Universidad autnoma de ciudad jurez

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Araceli Molina Rodriguez 129191
Practica #6 sintesis de bromuro de n butilo
Los halogenuros de alquilo R-X, donde X = Cl,
Br, I juegan un papel central en la Qumica
Orgnica. Pueden prepararse de alcoholes,
alquenos y tambin de alcanos por procesos
industriales. Los halogenuros de alquilo son la
materia prima para la preparacin de un gran
nmero de grupos funcionales, mediante
sntesis
que
generalmente
involucran
reacciones de sustitucin nucleoflica, en
donde el halogenuro se reemplaza por algn
nuclefilo como ciano, hidroxilo, alcxido,
corboxi entre otras opciones, dando lugar as a
nitrilos, alcoholes, teres, steres, etc. Nu:- +
R-X :Nu-R + XEl nuclefilo (Nu- ) puede ser
un in con una carga negativa, como I- o HO- ,
o una molcula sin cargas pero con uno o dos
pares de electrones sin compartir, como el
oxgeno de una molcula de agua H-O-H. En
cuanto a los grupos salientes, adems de los
halogenuros, tambin son buenos grupos
salientes un hidroxilo protonado (R-+ OH2),
una amina protonada (R-+ NH3), un grupo ptoluensulfonilo (p-CH3C6H4SO3 - ) y otros. En
la siguiente discusin, el grupo saliente se
representar por X.
El principal factor en este orden de reactividad
es el impedimento estrico, es decir, la
facilidad con la que el nuclefilo puede

Objetivos

Ejemplificar una reaccin de sustitucin

nucleoflica aliftica de segundo orden
( SN2).

acercarse al carbono que est unido al grupo

saliente. Por ejemplo, aunque en el 2,2-dimetil1-bromopropano el halogenuro es primario,
reacciona 100,000 veces ms lento que el
bromuro de etilo, CH3CH2Br, tambin
primario, porque el impedimento estrico
dificulta que el nuclefilo ataque al carbono
unido al halgeno. Los grupos terciarios
prcticamente no reaccionan por mecanismos
SN2, ya que la reaccin sera extremadamente
lenta. El factor principal en la reactividad SN1
es la estabilidad relativa del carbocatin que
se forma. Para grupos salientes simples los
terciarios son los ms reactivos y los primarios
y metilos los menos reactivos, el orden en las
reacciones SN1 es el inverso al de las
reacciones SN2. Los grupos primarios y
metilos prcticamente no reaccionan por
mecanismos SN1, ya que la reaccin sera
extremadamente lenta.
Un bromuro de alquilo primario puede ser
preparado mediante calentamiento del alcohol
correspondiente con a) ebullicin constante de
cido bromhdrico (47% HBr); b) una solucin
acuosa de bromuro de sodio y cido sulfrico
en exceso, el cual est en una mezcla de
equilibrio conteniendo cido

Obtener un halogenuro de alquilo a

partir de un alcohol primario empleando
cido sulfrico y bromuro de sodio.

Materiales

Equipo quickfit
3 soportes universales
2 anillos de fierro
2 mallas de alambre con asbesto
6 pinzas de tres dedos
1 termmetro de 400C
1 mechero Bunsen
1 manguera para mechero
2 mangueras para refrigerante
1 esptula
1 pesasustancias
cristalizador
1 pipeta graduada de 10 ml
1 propipeta
1 probeta de 100 ml
2 vasos de precipitado 250 ml
1 recipiente para bao de hielo

Reactivos

Bromuro de potasio
N-butanol
cido sulfrico
ter etlico
Cloruro de calcio anhidro

3. Despus se hizo una destilacin simple

conservando una temperatura no mayor
a los 115 C. Manteniendo el matraz de
recuperacin a bao de hielo.

