Aminocido

Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo

amino (-NH2 ) y un grupo carboxilo (-COOH).[1] Los
aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que forman parte de las protenas. Dos aminocidos
se combinan en una reaccin de condensacin entre el
grupo amino de uno y el carboxilo del otro, liberndose una molcula de agua y formando un enlace amida
que se denomina enlace peptdico; estos dos residuos
de aminocido forman un dipptido. Si se une un tercer
aminocido se forma un tripptido y as, sucesivamente,
hasta formar un polipptido. Esta reaccin tiene lugar de
manera natural dentro de las clulas, en los ribosomas.

aminocidos para su crecimiento ptimo.

Se usa el trmino amino acidocilico en la lengua inglesa
desde 1893. Se supo que las protenas dan aminocidos
despus de la disgestin enzimtica o de la hidrlisis cida. En 1902, Emil Fischer y Franz Hofmeister propusieron que las protenas son el resultado de la formacin de
enlaces entre el grupo amino de un aminocido y el grupo carboxilo de otro, en una estructura linear que Fischer
denomin "pptido".

2 Estructura general de un aminocido

Todos los aminocidos componentes de las protenas son

L-alfa-aminocidos. Esto signica que el grupo amino est unido al carbono contiguo al grupo carboxilo (carbono
alfa) o, dicho de otro modo, que tanto el carboxilo como el amino estn unidos al mismo carbono; adems,
a este carbono alfa se unen un hidrgeno y una cadena
(habitualmente denominada cadena lateral o radical R)
de estructura variable, que determina la identidad y las
propiedades de cada uno de los diferentes aminocidos.
Existen cientos de radicales por lo que se conocen cientos
de aminocidos diferentes, pero slo 22 (los dos ltimos
fueron descubiertos en los aos 1986 -selenocistena- y
2002 -pirrolisina-)[2] forman parte de las protenas y tienen codones especcos en el cdigo gentico.

La estructura general de un alfa-aminocido se establece por la presencia de un carbono central (alfa) unido a un
grupo carboxilo (rojo en la gura), un grupo amino (verde), un hidrgeno (en negro) y la cadena lateral (azul):

La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llamadas pptidos o polipptidos, que se denominan protenas
cuando la cadena polipeptdica supera una cierta longitud (entre 50 y 100 residuos aminocidos, dependiendo
de los autores) o la masa molecular total supera las 5000
uma y, especialmente, cuando tienen una estructura triR representa la cadena lateral', especca para cada
dimensional estable denida.
aminocido. Tanto el carboxilo como el amino son grupos
funcionales susceptibles de ionizacin dependiendo de los
cambios de pH, por eso ningn aminocido en disolucin
1 Historia
se encuentra realmente en la forma representada en la gura, sino que se encuentra ionizado.
El primer aminocido fue descubierto a principios del siglo XIX. En 1806, los qumicos franceses Louis-Nicolas
Vauquelin y Pierre Jean Robiquet aislaron un compuesto de un esprrago (asparagus en ingls), que en consecuencia fue nombrado asparagina y se trata del primer
aminocido descubierto. La cistina se descubri en 1810,
catin
zwitterin
anin
aunque su monmero, cistena, permaneci desconocido
hasta 1884. La glicina y leucina se descubrieron en 1820.
El ltimo de los 20 aminocidos comunes que se descu- Dependiendo y de las sustancias que acten las cadebri fue la treonina en 1935 por William Cumming Rose, nas laterales los aminocidos se comportaran de distinquien tambin determin los aminocidos esenciales y es- tas maneras, de manera general a pH b bajo (cido), los
tableci los mnimos requerimientos diarios de todos los aminocidos se encuentran mayoritariamente en su for1

ma catinica (con carga positiva), mientras que a pH alto

(bsico) se encuentran en su forma aninica (con carga
negativa).

CLASIFICACIN

Con carga positiva o bsicos: lisina (Lys, K),

arginina (Arg, R) e histidina (His, H).

Aromticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y),

En condiciones siolgicas normales(pH=7.3) observatriptfano (Trp, W) y prolina (Pro, P) (ya incluidos
mos que el grupo carboxilo es desprotonado formndose
en los grupos neutros polares y neutros no polares).
el anin carboxilo, en el caso inverso el amino se protona formndose el catin amonio, a esta conguracin en
disolucin acuosa (que es la forma ms comn de encon- 3.2 Segn su obtencin
trarlos) se le conoce como Zwitterin donde se encuentra
en una forma dipolar (neutra + y - donde da una carga de A los aminocidos que deben ser captados como parte de
0)
los alimentos se los llama esenciales; la carencia de estos
La mayora de los alfa-aminocidos son aminas prima- aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo,
rias siendo 19 los que comparten esta caracterstica, esto ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que
debido a que solo dieren en la cadena lateral, solo la mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento.
Prolina es una amina secundaria, debido a que dentro de Para el ser humano, los aminocidos esenciales son:
su estructura los tomos de N y del carbono alfa se encuentran dentro de n anillo.

Valina (Val, V)
Leucina (Leu, L)

Clasicacin

Treonina (Thr, T)

Existen muchas formas de clasicar los aminocidos; las

tres que se presentan a continuacin son las ms comunes.

Lisina (Lys, K)
Triptfano (Trp, W)
Histidina (His, H) *

3.1

Segn las propiedades de su cadena

Isoleucina (Ile, I)

diminutos
alifticos

C SS
I
M

hidrfobos

pequeos

P
A

T
F

Y
W

aromticos

R
H K

Arginina (Arg, R) *
Metionina (Met, M)

G
CSH

Fenilalanina (Phe, F)

S
D
E

polares

positivos

A los aminocidos que pueden sintetizarse en el propio

organismo se los conoce como no esenciales y son:

Q
cargados

Otra forma de clasicar los aminocidos de acuerdo a su cadena

lateral.

Alanina (Ala, A)
Prolina (Pro, P)
Glicina (Gly, G)
Serina (Ser, S)

Los aminocidos se clasican habitualmente segn las

propiedades de su cadena lateral:

Cistena (Cys, C) **

Neutros polares, polares o hidrlos: serina (Ser, S),

treonina (Thr, T), glutamina (Gln, Q), asparagina
(Asn, N), tirosina (Tyr, Y).

Glutamina (Gln, Q)

Asparagina (Asn, N)

Tirosina (Tyr, Y) **

cido asprtico (Asp, D)

Neutros no polares, apolares o hidrfobos: alanina
(Ala, A), cistena (Cys, C), valina (Val, V), leucina
cido glutmico (Glu, E)
(Leu, L), isoleucina (Ile, I), metionina (Met, M),
prolina (Pro, P), fenilalanina (Phe, F), triptfano
Estas clasicaciones varan segn la especie e incluso, pa(Trp, W) y glicina (Gly, G).
ra algunos aminocidos, segn los autores. Se han aislado
Con carga negativa o cidos: cido asprtico (Asp, cepas de bacterias con requerimientos diferentes de cada
D) y cido glutmico (Glu, E).
tipo de aminocido.

3.3

Segn la ubicacin del grupo amino

ejemplo, la beta-alanina o el cido gamma-aminobutrico

(GABA). Existen muchos aminocidos no proteicos que
Alfa-aminocidos: El grupo amino est ubicado en juegan papeles distintos en la naturaleza y pueden proveel carbono n. 2 de la cadena, es decir el primer car- nir o no de aminocidos. Ejemplos de estos aminocidos
bono a continuacin del grupo carboxilo (histrica- no protenicos son:
mente este carbono se denomina carbono alfa). La
mayora de las protenas estn compuestas por resi Sarcosina
duos de alfa-aminocidos enlazados mediante enla Etilglicina o cido -aminobutrico (AABA)
ces amida (enlaces peptdicos).
Beta-aminocidos: El grupo amino est ubicado en
el carbono n. 3 de la cadena, es decir en el segundo
carbono a continuacin del grupo carboxilo.
Gamma-aminocidos: El grupo amino est ubicado
en el carbono n. 4 de la cadena, es decir en el tercer
carbono a continuacin del grupo carboxilo.

