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SNTESIS Y CARACTERIZACIN DE UN ALQUINO

(ACETILENO).
1.- INTRODUCCIN
a) Objetivos del experimento

Realizar una reaccin de hidrlisis del carburo de calcio para poder sintetizar
acetileno.
Estudiar algunas propiedades del acetileno, con distintos ensayos como el de
insaturacin de Baeyer, reaccin con bromo, reaccin con cloruro cuproso
amoniacal, reaccin con nitrato de plata amoniacal y explosin con aire.
Obtener resultados ptimos y poder hacer una comparacin con la teora.
Poner en prctica las normas generales y de higiene del laboratorio.

b) Fundamento terico
ALQUINOS.

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces,
carbono-carbono.
Nomenclatura de alquinos.
Los alquinos se nombran con la terminacin -ino. El alquino ms pequeo es el etino o
acetileno. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el triple enlace y se
numera de modo que ste tome el localizador ms bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos.
El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre s, formados por
orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hbridos Sp. Los alquinos son ms
polares que los alcanos y alquenos, debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono Sp
sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
Estabilidad del triple enlace.
La hiperconjugacin estabiliza a los alquinos, el alquino interno es ms estable que el
terminal.
Sntesis de alquinos.

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de deshalogenacin de


tetrahaluros vecinales y deshidrohalogenacin de dihaluros de alquilo.

Reactividad de alquinos
El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos,
dando cetonas.
La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con agua oxigenada, produce
enoles que se transforman a aldehdos o cetonas.
El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los alquenos.
Reaccin con bromo.

ACETILENO.
Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino ms sencillo.
Frmula General: C2H2
Frmula desarrollada: HCCH
Obtencin.
Se obtiene mediante la reaccin de agua con Carburo de Calcio, la cual libera un gas voltil
que es capaz de producir hasta 3000 C, la mayor temperatura por combustin conocida hasta
el momento.
Composicin.
7.74% de Hidrgeno
92.96% de Carbono
Estructura.
H : C ::: C : H
Es el hidrocarburo insaturado con estructura ms simple.
Propiedades fsico-qumicas.

Gas

Incoloro
Inodoro
Ms ligero que el aire.
Punto de Ebullicin: -57C
Punto de Fusin: -81C
Presin de Vapor: 4460 kPa a 20C
Densidad Relativa: 0.907
Solubilidad en Agua: 1.66 g/ 100 mL a 20C
Peso Molecular: 26 UMA.

Reacciones.
El acetileno se utiliza principalmente como compuesto qumico intermedio. El acetileno
reacciona con:
Cloro, para formar tetracloruro de acetileno (CHCl2CHCl2) o dicloruro de acetileno
(CHCl=CHCl).
Bromo, para formar tetrabromuro de acetileno (CHBr2CHBr2) o dibromuro de acetileno
(CHBr=CHBr).
Cloruro de hidrgeno (bromuro de hidrgeno o yoduro de hidrgeno) para formar
monocloruro de etileno (CH2=CHCl) y 1,1-dicloroetano y cloruro de etileno; CH2=CHCl
Agua en presencia de un catalizador tal como sulfato mercrico (HgSO4), para
formar acetaldehdo (CH3CHO).
Hidrgeno, en presencia de un catalizador, como por ejemplo, nquel (Ni) finamente dividido
y caliente, para formar etileno (CH2=CH2) o etano (CH3CH3).
Metales, tales como el cobre (Cu) o nquel (Ni) al estar hmedo; con plomo (Pb) o zinc (Zn)
al estar hmedo y sin purificar.
Con una solucin salina amonio-cuprosa (o de plata), para formar acetilo cuproso (o plata)
(HCCCu o HCCAg), el cual es explosivo cuando est seco y rinde acetileno al ser tratado
con cido.
Una solucin de cloruro mercrico (HgCl2), para formar acetaldehdo tricloromercrico
[C(HgCl)3CHO], el cual rinde acetaldehdo (CH3CHO) ms cloruro mercrico al ser tratado
con cloruro de hidrgeno.
Aplicaciones.
El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura
de metales en combustin con el oxgeno.

Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin. En la vida diaria el


acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas
temperaturas (hasta 3.000C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su
combustin.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la Industria Qumica. Hasta
la Segunda Guerra Mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costos
energticos de su generacin.
El acetileno en compuesto con otros elementos qumicos es parte fundamental de la
fabricacin de fuegos artificiales.
Precaucin.
El acetileno es un gas inflamable, por lo cual se debe tener cuidado en cercana de una fuente
de fuego.
Transportacin.
El acetileno se transporta en cilindros de acero, disuelto en acetona a una presin de 15
atmsferas y absorbido en un material poroso. Es necesario tomar estas precauciones al
envasarlo porque el gas solo, sometido a presiones superiores a 2 atm, tiende a estallar
violentamente.
2.- DESCRIPCIN DEL EXPERIMENTO
a) MATERIALES Y REACTIVOS
1 Vidrio de reloj
1 Colector
4 Tubos de ensayo con tapn
1 Soporte con pinzas
1 Baador
1 Gradilla
1 Pipeta de 5 ml
Mechero Bunsen

1 Embudo de separacin esmerilado


1 Matraz erlenmeyer esmerilado
1 Cabeza claisen
1 Aro
Carburo de Calcio
cido Clorhdrico concentrado
Permanganato de potasio
Solucin de cloruro cuproso amoniacal
Solucin de nitrato de plata amoniacal

b) PROCEDIMIENTO
RECOLECCION DE CARBURO DE CALIO
Primeramente se arm el equipo correspondiente, luego se recogi el carburo de calcio y se
introdujo dentro del equipo ya armado, tambin se llen con 20 ml de agua destilada el
embudo de separacin y dejar gotear sobre el carburo de calcio, produciendo el acetileno.
Capturamos el acetileno en 4 tubos de ensayo previamente llenados con agua para la
realizacin de las propiedades del acetileno.
INSATURACION DE BAEYER
Para el ensayo de la insaturacin de baeyer de aadi 2 ml de permanganato de potasio al
0,3% al tubo de ensayo con acetileno dentro, se tap y agito el tubo de ensayo despus de unos
minutos pudimos obtener el cido frmico de color caf y un pH de 5.
REACCION CON CLORURO CUPROSO AMONIACAL
En el ensayo de reaccin con cloruro cuproso amoniacal tuvimos que dejar burbujear el
acetileno dentro de la reaccin de cloruro cuproso amoniacal despus de unos 2 minutos la
solucin que obtuvimos de torno color rojo (guindo) fue el acetiluro de cobre.

Despus filtramos este compuesto y quemamos la parte filtrara, esta se consumi


completamente haciendo pequeos sonidos de explosiones como crujidos y obtuvimos una
llama color verde claro.
A la parte liquida filtrada se le aadi cido ntrico diluido solo un poco, este nuevo
compuesto se torn de color azul claro y desprendi gas.
REACCION CON NITRATO DE PLATA AMONIACAL
Para el ensayo del nitrato de plata amoniacal dejamos burbujear el carburo de calcio dentro del
nitrato de plata amoniacal como se realiz anteriormente para la reaccin del cloruro cuproso
amoniacal, despus de un tiempo y agitarlo obtuvimos precipitado, la solucin se torn de
color blanco amarillento.
Despus filtramos este compuesto y quemamos la parte filtrara, esta se consumi
completamente haciendo pequeos sonidos de explosiones como crujidos y obtuvimos una
llama color naranja amarillento.
EXPLOSION CON AIRE
Para esta prueba se tom un tubo de ensayo con acetileno, se destapo y se le expuso a la llama
del mechero el acetileno se consumi formando una llama naranja fuerte y dejando holln.

a) DIAGRAMA DE FLUJO

b) OBSERVACIONES
Como observacin NO dejar que el acetileno burbujee fuera del agua ya que este es un gas
bastante inflamable y podra ocurrir una combustin. Tambin al terminar nuestro
experimento dejar que se consuma la reaccin de carburo de calcio con agua bajo
campana.
3.- CLULOS Y RESULTADOS

Reaccin Obtenida:

CaC 2 + 2 H2O

C2 H 2 +

Ca(OH )2

Carburo de
Acetileno (gas)
Calcio
Obtencin de acetileno por medio de la emisin de gas recogido producido por la
reaccin.