4. El destilado se coloc en un embudo de

separacin y se le agregaron 20 mL de
agua, se mezcl y se separaron las
fases conservando la capa inferior que
es el bromuro
5. Se destilo nuevamente conservando un
rango de temperatura entre 75 y 80 C.
Nuevamente en bao de hielo para
evita la volatilizacin del bromuro

Metodologia
1. Se colocaron 27,0 g de bromuro de
potasio, 30 mL de agua, y 20ml de
alcohol n-butanol en un matraz bola de
250 mL,
2. Despus se enfri la mezcla en un bao
de agua-hielo, y se agreg lentamente
23 mL de cido sulfrico concentrado
con agitacin. Despus se coloc a
reflujo durante 30 min. Comenzando a
contar el tiempo al ebullir la mezcla
Resultados
Se sintetizaron aproximadamente 3.5 mL de
bromuro de n-butilo entre los dos equipos del
laboratorio.
Discusin

Discusin
Por
medio
esta
observ
prctica
lade
obtencin
halogenuro
de
de
un
alquilo
de
n-butilo)
(bromuro
a se
partir
alcohol
de
un
mediante
primario
una
reaccin
sustitucin
biomolecular,
nucleoflica
as
como

logr
comprender
porqu
de
el el
utilizar
tipo
de
cierto
disolventes
favorecer
la
para
reaccin
para
la
mejor
salida
de
salientes
los
grupos
y
al
mismo
ataque
tiempo
del
nuclefilo
reactivo
en
este
tipo
de
ya
que
reacciones
las
de
nucleoflica
sustitucin
dependen
vario
factores
de
como
el
tipo
de
disolvente,
la
molecular
estructura
de
los
reactivos,
temperatura(
qu
e
etc.
es
Ysiempre
un
en
medio),
ella
caso
de
las
reacciones
nucleoflicas
el
mecanismo
por
SN2
llevan
a
cabo
se
en
primarios,
alcoholes
nunca
SN1
yade
que
estructuras
forman
muy
inestables
SN1,
en
cambio
por
la
por
paso
la
apropiado
SN2
da
el
para
cabo
llevar
la
reaccin
a
observando
el
matraz
2
en
fases
color
ocre
uno
y
otra
transparente,
obteniendo
bromuro
butilo
mas
de
H2SO4,
estar
unidos
pero
al
procedi
separarlos
a else
mediante
decantacin.
Discusin
Por
medio
esta
observ
prctica
lade
obtencin
halogenuro
de
de
un
alquilo
de
n-butilo)
(bromuro
a se
partir
alcohol
de
un
mediante
primario
una
reaccin
sustitucin
biomolecular,
nucleoflica
as
como
tambin
se
comprender
logr
el el
porqu
utilizar
cierto
de
tipo
disolventes
de
para
favorecer
reaccin
para
la
la
de
mejor
los
grupos
salida
salientes
mismo
tiempo
y
al
ataque
reactivo
del
nuclefilo
este
tipo
de
en
que
las
ya
reacciones
sustitucin
de
dependen
nucleoflica
de
vario
como
factores
el
tipo
de
disolvente,
estructura
la
molecular
reactivos,
la
de
los
temperatura(
e
es
un
medio),
qu
etc.
de
Y
en
el
caso
las
nucleoflicas
reacciones
por
el
SN2
mecanismo
siempre
se
llevan
alcoholes
a
cabo
en
nunca
primarios,
forman
SN1
yade
que
estructuras
inestables
por
muy
la
SN1,
por
la
en
SN2
cambio
da
el
paso
apropiado
para
llevar
a
cabo
observando
la
reaccin
en
el
fases
matraz
uno
2
color
transparente,
ocre
y
otra
obteniendo
bromuro
de
butilo
H2SO4,
mas
pero
al
estar
procedi
unidos
a else
mediante
separarlos
decantacin.
Discusin
Por
esta
medio
prctica
observ
obtencin
lade
de
un
halogenuro
alquilo
(bromuro
de
de
n-butilo)
a se
partir
de
un
primario
alcohol
mediante
reaccin
una
nucleoflica
