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Laboratorio de Sntesis orgnica P8 (2016)

SNTESIS DE FLUORESCENA: EMISIN Y ABSORCIN DE LUZ


Gonzlez H. Alejandra. (agonzalezh_1@uqvirtual.edu.co)
11 de Noviembre del 2016 Programa de Qumica Universidad del Quindo
Docente Fernando Agudelo Aguirre.
RESUMEN
Palabras clave:
INTRODUCCIN
La fluorescena es un pigmento fluorescente que tiene mltiples aplicaciones en serigrafa, en
microbiologa, etc., ya que se le utiliza como medio de contraste. Se obtiene mediante una reaccin de
sustitucin electroflica aromtica (SEAr) del resorcinol sobre el anhdrido ftlico.

NaO

CO2Na

Fluorescena en medio bsico


Esquema 1 Sntesis de la fluorescena.
Adems, la fluorescena es un compuesto que puede utilizarse como indicador cido-base pues el color
de sus disoluciones depende del pH. Tal diferencia es ms evidente si se analizan los espectros de
absorcin respectivos en la regin del ultravioleta-visible, UV- Vis (consultar el anexo C), mostrados en
la figura. Dichos espectros se obtienen cuando la molcula en cuestin es irradiada con radiacin
electromagntica del intervalo que va de 300 a 800 nanmetros (nm). Los espectros obtenidos son una
grfica de las longitudes de onda que la molcula en cuestin absorbe, pero el color que observamos es
en realidad la combinacin de aquellas longitudes de onda que la molcula nos devuelve. La radiacin
absorbida por la molcula le provoca una transicin electrnica, que es un cambio en forma y tamao de
su nube de electrones. Posteriormente la molcula regresa a su estado inicial, o basal, disipando la
energa recibida, vibrando, rotando, deformndose o emitiendo luz, fenmeno este ltimo que permite
obtener los espectros de emisin de la molcula.

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Figura 1 Espectros UV-Visible de Fluorescena en solucin bsica, neutra y cida.


METODOLOGA EXPERIMENTAL
MATERIALES Y EQUIPOS
Agitador de vidrio.
Balanza de cuatro cifras decimales.
Beaker de 25 mL
Beaker de 50 mL.
Beaker de 400 mL.
Equipo para filtracin al vaco (matraz Kitasato pequeo, embudo Buchner, bomba de vaco y
manguera).
Esptula metlica.
Estufa elctrica.
Hojas de papel filtro.
Lmpara ultravioleta
Mortero con pistilo.
Pipeta graduada de 10 mL.
Pipetas Pasteur.
Pinza metlica para tubo de ensayo.
Placa de calentamiento.
Probeta de 100 mL.
Termmetro (0-300 C).
Tubo de ensayo de 125 x 10 mm.
Tubos de ensayo pequeos

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REACTIVOS
cido clorhdrico concentrado.
cido sulfrico concentrado, H2SO4.
cido sulfrico para utilizar como solucin de bao mara.
Agua destilada.
Anhdrido ftlico, C8H4O3.
Frasco de desechos qumicos.
Resorcinol (o m-dihidroxibenceno) C6H6O2.
Solucin cido clorhdrico 1.0 M.
Solucin NaOH 1.0 M.
PROCEDIMIENTO
0,15 g Anhdrido ftlico.
0,22 g Resorcinol
Macerar
1 gota de H2SO4
180C 30 min

Calentar

Filtrar

Filtrado

Residuo
NaOH 1M
Observacin UV

Observacin UV

Esquema 2 Procedimiento para la sntesis de fluorescena.


CLCULOS Y RESULTADOS
Punto de fusin: 320C
Peso de la Fluorescena: 0,4035 gramos
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Moles del Anhdrido Ftlico


w Anhdrido ftlico =0,15
0,14925

g99,5 g
=0,14925 g Anhdrido ftlico
100 g

g1 mol
=0,001mol Anhdrido ftlico
148,1166 g

Moles de Resorcinol
w Resorcinol =0,22
0,21978

g99 g
=0,21978 g Resorcinol
100 g

g1mol
=0,00199 mol Resorcinol
110,1114 g

Ya que, la relacin de la reaccin es 1:2 entonces:


-

Reactivo lmite: Resorcinol.


Reactivo en exceso: Anhdrido ftlico.

0,001 mol Anhdrido

0,00199 mol

ftlico2 mol Resorcinol


=0,002mol Resorcinol
1mol Anhdrido ftlico

Resorcinol1 mol Anhdrido ftlico


=0,00099 mol Anhdrido ftlico
2 mol Resorcinol

Peso de la Fluorescena terico


0,4035 g

Resorcinol332,3098 g Fluorescena
=0.60885 g Fluorescena
220,2228 g Resorcinol

Rendimiento de la reaccin:
%Rendimiento=

w experimental
100
w terica

%Rendimiento=

0.4035
100=66.2724
0.60885

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ESPECTRO INFRARROJO

Figura 2 Espectro infrarrojo de la Fluorescena.


ANLISIS DE RESULTADOS
Se pueden diferenciar distintas bandas vibracionales tales como, tensin C=O en 1695 cm -1, tensin
asimtrica perteneciente a dobles enlaces conjugados C=C en 1545 cm -1, tensiones C=C del anillo
aromtico en 1463 cm-1, interacciones de flexin (O-H) y tensin (C-O) en 1388 cm -1, flexiones en el
plano correspondientes al enlace C-H aromtico en 1263 cm -1, 1210 cm-1, 1083 cm-1, 963 cm-1, tensin
simtrica del ftalato en 1111 cm-1, una trisustitucin del anillo aromtico (1,2,3) en 864 cm -1, una
disustitucin del anillo aromtico (1,2) en 755 cm -1 y un balanceo fuera del plano de los enlaces del
anillo aromtico en 455 cm-1.
CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1.

