Lpez Corts Rafael Alberto.

1413
Mndez Guerrero Pablo G.
1

Clave:
Practica:

Reaccin de Diels-Alder
INFORME
1.- Reacciones.
a) Dimerizacin

b) Diels-Alder (reaccin hecha por mtodo tradicional)

c) Hidrlisis.

d) Bromacin

e) Oxidacin.

2.- Mecanismo.

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Mndez Guerrero Pablo G.
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Practica:

3.- Resultados.
De la reaccin b) tenemos que por cada mol de anhdrido malico se genera un mol de cis -5Norboneno- endo anhdrido 2,3-dicarboxlico. Se hicieron reaccionar 0.5 g de anhdrido malico. As
que segn la reaccin se debera de obtener 0.836 g de cis -5-Norboneno- endo anhdrido 2,3dicarboxlico.
Masa obtenida= 0.45 g de cis -5-Norboneno- endo anhdrido 2,3-dicarboxlico

De rendimiento=

X 100
( masaobtenida
masa terica )

De rendimiento para lareaccin DielsAlder=

0.45 g
X 100=53.8
( 0.836
g)

Compuesto.
cis -5-Norboneno- endo anhdrido 2,3dicarboxlico

Intervalo de punto de fusin (C)

(165-168)C

cido 5,6-norbonen dicarboxlico

(194-198)C

Tabla 1.- Resultados del punto de fusin de los compuestos obtenidos en la reaccin b) y c)
respectivamente.
En la reaccin d) se observ slo como resultado organolptico que la reaccin se llev a cabo
debido al cambio de coloracin en el contacto de las dos disoluciones, la disolucin de bromo tena
un fuerte color amarillo, cuando se agregaron las gotas de bromo se vio que la disolucin de bromo
perda rpidamente su tono amarillo.
En la reaccin e) se observ la formacin de un precipitado caf al agregar la disolucin de
permanganato.
4.- Discusin de resultados.
Realizamos la reaccin de Diles-Alder entre el ciclopentadieno que juega el papel de dieno y el
anhdrido malico que en nuestra reaccin es el dienfilo. Esta reaccin una cicloadicin con un
mecanismo concertado donde el ciclopentadieno con los sustituyentes que ceden carga reaccion
rpidamente con el anhdrido malico con los sustituyentes que roban carga, para llegar al
producto que fue el cidodicarboxlico, siendo as mismo una reaccin estereoespecfica, ya que se
conserva la estereoqumica del dieno y del dienfilo.

Lpez Corts Rafael Alberto.

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El rendimiento obtenido lo podemos explicar debido a un probable error humano a la hora de filtrar
ya que en el matraz quedo gran cantidad de cristales que no pudimos bajar por completo. A esto
sumndole tambin que a la hora de pesar derramamos un poco del aducto.
En la cromatografa fue un rotundo fracaso ya que el arrastre no se poda observar, creemos que
debimos hber utilizado otro disolvente en lugar de acetato de etilo. Lo nico que pudimos observa
fue una ligera nubosidad en la parte superior donde creemos que llego el arrastre.

Por la parte de las reacciones identificadoras tuvimos un xito total. En el caso de la bromacin, nos
qued un ismero Anti. Y en el caso de la oxidacin nos qued un ismero Syn.
5.- Conclusiones.
La reaccin que se realiz {reaccin b)} dio un compuesto que, con las pruebas analticas hechas,
sugiere que se trata de un compuesto predicho por el mecanismo de la reaccin Diels-Alder.
6.- Cuestionario.
Cul es la toxicidad de las siguientes sustancias: diciclopentadieno, diclorometano,
hexano y anhdrido malico?
Sustancia
Diciclopentadieno

Diclorometano

Hexano

Anhdrido malico

Toxicidad
Lquido y vapores muy inflamables.
Nocivo en caso de ingestin.
Provoca irritacin cutnea.
Provoca irritacin ocular grave.
Txico en caso de inhalacin.
Puede irritar las vas respiratorias.
Txico para los organismos acuticos, con efectos nocivos duraderos
Riesgo de incendio y explosin.
Puede causar dolor abdominal.
Provoca irritacin cutnea.
Provoca irritacin ocular grave.
Txico para el medio ambiente en especial los organismos acuticos.
Puede provocar vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nuseas.
Riesgo de incendio y explosin.
Causa tos y cansancio a concentraciones bajas.
Provoca irritacin ocular.
Provoca irritacin cutnea.
Causa nusea, vmito e irritacin de la garganta.
Muy peligroso en caso de ingestin.
Provoca irritacin cutnea.
Provoca irritacin ocular grave.
La inhalacin de polvo produce irritacin del tracto gastrointestinal o
respiratorio caracterizada por ardor, estornudos y tos.
Combustible a altas temperaturas.

Cul es el tratamiento que se les debe de dar a las aguas madres de la hidrlisis?
Neutralizar y desechar al drenaje.
Cmo recuperara el dicido residual del filtrado?

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