sustitucin
as
biomolecular,
como
tambin
logr
se
comprender
porqu
de
el el
utilizar
tipo
de
cierto
disolventes
favorecer
la
para
reaccin
para
la
mejor
salida
de
salientes
los
grupos
y
al
mismo
ataque
tiempo
del
nuclefilo
reactivo
en
este
tipo
de
ya
que
reacciones
las
de
nucleoflica
sustitucin
dependen
vario
factores
de
como
el
tipo
de
disolvente,
la
molecular
estructura
de
los
reactivos,
temperatura(
la
qu
e
etc.
es
Y
un
en
medio),
el
caso
de
las
reacciones
nucleoflicas
el
mecanismo
por
SN2
llevan
siempre
a
cabo
se
en
primarios,
alcoholes
nunca
SN1
yade
que
estructuras
forman
muy
inestables
SN1,
en
cambio
por
la
por
paso
la
apropiado
SN2
da
el
para
cabo
llevar
la
reaccin
a
observando
el
matraz
2
en
fases
color
ocre
uno
y
otra
transparente,
obteniendo
bromuro
butilo
mas
de
H2SO4,
estar
unidos
pero
al
procedi
separarlos
a else
mediante
decantacin.
Discusin
Por
medio
esta
observ
prctica
lade
obtencin
halogenuro
de
de
un
alquilo
de
n-butilo)
(bromuro
a se
partir
alcohol
de
un
mediante
primario
una
reaccin
sustitucin
biomolecular,
nucleoflica
as
como
tambin
se
comprender
logr
el el
porqu
utilizar
cierto
de
tipo
disolventes
de
para
favorecer
reaccin
para
la
la
de
mejor
los
grupos
salida
salientes
mismo
tiempo
y
al
ataque
reactivo
del
nuclefilo
este
tipo
de
en
que
las
ya
reacciones
sustitucin
de
dependen
nucleoflica
de
vario
como
factores
el
tipo
de
disolvente,
estructura
la
molecular
reactivos,
la
de
los
temperatura(
e
es
un
medio),
qu
etc.
de
Y
en
el
caso
las
nucleoflicas
reacciones
por
el
SN2
mecanismo
siempre
se
llevan
alcoholes
a
cabo
en
nunca
primarios,
forman
SN1
yade
que
estructuras
inestables
por
muy
la
SN1,
por
la
en
SN2
cambio
da
el
paso
apropiado
para
llevar
a
cabo
observando
la
reaccin
en
el
fases
matraz
uno
2
color
transparente,
ocre
y
otra
obteniendo
bromuro
de
butilo
H2SO4,
mas
pero
al
estar
procedi
unidos
a else
mediante
separarlos
decantacin.
Discusin
Por
esta
medio
prctica
observ
obtencin
lade
de
un
halogenuro
alquilo
(bromuro
de
de
n-butilo)
a se
partir
de
un
primario
alcohol
mediante
reaccin
una
nucleoflica
sustitucin
as
biomolecular,
como
tambin
logr
se
comprender
porqu
de
el el
utilizar
tipo
de
cierto
disolventes
favorecer
la
para
reaccin
para
la
mejor
salida
de
salientes
los
grupos
y
al
mismo
ataque
tiempo
del
nuclefilo
reactivo
en
este
tipo
de
reacciones
ya
que
las
de
nucleoflica
sustitucin
dependen
vario
factores
de
como
el
tipo
de
disolvente,
la
molecular
estructura
de
los
reactivos,
temperatura(
la
qu
e
etc.
es
Y
un
en
medio),
el
caso
de
las
reacciones
nucleoflicas
el
mecanismo
por
SN2
llevan
siempre
a
cabo
se
en
primarios,
alcoholes
nunca
SN1
ya
que
estructuras
forman
muy
inestables
SN1,
en
cambio
por
la
por
paso
la
apropiado
SN2
da
el
para
cabo
llevar
la
reaccin
a
observando
el
matraz
2
en
fases
color
ocre
uno
de
y
otra
transparente,
obteniendo
bromuro
butilo
mas
de
H2SO4,
estar
unidos
pero
al
procedi
separarlos
a else
mediante
decantacin.
Discusin
Por
medio
esta
observ
prctica
lade
obtencin
halogenuro
de
de
un
alquilo
