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180
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3. 6 + NH 3 - C6H 5NH 2 + H2

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; IV ; V ; VI ; V II
; VIII ; I X (Cs ); X ; X I


, -5 ()
,
-6. .
, . 24,
,
,
4,
- -
.

-1.
-1 1,4 ,
-2, 22- .
,
.

, .
, , ,
.
, . .
,
.
,
,
,
.
, Q 2,
G*.
, ,
,
.

-2 .

. 57

. 24. - :
/ ; I I ; / / / ; IV ; ; VI-
; VII ; V I I I -

 -2 -3,
,
. ,
() . -4 - .
-5
- ,
.
2.5.

,

.

. ,
,
(
0,5%) ,
. ,
, .

( 0 ,0 2 %)
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, ,

.
.

.
99,99%- .

,
, 59

.
.
, ,
.. .

. ,
,

,
. - jw-
,
.
0,1% ,
,
.

,

.
-
( )
.

,
.

3.

.
,
: ;
-; ;
; ; ; ; ; ; .
3.1.

(, )
.
,

: ( )
, 350-650 ,
,
650 .


.

, ,
() .

.
, ,
.
.
3.1.1.



, 61

 .


,
.

,
.
, , ,
, .

: ()
:


.
.

;

;
, 4 ,
.
2

II

2
II
2

2(1)

2
2

II

2
62

(II)



,
[I]

500-600 .
(, , ,
.) ;

,
.

.


;

.

, ,
.
,


,
,
,
,
. ,


.
.1.1.1.

.
63

750
-
.
.
.

:
,
,
4 45-50% (.) ,
4 .
,

.
,
.
,
.
93-98% , 2%
1% .
,
.
60-70% ,

.
,
, .
,
, -
,

, , ,
.
,

, 50% .

- . 64


.
.
,
.
,
.
:
, , .
,
(. 25).
,

.

, (. 26).
.
, ,
40

700

800

90

, 0

. 25.
() ( )
:

. 26.

:

1 - ; 2 - ;
3 -

1 - ; 2 - ; 3 - ; 4 ; 5 - ; 6 -
4; 7 - 5; 8 -

65

 ,
.
,
.

1 0 -2 0 % ,
- 25 300%, .
.
( ).

. ,
( )
. (
2-3 )
.
, .

,
.

, , , , , ,
- . -
-1,3
.
.
5 .
,
:

............................................
......................................
..........................................
(. . -145)...
-

66

,
% ()
2-3
8-10
5-8
20-25
30-35


. , (740 )
30-45%,
(800) 5-20%.
10-15% ,
10-15% , 25-30% , 10-15% ,

.

.

.
, ,
,
74-78
. .
. .
70, 70-130, 130-160, 160-200, 200-230, 230.
. . - 70 ,
70-130 , .
,

. 130-160 160-200

-.
200-230
, 230
().
.
: ,
, ,
.
.
. 27.
1,0-1,2 -1,
100
77-/.
67

VI

. 27. :
/ - ( ); // - ; III - ; I V - ; V ; VI - ; VII - ;
VIII - ; I X -

 500-600 ,
, .
750 0,20,22 -1,
700
.

.
400 -
-2,
. -2 -1,
70.
180
.
, , ,
, -
.

-1.
-1
,
.
. -1
- -1,
.
-1
,
.
-1
-1 -1,
. ,
-1,
70 -1.
, -1
,
.
-1
-2, .
69

 , ,
.
-1, -2.
-2
4 ,
. -2 -3
.
-2 ,
-2.

,
. -2 ,
,
-2
-5.
.
. 2 .
(I)
(II) [ %(.)]:
I

:
.......................................................................

100,0

100,0

:
- ............................

15 8

14 0

.....................................................................

24,5

50 q

................................................................

15,0

- ................................

7,5

- .....................

12,2

(5 ).......................

25,0

...................................................
................................................
.........

1,0
31,0
2,0
2,0
( 2 2 ,2 )
(2 ,8 )

100,0

100,0

. (
)
. -

70

pa ,
, .
2

825-830
800
775
800
750
780-800
750
780-800
750
725

, %

1 ,0

10

1 ,0 -1,5
1 ,0

15
15

0,5-1,0

20

1 ,0

20

1 ,0

20-50
20-50
30-50
25
25

1 ,0
0 ,5-1,0

0,5
1 ,0

,
.
, .

. ,
250 . /
, 7-7,5 / .

1 . / ,
.

,
.
, , , .

:
1) , ,
, ;
2) , ,
71


;
;
3)
;

.

. 28.
6 -8 / .

. 28. :
1 - ; 2 - ; 3 - ;
4 - ; 5 -

.
72

. 20-25
4-6 . ,
, ,
10-15 . ,
.
.
2-2,5
, , .
,
, 150-200 ,
.

.
, : 40
/ 2 30-32 /2.
- (. 29)
,
,

.
-.

. 29. - :
/ ; I I
; I I I
; I V ;
V .
1 ; 2
; 3
-; 4
; 5 ;

73

 .

.
-
.

.

.
.

.
.
.
()

.

:
1)
- 1 . / ;
2 )
-
;
3)
840-870
0 ,2 -0 ,4 ;
4)
,
, ,
;
5) -, -
.


.
74

 ,
, ,
900,
, .
,

. ,
,
.

.
: 1)
; 2 ) ; 3)
; 4) .

. ,
.

.

,
.
, .

, ,
. ,
, .
3.1.1.2.
,
,
:
+ -> 2 +
2 + 20 - 22 +

75


,

(1900-1950).

.
.

,
,
; :
ki
2 CR,

<=* 22 + 2,

(1)

&2

4 *=? + 2 2,
3
C2H2iZ * 2 C + 2,
4
2 4 ^
24 + 2 2,
5
64 ^ + 92.

(2 )
(3)
(4 )
(5 )

. 3
,
.
, :
1000 , ,
2; 1200-2000,
, 2000 ,
.
. 3,
1500-1600

.
,
. (1) (2)
,
76

 ,

().
,
(,
),
.

0 ,0 1 1 5 0 0 - 1 6 0 0 .
3

,
2)

C2H2 + 2

500
1000
1500
2000
3000
5000

3
225=2 + 2

(298 = - 54 /;
AG = 53 350- 12,7
; AG = 0 552 )
/;
AG = 0 3923 )

, %
, 22) %
2
22

(298 = 91 /;
AG = 96 290 64,7 /;
AG = 0 1220)
-

2
* = ^ + 22

0,00
4,84
66,00
99,90
99,99
100

(298 = 20,4 /;

AG = -21470 + 26,0 /

100
100
99,98
99,92
94,80
42,50

0
0
0,02
0,08
5,20
57,50

.
.
, :2 :.
,
, ,
, .
,
.
77

 1.
(.2)
,
; .

, 2 + 2,
:2 + 4 ^ 33,
33 ^=2 = 2+ 2,
2=2-5^ 22 + 2.

:
2 :2^ 2 = 2.
2.

,
:
4 ^ - 3+ -
3 + 4^=! + .
3
2

( ).

:
+
+ 2 ( )
2 > 2 ( ).
, ,
.
.


.

.

, ,
, .
.
78

, ,
,
( 7-13% .).


