RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO

Oscar Montoya-1424299-Montoya.oscar@correounivalle.edu.co
Kevin Prez-1425650- Perez.kevin@correounivalle.edu.co
Laboratorio qumica orgnica
Facultad Ciencias Naturales y Exactas
Universidad del Valle
Rodrigo Abona Gonzlez
Septiembre 26 de 2016

1. Datos, clculos y resultados:

Se tom la muestra ternaria,

Tabla 3. Rangos de los puntos de

fusin de los slidos de la extraccin

pesando 0.3000g, a partir de esta se

realizaron

los

extraccin,

procesos

obtenindose

de

Compuest

Rango de

Punto

los

o
cido

P.f (C)
122.2-

fusin (C)
123

Bsico
Neutro

123.8
70.0-74.9
77.0-81.6

72.45
79.3

siguientes datos
Tabla 1. Datos de la parte cida
Masa (g
0.0001)
Vidrio Reloj +
Cristales

41.0362

Vidrio Reloj

41.0293

Total Acido.

0,0069

Tabla 2. Datos de la parte bsica

Calculamos los porcentajes de error de

los puntos de fusin para los diferentes
compuestos

%error cido=

123122
x 100=0.82
122

Masa (g
0.0001)
Vidrio Reloj +
Cristales

52.7605

Vidrio Reloj

52.7522

Total bsico.

0,0083

de

%error basico=

72.4568
x 100=6.54
68

%error neutro=

79.378
x 100=1.66
78

Del compuesto neutro se obtuvo un

El porcentaje de recuperacin es:

peso de 0.0344g.
Luego de haber obtenido los slidos, se
tomaron

los

rangos

de

presentados en la siguiente tabla.

fusin

recuperacion=

Valor experimental
x 100
Valor teorico

recuperacion cido=6.9
recuperacion basico=8.3

recuperacion neutro=34.4

fases, una de las cuales es la

acuosa con una concentracin de

Tabla 4. Datos tericos de los puntos

ion

de fusin

representarse por un coeficiente de

Compuesto

Punto de fusin

cido
Bsico
Neutro

(C)
122
68
78

(del

el coeficiente de distribucin entre la

fase orgnica y el agua pura, y el K a
es la constante de ionizacin del
cido.

seno

de

una

mezcla), por accin de un solvente

que disuelve selectivamente1.Esta
tcnica

puede

considerando

la

ilustrarse
operacin

de

extraer un compuesto orgnico que

se

encuentra

en

soluciones

acuosas, con un solvente orgnico,

inmiscible

con

agua.

Para

la

eleccin del solvente se deben de

tener en cuenta ciertos parmetros,
como

lo

volatilidad,

es

la

puede

distribucin efectivo Kef donde KD es

2. Anlisis de resultados
La extraccin es la separacin de un
componente

[H+],

hidrgeno

solubilidad,

inflamabilidad,

la
y

+
H

K K
K ef = D a

Esta aproximacin es la base para

una

separacin

sencilla

de

los

cidos fuertes y cidos dbiles por

extraccin

con

bicarbonato

en

disolucin acuosa. Despus de la

extraccin del cido o la base
contenido en una fase orgnica se
podr recuperar el producto que
ahora est en la fase acuosa,
acidificando o alcanzndola2.

toxicidad. En este caso se escogi al

El porcentaje de recuperacin de

ter por su baja solubilidad en agua,

cada componente fue muy pequeo

por su volatilidad, y por ser un

durante

compuesto no polar, disuelve otros

extraccin.

compuestos no polares.
En la prctica, se observ

extraccin del componente cido

los
En

procedimientos
la

parte

de

de
la

la

existi la posibilidad de una adicin

de

incompleta de la base (NaHCO3)