Volumen obtenido = 2 tubos de ensayo = aproximadamente 37.2 ml de gas


acetileno en cada tubo
Volumen total de la reaccin:
5,9872 g Carburo de Calcio + 20 ml H20
Moles del Carburo de Calcio = 0.0935 mol CaC2
Moles del agua (PV=nRT usando 25 C y 536 torr)= 5.77*10E-4 mol
H2Oreactivo limitante

El cual tiene sentido debido que en


el
experimento an quedaba

slido dentro el
matraz.

Usando los moles del reactivo limitante se tiene que el volumen total de acetileno
formado incluyendo el exceso de gas desechado bajo las campanas fue:

5.77*10E-4 mol H2O *

1 mol C 2 H 2
2 mol H 2O

= 2.88*10E-4 mol C2H2

Con PV = nRT en las condiciones ya mencionadas (25 C y 536 torr) tenemos


que:
V = 9.98*10E-2 L = 99.8 ml totales de acetileno

Para la prueba de inflamacin.-

2C 2 H 2+5 O2 4 C O2+ 2 H 2 O

El C2H2 es altamente inflamable, despus de quemar el tubo de ensayo con el


que trabajo para la recoleccin del gas acetileno, quedo con las paredes llenas de
ceniza o carbn de color negrizco medio caf (CO2).
Ensayo de insaturacion de Bayer
Se observa un cambio de ph en la solucin de permanganato de potasio
despus de hacer burbujear con acetileno. Obtuvimos un ph bsico
aprox. De 10
Para la reaccin con cloruro cuproso amoniacal.

HC CH + 2Cu( NH 3)2Cl CuC CCu+2 NH 4 Cl+2 NH 3

Mediante el burbujeo de acetileno en una solucin de


Cloruro Cuproso se forma un precipitado rojizo-marrn de
Acetiluro de Cobre (son sales del alquino con el cobre),
respectivamente que se encuentran en forma de polmeros y explota al igual que
el Acetiluro de Plata en forma violenta en estado seco.
El cloruro cuproso amoniacal fue preparado por el docente.
Tabla N1 Propiedades fsicas

Propieda
des del
acetilen
o

Color
antes de
cualquie
r
proceso

Inflama
ble

Color
despus
de la
combusti
n

Transpare
nte

Si

Transpare
nte

Inflamabl
e ante el
cloruro
cuproso
amoniaca
l
Si

Para la reaccin con nitrato de plata amoniacal.-

Color del
precipita
do
formado

Olor

Caf
oscuro,
verdusco

Fuerte,
intolerabl
e
directam
ente

Ag ( N H 3 2 ] N O3 AgC CAg +2 N H 4 N O3 + N H 3
CH CH +2

El AgCCAg por su triple enlace es altamente inflamable de un


color amarillo verdoso en el precipitado y en el filtrado del mismo,
por lo que se apreci explosiones del producto como fuegos
artificiales al quemar el papel filtro donde se filtr.
Preparacin del nitrato de plata amoniacal (ya preparado por
docente).-

NH4 al 75 % + 5 ml de AgNO2 al 5 % + H2O 30ml de solucin

Ag N O 3

Tabla N2 Propiedades fsicas.

Propieda
des del
acetileno

Color
antes de
cualquier
proceso

Inflamab
le

Transpare
nte

Si

Color
despus
de la
combusti
n
Transparen
te

Inflamable
ante el
nitrato de
plata
amoniacal
Si

4.- DISCUSIN Y ANLISIS DE RESULTADOS.