.
,
: N-, , , .

:
( ),
(
).
- .
().
, ,
1940 .

. 8000 .
1000 /;
5000, ,
, 1600.
( 150-200) .
. 30 .
.
, ,
,
.
.
.
()
,
.
50%. ,
, 13 .% , 45% ,
1% , , ,
, . .
79

. 30.
; 2 ; 3 ;
I II ; III

100 ,
80% , 45 97% , 9,2 98%- , 5,3 13
98%- . 9 -/
.
.
,
.
( ) (
) .

24 + 0 2 -> 20 + 42,
24 -> 22 + 2,
,
.
:
4 + 2 0 2 -> 0 2 + 220
22 + 220 -> 2 + 2
22 + 20 2 - 4 + 2
I 2 +2
I 0 2 2

:
6 4 + 4 0 2 -> 22 + 82 + + 0 2 + 20 .

1500,

.
-,
,

,
,
. -,
,

.

,
,

.

1 :2 .
81

. 31.

1 - ;
2
;
I - ;
II -

 . 31 .

,
,
.


600-700.
, .
,
.

.
:

.%
8,0
3,5
26,0
5,0
56,0
0,1

1,0

,
.
~1500 3/ ;
25-31%.

,
. ,
.
.
, ..
82

HCl
CH2=CHC1

,
3=2

ROH

CH2=CH-OR

HCN

CH2=CH-CN

2=-=
CuCI

2 ,0

2=-=2

2-=-2

2-(2)2-,

HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
5-1,4

1

25

CH=CH

HjO

CHj-CHO

3-=-

, , ' ..

-()-) 2== 0

, ..

(12-12
12-1) ------------ 12=1
-HCl

+ 2 + r o h

2=-

c h 2= c h - c o o r

83

 ,
, .
1
4,2 5 .
5 ,
2:1.
(-)
. ,

-.
.
,
50%
.
,
, ( , , , , )
, ; ,
(, , ,
); ();
. (. 83)

.
.1.1..
.

.

.
,
,

( 10 500 ).
.
84

 :
,
, ,
.
: ,
.
,
:
.
.
.
,
. . 4
, : ,
pH -
.
4

225
140

1,14 0,05
1,10 0,05
1,06 0,05
1,02 0,05

4,6
4,5
4,7
3,8

1,51
1,37
1,30
1,41
1,50
1,35
1,09

8,5
9,3
9,0
8,4

23
24
26
29
19
23
28
23

110

120
100

108
65
132

21

200

41
51

40
25

85

0,54
0,50
0,48
0,35
0,55
0,57
0,47

, %

'
5

SAF
9
6
ISAF
HAF
3
CF

CF
SC
SO
FEF
GPF
V

, /

pH

4,5
4,5
5,0
5,2
1,5
1,0
1,6

1,3

8,0

1,6

9,0
9,1

0,9
0,9

 4

99
L
S/

NS/


NS
FT

39
FF
HMF 60
SRF 80

65
30

80

SRF

0,9

20

1 ,1 2 0,40 9,5
0,85 0,50 9,9
0,77 0,40 9,3

25

0,71

0,27 9,8

0 ,8

0,35 0,25 8,5

0,34 0,27 8,7
0,41 0,45 8,9

0,5
0,4
0,5

472 6
472 6
179 15

0 ,8
0 ,8

,
.
,
.
.

20, 3-5
12.
,
.
,
, .
8 8 99,3% , 0,4 0,8%
0,3 17% .
1000
;
, 02.
,
.

,
.
,

. - ,

 . ,
;
. ,
,
:

\|/ \|/ \|/ \|/

- =

......................................
II \ /
I I

( 1%
5 17% )
,

.
pH - ,
.
,
.
, ,

,
. ,
,
,
, ,
, .
.

(
), ,
.
:

4 + 2 0 2 1 0 2 + 220 ;
= -212 /
87

2 + 0 2 -> + 220;
- -6,1 /
4 - + 22
- 20,4 /
2 - + 0 2

: ,
.
,
, ,

.

,
,
, .

.
,

+ ;

. + + +,

()

C.+HL+2CO

.+ *-+

0 , + - +

,
:,
, : : 2 . ,

2
42 .
().
,
,
.
(
),
;
.

.

. 32.





800-1000.

.

. 33.


, . 32.

I
; II
; III
; IV

89

 ,
.
20-25 (
) .
.
,
.

. 33.
1 ; 2 ; 3 ; 4 ; 5 ;
; 7 ; 8 ; 9
; 10 ; 11

,
,
.


,
.
64 / ,
190-400 /3.
,
90

 ,
. U 300-540
. ,
,
5%
18% .
, ''
50 350,
5 17%. ,
.
16-30
1 , 3-5%
(533 ). ,
,
, ,
.
.

, .

.

.

, ,

( ). .
34 ,
, .
-
,
1300 200 , .
,
(
), , (
) (
).
91


140-160 / 3 (~ 25-30%
).

. 34.
1 ; 2 ; 3 ; 4
; 5 ; 6 ; 7 : 8 ;
9 ; 10 ; 11 ; 12 ; 13
( ); 14

.
,
,
(. 35).
.
, 4-5 7-8 ,
. ,
, ,
.
, ,
,
.
900-1400.

,
92

 , .

, ,
.
.

. 35.
1 ; 2 ; 3 ; 4 ; 5 ; 6 ; 7
; 8 ; 9 ; 10

.

; ,

.
30-50%
2-3 (
1500-2000 50000-60000 ).

, 90% ;
,
, , ,
, . .

93

3.2.
-


.
,


.

( 4, 2),
, ,
.

, ( ,
2 4) .
: , , ,
, , , .

, , ,
,
.
( ), ,
, , ,
.


1200:
+ 20 -> + 2.


,
, .

.
: 1)
94



; 2)
;
3)
. ,
, , , -
.

1. 512-2+ 3
<^4^3+2
2. 5 12 > 5 10 + 2
3. 512+ 420 -> 4 + 4 + 8 2
5 12 + 2 0 2 -> 4 + 4 + 42


,
, ,
.

,
. , 750-800
35-40% (
). 900
, , ,
. 1100
, .

(
) ,
2 4, - .

,
100-150 , - .

, -
95

 ,
.
3.2.1. -
- ,

. -
( )
; - - -.
- .

:
4 + 2 ^=* + 2
49 / (6 )

20 ()
:
+ H20^i C 0 2 + 2

= 10 / (7)

[
. ()
( 6 8 6
1,9, 1500 0,2. -

[
[] [20]

02;
].
:
4 + 2H2QS=?C02 + 42

= 39 / (8 )

-
: 1) 96

 2) -.
,
, 0 2 [
(7)]
. :
4 - [ (6 )]
700-800, [ (7)]
400-500. ,
.
-
( 2 ),
0 2.
(7) .
-
(

) ,
-:
4 + 0 2^=?20 + 22

= 59 / (9)

,
,
0 2.
(
)
,
,
.
-
(6-7 ).
870
, (Ni, MgO)
.

2% .

460 ,
.
97

 2 02; 0 2 ,
.
- (
). ,

[ (6 )], ,
,
.
,
, (
)

. , ,
.
-
.
:
4 + 20 2 -> 0 2 + 220

= -191,7 / (10)

,
:
4 + 0 2 - 2 + 22 = 59 /,
2, + 220 -> 2 + 6 2 = 49 /.