productos

donde cantidad del cido orgnico

cidos o bsicos, el cual puede

qued en solucin de ter ya que

variar sustancialmente variando el

son sustancias similares y por lo

pH de una fase; Para los productos

tanto este cido es soluble en el

cidos puede demostrarse que el

ter. Otra posibilidad se debi al

coeficiente de distribucin entre dos

segundo procedimiento al precipitar

importancia

del

distribucin

para

coeficiente
los

el cido orgnico agregando el HCl

slido ya que el cido benzoico

donde no se aadi una cantidad

presenta una solubilidad apropiada

suficiente para formar el slido. A

en este disolvente, equivalente a

pesar que el pH final fue de 4

0.29 g/100 mL a 20 C. Cabe

asegurando un exceso del cido

adicionar que la temperatura de

para completar la reaccin cido-

trabajo fue mayor a esta y por lo

base

tanto va a presentar una mayor

total,

adicionado

se
ms

podra

haber

cantidad

para

asegurar su total precipitacin ya

que tambin influye la fuerza inica.
Cabe

fusin

del

cido

benzoico experimental fue de 123

(122C). Esto se debi posiblemente

formaron dos fases equivalentes a la

a que el cido orgnico tena

acuosa (color claro) y etrea (color

presente pequea cantidad de las

rojo),

fase

sales formadas en la separacin de

adquira un color rojizo equivalente a

las fases acuosa y etrea, adems

la fase acuosa. La fase acuosa que

de

era la ms densa se extrajo con el

materiales utilizados donde su punto

gotero, donde en este proceso la

de fusin es mayor.

etrea

se

los

de

procedimientos de extraccin se

la

en

punto

C, mayor que su valor terico

donde

que

El

tres

fase

aclarar

solubilidad.

segunda

contamin

de

pequea parte de la fase acuosa y

por lo tanto pudo generar pequeas
prdidas. .

adquirir

impurezas

en

los

El porcentaje de recuperacin del

componente bsico, el cual equivale
a p-cloroanilina fue tambin muy
bajo. Sus causas principales fueron

Durante el proceso de filtracin al

las

vaco utilizando una puntilla no se

anteriormente. Como mencionamos

cort adecuadamente el papel filtro

anteriormente,

donde gran porcin del slido qued

embudo de separacin sino que se

en el filtrado y por lo tanto se gener

separaron las distintas fases lquidas

gran cantidad de prdidas. Tambin

con un gotero, donde se transfera

existe pequea variacin cuando se

parte de la solucin etrea a la

transfiere el slido del papel filtro al

acuosa, generando prdidas de los

vidrio reloj porque una pequea

componentes bsico y neutro. Otra

cantidad

papel.

razn de su poca recuperacin

Despus de la filtracin se lav con

ocurri porque no se obtuvo un pH

una pequea cantidad de agua, y

final

esto gener pequeas prdidas del

agregar la base (NaOH) no se dej

queda

en

el

mismas

adecuado

expuestas

no

se

utiliz

despus

un

de

enfriar lo suficiente para asegurar un

Tabla 5. Puntos de fusin de los

precipitado total.

posibles compuestos cidos

El

punto

de

fusin

de

este

Compuesto

Punto

compuesto estuvo significativamente

alejado del valor terico, .

cido

El porcentaje de recuperacin del

nitrobenzoico
cido ctrico
cido benzoico

componente

neutro,

referente

al

p-

de

fusin (C)
242
175
122

naftaleno fue el mayor de los tres,

Comparando estos datos con el

donde su prdida se debi a las

obtenido en la prctica, podemos

extracciones de los componentes

decir

cido

encontrado en la mezcla es cido

bsico.

Adems

este

compuesto es no polar y por lo tanto

presenta una baja solubilidad en el
agua, donde una pequea parte
queda en la parte acuosa.

que

el

compuesto

acido

benzoico.
Tabla

6.

Puntos

de

fusin

de

posibles compuestos bsicos

Compuesto

Punto

apropiado ya que estuvo cercano al

Difenilamina
P-cloroanilina
Anilina

fusin (C)
53
69-73
-7

terico y este mismo se encuentra

Con estos datos, podemos decir que

dentro

valor

el posible compuesto bsico es p-

experimental tambin fue mayor al

cloroanilina ya que su punto de

valor terico, donde se explica la

fusin

causa de contacto de impurezas con

encontrado experimentalmente

El

punto

de

componente

fusin

tuvo

una

de

este

pequea

variacin, sin embargo fue un valor

del

rango.

Su

mayor punto de fusin.

