Universidad de Chile

Facultad de Ciencias
Departamento de Qumica
Pedagoga en Biologa y Qumica

Informe de Laboratorio N 1
Reacciones de Aldehdos y Cetonas

Qumica Orgnica II
Integrante: Israel Carrasco

RESUMEN
El laboratorio tiene como objetivo general analizar la reactividad de las cetonas y
los aldehdos. Para ello, en primer lugar, se estudi la reactividad de aldehdos y
cetonas por el reactivo de Tollens; en segundo lugar, se estudi la reaccin de
fenilhidracina y 2,4 dinitrofenilhidracina con benzaldehdo para dar sus respectivas
fenilhidrazonas, y se determinaron sus puntos de fusin caractersticos; y, en
tercer lugar, se estudi reactividad del ion enolato con halgenos para formar
yodoformo.

INTRODUCCIN
Los aldehdos y las cetonas son compuestos que poseen un grupo carbonilo. En
los aldehdos, el carbono carbonlico est unido, adems de al carbonilo, a un
hidrgeno y a un grupo alquilo; en cetonas, est unido a dos grupos alquilo. Tanto
cetonas como aldehdos tienen estructura y propiedades similares, pero difieren
especialmente en cuanto a reacciones con agentes oxidantes y con nuclefilos,
siendo los aldehdos ms reactivos que las cetonas 1.
Las cetonas s pueden ser oxidadas, pero bajo condiciones severas, como altas
temperaturas o reactivos ms fuertes, puesto que el enlace carbono-carbono es
mucho ms fuerte que el enlace carbono-hidrgeno del aldehdo 2. Esta propiedad
se ha usado para detectar la presencia de aldehdos, al oxidarlos con un agente
oxidante suave como los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling, que tienen
caractersticas particulares, y as tambin diferenciarlos de las cetonas, que no

1 L.G. Wade, Jr.. (2012). Cetonas y Aldehdos. En Qumica Orgnica Volumen 2, p. 807. Mxico:
Pearson Educacin.

2 Universidad de Chile (2016). Primera Unidad: Reacciones de Aldehdos y Cetonas. Gua

de trabajos prcticos, Qumica orgnica II, p. 5.

reaccionan 3. En el caso del reactivo de Tollens, al ser reducido, forma una capa de
plata metlica especular4.
Otra reaccin caracterstica de aldehdos y cetonas es la condensacin con
derivados de amoniaco, como las hidracinas para formar hidrazonas. Las
fenilhidrazonas son compuestos slidos cuyos puntos de fusin son
caractersticos; de esta forma, si se tiene un compuesto con grupos carbonilos
desconocidos, se puede hacer reaccionar para dar este derivado y su punto de
fusin se puede comparar con el de las tablas de estndares. Si sus propiedades
fsicas y su punto de fusin coinciden, se puede tener la certeza de una
identificacin correcta.5
Por ltimo, se puede considerar las reacciones del carbono alfa. Al quitarle un
protn, su acidez aumenta, pues la carga negativa del carbanin resultante puede
ser deslocalizada por resonancia6. La molcula resultante es llamada anin
enolato, que puede actuar como nuclefilo, como en el caso de la alfahalogenacin, cuando el enolato es tratado con un halgeno y una base. En este
caso, la cetona es halogenada. Pero la reaccin generalmente contina hasta que
todos los hidrgenos son sustituidos por el halgeno. En el caso de que el carbono
alfa sea un metilo, se formar un compuesto trihalometil derivado, que a su vez
reacciona con el ion hidrxido para formar un intermediario tetradrico que expulsa
al anin trihalometilo, generando un cido carboxlico. Un intercambio rpido de
protones forma un ion carboxilato y un haloformo. La reaccin total se llama la
reaccin del haloformo.7
3 Universidad de Concepcin (2016). Aldehdos y Cetonas. [online]
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm [Entrada 17 Oct. 2016].
4 Universidad de Chile (2016). Primera Unidad: Reacciones de Aldehdos y Cetonas. Gua
de trabajos prcticos, Qumica orgnica II, p. 6.
5 L.G. Wade, Jr.. (2012). Cetonas y Aldehdos. En Qumica Orgnica Volumen 2, pp. 845-846.
Mxico: Pearson Educacin.

6 Universidad de Chile (2016). Primera Unidad: Reacciones de Aldehdos y Cetonas. Gua

de trabajos prcticos, Qumica orgnica II, p. 7
7 L.G. Wade, Jr.. (2012). Cetonas y Aldehdos. En Qumica Orgnica Volumen 2, pp.
1052-1054. Mxico: Pearson Educacin.

Figura 1. Resumen de la reaccin del haloformo

(tomado de L.G. Wade, Jr. (2012) Qumica Orgnica Volumen 28).

PROCEDIMIENTO
1. Test del espejo de Plata: Reactivo de Tollens.
Para este experimento, se sigui el procedimiento experimental de la Gua de
Trabajos Prcticos9, formando el reactivo de Tollens y hacindolo reaccionar
separadamente con benzaldehdo, acetona, 3-pentanona y formaldehdo. Se dej
un tubo control.
2. Formacin de Fenilhidrazonas
Tambin se procedi de acuerdo a la Gua 10, haciendo reaccionar benzaldehdo
separadamente con fenilhidracina y 2,4 dinitrofenilhidracina. Sus cristales fueron
filtrados, lavados, recristalizados, secados y se les determin el punto de fusin.
3. Reacciones de Aniones Enolato con halgenos: Test del Yodoformo
Se procedi de acuerdo a la Gua11, haciendo reaccionar separadamente acetona,
2-pentanol y metiletilcetona (en vez de 2-pentanona) con NaOH y posteriormente
con yodo.