(9)
(11)

:
4 4 + 20 2 - 4 + 8 2 = -33,7 /,
(12)

4 + *0 2 -> + 22 =-8,5 /.
(13)

[ (7)]:

+ H2Oi=?" 0 2 + 2

= -10 /.

(7)

- ,
,
: (10)-(12) 700-800,

 (7) ~500.


.
-
,
(
). ,
,
- .
-
. 36.

. 36. -

1 ; 2 ; 3 ; 4 ;
5 ,6

, 0,4-0,5 ,
0,08-0,12 5
6. ,
180 350. -
180.
345
1, .
- 2 99

 -3. 800-900 0,14

-.
3,
( 650).
4,
5 6 , 500,
( )
.
3.2.2. -

- ( + 2)
.
- : 1)
2 )
, .. -.
.
(
,
,
.)
,
.
,
, .

, 2
N2 (1 N2 3 2).
700 ,

.
,
,
,
.
.
25

100

,

.

.


:
, (
), .
.
- ( + H2).
( )
,
-
.

(
0 2).

.



.
, , , (
, .).
,
-

.


(-).
.

101

25
(),

RCH2CHRCH2OH

1[

(),
4

CnHj,,*! (.)
2
< 3

()'

HCN
2 =

( )

() ,
. () XX .

r c h =c h 2 +

+ - RCH2CH2COX + RCHCOX

IIII
R O C H + + -> RCH=CH

X
= ;
X = OR, SR, NHR, NR2, RCOO (R f H, Aik, Ar).

( , ,
, ).
: .

102

 (
).

.
( -). . . 1926 . ,
2 ( VIII )
200-400 1-10
,
().
.
-
.
- 2, 1:2.
2
:
+ 2 2

= -2 1 ,6 8 /

.
(
, )
,
300 300-500 .
,

. (
+ 2 2)
.
,
, , , :

103

2+ 2 4+ 20

+2
2 + 2 2 ----- 4 + 0 2
2 3

----- 3 - - 3 + 20

3 + + 22------ 3 - (2) - + 20
3 + 2 ------ 4 + 20


5-20%.
- ,

300-400 (
). ,
..
.
,
.
. (Na2 0 ,
2, ), ,
. 8 ZnO 23 3
,
.
. ,
.
8 ZnO 20 ,
110-120 ,
.
20, ZnO, V 2O 5 .
, -,
. ,
.
, .

104



, ( ).
,
,
.
,
.
-
370-400 25-30 , -
300 15 .
:

, '1

,
1

2400
9000
18000
35000

150
40

170
327
375
750

20
10

,
.
10000-35000 .

. 37.
1,2 ; 3 - ; 4 - ; 5 - ; 6 -
; 7 - -; 8 ; 9 -

105


.
(. 37).
( + 2),
, 1 25
.
3 3
. 25 0 2
4
.
5,
320 ,
6.

, ,
,
.
,
5,
80-100, - - 7,
.
30 8
,
2 , -
9,
.
- -
( 0,811-0,812 /3),
[ % (.)]:
...................................................................... .. 92-93
...................................................... 2,8 - 4,7
- 0,43 - 0,45
..................................................
.................................................................. ..... 0,13
........................................................................ ...... 3,0 - 3,5
......................................... ......0,001
106

 .

.
.

.
-, ,

,
. , .
,
2%- .
,
( ,
, -).
,
>4 ,
-.
( 75).
-
, ,
.
.
(. . - 23,7)
, .
99,5-99,7%-
( 0,3-0,5%
). 1
2420-2500 3 + 2, .. 1 3
400-410 .
- 84-87%.
.

:

107

RCH = , + + ,

RCH, - , -
RCH - 3

, ,
() .
1938 . ().
( )
,
.

.
,
.

. ,
.


(, , ),
. ,

. ,
.
, - , ,
, - .
, -
.

,
40-60% 40-60%
.
,

108

 . ,
,
, .
, --1:
3 - = 2 + + 2 ------ 3- - 2 -2
3

- :
22 = 2 + + 2 ------ 25 - - 25

-, ,

:

RCH =

+ -+ I
RCH -
RCH - 3
- - I
I r c h 2 - 2 -
RCH2 - 2 - 2

.

- :
2 + 8 ------ 2()8 +2> 2 ()4

:
50, - 0.

. ,
,
,
. :

RCH2 - 2()4
RCH - 3

()4
109


:
RCH2 - 2()4 + ----- RCH2 - 2()4

:
RCH2 - 2 - ()4

+2

RCH2 - 2 - + ()4

.
,
, .
.

2 : .
,
,
.
-

. 120180. , 10-30 ,
2.
,
.
1 , 0,42 '1. : 2 (1 2) : 1.
6580%.
;
117 /
.
,
. 110

 - (2 - 3): 1. ,
,
, .

,
.

.
, ,
: 1)
,
2) ,
.

:
+ 2
2 + 8

2()8^ ----- = 2 ()4

.

, (,
).
, ,
.

. 38.

1 ,3 - ; 2

111

. 39.

1, 2 ,3 -


, -.
,
. ,
.
.

,
, .
,
.
( ),

.

- .
(. 38) .
1 ,
. 3 ()
;

. 1
:
3, 1 .
2.
(. 39) 1
, 2 - ,
3 - ( ). 1
150-180, 15-30 .
. 2
-,
;
.
(
)
:
2(RCOO)2Co + 8 + 2 2

- 4 RCOOH + 2 () 8
112



2()8 + 2 H2S 0 4 + 2 20 2

2 CoS04 + 8 + 4 20

.

,
:
CoS04 + 2 R C O O N a------ (RCOO)2Co + Na2S 0 4

. 40
. 1
2,
-. ,
70-75%, 3.

. 40.
:
1-

; 2 , 3 - ;
4 - ; 5 -

+ 2,
.
4 5.

, - (
) -
.
+ 2 -
113

 .
( ,
, ) (
, , , -, , -).

,
.
(
). ,
. -, -- .
95% 90%-
. 75-85%
.
, 160-300
30 .
,
.
-
(
).

3.3.
-
-
. - , -
.
, .

3.3.1.

,

.
114

 ,

.

, -
. -
, :

+ 2 4

,

: .
.
:
, , ,
.
.
41.
5
.
-
6.
4. (IX)
,
() 5.
.

.

115

. 41.
:
1 ; 2 ; 3 ;
4 ; 5
(); 6 ; 7
; 8 - ; 9 ;
10 ; 11 ; 12 .
I ; II ; III
; IV ; V ,
; VI , ; VII
; VIII ; IX

550-600 30
. 50%.

96,9 .%.
,
, . 5.
. (
)

600 40 .
; ,
,
116


.

. 42.


. 6,
7,

8 9. 9
-
. 750
40-50 . ,
, 50%.
. 5.

. 42.
:
1 ; 2 ; 3 ;
4 ; 5 ; 6 ; 7
; 8 ; 9
; 1 0
.
I ; II ; III
; IV ; V ; VI
; VII ; VIII

117

( . %)

..................
......................
.......................
...................
......................

........... .
....................
....................