de
n-butilo)
(bromuro
a se
partir
alcohol
de
un
mediante
primario
una
reaccin
sustitucin
biomolecular,
nucleoflica
as
como
tambin
se
comprender
logr
el el
porqu
utilizar
cierto
de
tipo
disolventes
de
para
favorecer
reaccin
para
la
la
de
mejor
los
grupos
salida
salientes
mismo
tiempo
y
al
ataque
reactivo
del
nuclefilo
este
tipo
de
en
que
las
ya
reacciones
sustitucin
de
dependen
nucleoflica
de
vario
como
factores
el
tipo
de
disolvente,
estructura
la
molecular
reactivos,
la
de
los
temperatura(
e
es
un
medio),
qu
etc.
de
Y
en
el
caso
las
nucleoflicas
reacciones
por
el
SN2
mecanismo
siempre
se
llevan
alcoholes
a
cabo
en
nunca
primarios,
forman
SN1
yade
que
estructuras
inestables
por
muy
la
SN1,
por
la
en
SN2
cambio
da
el
paso
apropiado
para
llevar
a
cabo
observando
la
reaccin
en
el
fases
matraz
uno
2
color
transparente,
ocre
y
otra
obteniendo
bromuro
de
butilo
H2SO4,
mas
pero
al
estar
procedi
unidos
a else
mediante
separarlos
decantacin.
Discusin
Por
esta
medio
prctica
observ
obtencin
lade
de
un
halogenuro
alquilo
(bromuro
de
de
n-butilo)
a se
partir
de
un
primario
alcohol
mediante
reaccin
una
nucleoflica
sustitucin
as
biomolecular,
como
tambin
logr
se
comprender
porqu
de
el el
utilizar
tipo
de
cierto
disolventes
favorecer
la
para
reaccin
para
la
mejor
salida
de
salientes
los
grupos
y
al
mismo
ataque
tiempo
del
nuclefilo
reactivo
en
este
tipo
de
ya
que
reacciones
las
de
nucleoflica
sustitucin
dependen
vario
factores
de
como
el
tipo
de
disolvente,
la
molecular
estructura
de
los
reactivos,
temperatura(
la
qu
e
etc.
es
Y
un
en
medio),
el
caso
de
las
reacciones
nucleoflicas
el
mecanismo
por
SN2
llevan
siempre
a
cabo
se
en
primarios,
alcoholes
nunca
por
SN1
ya
que
estructuras
forman
muy
inestables
SN1,
en
cambio
por
la
paso
lallevar
apropiado
SN2
da
el
para
cabo
la
reaccin
a
observando
el
matraz
2
en
fases
color
ocre
uno
de
y
otra
transparente,
obteniendo
bromuro
butilo
mas
de
H2SO4,
estar
unidos
pero
al
procedi
separarlos
a else
mediante
decantacin.
Discusin
Por
medio
esta
observ
prctica
lade
obtencin
halogenuro
de
de
un
alquilo
de
n-butilo)
(bromuro
a se
partir
alcohol
de
un
mediante
primario
una
reaccin
sustitucin
biomolecular,
nucleoflica
as
como
tambin
se
comprender
logr
el el
porqu
utilizar
cierto
de
tipo
disolventes
de
para
favorecer
reaccin
para
la
la
de
mejor
los
grupos
salida
salientes
mismo
tiempo
y
al
ataque
reactivo
del
nuclefilo
este
tipo
de
en
que
las
ya
reacciones
sustitucin
de
dependen
nucleoflica
de
vario
como
factores
el
tipo
de
disolvente,
estructura
la
molecular
reactivos,
la
de
los
temperatura(
e
es
un
medio),
qu
etc.
de
Y
en
el
caso
las
nucleoflicas
reacciones
por
el
SN2
mecanismo
siempre
se
llevan
alcoholes
a
cabo
en
nunca
primarios,
forman
SN1
yade
que
estructuras
inestables
por
muy
la
SN1,
por
la
en
SN2
cambio
da
el
paso
apropiado
para
llevar
a
cabo
observando
la
reaccin
en
el
fases
matraz
uno
2
color
transparente,
ocre
y
otra
obteniendo
bromuro
de
butilo
H2SO4,
mas
pero
al
estar
procedi
unidos
a else
mediante
separarlos

