cetena CH2=C=O.30 (Dialquilcetena)
(b) Como si fuesen alquilidencetonas:
En presencia de otros grupos cetona, se pueden nombrar como dicetonas. Si se encuentra otro grupo de mayor prioridad, se menciona la cetena
como "oxometiliden-"

Nomenclatura de alquiloxidanos
Un oxidano es un compuesto binario de hidrgeno y oxgeno. En nomenclatura sustitutiva los oxidanos pueden considerarse como hidruros patrn
(Parent hydrides). Los dos oxidanos tpicos en qumica inorgnica son el oxidano (Nombre trivial:Agua) y el dioxidano (Nombre trivial: Perxido
de hidrgeno).
Los alquiloxidanos se forman por la mono- o la disustitucin de los hidrgenos del agua.

Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y polioles[editar editar cdigo]


Los productos de monosustitucin del oxidano (alquiloxidanos o hidroxialquilos) tienen denominaciones de acuerdo al tipo de sustituyente que
presenten:

Nombre

Alquilo con carbono primario, secundario o terciario

Alcohol

Carbono vinlico

Enol

Carbono acetilnico

Inol

Areno, heterocclicos aromticos

Fenol

Estructura

Compuestos monohidroxlicos

En ausencia de un grupo funcional de mayor prioridad, se nombra la estructura principal donde se encuentre el grupo hidroxilo, adicionando una l al final del hidruro patrn. Se debe mencionar la posicin del hidroxilo con el localizador indicado. En caso de haber un alqueno o alquino, se
nombran primero (con sus localizadores correspondientes seguidos de guiones) y se concluye con un guion, el localizador del hidroxilo y el sufijo
"ol".31

Los alcoholes primarios de cadena abierta se pueden nombrar por medio de nomenclatura radicofuncional con la palabra alcohol seguido de la
raz nominal del sustituyente, seguido del sufijo -ico. Por ejemplo alcohol etlico

Los siguientes nombres triviales de monoalcoholes se conservan:

Muchos alcoholes se pueden nombrar como derivados de reduccin de los cidos que tengan un nombre trivial (cido [nombre]ico Alcohol
[nombre]ico )

En el caso de los monofenoles, los sustituyentes de menor prioridad (alquilos simples, halgenos) se nombran de acuerdo a las posiciones
relativas del benceno.32

Los metilfenoles se denominan cresoles.

En los sistemas fusionados se omite la terminacin -eno y la se reemplaza directamente por el sufijo -ol (Naftol, antrol, fenantrol, etc.)

Sustituyentes: Cuando de encuentra un grupo funcional de mayor prioridad, el sustituyente hidroxilo se nombra como hidroxi-, as
como cuando se encuentra en una cadena lateral en un ciclo con grupos funcionales de mayor jerarqua.

A los sustituyentes generados por el reemplazo del hidrgeno del grupo hidroxilo, se les denomina "alcoxilo". El nombre se construye con la raz
nominal seguido del infijo "-oxi-":33

Cuando el alcoxilo est unido a un metal, entonces el compuesto inico (alcxido) se menciona por nomenclatura radicofuncional de acuerdo a la
nomenclatura inorgnica (alcxido de metal): 34

Los sustituyentes bivalentes tipo -O-X-O- (Dos valencias disponibles en oxgenos en los extremos terminales) se nombran aadiendo el prefijo
dioxi- al nombre del sustituyente bivalente.

Compuestos polihidroxlicos.
Un compuesto con dos o ms grupos hidroxilo que se encuentren en la estructura principal se denomina mencionando en orden numrico todos
los localizadores de los hidroxilos seguido del sufijo "-diol", "-triol", "-tetraol", etc. dependiendo el nmero de grupos hidroxilo que contenga.

Los siguientes polioles conservan sus nombres triviales:

Un alditol es un compuesto lineal que contiene un grupo hidroxilo por cada carbono. Su nombre (sin considerar estereoqumica) se construye con
el prefijo numeral correspondiente al nmero de carbonos, seguido del prefijo - itol. Si se considera la estereoqumica, debe utilizarse el sistema
de los monosacridos.35 Las nicas excepciones son el etilenglicol (el de 2 carbonos) y el glicerol (el de 3 carbonos).

Cuando los grupos hidroxlicos se encuentran en dos estructuras de distinta prioridad, se utiliza el sufijo "-ol" en la estructura principal y en los
sustituyentes secundarios que posean un grupo hidroxilo se denomina como "hidroxi-":

Los polioles derivados de agrupaciones de cicloalcanos y anillos aromticos son nombrados:


a) Adicionando el sufijo -ol al nombre de la agrupacin en conjunto.
b) El compuesto patrn slo es el ciclo que contiene al grupo hidroxilo y el resto de los ciclos se nombran como sustituyentes.

