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Laboratorio de Qumica Orgnica III


Sntesis de Indol.

SNTESIS DE INDOLES.
Coronado Tovar Sandra Paulina1, Ugalde Gonzlez Karla Estefana2
1

Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto,


Mxico sp.coronado@ugto.mx
2

Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, Gto,


Mxico ke.ugalde@ugto.mx .

Resumen: El indol es la estructura base para muchos compuestos


qumicos alcaloides o de inters teraputico. El indol se puede preparar
por distintas sntesis, sin embargo la ms importante es la sntesis de
fischer

Palabras clave: Indol, sntesis de Fischer, amina, escatol.


INTRODUCCIN.
El indol (Figura 1) es un
compuesto orgnico
heterocclico, con estructura
bicclica que consiste en un anillo
de seis miembros (benceno)
unido a otro de cinco miembros
(pirrol). La participacin de un
par aislado de electrones de
nitrgeno en anillo aromtico
refieren a que el indol no es
una base y no representa
una amina simple.[1]

Figura 1 Indol

Departamento de Qumica, Octubre 2016.

El indol es un slido cristalino


incoloro a temperatura ambiente,
tiene un p.f. 52C, fcilmente
soluble en la mayora de los
disolventes orgnicos y cristaliza
en agua, tiene olor agradable y
por esa razn tambin se lo usa
como base de perfumes.
El sistema de anillos del indol se
ha encontrado en muchos
compuestos naturales de gran
inters qumico y bioqumico,
razn por la cual se afirma que
es el ms abundante en la
naturaleza. Este compuesto se
puede encontrar en pequeas
cantidades en el alquitrn de
hulla, as como en las esencias
del Jazmn y azahar. Tambin
parece en las heces como el
escatol, el cual proviene de la
degradacin bioqumica del
triptfano existente en la
mayora de las protenas.

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Laboratorio de Qumica Orgnica III
Sntesis de Indol.

Los mtodos de sntesis clsicos


de indoles, son los de Fischer,
Bischler, Reissert y LeimgruberBatcho,
Bartoli,
Larock,
Gassman, Sugasawa, Fukuyama,
Hegedus y Dobbs.
Sntesis de FISCHER
La sntesis de Fischer (figura 2)
es la ms importante para la
obtencin de ndoles consiste en
hacer reaccionar fenilhidrazina y
una cetona en presencia de
algn catalizador como cloruro
de zinc anhidro, trifluoruro de
boro, cido polifosfrico, o algn
otro catalizador acido, para
producir indoles. Ocurre una
transposicin,
catalizada
por
cidos, de una fenilhidrazona con
eliminacin de agua y NH3. Los
grupos
electrodonadores
favorecen la ciclacin y los
electroatractores la dificultan. [2]

Figura 2. Sntesis de Fischer

PARTE EXPERIMENTAL.
En un reactor se adicionaron
0.26
ml
(2.5
mmol)
de
ciclohexanona, 1.66 ml (29
mmol) de cido actico y 0.33 ml
(3.3 mmol) de fenilhidracina
pasando de ser una solucin
Departamento de Qumica, Octubre 2016.

blanquecina que comenz a


solidificar hasta una solucin
exotrmica amarilla mostaza que
solidific.
Enseguida se introdujo la mezcla
de reaccin en un horno de
microondas Microwave Syntesis
Reactor Anton Paar con un
tiempo de rampa de 2 minutos y
5 minutos a 85C. Al salir se
observ una solucin rojo ladrillo
que se vaci en un vaso de
precipitado con 25 ml de agua
fra donde se observ una
solucin naranja aceitosa. Se
procedi finalmente a filtrar a
vaco
lavando
con
agua
destilada.
DISCUSIN Y RESULTADOS.
El producto final resultante se
trataba de un polvo compactado
en forma de hojuelas de color
caf rojizo con un punto de
fusin de 80 que es menor
respecto al reportado en la
bibliografa de 110 C esto
debido probablemente a la
impureza que presentaba el
producto y un rendimiento del
23.11%
Para poder realizar la sintesis del
Indol, se hiz reacciona
fenilhidrazina con una cetona en
presencia de un catalizador
acido, como se muestra en el
Esquema 1.

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Sntesis de Indol.

Esquema 1 Reaccin General

Primeramente la hidrazina realiza


un ataque nucleoflico al carbono
carbonlico de la cetona
ocasionando que el doble enlace
que haba se rompa y pasen los
electrones al oxigeno el cual
queda con carga negativa por lo
cual se protona con los
hidrgenos del nitrgeno, sale la
molcula en forma de agua y el
carbono carbonilo adquiere una
carga positiva, para estabilizarla
el nitrgeno cede su par de
electrones libres formando as un
doble enlace con ese carbono,
posteriormente el nitrgeno se
protona en el medio lo cual
ocasiona que se mueva el doble
enlace que haba entre nitrgeno
y carbono, ahora entre los 2
carbonos, en nitrgeno se vuelve
inestable puesto que tiene 5
enlaces por lo cual rompe el
enlace nitrgeno- nitrgeno, el
carbono con el doble enlace
realiza un ataque nucleoflico al
benceno y este rompe su
aromaticidad sediendo un par de
electrones para formar un doble
enlace carbono-nitrgeno, para
recuperar su aromaticidad el
benceno el protn que tiene uno
de sus carbono forma un doble

Departamento de Qumica, Octubre 2016.

enlace, y el doble enlace carbono


nitrgeno se rompe y los
electrones pasan al nitrgeno,
enseguida el nitrgeno del otro
extremo se protona y queda con
una carga negativa, en ese
momento el par de electrones
realiza un ataque nucleoflico al
carbono enlazado al otro
nitrgeno para su ciclacin.
Posteriormente el hidrogeno del
carbono que tiene la R2 forma un
doble enlace carbono-carbono
para que este compuesto sea
aromtico como ltimo pas el
grupo amino se protona para
formar amoniaco y Sal del
compuesto, finalmente se
obtiene el producto.

CONCLUSIONES.
La molcula que se buscaba
obtener era un 2,3,4,9tetrahidro-1H-carbazol pero
concluimos no llegamos a ste

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Sntesis de Indol.

en base a las caractersticas


fsicas que presentaba como el
color y la textura adems de un
punto de fusin alejado del
reportado.

BIBLIOGRAFIA.

Departamento de Qumica, Octubre 2016.

[1] Indol caractersticas.


https://es.wikipedia.org/wiki/Indol
[2]Indol sntesis de Fischer
http://www.quimicaorganica.org/s
intesis-organica/633-sintesis-deindoles.html

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