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RESUMEN:
Se Realiz la sntesis de la acetanilida a partir de anilina, utilizando anhdrido actico y acetato de sodio para la acetilacin
del grupo amino del anillo aromtico. Para eliminar posibles impurezas presentes en la anilina se hizo un tratamiento previo
con carbn activado, posteriormente se cristaliz el producto y se obtuvo un slido blanco, del cual se midi el punto de fusin
experimental, dando un resultado de 113.5-114.5 C. Finalmente, se obtuvo el p-bromoacetanilida a partir de la acetanilida
obtenida anteriormente y una solucin de bromo cido actico en constante agitacin. La solucin obtenida se cristaliz en
agua hielo, y los cristales formados se recristalizaron en 2 mL de Etanol al 95%, obteniendo as un punto de fusin
experimental de 163.5 167.5. Tambin se caracteriz los compuestos formados por espectros IR y espectroscopia de masas,
las bandas y fragmentaciones obtenidas respectivamente, mostraron una similitud entre s, evidenciando as la correcta sntesis
de los compuestos formados.
PALABRAS CLAVE: Acetanilida, Bromacin, Acetlicacin, Sustitucin Electroflica Aromtica.
1. Resultados:
Sntesis de la acetanilida mediante acetilacin de la
anilina.
El esquema general de la reaccin se muestra a
continuacin.
93.13 6 5 2
1 8 9
1 6 5 2
= 3.291 103 8 9
0.30 6 5 2
Anhdrido actico.
Las cantidades utilizadas de cada reactivo se
encuentran registradas en la Tabla 1.
Tabla 1. Datos experimentales para la sntesis de la
acetanilida.
Sustancia
Anilina
Anhdrido actico
Cantidad
0.3
0.45
1.08
1 4 6 3
1 4 6 3
102.1 4 6 3
1 8 9
1 4 6 3
= 4.760 103 8 9
0.45 4 6 3
Rendimiento experimental para la sntesis de la pbromoacetanilida, se hall con la diferencia del peso
del papel filtro solo (0.7087 g) y el papel filtro ms el
compuesto (1.270 g).
Ahora con las moles de anilina obtenidas se encuentra
el rendimiento terico y finalmente el porcentaje de
rendimiento de la reaccin.
Rendimiento experimental para la sntesis de la pbromoacetanilida, se hall con la diferencia del peso
del papel filtro solo (0.3374 g) y el papel filtro ms el
compuesto (0.4040 g).
0.0666 g
El rendimiento terico se determina como sigue.
Reactivo limite.
El rendimiento de la sntesis se calcula con la siguiente
expresin.
% =
Acetanilida.
1 8 9
135.17 8 9
1 8 8
1 8 9
= 7.5312 104 8 8
0.1018 8 9
100 . ( 1)
% = 87.53%
La Tabla 2 muestra los valores tericos y
experimentales del punto de fusin para la acetanilida.
Tabla 2. Valores terico y experimental del punto de
fusin para la acetanilida.
Terico
Experimental
Punto de fusin
= 113 1141
= 113.5
113.5 114.5
= 114.0
Bromo.
12 2
0.6 ln 2
33.3 2
3.119
2
1 00 ln 2
1
1 2
1 8 8
159.8 2
1 2
3
= 3.90 10 8 8
De lo anterior se concluye que el reactivo lmite es la
acetanilida.
Bromacin de la acetanilida.
1 8 8
= .
Esquema 2. Reaccin general para la sntesis de
la p-bromoacetanilida.
0.0666 8 8
100
0.1612 8 8
= . %
% =
Terico
163.5 167.1
= 165.3
Experimental
100
Acetanilida
2. ANLISIS DE RESULTADOS:
Los derivados de cidos carboxlicos son compuestos
con grupos funcionales que se pueden transformar en
cidos carboxlicos mediante una hidrolisis cida o
bsica. Los derivados ms importantes son los esteres,
las amidas y los nitrilos. Los haluros de cido y los
anhdridos tambin estn incluidos en este grupo, a
pesar de que se suele pensar en ellos como formas
activadas de los cidos debido a que en un haluro de
cido, el tomo del halgeno activa el grupo carbonilo
y acta como grupo saliente y en un anhdrido, el
grupo carboxilo realiza estas dos funciones:
% Transmitancia
90
80
3300
1673
70
60
756
696
p-BromoAcetanilida
3300
1679
50
823
40
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
-1
Br
Cl
H in acetato formando extrae un protn
Finalmente,
el
H
+ NH 3 Cl
+
de la amina, formando
as un compuesto
ms estable:
O
N
- +
CH 3COO Na
+ H
Na O
CH
NH2
[HCl]
H2O
CH3
OH
H3C
Acetanilida
CH3
4. Conclusiones:
La menor basicidad de las amidas se puede
utilizar como ventaja en las sustituciones electroflica
aromticas.
El uso de nuclefilos adecuados tales como la
anilina, es el paso ms importante en la sntesis de
derivados de cidos carboxlicos de menor reactividad.
Las posiciones de los nuevos sustituyentes en
un compuesto aromtico estn determinadas por los
grupo funcionales presentes inicialmente en mismo.
5. Bibliografa:
[1] Geissman, T. A. Principios de Qumica Orgnica;
Segunda.; Revert S.A: Barcelona, Espaa,
1974; p. 18.
[2] Pavia, D.; Lampman, G.; Kriz, G.; Engel, R. A
Small Scale Approach to Organic Laboratory
Techniques; Cengage Learning, 2010; p. 335.