HALOGENACIN Y SULFONACIN DE ANILLOS AROMTICOS

Oscar Montoya-1424299-Montoya.oscar@correounivalle.edu.co
Kevin Prez-1425650- Perez.kevin@correounivalle.edu.co
Laboratorio qumica orgnica
Facultad Ciencias Naturales y Exactas
Universidad del Valle
Docente: Rodrigo Abona Gonzlez
Octubre 24 de 2016

Los
1.

Datos, clculos y resultados:

compuestos

aromticos

experimentan muchas relaciones, pero

Los datos obtenidos en la prctica estn

son

relativamente

condensados en la siguiente tabla.

afectan las uniones con el anillo

del

benceno

explican

con

Bromacin

Bromacin del fenol

sus

derivados

variaciones

de

se
la

del

benceno

Observaciones
Al agregar el benceno

ciclohexeno:
La bromacin sigue el mecanismo

sobre el agua de bromo,

general

aparece

aromtica, aunque el bromo mismo no

un

precipitado

sustitucin

anaranjada
Al adicionar el fenol al

reaccionar con el benceno. Para que

agua de bromo se da un

un catalizador para lograr la formacin

burbujeo,

la

de un electrfilo ms fuerte. Por esta

solucin se torna de color

razn, se observ en la prctica de que

gris y en el fondo se

al agregar benceno a la solucin de

observa sustancia naranja

Al adicionar la solucin de

agua de bromo, esta no reaccion y

se
luego

torna
al

suficiente

electroflica

es

luego

lo

de

rojo y la solucin continua

bromo al benceno, este

electroflico

para

esta reaccin suceda, se necesita de

sigui siendo del mismo color1.

anaranjado,
agregar

el

Bromacin de benceno

catalizador se torna de

con catalizador

color marrn, despus de

calentarlo unos minutos y

El benceno es muy estable debido a la

de

conformacin de su anillo, esto no le

nuevo

adicionarle

catalizador la solucin se
torn de color caf oscuro
Al adicionar ciclohexeno
Bromacin de ciclohexeno

que

sustitucin electroflica aromatica1.

2. Anlisis de resultados

Bromacin del benceno

las

aromtico mismo. Muchas reacciones

Tabla 1. Caractersticas de las reacciones

Reaccin

pocas

sobre agua de bromo, la

solucin se torna incolora

permite realizar reacciones de adicin, acuosas con bromo produce la sustitucin de

por el contrario
todos los hidrgenos en las posiciones orto y
Si la reaccin se llevara a cabo con un
para, formando el 2,4,6 tribromofenol1.
compuesto electroflico muy fuerte podra
realizarse una sustitucin del hidrgeno y as
conservar el anillo aromatico2
El benceno no es tan reactivo como los
alquenos, los cuales reaccionan rpidamente
con el bromo a temperatura ambiente para
formar productos de adicin en dos etapas y

En la prctica se not que al adicionar

dar como productos una mezcla racemica. La

el fenol, se produce la reaccin y se

reaccin

una

torna de color gris, lo cual coincide con

halohidrina por la presencia del bromo en

el color del 2,4,6 tribromofenol, el fondo

agua3.

anaranjado puede ser del bromo en

del

ciclohexeno

forma

exceso que no reaccion con el fenol.

Bromacin

de

catalizador:
Como se dijo

benceno
anteriormente,

con
el

benceno solo reacciona con el bromo

en presencia de un catalizador, por eso
en este caso se us hierro para la
formacin del electrolito fuerte.

En la prctica si se observ reaccin entre el

Despus de adicionar el hierro, se puso

agua de bromo y el ciclohexeno, ya que al

la solucin a calentar unos minutos,

adicionar este ultimo la solucin se torn

esto es debido a que la primera etapa

incolora.

de la reaccin es endotrmica ya que

Bromacin del fenol:

Los fenoles son sustratos muy reactivos para
la sustitucin electroflica aromtica, ya que
los electrones no enlazados del grupo
hidroxilo logran mayor estabilidad al complejo
sigma. Debido a que el grupo hidroxilo es un
activador, el ataque se realiza en las
posiciones orto y para. El fenol en soluciones

se forma un carbonatin no aromtico,

por lo cual necesita energa.

Al adicionar de nuevo el catalizador la

solucin se torna de caf oscuro el cual no es
el color particular del bromobenceno, este
color es procedente del catalizador, es decir
del bromuro de hierro. No podemos decir con
certeza si lo obtenido en la prctica fue
bromobenceno, ya que lo hecho fue muy
Imagen 1. Diagrama de energa potencial de

cualitativo, lo que si podemos decir, es que a

Diferencia de la realizacin de la

la reaccin de bromacin del benceno con

reaccin sin catalizador, esta si mostro

catalizador1

un cambio de color y si mostr cambios

La

funcin del catalizador

consiste en

provocar el rompimiento heteroltico de la

molcula del halgeno arrastrando al Br- y
dejando atrs el electrolito Br+; a medida que
el catalizador extrae el ion bromuro, que se
adiciona

simultneamente

al

anillo

de

benceno, convirtindolo en ion bencenio;

seguidamente el bencenio transfiere un
protn al anin para dar el halobenceno4.

fsicos, lo cual nos puede decir de que

el benceno si reaccion.
3. Solucin de cuestionario
3.1 Adems de responder a cada una
de las preguntas que se hacen en
cada uno de los experimentos,
escriba los mecanismos de las
reacciones
Los mecanismos se encuentran en
las discusiones
3.2 Cules productos se obtienen en
la sulfonacin del fenol?
De nuevo como el benceno se
encuentra activado por la presencia
del grupo hidroxilo, la sulfonacin se
podr dar en las posiciones orto y
para. Con lo cual se formaran el
cido p-fenol sulfonico y o-fenol
sulfonico1.

3.3 Qu

tipo

de

reacciones

presentan lo arenos?
3.4 Si los anteriores experimentos
se realizaran con tolueno, cules

productos se obtendran? Escriba

las ecuaciones correspondientes

La estabilidad que brinda el anillo a los

compuestos aromticos es fundamental en el
momento de observar su reactividad con
distintos sustituyentes. Adems de esto se
debe de observar la orientacin que va a
tener el sustituyente, ya que esta depende de
si

1. Bromacin del tolueno

el

anillo

se

encuentra

activado

desactivado.
Por ltimo se observ la importancia
de tener un electrfilo fuerte en el
momento de hacer una sustitucin al
anillo aromtico, ya que sin esta
condicin la reaccin no va a dar
lugar, como ocurri con el caso de la
2. Bromacin del tolueno con

bromacin del benceno sin catalizador

catalizador

5. Bibliografa
1. Wade, L. Qumica orgnica, 6ta ed;
Mexico, 2011.
2. Seyhan, E. Qumica orgnica:
estructura y reactividad, 1ra ed;
Barcelona, 2000.
3. Morrison, R; Boyd, R. Qumica
orgnica, 5ta ed; Boston, 1987
4. Stermitz, I. Qumica orgnica, 1ra
ed; Barcelona 1988.

3. SUlfonacin del tolueno

4.
Conclusiones
De las reacciones anteriormente vistas,
podemos
aromticos

decir

que

presentan

los

compuestos

reacciones

de

sustitucin en vez de adicin, y debido a

esto, requieren otras condiciones de reaccin
y estn presentes otros parmetros que se
difieren a los compuestos alifticos.