DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE TRIPTOFANO

Avalos Champa, Angie C., Duran Beln, Luis A., Salguero De la Cruz, Miluska D.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS, LIMA, PER, 2016.
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
CATEDRA DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL
RESUMEN
Introduccin: Los alcaloides que contienen el ncleo quinolenico son derivados del
aminocido triptfano; y aquellos que poseen el ncleo oxindlico tienen como
precursores al ncleo indlico al triptfano y triptamina. El primer grupo se
encuentra en la corteza de la quina (Cinchona oficcinalis) y el segundo, en la
corteza, raz y hojas de la ua de gato (Uncaria tomentosa L.)
Objetivos: Extraer e identificar alcaloides quinolenicos y alcaloides con ncleo
oxindlico de Cinchona oficcinalis, y Uncaria tomentosa L.
Metodologa: Extraccin mixta bsica, anlisis cualitativo, cromatografa en capa fina.
Conclusiones: Se extrajo e identific alcaloides quinolenicos y oxindolicos de
Cinchona oficcinalis y Uncaria tomentosa L. respectivamente usando extracciones
mixtas y separndolas por cromatografa en capa fina.
Palabras clave: Alcaloides quinolenicos, Alcaloides oxindolicos, quinina, extraccin,
identificacin.
ABSTRACT
Introduction: Alkaloids containing the core are quinolenico tryptophan amino acid
derivatives ; and those who have the oxindole nucleus have as precursors to indole to
tryptophan and tryptamine core. The first group is in the bark of the cinchona
(Cinchona oficcinalis ) and the second in the bark, roots and leaves of cat's claw
(Uncaria tomentosa L.)
Objectives: Extract and identify quinolenicos alkaloids and oxindole alkaloid core of
Cinchona oficcinalis, and Uncaria tomentosa L.
Methods: Extraction mixed basic, qualitative analysis, thin layer chromatography.
Conclusions: It was extracted and identified alkaloids quinolenicos and oxindolicos of
Cinchona oficcinalis and Uncaria tomentosa L. respectively Using mixed extractions
and separating them for chromatography in thin cap.
Keywords: Alkaloids quinolenicos, Alkaloids oxindolicos, quinine, extraction,
identification.

INTRODUCCION
Los alcaloides derivados de triptfano forman el grupo con
mayor numero de
alcaloides. La mayor parte proceden de la
triptamina, que es
producto de la
descarboxilacion del triptfano, que se une casi siempre a las
unidades acetato,
mevalonato, secologanosido (aldehdo monoterpenico) y otras.
Podemos por
tanto hablar de varios subgrupos dentro de los alcaloides indolicos.
Alcaloides simples, derivados de la triptamina; alcaloides derivados
de la -carbolina, biogenticamente formado por condensacin de un
aldehdo o cetocido
con la triptamina; alcaloides procedentes de la ciclacin de la
triptamina, como la
eserina; alcaloides derivados de ergolina (su estructura qumica
corresponde a la
unin
de
un
indol
con
una
quinoleina hidrogenada);
alcaloides indol
monoterpenicos procedentes de la unin de la triptamina con el
secologanosido y
los alcaloides quinoleinico, son pertenecientes a este grupo.1
La quina (Cinchona oficcinalis) es una especie perteneciente al
gnero Rubiaceae, son arboles originarios de la Cordillera Amazonica,
las cortezas de quina contienen como constituyentes qumicos a: quinina, quinidina,
cinconina y cinconidina.2
Esta planta se utiliza en el tratamiento de la malaria, la quinidina se utiliza como
antifibrilante. La cinconina posee propiedades como un antiagregante plaquetario.
La ua de gato (Uncaria tomentosa L.) es una liana trepadora que crece en
bosques con luz abundante de diversos pases de America del Sur como Per.
Contiene taninos esteroles y triterpenos. Como constituyentes quimicos se
consideran ms de 0,9% de alcaloides indolicos: oxindoles tetraciclicos y
pentaciclicos.
La ua de gato posee propiedades inmunoestimulantes debidas a sus alcaloides.3
En la actualidad se han realizado numerosos estudios de inters
farmacolgico, se han comprobado su efecto antiinflamatorio, inmunoestimulante
y antitumoral.

1. De La Puerta, G. Qumica orgnica y general aplicada a la farmacia. 2

edicion. Vol 2. Ciudad de Mxico.1879.
2. Castillo E, Martinez I. Manual de Fitoterapia. Editorial Elsevier Doyma S.L.
Barcelona, 2007. p. 40-45.
3. Morris HJ, Marcos J, Castn L, Bermdez RC. Plantas y hongos comestibles
en la modulacin del sistema inmune. Rev Cubana Invest Biomd.
2011.Ciudad de la Habana

DISCUSION
Las tcnicas de reconocimiento de alcaloides se basan en su
capacidad, en estado de sal (extractos cidos), de combinarse
con el yodo y metales pesados como bismuto, mercurio,
tungsteno formando precipitados. ste es el fundamento de
algunas de las reacciones generales, como por ejemplo,
la reaccin de Dragendorff que utiliza yoduro de potasio y
bismuto. Tambin se
puede citar la reaccin de Bertrand que utiliza al tungsteno como
metal pesado 1 y la de Mayer, la cual se emplea para la
caracterizacin no especfica de alcaloides. La mayora de los
alcaloides reaccionan dando un precipitado blanco amorfo y cristalino.
El precipitado es una sal compleja, y podr disolverse
posteriormente en un solvente menos polar para su
identificacin. Por tanto, este reactivo se basa en la acidez de los
alcaloides en forma de sales debido a que en medios
bsicos, el reactivo de Mayer no precipita2
1. Gonzlez, C. NOCIONES DE ANLISIS INSTRUMENTAL1 edicin. Ed.
Universidad de Salamanca. 1999.

2. Bruneton J. Farmacognosia.Fitoqumica. Plantas

medicinales.Editorial Acribia, S.A., 2001, p:775-823

CONCLUSION
Se identific alcaloides quinolenicos y oxindolicos de Cinchona oficcinalis y Uncaria
tomentosa L. respectivamente usando extracciones mixtas y separndolas por
cromatografa en capa fina.

Muestra
REACTIVO

Aceite de
ssamo

Bellier

Behrens

RESULTADOS

Tabla 1: Reacciones generales

Baudovin

Vilaceccia y Fabris

Leyenda:
+++ Abundante precipitado
Tabla 2: Reacciones
de especiofilina y rincofilina
++particulares
Poco precipitado
REACCIN

RESULTADO

Van Urk

La coloracin azul no se not

quinina y cinchonina
REACCION

RESULTADO

Taleoquinina

negativo
Fluorescencia

Positivo

Tabla 3: Reacciones particulares de

EXT cloroformico

ST
EXT alcoholico

Fig. : Cromatografa del extracto de ua de gato.

Rf MP ext cloroformico: 0.2
Rf MS ext alcoholico: 0.34

EXT cloroformico

Fig. : Cromatografa del extracto de quina.

Rf MP ext de quina: 0.62
Rf MS sol de quinina: 0.59