Вы находитесь на странице: 1из 17

Un colorante es un compuesto orgnico que al aplicarlo a un

sustrato le confiere un color ms o menos permanente. Un


colorante se aplica en disolucin o emulsin y el sustrato debe
tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes en general
son solubles en el medio en el que se aplican o en el producto
final.
Un pigmento, por el contrario, es una sustancia coloreada e
insoluble que se dispersa en un medio adecuado para su uso.
1.- Color y colorantes.
Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la regin
visible del espectro (380 a 750 nm). Una sustancia presenta el
color complementario del que absorbe ya que este se resta de la
luz reflejada o transmitida. Las sustancias que no absorben luz
visible son blancas o incoloras, y las que absorben todas las
longitudes de onda son negras. Si la banda de absorcin es
aguda el color es brillante, mientras que una banda ancha y
difusa da lugar a un color opaco.

La absorcin de radiacin se debe a que los electrones de las


molculas pasan a un estado electrnico. En molculas con
varios dobles enlaces conjugados las diferencias entre niveles
de energa se acortan, y la energa correspondiente a la luz
visible es suficiente para promover transiciones electrnicas
permitidas entre orbitales. Cuanto mayor es el nmero de dobles
enlaces conjugados, mayor es la longitud de onda de la luz
absorbida, y mayor la intensidad de la banda de absorcin (Tabla
11.2).
El color aparece siempre como consecuencia de la accin
conjunta de dos agrupaciones atmicas diferentes: el cromforo
y el auxocromo. El grupo cromforo es un grupo funcional que
dan origen al color que observamos. El cromforo es por si solo
el responsable del color. Los sistemas cromforos ms
importantes son:

Cromforos etilnicos: Ar-(CH=CH)n-Ar; (n4)


Cromforos azo: -R-N=N-R
Cromforos aromticos:
o
derivados del trifenilmetano: [Ar3CH]
o
derivados de la antraquinona
o
ftalocianinas
o
derivados heteroaromticos

Las molculas que tienen un grupo cromforo pueden actuar


como colorantes. Los dos tipos de colorantes industriales ms
importantes son los azoicos y los antraquinnicos, aunque hay
otros como los colorantes indlicos, de los cuales el ms
representativo es el ndigo, de color azul, los colorantes de
ftalocianina, como la ftalocianina de cobre de color turquesa

muy resistente a la luz, y los derivados de triarilmetano. El


principal representante de esta serie es el verde de malaquita.
Algunos colorantes representativos son:

La presencia en la molcula de grupos con pares de electrones


no compartidos (-NH2; -OH; -NO2; -COOR, entre otros) modifica el
color y la intensidad de la absorcin caractersticas de un grupo
cromforo. Estos grupos, que por si mismos no confieren color,
reciben el nombre de auxocrmicos. Los grupos auxocrmicos
cuando son donadores de electrones (-OH, -OMe, -NH 2, NHR;
NR2) intensifican la absorcin de luz y desplazan el mximo del
espectro a mayores longitudes de onda (fotones de menor
energa), esto es cambian el color a tonos azulados y verdes.
Reciben el nombre de batocrmicos. Los grupos que atraen
electrones (-NO2; -COOR) desplazan la absorcin a longitudes de
onda ms cortas y el color a tonos amarillos y anaranjados y se
llaman hipsocrmicos. El color siempre aparece como

consecuencia de la accin conjunta de dos agrupaciones


atmicas diferentes el cromforo y el auxocromo, si bien el
cromforo es la causa inmediata del color.

2.- Colorantes azoicos (35% del total)


Los colorantes azoicos son los ms consumidos y se caracterizan
por la presencia de un grupo azo (-N=N-) en la molcula que
une, al menos, dos anillos aromticos. El grupo azo tiene 6
electrones "mviles" (deslocalizados) que a su vez estn
deslocalizados con los anillos aromticos adyacentes. Todos los
compuestos azoicos son coloreados pero no todos son tiles
como colorantes.
2.1- Obtencin de los colorantes azoicos
Para la preparacin de colorantes azoicos se utiliza siempre una
amina aromtica que por reaccin con cido nitroso (preparado
in situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto
dinitrogenado llamado sal de diazonio. Esta reaccin recibe el
nombre de diazotacin.

Las sales de diazonio aromticas son compuestos estables que


actan como electrfilos dbiles, y dan reacciones de
Sustitucin Electrfila Aromtica frente a fenoles y arilaminas. El
proceso, que transcurre en fro y con rapidez, recibe el nombre

de copulacin. La copulacion de fenoles se hace a pH


ligeramente bsico y la de aminas a pH ligeramente cido. La
sustitucin se produce preferentemente en para salvo que esta
posicin est ocupada.

La preparacin de estos colorantes requiere, por tanto una


amina aromtica y otro compuesto aromtico que se copule con
el primero. Para este fin la industria utiliza una gran variedad de
productos intermedios que, a su vez, se obtienen del petrleo.
En la Figura se muestran varios ejemplos de productos
comerciales. Para cada molcula se indica la amina de partida
(A) que ha experimentado diazotacin y el compuesto aromtico
que se copula. La nomenclatura CA (copulante-amina) hace
referencia a un compuesto diazotable que experimenta una
segunda copulacin, y DA un compuesto con dos grupos
diazotables.