Los siguientes nombres triviales de polifenoles y nitrofenoles se conservan:

Los polioles geminales se pueden definir los siguientes grupos funcionales:

Hidrato de carbonilo (Diol geminal n,n-diol)

cido ortocarboxlico (Triol geminal)

cido ortocarbnico (Metanotetraol)

Un hidrato de carbonilo puede nombrarse:


a) como un n,n-diol
b) como "Hidrato de" seguido del nombre del compuesto carbonlico.

Los cidos ortocarboxlicos se nombran de acuerdo al su cido metacarboxlico correspondiente, antecediendo al adjetivo con el sufijo "orto-":36

teres y epxidos.
Un ter es un grupo funcional que consiste en un tomo de oxgeno conectado a dos sustituyentes carbonados. Los enoles O- sustituidos se
denominan vinilteres o enolatos. Los O-inoles sustituidos se denominan inolatos o alquinilteres. Los fenoles O-sustituidos se denominan
como arilteres.37

Monoteres simtricos: Puede utilizarse la nomenclatura multiplicativa, de reemplazo, sustitutiva o radicofuncional.

Nomenclatura multiplicativa: se aade el sufijo di- (en el caso de nombres de sustituyentes sin parntesis) o bis- (En el caso de sustituyentes
con parntesis) separado de la palabra ter.
Nomenclatura de reemplazo: Se utiliza el prefijo oxa para indicar reemplazo de un metileno en una cadena de alcano.
Nomenclatura sustitutiva: No es muy empleada en teres simtricos debido a que el nombre puede resultar ser ms complicado que cualquiera de
los mtodos mencionados. Los teres simtricos se mencionan como alcoxialcanos.
Nomenclatura radicofuncional: Se menciona la palabra ter, seguida de espacio y el nombre del radical alquilo repetido; se aade el sufijo -ico.

Dos unidades moleculares idnticas unidas por un oxgeno pueden ser mencionadas por nomenclatura multiplicativa (se cita el prefijo "oxi-" si la
unidad molecular tiene un grupo funcional con mayor prioridad de mencin y el nombre de la molcula antecedido por el prefijo numeral "bis-").38

Monoteres asimtricos: Para teres con sustituyentes que tengan nombres simples, se mencionan dichos nombres separados por
espacios en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Se puede utilizar tambin nomenclatura de reemplazo. La nomenclatura
sustitutiva puede denominar al ter como un alcoxialcano.

Politeres y cetales: Un politer puede ser nombrado mediante cualquiera de los sistemas de nomenclatura (sustitutivo,
multiplicativo o de reemplazo). Debe elegirse el sistema que brinde la mayor simplificacin en el nombre.

Los politeres simtricos lineales pueden ser nombrados en trminos del tomo de oxgeno central cuando hay un nmero impar de oxgenos. En
el caso de un nmero par de oxgenos, se utiliza el hidrocarburo central:

Un carbono enlazado con un sustituyente alcoxilo y otro hidroxilo se denomina hemicetal R2-C(OH)OR'(hemiacetal cuando el carbono geminal
adems contiene un hidrgeno como sustituyente R-CH(OH)OR'). Dos grupos alcoxilo (idnticos o distintos) sobre el mismo carbono general el
grupo cetal R2C(OR')OR(acetal cuando el carbono geminal adems contiene un hidrgeno como sustituyente R-CH(OR')OR).39

El nombre de estos compuestos se puede construir por dos alternativas:


a) Nomenclatura radicofuncional: Se considera que los hemiacetales y acetales son derivados de adicin de una o dos molculas de alcohol en un
grupo carbonilo, por lo que el compuesto se puede nombrar como "(hemi)(a)cetal" seguido del adjetivo (que consta de la raz nominal del alcohol y
el sufijo "-ico") y se menciona el compuesto carbonlico del que proviene.
b) Nomenclatura sustitutiva. (Se pueden citar como n-alcoxi-n-alcoholes)

Los trialcoxilos y tetraalcoxilos geminales pueden ser denominados funcionalmente como steres de cidos ortocarboxlicos u ortocarbnicos,
respectivamente. Pueden ser nombrados tambin por nomenclatura sustitutiva.

teres heterocclicos: Los anillos heterocclicos saturados con un oxgeno, monocclicos o policclicos, son considerados
funcionalmente como "teres heterocclicos". Los anillos ,-insaturados pueden ser considerados como vinilteres (Por ejemplo el
3,4-dihidro-2H-pirano). El furano es un anillo aromtico.