* ..
..............

..............

1
0,51
' 93,79

4,20
1,10
1,07
0,46
0,24
0,73
-

5,70

' '
-

1
'

1,19
21,90
1,21
0,93

0,70
0,25

1,10
100,0

7,8

81,62

2,5

18,6
0,4
0,6

::

raj

S ls i
80,52
*

-. /
-

1 0,6
V "
100

82,0

0,3

26,18

102,5

102,5

3.3.2.
.
,
.


.
-
.
,

. (
, )
. ,
( 0,01 .%),
118


.

.

.
(. 43)
.
200 40 (
30 ) .
,
,
()
.

.
5 . %
,
.

5,4 ,
, 99,97 %.

. 43.
:
1 ; 2 ; 3
; 4 ; 5 ; 6
.
I ; II ; III ; IV

119

 . ,
- . (3.
.


40 350
0,3 /
67-81%. 53-61
. %. ; 50-60%
97-98%- .
75-80
. % ; 10-12
. % .
3.4.
,

( )
. ,
-
( )
.

,
(
, , , ,
).

.


.

120

0
/

>

0 AG0
,
:

'/

2 + 2

-10,5

-13,9

-> + 22

-8,5

-20,6

-30,6

-26,9

- 2 + 20

-68,3

-68,5

-191,7

-191,3

V z02
V2 O 2

202

02 + 220

.
:
( ), ,
, , ,
(, ,
-, - ..);
(, , ,
..) ;
(, , ..),
(, ..).


.
,
,
.

()

121

, (
1 :1 0 -1 :20) .
3.4.1.

.

.

,
' ,
.
, .

,
.
,
.
; ,
,
.
, ,
,
(
).
.

, .

.
.
:
R + - ROO
ROO- + RH - ROOH + R

122

 ,
R .
.

;
.

( ).

-, ,
,
- :

-----j

,--> - * ,0, + , +
I

'

- ,
.

.
; ,
( ).
:

+ 2

CHj
\ /
I

+ + Me2*

/ V
3 123

/
\|

/ \
-

+
...

-
+
/
/

-
/

0 - 0
- , .
:

-- -> + +
/

,
.
.

32

+ 20
- 32 +
> 3 2 + -

4.
3 + 2

,
,
,
, :
,
, , ,
-.

250 ,
: , 124

, , .

,
,
.
.
.

.

( )
( ).
( )
.
600 ,

.
:
+ 1/2 2-> 2
+ 2
(1)
4 + '/2 0 2 -> + 22
(2)
4 + >/2 0 2 ->
(3)
4+ 2-> 2 + 20
(4)
4 + 2 0 2 - 02 + 220
(5)
+ >/2 2 2
+ 20 (6)
2 -> + 2
(7)
2 + 2-> + 20
(8)
2 + 2-> 2+ 20
(9)
2 + >/2 2- -> 2+ 2 (10)
:
~650'
4 + 0 2 ->

- 3 + - -

+ 0 2 - 0 - 0
4 + - 0 - 0 - > - - - +

2 +2
3->
> 2 + V4 0 2

125



(7)-(10).

.

.
(7)-(10),
,

.
, -
.

.

-
(, ).

20 3 .
, - (
)
;
- ,
10-15%.

-.

, -.
2 - 4 .
,
[ (7)-(10)]
.

(
1 ) ( 3) .

126


: ,
400 ( , ),
( 0,01 . %),
600,
200 ( ),

( 4, ,
2,02 N2). . 44.
(5-10%-)

(4 ).
34% , 3% 63% .
( 100%-) 120 1 3 (
10%).

,

.

. 44. :
1 - ; 2 - ; 3 - ; 4 ; 5 - ; 6 - ; 7 -
; 8 - ; 9 -
; 10 - . I ; II

 .

;
, .
,
,
( 12 - Cig), .

( 12 - Cig) .
,
( 50%) ,
,
. , 35
3572 ()
16 18 ;
,
, 22 .
( 1634) () 6 - 9
.
,
1 8 - 3 0 ,
280-400 . . = 48-52.

,
:

I
* ------
/

/

- ,
.
.
128

 .
.

8-12 3, ,
.
.
, , 70
/, 2095 1 .
,
. .
20-24 .

.
-
( ).

. -I, ,
. -
, , , ,
.
,
- . ,
,
( ).

320; -
, :
RCH2 - - CH2R'

+Na0H- RCH2 - COONa + CH3R'

RCH2 - CH - CH2 - COOH

RCH = CH - CH2 - COOH

OH
, (-),
,
, ^ ,
129

 . -
.
- .

. 45. ,
1, 2 ;
15% - (0,1-0,3%
) , 120 . ,
>4 .
3,
. 105-115
.
(2-3 ) ,
.

. 45.
:
1, 14, 15 - ; 2 - ; 3 ; 4, 19 -
; 5 - ; 6 - ; 7 - ; 8 - ; 9, 16 - ; 10, 11 1 ; 12, 18 - ; 13 ; 17 -
130

 , ,
,
4.
5 7.
6 .
7.
- () ().
,
9. 1- 4.
8,
9
.
7.
10, 25%-
90-100 ( ),
11,
( ). 12
70 (-I) .
, 2
13, .
- 180 ,
220 , , 320.
, ;
-
17,
18. 18,
- .
14
, 15
92%- 100
.
16.
( ). ,
,
.

.
131

 , - .

(. 6).

160-180
170-180
185

266-400
26,6

-
7-9
10- 13
14- 16

200

280
310

20

20
20
20

/\

3
4
5

, %
(.)

4-5
12-13
-

65
-

4-5

,
-
( )
.
.
( 275-320).
0,5%,
.
275-320 *,
. 165170 - , 3-5% .
500-700 1
.
- (), . .
,
.
5% ;
.
:
* - ,

2.
132

R - ( - CH2 - 3

R - (2) - - 3 ^ R - (2) - - 3

3 R - (2) - - 3

,0

R - (CH2)n - -

,

,
.
, ,
- ,

.
2 (. 46)
3-4 165-170 . 1
, -
(). 3,
.
4,
;

flapaifjj

HjBQs
. 46. :
1 - ; 2 - ; 3 - ; 4 -
; 5 -; 6, 11 - ; 7, 13 - -; 8,
9, 1 0 - ; 12 - -
133

 - 5. 6
, 8,
,
. 9,
10 110. 11

665 185,
275 266 .
35-40%. 80%
. 1 670
, 115 124
.
3.4.2.

.

.
, :

2-2-
2-2-

,
.
:
134

2-2-2

[-H N -(C H 2)5-CO-]n

-( 2)4- + H2N -(CH 2)6-NH2 ->

[-HN-(CH2)6-NHOC-(CH2)4-CO-]

( )
:

R'

12----------------------------------------- 6 + RH

11 + >) ]0 0 1
- + C6H i2 - > 6 + -
+ 3+ I + 1 2+
I 2+-> 6 + ' + 3+
- I 6 12 + -

2 ------------------ 26 - ----------------
-2
----------------

+ 6 10

.
3-5
120-130
(, Mn, , Fe, ).
(, ,

 , ,
, .)
(10-25%)
. 60-65%.
(
)
, .
- .
,
: 80 5
50-60%- ;
. H N O 3 (
100%-) 2,5-6.