2.2- Cromforos de los colorantes azicos


El grupo cromforo, la extensin del sistema conjugado y los
grupos auxocrmicos determinan el color. Los cromforos azo de
mayor importancia comercial se muestran en la Tabla 11.3,
donde se observa como un aumento en el nmero de grupos azo
desplaza el color a tonos oscuros, verdes, azules y negros.

2.3- Estabilidad a la luz


La resistencia a la luz es un requisito importante para los
colorantes que se utilizan en cortinas, alfombras y tejidos. Los
fotones de luz visible y el O2 pueden romper el enlace N=N por
un mecanismo de radicales libres y decolorar los tejidos teidos.
Para evitar este problema es necesario proteger el grupo
cromforo por alguna de las siguientes estrategias:
Mediante sustituyentes voluminosos, colocados en posicin orto
respecto del grupo azo, que impidan el ataque al grupo azo (azul
directo-15).

Los sustituyentes atractores de electrones disminuyen la


disponibilidad de electrones sobre los tomos de nitrgeno
aumentando la resistencia a la luz (grupo sulfnico y CF 3).
Mediante sustituyentes en orto que formen puentes de
hidrgeno con los pares de electrones sin compartir del
cromforo: verde directo, negro directo y rojo para Nylon entre
otros.

Mediante la formacin de complejos con iones metlicos, en


particular cobre, cromo y cobalto. Estos complejos se forman
con facilidad en o,o'-dihidroxiazo derivados azul cido-158. Por
este procedimiento tambin se produce un oscurecimiento del
color.

Tambin se han desarrollado colorantes para conseguir telas


desteidas con una calidad controlada.

3.- Colorantes para lana y seda natural.


La lana y la seda son protenas fibrilares y estn formadas por
largas cadenas de unidades de -aminocidos, RCH(NHR)COOH,
con grupos cido y amino libre. La tincin de estas proteinas se
realiza con los denominados colorantes aninicos o cidos, o
bien con colorantes catinicos o bsicos. Los primeros suelen
tener uno o ms grupos sulfnico y los segundos son sales de
amonio cuaternario. En ambos casos la fijacin del colorante a la
fibra es por enlace inico (fuerzas electrostticas). La tincin con
los colorantes aninicos se realiza en medio cido con objeto de
transformar los grupos amino de la fibra en otros grupos amonio
con carga positiva. El teido se debe a que los grupos sulfnico
se fijan a los grupos catinicos de la fibra por enlace inico, y la
cadena alqulica presente produce repelencia al agua
aumentando la resistencia al lavado. Estos colorantes son los
ms empleados para la tincin de la lana.

La tincin con colorantes catinicos se realiza en medio bsico.


En estas condiciones los grupos cido de la fibra se transforman
en grupos carboxilato con carga negativa. As, el colorante
catinico, a travs del nitrgeno positivo, se une por fuerzas
electrostticas, a los grupos aninicos de la fibra.

Cuando no se quieren tonos brillantes se utilizan los colorantes


mordentes. Se trata de molculas que forman complejos con
cationes tales como Al+3, Cr+3 o Cu+2. Algunos colorantes ya
estn formando complejo con el catin y se aplican en disolucin
neutra como el azul cido-158. En otros casos el catin metlico
se adiciona durante el proceso de tincin como el negro azulado17.

El cuero y las fibras acrlicas (tienen grupos sulfato terminales


procedentes del proceso de polimerizacin) tambin se pueden
teir con colorantes catinicos. Estos colorantes muestran una
extraordinaria solidez.

4.- Colorantes para fibras de celulosa.


Las fibras de celulosa, algodn, lino y rayn, no tienen grupos
cidos o bsicos y no pueden formar enlaces inicos. Sin
embargo, tienen un gran nmero de grupos hidroxilo y pueden
teirse con molculas que formen puentes de hidrgeno con
stos. Los colorantes utilizados para este fin se denominan
"colorantes directos" (es el que tie directamente la fibra).
Estructuralmente requieren ser molculas lineales, planas y
largas, con varios puntos de anclaje (como la celulosa) que se
unen a los grupos hidroxilo de la fibra, y deben tener una
solubilidad en agua mnima. Estos colorantes se aplican en