decantacin.
Discusin
Por
esta
medio
prctica
observ
obtencin
lade
de
un
halogenuro
alquilo
(bromuro
de
de
n-butilo)
a se
partir
de
un
primario
alcohol
mediante
reaccin
una
nucleoflica
sustitucin
as
biomolecular,
como
tambin
logr
se
comprender
porqu
de
el el
utilizar
tipo
de
cierto
disolventes
favorecer
la
para
reaccin
para
la
mejor
salida
de
salientes
los
grupos
y
al
mismo
ataque
tiempo
del
nuclefilo
reactivo
en
este
tipo
de
ya
que
reacciones
las
de
nucleoflica
sustitucin
dependen
vario
factores
de
como
el
tipo
de
disolvente,
la
molecular
estructura
de
los
reactivos,
temperatura(
la
qu
e
etc.
es
Y
un
en
medio),
el
caso
de
las
reacciones
nucleoflicas
el
mecanismo
por
SN2
llevan
siempre
a
cabo
se
en
primarios,
alcoholes
nunca
SN1
yade
que
estructuras
forman
muy
inestables
SN1,
en
cambio
por
la
por
paso
la
apropiado
SN2
da
el
para
cabo
llevar
la
reaccin
a
observando
el
matraz
2
en
fases
color
ocre
uno
y
otra
transparente,
obteniendo
bromuro
butilo
mas
de
H2SO4,
estar
unidos
pero
al
procedi
separarlos
a else
mediante
decantacin.
Discusin
Por
medio
esta
observ
prctica
lade
obtencin
halogenuro
de
de
un
alquilo
de
n-butilo)
(bromuro
a se
partir
alcohol
de
un
mediante
primario
una
reaccin
sustitucin
biomolecular,
nucleoflica
as
como
tambin
se
comprender
logr
el el
porqu
utilizar
cierto
de
tipo
disolventes
de
para
favorecer
reaccin
para
la
la
de
mejor
los
grupos
salida
salientes
mismo
tiempo
y
al
ataque
reactivo
del
nuclefilo
este
tipo
de
en
que
las
ya
reacciones
sustitucin
de
dependen
nucleoflica
de
vario
como
factores
el
tipo
de
disolvente,
estructura
la
molecular
reactivos,
la
de
los
temperatura(
e
es
un
medio),
qu
etc.
de
Y
en
el
caso
las
nucleoflicas
reacciones
por
el
SN2
mecanismo
siempre
se
llevan
alcoholes
a
cabo
en
nunca
primarios,
forman
SN1
yade
que
estructuras
inestables
por
muy
la
SN1,
por
la
en
SN2
cambio
da
el
paso
apropiado
para
llevar
a
cabo
observando
la
reaccin
en
el
fases
matraz
uno
2
color
transparente,
ocre
y
otra
obteniendo
bromuro
de
butilo
H2SO4,
mas
pero
al
estar
procedi
unidos
a else
mediante
separarlos
decantacin.
Discusin
Por
esta
medio
prctica
observ
obtencin
lade
de
un
halogenuro
alquilo
(bromuro
de
de
n-butilo)
a se
partir
de
un
primario
alcohol
mediante
reaccin
una
nucleoflica
sustitucin
as
biomolecular,
como
tambin
logr
se
comprender
porqu
de
el el
utilizar
tipo
de
cierto
disolventes
favorecer
la
para
reaccin
para
la
mejor
salida
de
salientes
los
grupos
y
al
mismo
ataque
tiempo
del
nuclefilo
reactivo
en
este
tipo
de
ya
que
reacciones
las
de
nucleoflica
sustitucin
dependen
vario
factores
de
como
el
tipo
de
disolvente,
la
molecular
estructura
de
los
reactivos,
temperatura(
la
qu
e
etc.
es
Y
un
en
medio),
el
caso
de
las
reacciones
nucleoflicas
el
mecanismo
por
SN2
llevan
siempre
a
cabo
se
en
primarios,
alcoholes
nunca
SN1
yade
que
estructuras
forman
muy
inestables
SN1,
en
cambio
por
la
por
paso
la
apropiado
SN2
da
el
para
cabo
llevar
la
reaccin
a
observando
el
matraz
2
en
fases
color
ocre
uno
y
otra
transparente,
obteniendo
bromuro
butilo
mas
de
H2SO4,
estar
unidos
pero
al
procedi
separarlos
a else
mediante
decantacin.
Discusin
Por
medio
esta
observ
prctica
lade
obtencin
halogenuro
de
de
un
alquilo
de
n-butilo)
(bromuro
a se
partir
alcohol
de
un
mediante
primario
una
reaccin
sustitucin
biomolecular,
nucleoflica
as
como
tambin
se
comprender
logr
el el
porqu
utilizar
cierto
de
tipo
disolventes
de
para
favorecer
reaccin
para
la
la
de
mejor
los
grupos
salida
salientes
mismo
tiempo
y
al
ataque
reactivo
del
nuclefilo
este
tipo
de
en
que
las
ya
reacciones
sustitucin
de
dependen
nucleoflica
de
vario
como
factores
el
tipo
de
disolvente,
estructura
la
molecular
reactivos,
la
de
los
temperatura(
e
es
un
medio),
qu
etc.
de
Y
en
el
caso
las
nucleoflicas
reacciones
por
el
SN2
mecanismo
siempre
se
llevan
alcoholes
a
cabo
en
nunca
primarios,
forman
SN1
yade
que
estructuras
inestables
por
muy
la
SN1,
por
la
en
SN2
cambio
da
el
paso