,
(90),
( )
,
.

3.4.3.

:
,
- .
,
.
:
1) 2)
(.. ,
a - ).

,
:

136

Vi 0 2

CH2=CH2

( 11)

- CH2-CH2
\

o2

CH3-CH=CH2 CH2-CH=CH2 - =2+ 20

0-0-

.
,
.
[ (11)]

.
.
,
(. ). ,


.
+ ,

CHtC H t-lO -C H tCHaL i-O 4,

+**

-*C H f-O **
* ()

!>

12OQHt

C1,Hw0(CHt-C H >0)r -CHt-C H 20H

()

^HtO

NCCH-* -*-----,
NH,

Hs

CN

N(CHj,)

HS,, -

,,S,

NH,

,,

CHj-CHjCl

CHr-CH.OH

137

 200300, ,
, .
:

24 + / 0 2 - 2-2 = -35

20
24 + 3 0 2 -> 20 2 + 220 = -316

,

.

;
().
, 5
.%.
, ,
. 260-290.
40-50%.
, ,
50 65%.
, 4-5% , 200-240,
, 1-5 .
.
.
2% .
50% ,
. ,

138

 , ,
, , .
- ,
,
.
(. 47);
,
(2-5%) .
64%,
56%.

. 47.
:
I ,5 ; 2, 6
; 3, 7 ; 4
; 8 ; 9 ; 10, 12 ;
I I, 14 ; 13
I ; II

;
.
. 2=-
, ,
. 139

 , -
- .
- .
CH3-SCH2 -CH2 -CHNH2 -COOH,
.
, , .
:

3- = 2

2= -.

,
.
- .
, .
, , ,
.
( ,
, , ); - .
350-400, 1 ,
0,2-2 .
: 0,25% 0,1%
.

.
(3-^-4): 1,
1:(0,75-,0).
2,5-3 1 .
.
, ,
.
, ,
1,8 ;
1,7% (.).

. -
(
140

),
(3 ) pH 6-7.
- 80-90% (.) , 3-10%
(.) , 2,4-6,0% (.) , 0,5-3% (.) , 2-5% (.) 1-2% (.)
. .
(52,5 ) (49)
. 99,4%- .

- ,
, (
).
50%;
70% .

( - , - ). (400475). ( , , ).
70%, ,
95%.
3.4.4.

( )
, .
,
,
. ,
.
a -
.
, ,
.
, 141

 (,
, ).

.
,
, - ,
.
. 7
.
().

; .
, ,
,
, -
:
3

2

5- ------ 5- - 0 - 0 -
|

I 100-130'G

= -15,2 /.

,
.


:

H2S04, 10%

6 5 - --------------- 5 + 3 3.

. (, ),
, -
.
142




, ,

.

- :

++

65---- 65----

6 5- - 0 +
- 20

I 20
- 5- 0 - +

-
3

65- --

- 6 5-

+ --

:
6 5- - +

5----

- 6 5- - +

0 2

6 5- = 2 + 20 1 0 2

143

()

(


: ~

5 0 70

: 1,5)

(0 ,5 1% )

2 5

V20 5
Alj03

(


: 66 ~

= 25 : 100)

5- 3

2
( )
V 2O s,

(

:53=

= 4 0 :1 2 0 )

5- 3

(
)

20 (
)

5- 2 5

(
)

5 0 60

4 5

V2Os 120

144

400500

2030

350550

1-3

---

1 .

, ,

N)
1

, , -



, 4 5% ;

20
3050%

420450
290

5=0, 5-,

-

40 50%;

60 80%

50%

, . .

235 305

5-=0
-

140
2 3

115 120

65--3,
1
-
5--,
1

60%;
(

86%
)

5--3,
5-
425

0,01 0,1

/
,
4

42
62 %, 10%

6\/

145

()

(. ]

14

(l,l% ) + NHBr
( 1 %)

15 30

&
i

( 1
17 42

6 - );
)( 1

2,4 HNO3 )
HN03
(2540%-)

^^

146

2 0

120 130

10200 I. - - +

02
. - ---------

140 , 20

N COOH

----
I

>

130140

1020 I- -

. ---------
120

20 40%;


9296%

4




20%

200

CjfiL

/
.

315360

\

200230

. --
n-
.. - ---------

*
N cooh

147

85%
98%


.
S-10 100-130.
, ,
( ),
.
pH
8,5-10,5,
3:1.


, , .
,
20-25%.
70-90%
( )
30 5 . . 95-85.
3-10%-
; ,
, 1-3%,
.

( 95%).
(
), (, , , -),
5-7%, .


.
.
.

.
- - ()
.
148


-,
-. -
120200 - ,
.
.
- .
-
,
:

( 1)

3
-

( 2)

( 3)

-3

- .

(4)
-

149

 [ (3)]
(,
, ) 160-180 1-1,5 .
(1) (3) .
(2) (4).
.
. 48
. 1 - (
1:2) -
. ,
.
0,6-1 .
, , -
2 .
-
1% - -,
50%. 20-25% -
, 30% , 11-15%
, 20-25% ,
.
4 5 ( ,
8).
250 2,5 . ;
, .
-
6; .
9 ,
11 - .
15,
1.
16
().

( 99,9%- ). 16
.
150

 . ;
. 8590% -.

. 48. :
1 ; 2, 6, 12, 17 -; 3, 7, 13, 18
; 4, 15 ; 5 ; 8 ; 9
; 10,14,19 ; 11, 16

.
.

.
- - ,
:

21

1) :

+ 1,502
-20
2)

-2
3)
:

4) :

. 440-460
1-1,5 ,
.
5% 86%.
, .
3.5.


.
, ,
:
152

20

RCH=CH2 ------RCHCH3

2
RR'C=CH2------ RR/CCH3

2
2=2 ----- > 22
:
)
;

;
)
.
,

:
. .


,
.
4
.
3.5.1.

:
+20

RCH=CH2 + H2S0 4------f RCHCH3------- RCHCH3 + H2S0 4

OSO3H
153


50-98%- .
: < < < .

,
.
.
,

.
, ,- .

.
, :

2CnH2n+ H2S04-* (CnH^iOfeSOa

(CJWJfcSQa + CnH2n+iOH -> (+ + CdHbn+iOSCbH

,
.

, , ,
,
.

.
:
1) ;
2)
;
3)
;
154

4) .
- .
:
2 = 2 + H2S04 ==s= 3 - CH20 S 0 20H

3 - CH20 S 0 20H + 2 = 2 -

= - 146 /

(3 - CH20)2S02

- 96 /


( 3 - c h 2o )2s o 2 + h 2so 4

2 3 - CH20 S 0 20H

, ,
.

, . . ,
, ( ).

, ,
. ,
.

.

, ,
.
97,5%- 1,4 24 1 ,
95%- 1,2 24 1 .

, 0,6 /, 97,5%-
1 15 , 95%- 2 15 ,

97-98%. 70-80 .
,
.
,
1,5 . 155

 1,5 .
- 50-60%
2,5-3 .

