La rotacin restringida caracterstica de los dobles enlaces no se encuentra

normalmente en los enlaces sencillos. Por el contrario, los tomos o grupos de las
molculas entre los que existe un enlace sencillo pueden girar uno con respecto al
otro alrededor del eje del enlace. Este tipo de rotacin libre de los dos grupos
metilo del etano, CH3-CH3, se muestra en la figura siguiente.

Los dibujos en perspectiva de tales rotaciones son a menudo engorrosos, y los

rasgos esenciales se muestran mejor mediante las frmulas de proyeccin de
Newman, tales como las que indican la figura siguiente para el etano.

Las distintas disposiciones de los tomos en la molcula que son interconvertibles

simplemente
por
rotacin
alrededor
de
un
enlace
sencillo
se
llaman conformaciones . As, en la figura anterior se ve como en la molcula de
etano por giro interno de 60 grados alrededor de un enlace C-C pasa desde una
conformacin alternada a una conformacin eclipsada, y girando otros 60 grados
a una conformacin alternada equivalente, y as sucesivamente.
Sin embargo, en sentido estricto, tales rotaciones internas no son rigurosamente
libres. En el etano, por ejemplo, al pasar de una conformacin alternada a una
eclipsada, es evidente que los tomos de hidrgeno de cada carbono se van
acercando cada vez ms. Pronto nos encontraremos apretujando no slo sus
volmenes intrnsecos, sino tambin los electrones de enlace cargados
negativamente y los ncleos cargados positivamente. Por ello el etano se resiste a
girar libremente, y hay que suministrar energa a la molcula para hacerla pasar
transitoriamente por los mximos de energa que suponen las conformaciones
eclipsadas.
La barrera de energa para la rotacin libre (diferencia de energa entre las
conformaciones eclipsada y alternada) asciende a unas 3 kcal/mol en el etano. Con
sustituyentes ms grandes o ms polares (esto es, ms o menos electronegativos)
que el hidrgeno, tales fuerzas repulsivas sern evidentemente ms fuertes, y la

barrera para la rotacin libre ser incluso mayor. Normalmente tales barreras de
energa son vencidas por la energa (de colisin) trmica asequible a todas las
molculas a temperatura ambiente, y las rotaciones moleculares internas alrededor
de los enlaces sencillos se producen libremente y al azar. Sin embargo, a
temperaturas muy bajas o con sustituyentes muy voluminosos se puede evitar de
hecho la rotacin alrededor de los enlaces sencillos C-C. As, a temperaturas bajas
se puede identificar por separado los dos ismeros conformacionales del
tetrabromoetano, Br2CH-CHBr2, (1a y 1b), que se interconvierten al calentarlos.

La expresin anlisis conformacional se aplica a la interpretacin del

comportamiento qumico en funcin de las conformaciones de las molculas. Este
tratamiento se est haciendo cada vez ms importante para la qumica orgnica
terica.

2-Cloroetanol um composto organoclorado com

a frmulaHOCH2CH2Cl. Este lquido incolor tem um odor agradvel

de ter. miscvel com gua. A molcula bifuncional, consistindo

tanto dosgrupos funcionais cloreto de alquila como de um lcool.

La quiralidad est a menudo asociada a la presencia de carbonos asimtricos. Un carbono

asimtrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono
asimtrico lo tenemos en la molcula de Bromocloroyodometano. El carbono est unido a
bromo, cloro, yodo e hidrgeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o
asimtrico. La molcula y su imagen en un espejo son diferentes, ningn giro permite
superponerlas. La relacin entre una molcula y su imagen especular no superponible es de
enantimeros.

En estos dibujos podemos ver la molcula de Bromocloroyodometano y su enantimero

reflejado en el espejo.
La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar
objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la qumica orgnica,
podemos decir que una molcula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son
superponibles.
La quiralidad est a menudo asociada a la presencia de carbonos asimtricos. Un carbono
asimtrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono
asimtrico lo tenemos en la molcula de Bromocloroyodometano. El carbono est unido a
bromo, cloro, yodo e hidrgeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o
asimtrico. La molcula y su imagen en un espejo son diferentes, ningn giro permite
superponerlas. La relacin entre una molcula y su imagen especular no superponible es de
enantimeros.