Consulte la estructura de al menos otros dos pigmentos fluorescentes.

Quinina: la quinina tiene fluorescencia por produccin quntum, lo que genera un efecto luminoso
cuando es vista bajo la luz ultravioleta. La "produccin quntum" mide qu tan eficientemente la luz
absorbida crea un efecto ptico. Una sustancia como la quinina se vuelve fluorescente cuando los
fotones de la luz absorbida liberan fotones en otra longitud de onda. Cuando los fotones estn bajo la luz
en el rango ultravioleta y las emisiones activadas en el rango visible, la sustancia brillar bajo la luz
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negra. Incluso en cantidades pequeas, la quinina tiene estas propiedades pticas. Las mezclas que
contienen quinina, incluyendo el agua tnica, emiten fotones visibles cuando se colocan bajo la luz
ultravioleta, creando un efecto de luz azul verdosa.

Fluoreno: es un hidrocarburo aromtico policclico. Forma cristales blancos que presentan una
caracterstica, olor aromtico similar al de la naftalina. Tiene un color violeta de fluorescencia, de ah su
nombre.

2. Por qu es diferente el color de la disolucin de fluorescena en medio cido, bsico y neutro?


Qu cambios estructurales se producen en la molcula a consecuencia del medio cido o bsico?
El cambio de color de la fluorescena cambia en medio acido, bsico y neutro debido a que uno de los
factores que afecta la fluorescencia en una sustancia es el cambio de pH. La presencia de grupos
donadores de electrones, como -NH2 y -OH favorece la fluorescencia, puesto que aumentan la
probabilidad de transicin entre el estado singulete de menor energa vibracional y el estado
fundamental.
La introduccin de un tomo de nmero atmico elevado en un sistema de electrones suele aumentar
la fosforescencia, en detrimento de la fluorescencia. Los grupos aceptores de electrones, como -COOH,
-NO2, -N=N- y X disminuyen y, en ocasiones inhiben la fluorescencia.
-

Como cambia la estructura

Influencia del pH: el espectro de fluorescencia de muchos compuestos aromticos conteniendo grupos
funcionales cidos o bsicos es sensible al pH. Los cambios en la emisin de los compuestos de este tipo
provienen del nmero de especies resonantes diferentes que estn asociadas con las formas cidas o
bsicas de las molculas. As, por ejemplo, la anilina, en medio neutro y alcalino presenta fluorescencia
en la regin visible, pero dicha fluorescencia desaparece en medio cido.

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Otro cambio se da al reaccionar la fluorescena con NaOH produce un nuevo compuesto llamado
uranina intensificando la fluorescencia de color amarillo verdoso.

3. Investigue qu es un espectro de absorcin y uno de emisin


Espectro de absorcin: se presenta cuando un slido incandescente se encuentra rodeado por un gas
ms frio, el espectro resultante muestra un fondo interrumpido por espacios oscuros denominados lneas
de absorcin, porque el gas ha absorbido de la luz aquellos colores que ste irradia por s mismo. Suele
ocurrir que unos cuerpo absorben slo la radiacin de unas determinadas longitudes de onda y no
aceptan absorber otras de otras longitudes, por lo que cada cuerpo, cada elemento qumico en la prctica,
tiene su propio espectro de absorcin, el cual se corresponde con su espectro de emisin, al igual como
si fuera el negativo con el positivo de una pelcula. En la naturaleza se da tambin que otros cuerpos
absorben radiacin de otros cuerpos dejando rayas negras.
Espectro de emisin: mediante suministro de energa calorfica, se estimula un determinado elemento
en su fase gaseosa, sus tomos emiten radiacin en ciertas frecuencias del visible, que constituyen su
espectro de emisin. Ninguno de estos se repite. Por ejemplo, algunos de ellos lo hacen en el infrarrojo y
otros cuerpos no. Ello depende de la constitucin especfica de cada cuerpo, ya que cada uno de los
elementos qumicos tiene su propio espectro de emisin.
4. En qu difiere el color de las disoluciones observadas a simple vista de aquellas observadas
bajo luz ultravioleta? Cmo se nombra tal propiedad de las sustancias?
La fluorescena en medio acido es de color amarillo con fluorescencia baja, en medio bsico posee un
color verde con fluorescencia muy intensa y finalmente en medio neutro es amarillo verdoso con
fluorescencia media. La propiedad en donde cambia el color es la fluorescencia que es un tipo particular
de luminiscencia, que caracteriza a las sustancias que son capaces de absorber energa en forma de
radiaciones electromagnticas y luego emitir parte de esa energa en forma de radiacin
electromagntica de longitud de onda diferente.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

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F. Agudelo. SNTESIS ORGNICA - GUA EXPERIMENTAL DE LABORATORIO. 1 Edicin.
Elizcom S.A.S. Colombia. 2005.
Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and ngel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC
LABORATORY TECHNIQUES. A SMALL SCALE APPROACH. Brooks/Cole Laboratory Series.
2005.
L. G. Wade, J. QUMICA ORGNICA. 5ta edicin. Pearson educacin, S.A. Madrid. 2004.
Mcmurry, J. QUMICA ORGNICA. 8va edicin. Cengage learning editores S.A. Mxico. 2012.