2-6%,
0,15-0,25 .
0,3-0,8 1 .
1,5 0,3 1
. , 3 .
,
, ,
, .
(121 1 )
, ;
20 .
,
, 0,1 % ;
(
).
,
,
.
- . :
C2H50 S 0 20H

25 + H2S04
+ H,0

(C2H50)2S02

+,5
+ ,

c 2h 5o s o 2o h

+ 25

25- - 25 + C2H50 S 0 20H

25- - 25+ h 2so 4

,
.
156

, .
.
,
, .
, .

,
. 4-7% .
35%- ,
45%. .
;
, ( ).
30%- :

(C2H50)2S02+ H2S04 --- 2 C2H50S020H

. 97%
, 1-2%.
35%.
90 100.
( ):
40%- 10 , 45%- 1
, 50%- 0,5 .
, - .
,
. (
), 88-90%- .
. 49.
2.
,
, .
,
0,5-0,6 24
1 H2SC>4.

157

. 49.
:
1,7 ; 2 - ; 3 ; 4 - ; 5 ; 6 - ; 8 - ; 9, 12 -
; 10, 13-; 11 - ; 14-

20 ;
,
75-80.
.
3 ,
. 4,
- . 4
,
5, .
158

 7
8 . 9 , 11
. ,
9. - 9
12, .
, . 9
12 10 13.

.
,

,
. ,
98%- ,
, . ,
,
. ,
, , . (
) .
,
.
.
,
-
.
, ,
.

95,6%. - (4,4% ),
78,1.

.
, 64,9 74,1%
, 18,5% 7,4% .
159

 (-) () .

-.
,
, .

: 92%- 20
, 80%- 60 2,5 .

.
,
.
.
, 12,3% (.)
80,4 ( 82,4).

,
60%. +
70%.
92%-
,
.

. , ,
.
-
- 20-24% (
), 40% ( ) 80%
( ).

.
-

. 1
- 2 0 %
3,7 , 40%- 2,5 , 80%-
160

1,25 .
, 75 /.

.
400 / .

:
,
80%- 1,5
70%- . 70%-
-

, 70%-
.
70-90;
.
,
.

35%- .
10 .
- .
. :
, .
.
(


-),
- ~ 40, 0,3-0,4 75-80%.
.
-
,
. 30%-
. -
; .
161

 70%-
. -
, 35%
, 0 ,8
1 .
0 ,5-0,6 -48 1 .
- -
. . , . . 99,5.
1 ,
60-65%- .
, 1,5 1
. 10 1 %.
- .

. 38
,
, 0,5 /.
,
(10-20) , 0,5 /.
(1,5 /)
wpem- .
.
,
.
, , ,
,
22 % 81. -
82,4.
.

162

3.5.2.


:
RCH=CH2 + 20 -> RCHCH3

, ,
,

.
150-300 10-300 .


: ,
.

.
( ,
,
)
.
,
. (, ,
) ( ) -
.

:
24 + 20
- 25
= - 45 /
20 : 24, .
,
.

163

 (~18%) 150, 8
2 : 24, 0 ,8 : 1 .

(, , ).
,
.
, ,
20-25% , ;
, ..

. ,
.
,
, -
.
240 280
.
, 0,65 : 1, 7
2000 ' 1
3% 260 5% 280.
2700 ' 1
2,2% 260 3,7% 280.

. 7
, 0 ,6 : 1 ,
2,75 .
83% 280 85% 290.

83%, .
,
,

, 83-85%.
(0,6 0,7) : 1,
18-20 , 1800-2000 ' .
4-6%.
, ,
, 164


( 98%).
1 3 180200 . 500 ,

(0,4-0,5 1 ).

.
900 .

: 1 ) - ; 2 )
; 3) ;
4) ; 5)
.
- : 1)

; 2 )
.
-
.

, ,
( , ,
)
, .
-
.

.
, ,
.
- .

, ,

280-290 .
(. 50).

165

H3P 0 4

. 50.
:
1 ; 2 - ; 3 ; 4, 5 ; 6 , 8 - ; 7 -
7 ,

- 5 4.
200 .
- 280-290
1 2,
.
( ).
,

. 3, -
4 5
6 . 0,50,6 8 .
6 7
, .
- 7 8
(
166

0,5-0 ,6 ). 8
(
). .
.
- 2% 1% .
, .
,
.

,
. - ,
, 15-16%.
4-5%.
: 95% ,
2 % , 1 % , 2 %
.
,


;

.
,
.
.
-
, 1
2 0 % .
3.6.
,

.

.

167


, , ()

(HF, 1, , HJ)
(12, S 0 2C12, 3 ..).
,
.

.
,

:
+12

CH 3 CI + HCI
400-500
i 3 S02C12; FeClj

CHCI3 + 3S0 2 + 1
350
21 + 0 2
2 CH3C1 +

20

;
:
ZnCl2

ROH + 1-------- RC1 + 20

R2CO + PCI3-------- R2CCI2 +
RCOOH + SOCb-------- RCOC1 + S 0 2 + 1
- ,
, *-^? :
RC1 + AgF -----RF + AgCl
RC1 + N a J -------- RJ + NaCl
CCU + 2HF CC12F2 + 2HC1

,
, -

168

 .
( ):
1,
2 = 1 +1
500
2 = 2

0 - 40
1
113; 30

21 - 21

3 - 21

1
12; 50

2() - 21

:
12
12
12-12
1=1----SBCli
=1
HgCl2; 160-180t
2=1

- ( ):

,
,
,
:
169

21

: ,

Cl2; FeCl3;

, ,
:
12
12-12 -------- 12=1-------- 12-1 --------
-1
-1
1,
12=12
CI3C-CCI3


:
CS2 + 12 -> + S2C12

(SbCl5,
FeCl3):

CS2 + 2S2C12 -> CCI4 + 6 S

.
,
. AG0 R-H +
2 -> R-X + , R = ; X =
Cl, Be, F
. 0
170

 ( ),
AS . ,
.
AG
()
2 + 2 -> 2 2

, : 1000 , 700
50 .

, , ,
(, ,
, ..) (
, , ,
..).

,
.

:
2 -> 2*
RH + X* R* +
RH + X* RX + *
R* + 2 > RX + X* ..
* + 2 > + X* ..
.
(
)
( 23-27
).
. ,


1 .
,
, 1 N 2

171

 <, 13,

CS2).

, ,
.
,
.
,
; , (
),
() , .
.


300-500.
()
.
( )
.
. 51
, .

. 51. ,

172

3.6.1.
.
,
1,00 : 3,25 :
4,43.
,
.

,
: > >
.

Q - 5 ( ).

,
.
:
4 + 12 -> 31 + 1 = -23,9 /
31 + 12 -> 212 + 1 = -23,7 /
212 + 12 >13 + 1 = -2 4 /
13 + 12 - CCI4 + 1 = -2 4 /
:
4 + 212 + 41
(
).
,

.
,
. . 52

.
, , .
450-500, 173

, CCI4 CHCI3, ,

.
31 (.. = 24) 2 (.. = 40).
,
(.. = 46,8) CHCI3 (.. = 61,2),
. ,
CCI4 13>
.

CI2 : 4
. 52.

. 12-13, , 2 2 0 245, ;
.
60 50%-
(). (). ( ).
Clj

SO2CI2

RH RC1 R-C6 HS R-C6 H5-S02 C1,

R = -^-
174

 . (
)
.
(CC12F2, CC1F3 .)
(), [(-CF2CF2-)J ;
400-450
().
: .