En estos dibujos podemos ver la molcula de Bromocloroyodometano y su enantimero

reflejado en el espejo.

3.4 FORMAS MESO

El cambio de un hidrgeno por un tomo de bromo en los dos enantimeros
del 2-clorobutano poda haberse efectuado con cloro en vez de bromo. En
este caso se obtendr:

Figura 16: Estereoismeros formados a partir de la monocloracin de los

enantimeros del 2-clorobutano.
En un primer momento podra pensarse que se han formado cuatro
estereoismeros; es decir, dos pares de enantimeros. Pero un anlisis ms
detenido de las estructuras nombradas como (2R,3S)-2,3-diclorobutano y
(2S,3R)-2,3-diclorobutano revela que se trata de representaciones de la misma
molcula. Esas dos estructuras son imgenes especulares superponibles una de
la otra. Dos rotaciones en el espacio de una de las estructuras la transforma en
la otra, como se puede ver a continuacin:

Vamos a considerar ahora que sucede cuando una molcula tiene dos centros
estereognicos que estn igualmente sustituidos, como sucede en el 2,3-dibromobutano.
En estos casos, en la molcula hay un plano de simetra, por lo que el nmero de
estereoismeros se reduce a tres (no 4):

Las formas de proyeccin de Fischer son muy tiles para identificar los distintos
estereoismeros. Las formas (2R, 3R) y (2S, 3S) son imgenes especulares no

superponibles, constituyen un par de estereoismeros, pero los otros dos (2R, 3 S) y (2S,
3R) son imagenes especulares superponibles (al girar 180 en el plano del papel). Se trata
de un nico estereoismero, O.I., aquiral llamado forma meso mesocompuesto. Por
tanto, compuesto meso es aquel cuyas molculas son superponibles a sus imgenes
especulares y por tanto son aquirales a pesar de tener centros estereognicos.

Diferentes configuraciones delcido tartrico. Los dos

superiores son enantimeros. Los dos inferiores son equivalentes (forma meso). Cualquiera de las
estructuras superiores es un diastereoismero de las estructuras inferiores. La mezcla en
proporciones iguales (1:1) de las formas dextro y levo forma un racmico o mezcla racmica, sin
actividad ptica.

Los enantimeros son estereoismeros que se relacionan entre s por una reflexin: son
imgenes especulares entre s, y no son superponibles. Las manos humanas son un

ejemplo macroscpico de estereoisomera. Todos los centros

estereognicos oestereocentros en un ismero tienen la configuracin opuesta en el otro.
Dos compuestos que son enantimeros entre s tienen las mismas propiedades fsicas, a
excepcin de la direccin en que giran la luz polarizada. Tambin tienen las mismas
propiedades qumicas, excepto el modo en que interactan con diferentes ismeros
pticos de otros compuestos. Por esta razn, los enantimeros puros exhiben el fenmeno
de la actividad ptica y pueden ser separados slo con el uso de un agente quiral. En la
naturaleza, slo est presente uno de los dos enantimeros de la mayora de los
compuestos biolgicos quirales, tales como los aminocidos (excepto laglicina, que es
aquiral).
Como resultado, los diferentes enantimeros de un compuesto pueden tener efectos
biolgicos muy diferentes.6 Por ejemplo, un estereoismero de la cloromicetina es
un antibitico mientras el otro no muestra esa propiedad.

Diferentes configuraciones delcido tartrico. Los dos superiores son enantimeros. Los dos
inferiores son equivalentes (forma meso). Cualquiera de las estructuras superiores es un
diastereoismero de las estructuras inferiores. La mezcla en proporciones iguales (1:1) de las
formas dextro y levo forma un racmico o mezcla racmica, sin actividad ptica.

Ismeros de configuracin absoluta R y S.

El cido tartrico posee dos carbonos asimtricos que actan como estereocentros. Cada
uno de ellos puede tener configuracin R o configuracin S, segn las reglas de CahnIngold-Prelog. El cido (R,R)-tartrico (o cido L(+)-tartrico) es imagen especular del
cido (S,S)-tartrico (o cido D(-)-tartrico) y por tanto son enantimeros entre s. Cuando
el cido tartrico se forma como producto o subproducto entre sustancias de origen
biolgico, slo obtenemos la forma dextro.