apropiado
para
llevar
a
cabo
observando
la
reaccin
en
el
fases
matraz
uno
2
color
transparente,
ocre
y
otra
obteniendo
bromuro
de
butilo
H2SO4,
mas
pero
al
estar
procedi
unidos
a else
mediante
separarlos
decantacin.
Discusin
Por
esta
medio
prctica
observ
obtencin
lade
de
un
halogenuro
alquilo
(bromuro
de
de
n-butilo)
a se
partir
de
un
primario
alcohol
mediante
reaccin
una
nucleoflica
sustitucin
as
biomolecular,
como
tambin
logr
se
comprender
porqu
de
el el
utilizar
tipo
de
cierto
disolventes
favorecer
la
para
reaccin
para
la
mejor
salida
de
salientes
los
grupos
y
al
mismo
ataque
tiempo
del
nuclefilo
reactivo
en
este
tipo
de
ya
que
reacciones
las
de
nucleoflica
sustitucin
dependen
vario
factores
de
como
el
tipo
de
disolvente,
la
molecular
estructura
de
los
reactivos,
temperatura(
la
qu
e
etc.
es
Y
un
en
medio),
el
caso
de
las
reacciones
nucleoflicas
el
mecanismo
por
SN2
llevan
siempre
a
cabo
se
en
primarios,
alcoholes
nunca
SN1
yade
que
estructuras
forman
muy
inestables
SN1,
en
cambio
por
la
por
paso
la
apropiado
SN2
da
el
para
cabo
llevar
la
reaccin
a
observando
el
matraz
2
en
fases
color
ocre
uno
y
otra
transparente,
obteniendo
bromuro
butilo
mas
de
H2SO4,
estar
unidos
pero
al
procedi
separarlos
a else
mediante
decantacin.
Discusin
Por
medio
esta
observ
prctica
lade
obtencin
halogenuro
de
de
un
alquilo
de
n-butilo)
(bromuro
a se
partir
alcohol
de
un
mediante
primario
una
reaccin
sustitucin
biomolecular,
nucleoflica
as
como
tambin
se
comprender
logr
el el
porqu
utilizar
cierto
de
tipo
disolventes
de
para
favorecer
reaccin
para
la
la
de
mejor
los
grupos
salida
salientes
mismo
tiempo
y
al
ataque
reactivo
del
nuclefilo
este
tipo
de
en
que
las
ya
reacciones
sustitucin
de
dependen
nucleoflica
de
vario
como
factores
el
tipo
de
disolvente,
estructura
la
molecular
reactivos,
la
de
los
temperatura(
e
es
un
medio),
qu
etc.
de
Y
en
el
caso
las
nucleoflicas
reacciones
por
el
SN2
mecanismo
siempre
se
llevan
alcoholes
a
cabo
en
nunca
primarios,
forman
SN1
yade
que
estructuras
inestables
por
muy
la
SN1,
por
la
en
SN2
cambio
da
el
paso
apropiado
para
llevar
a
cabo
observando
la
reaccin
en
el
fases
matraz
uno
2
color
transparente,
ocre
y
otra
obteniendo
bromuro
de
butilo
H2SO4,
mas
pero
al
estar
procedi
unidos
a else
mediante
separarlos
decantacin.
Discusin
Por
esta
medio
prctica
observ
obtencin
lade
de
un
halogenuro
alquilo
(bromuro
de
de
n-butilo)
a se
partir
de
un
primario
alcohol
mediante
reaccin
una
nucleoflica
sustitucin
as
biomolecular,
como
tambin
logr
se
comprender
porqu
de
el el
utilizar
tipo
de
cierto
disolventes
favorecer
la
para
reaccin
para
la
mejor
salida
de
salientes
los
grupos
y
al
mismo
ataque
tiempo
del
nuclefilo
reactivo
en
este
tipo
de
ya
que
reacciones
las
de
nucleoflica
sustitucin
dependen
vario
factores
de
como
el
tipo
de
disolvente,
la
molecular
estructura
de
los
reactivos,
temperatura(
la
qu
e
etc.
es
Y
un
en
medio),
el
caso
de
las
reacciones
nucleoflicas
el
mecanismo
por
SN2
llevan
siempre
a
cabo
se
en
primarios,
alcoholes
nunca
SN1
yade
que
estructuras
forman
muy
inestables
SN1,
en
cambio
por
la
por
paso
la
apropiado
SN2
da
el
para
cabo
llevar
la
reaccin
a
observando
el
matraz
2
en
fases
color
ocre
uno
y
otra
transparente,
obteniendo
bromuro
butilo
mas
de
H2SO4,
estar
unidos
pero
al
procedi
separarlos
a else
mediante
decantacin.
Discusin
Por
medio
esta
observ
prctica
lade
obtencin
halogenuro
de
de
un
alquilo
de
n-butilo)
(bromuro
a se
partir
alcohol
de
un
mediante
primario
una
reaccin
sustitucin
biomolecular,
nucleoflica
as
como
tambin
se
comprender
logr
el el
porqu
utilizar
cierto
de
tipo
disolventes
de
para
favorecer
reaccin
para
la
la
de
mejor
los
grupos
salida
salientes
mismo
tiempo
y
al
ataque
reactivo
del
nuclefilo
este
tipo
de
en
que
las
ya
reacciones
sustitucin
de
dependen
nucleoflica
de
vario
como
factores
el
tipo
de
disolvente,
estructura
la
molecular
reactivos,
de
los
temperatura(
e
es Y
un
qu
etc.
de
enmedio),
ella
caso

