PRACTICA 2

OBTENCION DE BENZOINA A PARTIR DE

BENZALDEHDO
- Intermedios de reaccin con una carga negativa localizada sobre un
tomo de carbono.
- Especies con carbonos nucleoflicos
- De gran importancia en la formacin de enlaces C-C
Dos tipos:
CARBANIONES ESTABILIZADOS POR GRUPOS FUNCIONALES
La desprotonacin de un carbono con una base de Brnsted es el
procedimiento ms directo para generar un carbanin. Se trata de un
equilibrio cido-base que depende tanto de la estabilidad del carbanin
formado como de la fuerza de la base.
La formacin del carbanin se ve favorecida por la presencia de grupos
atractores de electrones capaces de estabilizar la carga negativa por
resonancia.

La estabilidad del carbanin resultante depende de las caractersticas y

nmero de grupos funcionales capaces de deslocalizar la carga.
NO2> COR > CN COOR > SO2R (sulfona)> SOR (sulfxido) > Ph >
SR > H > R
REACTIVOS ORGANOMETLICOS
Los metales, particularmente el litio y el magnesio, reaccionan con
haloalcanos generando reactivos organometlicos, en los cuales el
tomo de carbono se encuentra unido al metal. Estos reactivos son muy
bsicos y nuclefilos, lo que permite utilizarlos para la formacin de
enlaces C-C

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Los organolticos se preparan por reaccin de haloalcanos con litio metal

en
un
disolvente
inerte
(ter,
THF).
Los magnesianos se preparan por reaccin de haloalcanos y Magnesio
metal.
La reactividad de los haloalcanos aumenta al pasar del cloro al yodo y el
flor normalmente no se emplea en este tipo de reacciones.

CONDENSACION Y CONDENSACION BENZOICA

Una reaccin de condensacin, en qumica orgnica, es aquella en la
que dos molculas, o una si tiene lugar la reaccin de
forma intramolecular, se combinan para dar un nico producto
acompaado de la formacin de una molcula de agua en general una
molcula
pequea.
Las
reacciones
de
condensacin
siguen
un mecanismo de adicin-eliminacin.
Una reaccin de condensacin se puede considerar como lo opuesto de
una reaccin de hidrlisis (la ruptura de una especie qumica en dos por
la accin de agua).

La Condensacin Benzonica es una reaccin de acoplamiento de dos

aldehdos que permite la preparacin de -hidroxicetonas. Este primer
mtodo es apropiado solamente para la conversin de aldehdos
aromticos.

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Mecanismo
La adicin del in cianuro para crear un cianohidrina efecta un cambio
de la afinidad del carbonilo normal originando que el carbono del
aldehdo de electroflico se vuelva a nucleoflico despus de la
desprotonacin: Una sal del tiazolium tambin puede usarse como
catalizador en esta reaccin (vea la Reaccin de Stetter).

Ahora una base fuerte puede desprotonar el C del carbonilo anterior:

Un segundo equivalente de aldehdo reacciona con este carbanin; la

eliminacin del catalizador regenera los componentes carbonilo al final
de la reaccin:

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PROPIEDADES DE LA BENZOINA
ESTADO FISICO; ASPECTO
Cristales entre blancos y amarillos.
PELIGROS QUIMICOS
Por combustin, formacin de humos txicos.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV no establecido.
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalacin del aerosol.
RIESGO DE INHALACION
La evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar
rpidamente una concentracin molesta de partculas en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
La sustancia puede irritar los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilizacin de la
piel.
Punto de ebullicin a 102.4 kPa: 344C
Punto de fusin: 137C
Densidad relativa (agua = 1): 1.310
Solubilidad en agua, g/100 ml: 0.03
Presin de vapor, Pa a 136C: 133
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 7.3

USOS DE LA BENZOINA
farmacutico
aromtico
medicina, medicamentos

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