(-103 /),
(-23 /).
,
.

, ,
(N2)
(), .

.
-
.



(AgF2, C0 F3 ..)
RH + 2CoF3 -RF + 2CoF2 + HF
F2
2 CoF3.

2 CoF2

.

(
HF ):
RC1 + AgF -> RF + AgCl
175

sba5+ci2
CC14 + 2HF ---------- CC12F2 + 2HC1 +

,
[
(-CF2-)J .
600-1000
2CHF2C1---------- F2C=CF2 + 21

HF :
+ HF CH2=CHF

3.6.2.

, ,
.

215, .
:
2=2 + 12 -> 21-21

= -41 /

,
( 0-40) (80-100)
.
, 315.

( )
.

. 53.
, 450-500 60%
.
.
,
176

FeCl3 (0,015-0,2%);
(, ).

,
.

,
. 53.

90-95%.
(2-7%) , ..
.
- 30
1 ( 0,1 )
(0,5%) .
- 30, 1,
.
2=2 + 1^=? 3-21

= -13,4 /

;
.

.
.
40-50
(CuCl):
2=2 + 12 -> 21-2++
177

+ 20
* 12-2
21-3+'

1221
;
,
, , 4-5%.
6 - 8 %- .

10-12 1,5-2 ,
. ( )
; 4-5%-
.
; (5-10%)
(12-2-0- 2-21).
.
() -
. ,
80120 (1212),
.
12

CteCH + 12 -> 11 - 12-12

(. 54)
6-7 0,80,9 . ,
.

,
.
.

. :
CHs=CH + 1 - 2=1
CuCl

178

= - 36 /

 90

.

. 54. :
1 ; 2 ; 3 ; 4
; 5

1 (
1,1:1) 160-180 ,
, 180-200
.

( ),
. . 55

.

C2 H 2 +HCI

---- vi

. 55. :

1 ; 2 ; 3 ; 4, 5
; 6 2=1; 7 ;
I ; II ; I I I ; IV ;
V ; VI

179

 ( , 1,
, , )
(70)
1; , .
-30 .
3.6.3.
,

.

.
2 2 / ,
33 /.
,
, ,
, ..
, .

( )

.
,
, ,
, FeCb, ,
,
.
.

400 40
.

,
, . .
56
.

180

rfd!

F e C l3

10
11

F eQ 3

. 56. :
1 ; 2 ; 3,11 ; 4 ; 5 ;
6,7 ; 8,9,10

, ,
, FeCb (0,2-0,4% )
,
. ,

. , .
( ) .
(-, - ) ( )
1 .

; 60-70%
. (75%)
6 -8 % - .

(45 25 );
( ),
, , .
(- )
, n-.
181

 , -, -, - 1, 2 , 4 , -
-30 .
()
. ~
:
+ 1 =-33 /

() , 20-40
2%- NaOH.
(
) .

. (C6H5CH2CI)
130 (.. ) ,

( ).
80-100 (
),
,
, |gg .
.
50%,

(C6H5CHCI2), (CeHsCCU) .
3.7.

NO2; ,
,
-- .

RH + HN03 -> RN02+ 20.

182

 HNO3,
O2N-O-NO2, CH3COONO2,
C6H5COONO2, NO 2 N 2O4.
.
( ).
,
) 2+(-):
H 0 N 0 2 + H2S 0 4 <-> N 0 2++ 2S 0 4H" + 30 +.
(0-15)
(CH3 COONO2)
(C6H5COONO2),
(CCI4 , 3).

.

.
3.7.1.

.. XIX ,
40-
XX .

150-500. ,
,
.

N 0 2:
RH
R* + -
R* + H 0N 0 2 RN 0 2 +
RH + HR- + 20 ..

183

 150-475
.


.
- .

,
.
,

,

. , HNO3
400 :

CH3-CH2-CH2-NO2

3--3
HNCh

N 02

-2-CH3-CH2-NO2

10 ., 400

CH3-NO2
: 475,
4 : HNO3, 9:1, 0,2-0,3
13% ( ).
: 440, 10 , 2 :
HNO3, 10:1, 0,2-0,3
( ) 33% (
). 400 20%
.
, .

,
. (, 184

, , )
, , .
,
, .
3.7.2.

( )
(HNO3 + H2SO4) ;
-, -, . ,
,
. () - - .
()
.


.
4-5 3
,
.
.
: ,
, ,
, .
.
~60
.
5-6 . 100 240 290
.
,
,
.

, 1 2
;
. ,
185

 , . . 57
.
95-98%.

. 57. :
1 ; 2 ; 3
; 4 ; 5 ; ; 7
; 8 ; 9 ; 10
I ; II

3.8.
(-SO3 H)
S-.

, ,
(-
) .

. :

;
.
(
).

186


, (
C^gCh-SCb, C5H5N S 0 3)
( );
(SO2CI2),
(CISO3H)
(, ).
3.8.1.

. ( )
,

.
(SO2 +

0 2).

(SO2 + 1)
(SO2CI2) .
,

;
:
RH + SO2CI2 - RS0 2C1 + 1
RH + S 0 2 + 12 - R S0 2C1 + 1
R S0 2C1 + 2NaOH -> RS0 20N a + NaCl + 20
:
hv
12 -* 21
RH + C1- - R - +1
R ' + SO2 RSO2 *
RSO2 + 12 -> RSO2CI + Cl ..

187

 -^-.

,
. *,
, ,
, SO2CI
,
50-70%. ()
,
.
().

.
SO2 + CI2
RH -1

NaOH t

RSO2CI -NaCl

RS0 20na,

R = Cio-Cig
3.8.2.

(, .),
^ .
:

Ar-H + H2S04^

ArS03H + 20.

* ,
,
.

,
.
.
1 -
-. ,
-,
100 -.
35-40 -, 160 -.

:
-, -.
, , , .

.

R -S0 2-R, ,
(
), .

:

189

3.8.3.
.8..1. -
- ().

: ,
.
.
.
, ,
, - .

, (
) .
; ( )
,
, - .

:
1) () RCOONa;
2) - RCH2O - S 0 20N a
RRCHO - S 0 20Na;
3) ,
RCH(0S0 20Na) - (2) - COONa;
4) - R S0 20N a
RRCHS0 20Na;
5) ,
RCH(S020Na) - (CH2)n- COONa;
6 ) - :
R
R

1|

---- S0 20Na

7) - RCH = - S 0 20N;
8 ) :
190

^ - (CH2CH20)n - S020Na

:
1 ) ,
(RNH3 Cl', R2NH 2 Cl', R3NH );
2) R3NR 3 ;
3) :
+
CH2 -NR 3

:
&
1 ) , :
RCHI COO' Na+
I

2 ) , :
RCH - 2 - 2 - 0 S 0 2 0Na
+NH3
3) , :
RCH - 2 - 2 - S 0 20Na

* 3 Cl -
:
1) :
R

,0 -( 220) -

2)

,
R C 00-(C H 2CH20 ) n-H;
191

3) R0 -(C H 2CH20)n-H;

4) :

(220 ) -
5) :

(220)-
6)

:
2 - 2 - - (22, -

3 - - 2 - - (220) -

2 - - (220) -

0-( 220)-

, ,
.