nucleoflicas
por
el
SN2
mecanismo
siempre
se
llevan
alcoholes
a cambio
cabo
en
nunca
primarios,
por
forman
SN1
ya
que
estructuras
inestables
por
muy
la
SN1,
la
en
SN2
da
el
paso
apropiado
para
llevar
a
cabo
observando
la
reaccin
en
el
fases
matraz
uno
de
2
color
transparente,
ocre
y
otra
obteniendo
bromuro
de
butilo
H2SO4,
mas
pero
al
estar
procedi
unidos
a else
mediante
separarlos
decantacin.
Discusin
Por
esta
medio
prctica
observ
obtencin
lade
de
un
halogenuro
alquilo
(bromuro
de
de
n-butilo)
a se
partir
de
un
primario
alcohol
mediante
reaccin
una
nucleoflica
sustitucin
as
biomolecular,
como
tambin
logr
se
comprender
porqu
de
el el
utilizar
tipo
de
cierto
disolventes
favorecer
la
para
reaccin
para
la
mejor
salida
de
salientes
los
grupos
y
al
mismo
ataque
tiempo
del
nuclefilo
reactivo
en
este
tipo
de
ya
que
reacciones
las
de
nucleoflica
sustitucin
dependen
vario
factores
de
como
el
tipo
de
disolvente,
la
molecular
estructura
de
los
reactivos,
temperatura(
la
qu
e
etc.
es
Y
un
en
medio),
el
caso
de
las
reacciones
nucleoflicas
el
mecanismo
por
SN2
llevan
siempre
a
cabo
se
en
primarios,
alcoholes
nunca
SN1
yade
que
estructuras
forman
muy
inestables
SN1,
en
cambio
por
la
por
paso
la
apropiado
SN2
da
el
para
cabo
llevar
la
reaccin
a
observando
el
matraz
2
en
fases
color
ocre
uno
y
otra
transparente,
obteniendo
bromuro
butilo
mas
de
H2SO4,
estar
unidos
pero
al
procedi
separarlos
a else
mediante
decantacin.