Color del
precipita
do
formado
Verde
Mohoso

Olor

Fuerte,
intolerabl
e
directame
nte

Pudimos observar el burbujeo del acetileno en el agua, al recolectarlo en los


tubos de ensayo se fue desprendiendo un olor desagradable.
Al aadir permanganato potsico en un tubo de ensayo, pudimos notar que el pH
del lquido cambi de cido a bsico.
No realizamos la reaccin de acetileno con bromo porque el resultado es muy
daino para salud.
Hicimos burbujear el acetileno en un tubo de cloruro cuproso amoniacal y
pudimos ver el cambio de color, despus de filtrar la mezcla, pusimos pequeas
porciones de los restos slidos al fuego y vimos chispas de color azulado.
Tambin burbuje el acetileno en Nitrato de plata amoniacal y pudimos notar un
cambio de color, despus filtramos la mezcla, pusimos de los restos slidos al
fuego y vimos chispas de color amarillo.
Cuando pusimos un tubo de acetileno en contacto directo con una llama de fuego,
pudimos observar una explosin.
No realizamos la reaccin de acetileno con bromo ya que se forma un compuesto
venenoso y txico.
El mayor uso del Dibromuro de etileno (EDB) es como fumigante y es usado
tambin en las gasolinas para prevenir la deposicin de plomo en los motores de
automviles.
El EDB puede entrar al ambiente a travs de emisiones atmosfricas, efluentes de
desechos a cuerpos de agua, y en lugares de disposicin de desechos lquidos y
slidos. Puede ser acumulado en cuerpos de agua utilizados para consumo
humano.
El EDB es un txico altamente agudo, ya sea por una exposicin oral o drmica.
Los sntomas de envenenamiento por EDB incluyen problemas en el sistema
nervioso central y problemas gastrointestinales, tales como vrtigo, nusea, dolor
de cabeza, vmitos, diarrea, pupilas dilatadas, pulso dbil, cianosis y prdida del
conocimiento. Las muertes por envenenamiento se producen por dao al sistema
circulatorio y respiratorio.
Una exposicin al EDB puede tambin producir dao a los riones e hgado, y
generalmente en los ojos, cambios reversibles en la crnea.
El EDB es tambin un irritante de las membranas mucosas.
El EDB es un potencial carcingeno en humanos.
Frmula: BrCH2.CH2Br

APARIENCIA Y COLOR: Es un lquido denso, con un olor semejante al del


cloroformo.
Al juntar los residuos de las mezclas de acetileno con cloruro cuproso amoniacal y
con nitrato de plata amoniacal con cido ntrico diluido, pudimos ver que ambas
sustancias cambiaban el color, se volvan sustancias cristalinas.

5.- CONCLUSIONES.
Al armar el sistema para la sntesis del acetileno, realizarlo de abajo hacia arriba.
Dejar que el sistema trabaje lentamente, es decir que el agua baje lentamente,
ya que el carburo de calcio reacciona rpidamente.
Al recolectar acetileno es muy necesario asegurarse de que el gas se est
capturando debajo del agua y colocar el tapo debajo del agua, pero sin dejar
entrar agua al tubo de ensayo para poder realizar las pruebas satisfactoriamente
y sin ningn inconveniente.
Como conclusin recalcar que los compuestos formados de acetileno con cloruro
cuproso amoniacal y nitrato de plata amoniacal, formaban chispas de colores en
contacto al fuego, como pequeos fuegos artificiales.
El acetileno es un gas muy inflamable y desprende un olor desagradable, es
mejor mantenerlo lejos de alguna llama de fuego.

6.- CUESTIONARIO.
1.- Formlese las reacciones posibles del acetileno con bromo.
R.- Tetrabromuro de acetileno:
CHCH + Br2 CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2
Dibromuro de acetileno:
CHCH + Br2 CHBr=CHBr
2.- Formlese las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.
R.-

CHCH + KMnO4 ------------ 2 H-COOH

3.- Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste


en propino.
R.-

CH3-CH2-CH3 (catalizador) Cr2O3 y Al2O3 CH3-CH=CH2 + H2


CH3-CH2=CH2 (catalizador) Cr2O3 y Al2O3 CH3-CCH +H2

7.- BIBLIOGRAFIA.

Guia de laboratorio
http://ciencias.uis.edu.co/qumica/sites/default/files/pginas/archivos/
V01Man07OrgaI_MFOQ-OR.01_08072013.pdf
www.wikipedia.org
http://laboratorio2quimicaipsm.blogspot.mx/
Qumica orgnica (Juan Almendras, Qumica Orgnica, 4ta Edicin,
2007)