disolucin acuosa neutra y caliente, a la cual se le ha adicionado


un electrlito. Quedan unidos a la fibra bien por puentes de
hidrgeno con los grupos hidroxilo de la misma. Algunos
ejemplos de estos colorantes son el azul directo-15, el rojo
directo-81, el verde directo-7 y el negro directo-38. La principal
limitacin de estos colorantes deriva de la debilidad de los
enlaces de hidrgeno, de ah que las prendas de algodn
pierdan color con los sucesivos lavados. Estos colorantes son
tiles para colorear papel.
Un mtodo alternativo para teir el algodn consiste en formar
un colorante insoluble in situ sobre la fibra. Para ello el tejido se
impregna con una disolucin de un compuesto no colorante
naftol AS (molcula aromtica pequea). Esta molcula se fija a
la fibra por puentes de hidrgeno y, al mismo tiempo, queda
ocluido en los poros de la fibra. La sntesis del colorante se
realiza, en un segundo paso, por adicin de una sal de diazonio
sobre el tejido a teir (algunas sales de diazonio son estables lo
que evita al tintorero tener que prepararla desde la amina
aromtica correspondiente). Esto da lugar a la formacin de un
azoderivado insoluble cuyo tamao es mayor que los poros de
fibra. El colorante queda, de este modo, anclado a la fibra por
puentes de hidrgeno y por formacin de agregados
intermoleculares insolubles dentro de los poros de la fibra. Estos
colorantes insolubles se llaman azoicos sobre fibra y resisten
bien los lavados con agua. Estos colorantes carecen de grupos
SO3- y no son solubles en agua.

Tambin se ha desarrollado la formacin de lacas. En este caso


el algodn se trata con disoluciones de una sal (sulfato o
acetato) de Al+3, Cu+2 o Cr+3, y se aade el colorante el cual
forma un complejo con el catin metlico.
La mejor solucin para el teido de las fibras de celulosa es el
empleo de los denominados colorantes reactivos. El teido
requiere la accin de un mordente que es una molcula unida
por enlace covalente al colorante y que, adems, posee un
grupo funcional capaz de formar un enlace covalente con los
grupos hidroxilo de la fibra. Inicialmente se adiciona el colorante
unido al mordente a pH = 7 en fro. Seguidamente se efecta la
reaccin qumica entre el mordente y la fibra a pH > 7 y elevada
temperatura. Se consigue as un teido permanente. La principal
limitacin de estos colorantes es su precio. Algunos ejemplos
son el clorocianrico y el sulfato de etilsulfona.

6.- Colorantes antraquinnicos (25% del total).


Los colorantes antraquinnicos se obtienen a partir de la
antraquinona, la cual presenta un color amarillo plido, pero la
presencia en la molcula de grupos dadores de electrones
permite obtener coloraciones muy diversas. Los colorantes de
antraquinona se utilizan en casi todos los tipos de fibras, si bien
los colorantes dispersos son los ms importantes.
La fijacin sobre los tejidos de celulosa se realiza teniendo en
cuenta la facilidad con que el sistema quinnico se reduce a diol.
Para ello se trata el colorante con un agente reductor,
generalmente con ditionito de sodio en medio alcalino. El diol,
soluble en agua, se fija a la fibra y luego se oxida al aire para
regenerar la estructura quinnica insoluble que es la que
presenta color. A este procedimiento se le denomina tincin a la
cuba.

Estos colorantes se usan en todo tipo de tejidos, en especial


para cortinas por su extraordinaria resistencia a la luz. Son muy
apreciados los tonos amarillos.

7.- Colorantes de estilbeno. Agentes de blanqueo


fluorescente.
Se utilizan en la industria textil (blanqueo de textiles), industria
papelera y aditivos para detergentes. Absorben luz en la zona
UV del espectro entre 330 y 380 nm y, la remiten entre 430 y
470 nm que es la regin azul del espectro visible.

8.- Pigmentos orgnicos.


El segundo uso importante de los compuestos orgnicos
coloreados es como pigmentos. Se trata de compuestos
insolubles que se emplean, principalmente, para colorear
plsticos, para pinturas y tintas de imprenta. Los pigmentos
orgnicos se caracterizan por un mayor poder de tincin y una
textura ms suave que los pigmentos inorgnicos como el
cromato de plomo.
Los pigmentos han de tener buena capacidad de dispersin, ya
que se usan, finamente divididos, en suspensin con disolventes
orgnicos (pinturas y barnices) o bien en emulsiones acuosas.
En la pigmentacin el compuesto coloreado se incorpora a la
masa de pintura o al plstico, durante el proceso de fabricacin,
y queda atrapado dentro cuando el medio se endurece. Por
tanto no es necesario un mecanismo para asegurar la captacin
y retencin, de ah que el nmero de pigmentos sea
considerablemente menor que el de colorantes.
Los pigmentos deben presentar una elevada resistencia a la luz
con el fin de soportar los efectos de una prolongada exposicin a
las condiciones climticas externas. Otro requisito importante es
la resistencia al calor, ya que han de soportar el moldeo a
elevadas temperaturas en los plsticos o el esmaltado al horno
en una pintura, a los cidos y a las bases. Adems han de ser
insolubles en agua y en disolventes orgnicos, para impedir por
ejemplo que el pigmento flote sobre una capa superpuesta de
pintura blanca o de otro color. Los azoderivados se utilizan como
pigmentos en la porcin amarillo a rojo del conjunto de

tonalidades. La mayora de los pigmentos azules se basan en las


ftalocianinas de cobre.