Un tomo de oxgeno directamente unido a dos tomos de carbono vecinos puede tener varias alternativas de mencin, de acuerdo el sistema en
donde se forme:

Como la funcin ,-epxido. Se indican ambos localizadores seguidos del prefijo "epoxi". Esta nomenclatura se emplea sobre todo
cuando se desea conservar el nombre de una estructura compleja, como por ejemplo, de esteroides o carotenoides. En nomenclatura
radicofuncional se puede se denomina como un xido de alquileno (P. ejem. xido de propileno).

Estos compuestos pueden ser nombrados por la nomenclatura de reemplazo con el prefijo "oxa-" del ciclopropano.

Por el Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, refiriendo al heterociclo como oxirano (saturado) u oxirena (Insaturado).

En el caso de otros teres heterocclicos, pueden emplearse los mtodos de nomenclatura sustitutiva (el sustituyente bivalente - O - se nombra
citando los localizadores y el prefijo epoxi), el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman o por sistema de reemplazo, dependiendo cul es el
ms conveniente en cuanto a simplificacin se refiere.

Los teres corona son teres heterocclicos macrocclicos constituidos por oligmeros de etilnglicol. En el nombre del ter corona, el primer
nmero hace referencia al nmero de tomos que conforman el ciclo, y el segundo nmero, al nmero de oxgenos en el ciclo.

Estructuras de los teres corona ms importantes: 12-corona-4, 15-corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6.
Los siguientes anillos heterocclicos corresponden a funciones orgnicas especiales que pueden ser nombradas con nomenclatura radicofuncional
o con Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman. Los 2-hidroxi-oxacicloalcanos son grupos hemi(a)cetal y los 2-alcoxi-oxacicloalcanos son
grupos (a)cetal. Varios ejemplos de estos sistemas son las furanosas, las piranosas y los iridoides.

Funcin orgnica
Acetal

Estructura Hantzsch-Widman

Nombre radicofuncional

Nombre Hantzsch-Widman

Acetal etilnico del formaldehdo

1,3-Dioxolano

Acetal

Acetal cateclico del formaldehdo

1,3-benzodioxol

Acetal

Acetal 1,3-propilnico del formaldehdo

1,3-Dioxano

Oligmero acetlico

Trmero acetlico del formaldehdo

1,3,5-Trioxano (Trioxina)

Cetal

Cetal etilnico de la ciclohexanona

1,4-Dioxaspiro[4.5]decano

Perxidos
El dioxidano H2O2 (perxido de hidrgeno) puede presentar derivados de monosustitucin denominados hidroperxidos de alquilo (ROOH)
o derivados de disustitucin denominados perxidos de alquilo (perteres, ROOR').40

Hidroperxidos. La nomenclatura radicofuncional menciona a estos compuestos como hidroperxidos de alquilo, siempre y cuando
el grupo alquilo sea de mencin simple. En casos donde el hidroperxido es de menor prioridad, se menciona al sustituyente - OOH
como "hidroperoxi-".

El sustituyente ROO- se menciona como "alquilperoxi-".

Perxidos de alquilo:

(a) La nomenclatura radicofuncional menciona a los compuestos como perxidos de alquilo. Si el sustituyente se repite, se utiliza el prefijo
multiplicativo "di-"; si son alquilos distintos, se mencionan por orden alfabtico.

(b) En agrupaciones de unidades moleculares idnticas, se utiliza el prefijo "dioxi-" para denominar al grupo bivalente "-O-O-" y se citan los
localizadores de acuerdo a la nomenclatura multiplicativa:

Los sistemas de poliperxidos de cadena lineal pueden ser nombrados por nomenclatura de reemplazo:

(c) Los perxidos heterocclicos pueden mencionarse por nomenclatura de reemplazo. Lo policiclos que tienen un peroxido bivalente como puente
se denominan endoperxidos. Cuando se desea por el uso del prefijo "epidioxi-" cuando el grupo-OO-forma un puente entre dos tomos de
carbono de un anillo o un sistema de anillo.

Jerarqua de mencin.

cido carboxlico > ster carboxlico > Aldehdo > Cetona > Alcohol > Hidroperxido> Hidrocarburo > teres y perxidos .41
A continuacin se muestran ejemplos de la jerarqua de mencin:

Похожие интересы