3. Solucin de cuestionario
3.1 Identifique
los
compuestos
qumicos

de

desconocida

la

mezcla

mediante

la

comparacin de los puntos de

fusin

de

los

compuestos

aislados con aquellos de la tabla

suministrada por el instructor
Usando la tabla suministrada,
obtenemos los puntos de fusin de
los posibles compuestos cidos.

es

el

ms

de

cercano

al

Tabla 7. Puntos de fusin de los

posibles compuestos neutros
Compuesto

Punto

Naftaleno
Benzofenona
Glucosa

fusin (C)
80.26
48.5
146

de

Con estos datos podemos decir, que

el

posible

compuesto

neutro

encontrado en la mezcla es el
naftaleno

3.2 Los

cidos

carboxlicos

se

convierten a aniones solubles en

obtenindose

as

un

precipitado

correspondiente al cido benzoico.

agua mediante tratamiento con

bicarbonato de sodio NaHCO3. El
fenol

C6H5OH,

no

da

esta

reaccin, pero se convierte en su

anin soluble por tratamiento con
NaOH. Con base en lo anterior
disee

un

procedimiento

para

Reaccin

2.

Formacin

del

separar una mezcla formada por

cido benzoico

cido benzoico (C6H5COOH), fenol

En este paso, el precipitado se filtra

(C6H5OH)

a gravedad, se lava con agua y se

naftaleno

(C10H8).

Muestre las ecuaciones para las

deja secar.

reacciones qumicas que sirvieron

de base para el procedimiento
diseado
Para llevar a cabo la separacin de
esta

mezcla,

separado anteriormente y se le
adiciona hidrxido se sodio. La parte

del

acuosa se separa de nuevo con el

compuesto acido en este caso el

embudo de separacin. La adicin

cido

del hidrxido se repite tres veces.

de

benzoico,

las
con

de

para esto se toma el extracto etreo

la

formacin

partimos

Luego, se procede a extraer el fenol,

sales
ayuda

del

bicarbonato de sodio.

Reaccin 3. Reaccin entre el

Reaccin 1. Reaccin cido-

fenol y el hidrxido de sodio

base del cido benzoico con

Esta mezcla se retroextraer con ter,

bicarbonato de sodio

se vuelve a separar la parte acuosa

Usando un embudo de separacin

y a esta se le adiciona cido

se retira la parte acuosa de la

clorhdrico, para obtener lo siguiente

etrea. La parte etrea y la mezcla

bsica se retroextraen con 1mL de
ter fresco. A la solucin acuosa se
agrega una solucin de HCl al 10%,

recomendable utilizar un embudo de

separacin al dividir las fases lquidas
presentes, ya que de lo contrario se
pueden generar poca recuperacin.
Se
Reaccin

4.

Obtencin

del

importancia

al

uso

del

disolvente orgnico, en este caso el

ter, ya que es poco soluble en agua

fenol

y es muy voltil, permitiendo su

En la reaccin anterior se genera un

precipitado correspondiente al fenol
recuperado, para este paso se debe
estar en bajas temperaturas, ya que
en medio frio, el fenol precipita por
su baja solubilidad en agua. Este
precipitado se filtra, se lava con
agua y se deja secar.
Por

da

ultimo

Para la extraccin del componente

cido (bsico) es adecuado despus
de la retroextraccin agregar gran
cantidad de cido (o base) y obtener
un pH final muy bajo (o muy alto) para
precipitar

el

componente

inicial.

Tambin se requiere dejar en un bao

tiene

el

de hielo ya que algunos slidos

decir

el

orgnicos son parcialmente solubles

naftaleno, al cual se le agrega agua,

en agua y de esta forma generar

se separa la capa etrea de la

menos prdidas.

compuesto

solo

eliminacin fcilmente.

neutro,

se
es

acuosa y se le agrega el agente

secante, el cual es retirado por
filtracin, finalmente se evapora el
ter

y se obtiene el naftaleno

aislado.
3.3 Cul considera usted que es el
propsito de la retroextracin de
los extractos cidos y bsicos en
el procedimiento descrito?
3.4 Cmo se corrigen los puntos de
fusin?
4. Conclusiones
El procedimiento de extraccin se
puede utilizar de manera adecuada
para separar y purificar compuestos
orgnicos inmiscibles. Sin embargo es

La retroextraccin es muy importante

ya que con este procedimiento la
sustancia desconocida no queda en la
fase etrea y de esta forma se puede
limpiar algunas de las impurezas.
5. Bibliografa
1. Galagovsky L. Qumica orgnica ,
fundamentos tericos prcticos
para el laboratorio, 5ta Ed; Pag
108
2. Pasto,
D.;
Johnson,
C.;
Determinacin
de
estructuras
organicas;1981, Pag 19-20
3. Gua de prcticas de qumica
orgnica en pequea escala.