RESULTADOS Y DISCUSIN

1. Test del espejo de Plata: Reactivo de Tollens.

8 dem, p. 1054.
9 Universidad de Chile (2016). Primera Unidad: Reacciones de Aldehdos y Cetonas. Gua
de trabajos prcticos, Qumica orgnica II, p. 6.
10 dem, p. 7.
11 dem, p. 9

Cuando el reactivo de Tollens reaccion con benzaldehdo y formaldehdo, se

form una capa en las paredes del tubo de ensayo como un espejo. Sin embargo,
no hubo reaccin con acetona ni con 3-pentanona. Esto se debe a que los
primeros 2 compuestos son aldehdos, los cuales son oxidados por el reactivo de
Tollens, que a su vez es reducido a plata metlica, la cual se deposita en las
paredes como un espejo. Las cetonas (acetona y 3-pentanona) no fueron oxidadas
por el reactivo, ni siquiera despus que fueron colocados a bao Mara. Esto se
debe a que, para ser oxidadas a cido, se necesita romper el enlace carbonocarbono, que es mucho ms fuerte que el enlace carbono-hidrgeno del aldehdo,
especialmente en el medio bsico en el que se realiz el experimento.
2. Formacin de Fenilhidrazonas
Los cristales de la reaccin de benzaldehdo con fenilhidracina fundieron a 158159C; y los de 2,4 dinitrofenilhidracina fundieron a 237-238 C. Estos resultados
concuerdan con los datos tericos de la Gua 12, por lo que el primer cristal
efectivamente fue fenilhidrazona y el segundo, 2,4 dinitrofenilhidrazona.
La diferencia de puntos de ebullicin se debe a la presencia de grupos nitro en la
2,4 dinitrofenilhidrazona que le dan mayor peso molecular y, por lo tanto,
aumentan su punto de fusin13.
Se sugiere que al experimento tambin se haga reaccionar acetona con
fenilhidracina y 2,4 dinitrofenilhidracina, para as analizar la diferencia en los
puntos de fusin entre la reaccin con aldehdos y cetonas.
3. Reacciones de Aniones Enolato con halgenos: Test del Yodoformo
Se observ el precipitado amarillo de yodoformo (y su olor caracterstico) en los 3
tubos. La nica diferencia fue que el alcohol (2-pentanol) demor un poco ms en
reaccionar que las cetonas (acetona y metiletilcetona). Esto se debe a que los
alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno, lo que les confiere mayor
estabilidad que las cetonas14.
12 dem, p. 7
13 Walter W. Linstromberg (1979). Aldehdos y Cetonas. Curso Breve de Qumica
Orgnica, p. 236. Espaa: Revert.
14 Ecured.cu. (2016). Cetonas - EcuRed. [online] https://www.ecured.cu/Cetonas [Entrada 17 Oct.
2016].

CONCLUSIN
Este laboratorio permiti comprobar algunas de las caractersticas y diferencias
que tienen los aldehdos y las cetonas.
En cuanto a la oxidacin, se pudo observar una diferencia entre estos
compuestos: el test del espejo de plata comprob que los aldehdos se oxidan ms
fcilmente que las cetonas, debido a que las cetonas presentan un enlace
(carbono-carbono) que requiere mayor energa para ser roto, que el de los
aldehdos (carbono hidrgeno).
En cuanto a la condensacin con hidracinas, se comprob que la cetona puede
formar enlace con la fenilhidracina para formar la correspondiente fenilhidrazona; y
con la 2,4 dinitrofenilhidracina para formar la correspondiente 2,4
dinitrofenilhidrazona. Al comparar sus puntos de ebullicin con el de las tablas, se
comprob efectivamente que esto era lo que formaba y que el compuesto que
tena grupos nitros tena mayor punto de fusin que el que no los tena.
No obstante, no se compar la diferencia de puntos de ebullicin con un aldehdo.
Finalmente, se pudo comprobar que efectivamente el carbono alfa de los aniones
enolatos son halogenados completamente y luego reaccionan para dar el
compuesto haloformo, en este caso, yodoformo.

BIBLIOGRAFA

Universidad de Chile (2016). Primera Unidad: Reacciones de Aldehdos y

Cetonas. Gua de trabajos prcticos, Qumica orgnica II
L.G. Wade, Jr.. (2012). Cetonas y Aldehdos. En Qumica Orgnica
Volumen 2, p. 807. Mxico: Pearson Educacin.
Walter W. Linstromberg (1979). Aldehdos y Cetonas. Curso Breve de
Qumica Orgnica. Espaa: Revert.

Ecured.cu. (2016). Cetonas - EcuRed. [online]

https://www.ecured.cu/Cetonas [Entrada 17 Oct. 2016].

Universidad de Concepcin (2016). Aldehdos y Cetonas. [online]

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm [Entrada 17
Oct. 2016].