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PRCTICA No. 9. Preparacin de bencimidazol.

Martnez Balmori Hctor Alejandro

SECCIN: 2

Nhpal Rodrguez Jos Manuel

EQUIPO: 18

GRUPO: 5FM1

Objetivos.

Ilustrar la obtencin de un alcaloide


derivado de piridina por extraccin
de un producto comercial.
Comentar sobre el uso de nicotina
en el tratamiento de fumadores.
Mecanismo

Resultados.
Clculos de cromatografa:
Frente del disolvente: 4

Figura 1. Cromatografa del producto


obtenido
comparado
con
el
mismo
compuesto puro (estndar).

Clculos para el rendimiento:


Frente del soluto P (puro): 0.9

PM ( Nicotina )=162.23

Frente del soluto E (experimental): 1

Rf =

g
mol

PM ( Dipicrato de nicotina )=620.44

Frente del soluto


Frente deldisolvente

Tabaco=8.5 g

Dipicrato de nicotina=0.1 g
RfP=

0.9
=0.2 25
4

0.1
R=

1
RfE= =0. 25
4

Punto de fusin experimental:

( 162.23
620.44 )
( 100 )=0.3
8.5

Discusin.
En esta prctica se pesaron 8.5 g de
un puro, se agreg Ca (OH) 2 al 10%,
la cual era una suspensin de color
blanca la cual deba agitarse

g
mol

previamente; mientras se estuviera


agitando la mezcla heterognea adquira
un color caf claro, si la dejbamos
reposar se observaba la separacin de
dos fases. Posteriormente, se filtr al
vaco en el embudo Bchner y se lav
con agua para un mejor rendimiento,
obtenindose un filtrado de color caf
rojizo. En el embudo de separacin se
agreg salmuera (lquido incoloro) al
filtrado obtenido para que los iones de
sta sal en solucin sean los que ahora
se encuentren solvatados por el agua del
medio y con ello se pudo proceder a
realizar las 3 extracciones con ter etlico
(de 10 ml cada una), la fase acuosa era
de color caf oscuro y era mayor
cantidad respecto a la orgnica, la cual
result ser traslcida.
Posteriormente se realiz una destilacin
simple para eliminar el ter etlico. Al
matraz se le agreg 1 ml de agua y 2 de
MeOH, donde estaba el producto.
Posteriormente, al adicionar la solucin
de
cido
pcrico
se
observ
inmediatamente la formacin de un
precipitado amarillo el cual se filtr para
dejar secar y posteriormente realizar el
clculo de rendimiento.
Los trozos de hojas del tabaco reaccionan
con Ca(OH)2 debido a que la nicotina se
encuentra en ellas en forma de sal, por lo
que tiene 2 hidrgenos en su estructura,
los grupos hidroxilo se unen a dichos
hidrgenos para generar agua, mientras
que el calcio se une a la nicotina y hace
que esta se solubilice en el agua y pueda
extraerse, sin embargo esto sucede con
los dems alcaloides dentro del tabaco y
el lquido caf es la combinacin del agua
con los alcaloides.
Para corroborar la obtencin del producto
se realiz una cromatografa. Los valores
de Rfs obtenidos son bastante cercanos,

por lo cual se puede confirmar que se


obtuvo nicotina (se utiliz dipicrato de
nicotina como referencia en la placa
cromatogrfica para comparar los frentes
de la elucin).
El rendimiento fue del 0.3%, ya que se
obtuvo 0.1g de dipicrato de nicotina, lo
cual nos permite corroborar que el
contenido de nicotina en nuestro puro es
mnimo.
Conclusiones.

Se obtuvo un alcaloide derivado de la


piridina por extraccin de un producto
comercial.
Se obtuvieron 0.1 g de dipicrato de
nicotina como un slido cristalino, muy
fino de color amarillo con un punto de
fusin de 214C y un rendimiento del
0.3%.
El producto extrado fue identificado a
travs de una cromatografa en capa fina
y la determinacin del punto de fusin.
Se comprendi la importancia que tiene
la nicotina y la forma en que sta se
emplea en el tratamiento de tabaquismo.
Se entendi el fundamento de una
cromatografa en fase reversa.
Bibliografa.
1

Montalvo
Gonzlez,
R.
Introduccin
a
la
qumica
heterocclica,
Mxico
(2003)
Universidad Autnoma de Nayarit.
Pp-14-19.
Leo A.Paquette, Fundamentos de
Qumica Heterocclica, 1 edicin,
Edit. Limusa, 1987, p.p. 187, 188,
191 y 193.
Primo Yfera, E., Qumica orgnica
bsica y aplicada; de la molcula a
la industria Vol. 2. Espaa,
Editorial Revert S. A pp. 873-874.

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