DiscusinPor medio de esta prctica se

observ la obtencin de un halogenuro de
alquilo (bromuro de n-butilo) apartir de un
alcohol primario mediante una reaccin de
sustitucin nucleoflica biomolecular,
as
comotambin se logr comprender el porqu
de utilizar cierto tipo de disolventes para
favorecer la reaccin parala mejor salida de los
grupos salientes y al mismo tiempo el ataque
del reactivo nuclefilo en este tipo
dereacciones ya que las reacciones de
sustitucin nucleoflica dependen de vario
factores como el tipo dedisolvente, la
estructura molecular de los reactivos, la
temperatura( que es un medio), etc. Y en el
caso delas reacciones nucleoflicas por el
mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en
alcoholes primarios, nuncapor SN1 ya que
forman estructuras muy inestables por la SN1,
en cambio por la SN2 da el paso
apropiadopara llevar a cabo la reaccin
observando en el matraz 2 fases uno de color
ocre y otra transparente,obteniendo
el
bromuro de
butilo mas H2SO4, pero al
estar unidos
se procedi a
separarlos
mediantedecantacin.
Conclusion

Se realiz la obtencin de bromuro de n- butilo

a partir de alcohol n-butlico, esta reaccin se
lleva cabo por el mecanismo SN2 ya que el
alcohol es un alcohol primario, lo que favorece
la SN2desplazando as al grupo saliente el
nuclefilo, es decir el bromo atacando al
carbono del butilo porla parte posterior al
enlace con el grupo saliente (el alcohol). El
cido sulfrico se disocia en la solucin y es
quien da el protn para unirse con el alcohol
paradar la formacin de agua y as el HSO4se una con el potasio para dar sulfato cido de
potasio. Se analiz que la reaccin
primaria es una reaccin cido-base
donde el alcohol y el cidoreaccionan y
es una reaccin rpida, de esta manera se da
la salida de esta molcula y da paso ala
entrada del bromo proveniente del bromuro de
potasio (esta reaccin es lenta) quedando
ascomo productos bromuro de n-butilo, agua y
sulfato cido de potasio
Bibliografias

Fieser, L.F., Williamson, K.L.;

Organic Experiments, 3rd Ed.,
D.C. Heath and Co., p. 112, 1974
I.
Vogel./A
Textbook
of
Practical
Organic
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Scientifical
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(1989).
R. Q. Brewster y C. A.
Vander Werf./Curso Prctico
de
Qumica
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edicin,Editorial/Alhambra,
Espaa/(1970).