Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Practica 11, sntesis de dibenzalacetona.
Hernndez Santa Rosa Hctor Gabriel* Martnez Ortega Lucero *
Laboratorio de Qumica Orgnica de xxxxx Seccin xxxx *, Semestre 2; Ciclo escolar agosto 2016,
Prolongacin Manuel Carpio y Plan de Ayala s/n, Miguel Hidalgo, Santo Toms, 11350 Ciudad de Mxico,
D.F.
Info. de Prctica
Fecha de realizacin: 4 noviembre de 2016
Fecha de reporte: 11 noviembre de 2016
Vo Bo:

Particulares

Introduccin

Parte experimental

Las reacciones de condensacin carbonlica sucede

cuando entre dos grupos carbonilos participantes se
involucra una combinacin de pasos de adicin
nucleoflica y de sustitucin en el cual uno se
convierte en ion enolato nuclefilo y se adiciona al
grupo carbonilo electroflico del otro. 1

En un matraz se agregaron 6 ml de etanol, 12.5 ml

de NaOH al 10%. Despus, 1.3 ml de benzaldehido
y por ultimo, 0.5 ml de acetona. Se tap el matraz
agitndolo durante el periodo de 20 a 25 minutos. Se
filtro la mezcla y se lav el residuo que quedo en el
papel con dos porciones de 4 ml de agua. Se purifico
la debenzalacetona por recristalizacin con etanol
transfiriendo el slido en un vaso de precipitado
adicionando 8 ml de etanol. Se calent el vaso en la
parrilla adicionando ms etanol hasta que el slido
se disolviera completamente. Se filtr en caliente
dejando enfriar el vaso en bao de hielo para que al
final se filtrara al vaco. Para identificar el producto
un tubo de ensayo coloco una cantidad pequea del
producto con 1 ml de acetona teniendo otro tubo
como testigo con 1 ml de acetona. Se adiciono unas
gotas de bromo en tetracloruro de carbono
observando el cambio de color.

Antecedentes
Las reacciones aldlicas cruzadas, son las que
ambos componentes aldehdicos poseen tomos de
H en , dado que pueden lugar a una mezcla de
cuatro productos distintos no suelen tener ningn
valor preparativo. Estos tipos de condensaciones
pueden ser de utilidad sinttica cuando uno de los
aldehdos no presenta H en el cual solo puede
actuar como aceptor de carbaniones. 2Un ejemplo
seria la condensacin de Claisen-Schmidt el cual usa
un aldehdo aromtico y cualquier cetona o aldehdo
que tenga un grupo metileno junto al grupo
carbonilo. Los aldehdos aromticos tienen grupos
muy reactivos pero no tienen grupos metilenos. En
esta reaccin el agua se pierde fcilmente en el
producto inicial debido a la estabilizacin por
resonancia en el compuesto no saturado dando como
producto benzal, cetona y aldehdos. 3

Objetivos:
General
Desarrollar una reaccin de condensacin aldlica
de Claisen-Schmidt.

1.-Identificar el producto conforme al cambio de

color en la disolucin de bromo.

Resultados y Discusin

Figura 1. Cambios producidos en la mezcla

conforme se agregaban los reactivos. De izquierda a
derecha: 1) etanol con NaOH, 2) despus de
agregar benzaldehdo, 3) Despues de agregar
acetona.

perdieron y el dia de la practica no pudimos pesar el

producto obtenido ya que se encontraba mojado y se
tena que dejar secar.

Conclusin

Figura 2. Cambio en la coloracin para identificar el

producto.

Discusin.
Para esta prctica, nosotros agregamos los reactivos
en un orden diferente al indicado en el manual. Esto
provoco que se formara un solido al agitar la mezcla,
cosa que no paso en el de nuestros compaeros, pero
si se logro formar la dibenzalacetona, la cual tiene
un color amarillo oscuro, debido a la conjugacin de
los becenos.
No nos fue posible calcular el rendimiento de
nuestra sntesis debido a que las llaves del locker se

La reaccin de acetona con benzaldehdo en

presencia de una base es condensacin aldlica,
dependiendo de las condiciones de la reaccin. Las
condiciones de este experimento favorecen la
formacin de dibenzalacetona.

Bibliografa
1.- McMurry J.; Qumica Organica; 2008; 7a.
edicin; pg. 877
2.- Sykes P; Mecanismos de reaccin en qumica
orgnica; 1985; Editorial Revert,S,A; pag223.
3.- Oliver S. L. Jr, Cristol J. S.; Qumica orgnica;
1970; Editorial Revert, S, A; pg. 474.