-
, ,
:
RSO3 +NaRSO,ONa
,
.

,
- :
+

192

.
.

; , ,
,
; .
, ,
,
4 20, . .
,
,
,
. 200
3000 .
,
.
.
.
-.
,
,
.
14- 17.

.
-
, -
.
- 12- 18.
98% (70-75 . . 100 . .
) 30-50 (. 58). 4
9 3.

8 1.
193

 ,
.
7,
20-40%- 50-60.
, SO2
2. ,
,
.
-
, ,
(, ).
(
- ) 90 - 98%-
5-10
(
1 ).

.
,

.
,
,

.
,

30 .

. 58.
1,

:

(. 59). 1 ,3 ,5 ,6 ; 2 ;
120 4 ; 7 ;
8,9
/.
2,
18%- .
194

 3 1 70-80;
:
RCH - - SO, - - CHR

i
3

+Na0H RCHOH + RCH0S0 20Na

i
3

1
3

I
3

20%- .

4,
60
.
5, 6
. -
8,
. .

. 59. :
1 - ; 2 ; 3 - ; 4 - ; 5 - ; 6 -
; 7,9 - ; 8 -

. ,
,
.

.
195

 RSCbONa

12- 18 , ,
.
()
, ,
.

. (. 60)
1
. .

3 ;
.

. 60. :
1 - ; 2 - ; 3 - ; 4 -
; 5 - ; 6 -

30%-
35 3 SO2 +
10 3 . 16 .
5-6 , .

, 6\
36-38%- .
196

 ,
, (SO2
, ).

.
4.
5,
10%- NaOH.

( )

- .
.
. ,

( ). ( ) ,
,
. ,
.
, ,
,
, .
100 :
RCH = 2 + 1 +

so2

RCH2 - CH2S 0 2C1

RCH2 - 21 +

so2

200-300, S 0 2
140-150.
,
.
100.
- , 197

 .
,
, .

. 70%
30% - .
(
) .
.
, ,
,
.

(
),

.

- . ,


.
, , .
.
, ,
, ,
. ,
,


.
() - -,
- .

 -,

,

. ,
, 25
65% 60 . ,
,
.
.
,
.

- (. 61).
2 ,
.
34-45 .
1. 2
3
. 4
60-75 ( ,
).
8 .
75-78%- ,

(10-15%).
, 6
( ,
5).
,
. 15-17% .
1:(30+40). 45-55.
15% ,
,

199

17%
.
7 pH 7,5+8,
,
. 40-50% 50-60%
(83-85% , 13-15% , 1,5-2% ). 7
,
,
,
. ,
.
,
.
, ,
250-350, 105-120,
160-200 .
.
99,8% .

. 61. :
1,5 ; 2, 3 ; 4 - ; 6, 7 ; 8 -

,
:
200

1)

;
(,
, , );
3) ;
4) 12-15 %
.

:
, , ,
.

.


: 1 ) SO3 ,
; 2 )
SO3 .

45-50. S 0 3
6-7 15-20%.
, .
,
, .

.
SO2 (-10). SO2
,
.
.
.
2)

201

3.8.3.2.

.
.
, 5-6% SO3. , ,
( ),
.
,
40.
. ,
500-1000 ,
6 -8 . 100-110,
;
. 3
, ( 0,4%)
, ,
, ,
.
(
):
2C6H5S 0 3H + -> (C6H5S 03)2Ca + 20 + 0 2
H2S 0 4 + 03 -> CaS0 4 + 20 + 0 2
CaS0 4 (
), .
( ) Na2C 0 3
:
(C6H5S0 3)2Ca + Na2C 0 3 -> 2C6H5S 0 3Na +

.


(160-170) 90-92%- 160-180.
202

 ( 90%)
,
( 97% ).
1,25 . . 1 . .
1 .
. 62.

;
1 ; 2 ; 3
; 4

; 5
; 6
; 7

. 62.

; ,
.
(200-250), .
3.9.

3.9.1.
,
,

.

( 1/3 ), ,
, :
203

H2S + 1,5 0 2 ------ H20 + S 0 2

= -518,3 /

S 0 2 + 2 H2S ------ 2 H20 + 3 S

= -104,5 /

3 H2S + 1,5 0 2 ------ 3 H 20 + 3 S

= -622,8 /

1000
. 700
: , , .
. 63 . 1 (H2S
02) .
450. , ,
, , , ,
- 2 300. ,
1 -, . -
3 140-160 4 (
), 280-340
.
-
,
.

'

H2S

Q Jii

'7

. 63. :
1 - ; 2 - -; 3 , 6 - ;
4 - ; 5 - ; 7 -

204

 5, 300-500
.
1 0 - 2 0 .
6
, , ,
7. 85%.
96-97%.
, .
. - 99,6%, - 98,6,
1 96,5 %.

, 500-700
. ,
SO2 , ,

0,2 %.
50-80
.
.
3.9.2.

:
:
S + 0 2 ------ S 0 2
= - 346 /
:
S 0 2 + 0 , 5 0 2 ------ S 0 3
= - 95,7 /
( ).
,

S 0 3.
.

,
.
205


,
.
. .
;
12% SO2.
1240. 450600 -
, ,
,
. ,
.
,
,
, ,
.
.

,
.
.
450.
600 .
- 450
.
4 ; 90%
99,5% - 99,7% - .
. 64.
2 3 ,
, *
1. , , 450
4 5.
,
- , ,
7
* , ,
, 100%.
206

8 9, 10.
,
12 14.
1.
S03,
.
(
) ;
,
40-60% S 0 3.
,
.
,
.

. ,
3-5, SO2.
S 03

. 64.
:
1 - ; 2 - ; 3 -
; 4, 6 - -; 5 - ; 7 - ; 8, 12, 14 ; 9 - ; 10 - ; 11 -
; 13 -

207

 . . 98,3%
SO3 , - .

. SO3 ,
SO3 ,
, .
, ,
.
98,3%- ,
SO3
.

; .
1 0 0 0 0
/,
,
.
.
-
.

,
SO2.
:
SO3 .
,
,
, -
.

, ,
H2S,
.
( -
).

. 65. 80-90%
208

 1, 900-1100.
- 2,
450 .
3.

. 65.
:
1 - ; 2 - -; 3 -
; 4 - ; S - ; 6 - ;
7 -

,
.

4, 90-94%-
. ,
.
.
4, ,
, 7,
5.
6
60.
.

, 6 .
1,5% , 2-3 ,
, .
20 9

4.
1. .., .. : . . - .: , 2001. - 409 .
2. ..
. - .: , 1992. - 271 .
3. .., .. :
. - .: , 2001. 384 .
4. .. : . . - .: -,
2 0 0 1 .-2 2 3 .
5. .. . : , 2008. - 384 .
6 . / . .. , .. . - .:
, 1989. 421 .
7. .., .., .. . .:
, 1 9 7 7 .-4 2 4 .

..
. .
5028
29.12.10. 60x84 1/16. .
RISO. 13,125 .. 150 . 15.
!
. -. 050040, . , . -, 71. .
!.