Aminocidos codicados en el genoma

Los aminocidos proteicos, cannicos o naturales son

aquellos que estn codicados en el genoma; para la mayora de los seres vivos son 20: alanina, arginina, asparagina, aspartato, cistena, fenilalanina, glicina, glutamato,
glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina, tirosina, treonina, triptfano y valina.
Sin embargo, hay excepciones: en algunos seres vivos el
cdigo gentico tiene pequeas modicaciones y puede
codicar otros aminocidos. El aminocido nmero 21
es la selenocistena, que aparece tanto en eucariotas como
procariotas y arqueas, y el nmero 22 es la pirrolisina que
aparece solo en arqueas.[3][4][5]

Aminocidos modicados

cido djenclico
Hipoglicinas A y B
Mimosina
Aliina
Canalina
Canavanina
Ornitina
Homometionina
Homoserina
Homoarginina
Homofenilalanina
Homocistena
Homoleucina
Cistationina
Norvalina
Norleucina
Ciclopentenilglicina
beta-alanina

Modicaciones postraduccionales de los 20 aminocidos

codicados genticamente conducen a la formacin de
ms de 100 derivados de los aminocidos. Las modicaciones de los aminocidos juegan con frecuencia un papel
de gran importancia en la especca funcionalidad de una
protena.

cido gamma-aminobutrico

Son numerosos los ejemplos de modicacin postraduccional de aminocidos. La formacin de puentes disulfuro, claves en la estabilizacin de la estructura terciaria de
las protenas, est catalizada por una disulfuro-isomerasa.
En las histonas tiene lugar la metilacin de las lisinas.
En el colgeno abunda el aminocido 4-hidroxiprolina,
que es el resultado de la hidroxilacin de la prolina. La
metionina inicial de todos los polipptidos (codicada
por el codn de inicio AUG) casi siempre se elimina por
protelisis.[6]

Taurina

Algunos aminocidos no proteicos tienen funcin propia,

por ejemplo como neurotransmisores o vitaminas. Por

cido ibotnico
cido pipeclico
cido guanidinactico

cido trans-2-amino-5-cloro-4-hexenoico
cido
hexenoico

trans-2-amino-5-cloro-6-hidroxi-4-

cido 2-amino-4-cloro-4-pentenoico
cido diaminopimlico
Semialdehdo asprtico
Semialdehdo glutmico

6
Citrulina
DOPA
Quinurenina
Nicotianina
cido 2-azetidincarboxlico
-(4-hidroxibenzotiazol-6-il)alanina
-(2-metil-4-hidroxibenzotiazol-6-il)-alanina
Indospicina
N-(indol-3-acetil)lisina
(p-hidroximetil)fenilalanina
0-etil-L-homoserina, aislada de Corynebacterium ethanolaminophilum
5-Hidroxitriptfano
cido licoprdico, aislado de Lycoperdon perlatum
cido lentnico
cido estizolobnico
cido estizolbico
Tiroxina
Azoxibacilina

Propiedades
cido-bsicas.
Debido a la estructura qumica de un aminocido en un medio cido, grupo carboxilo no
se encuentra disociado completamente, mientras que en disolucin bsica se encuentra totalmente como disociado, el caso inverso para
el grupo amino que en un pH alto no se encuentra disociado y en un pH bajo se encuentra disociado, es por esto que los aminocidos tiene
tanto propiedades cidas y bsicas dependiendo del medio donde se encuentren, tambin se
deben de tomar en cuanta las cadenas laterales
ya que como se menciono anteriormente tenemos aminocidos cidos, bsicos o neutro debido a que las cadenas pueden ser cidas, bsicas, o neutras, esta es la razn por la que se les
cataloga con sustancias anfteras.
Como sabemos los aminocidos se encuentran
regularmente a un pH siolgico (7.3) donde haciendo uso de la ecuacin HendersonHasselbach aunado al conocimiento del pKa
de cada uno podemos saber las cantidades en

PROPIEDADES

las que se puede encontrar un aminocido ya

sean en su formas protonadas o zwitterin,
en este caso la cadena lateral tiene un papel
muy importante ya que cadenas que contiene
halgenos, aldehdos o NO2 CN le coneren
propiedades ms cidas, mientra que aquellos
como grupos hidroxilo los vuelven ms bsicos.
Los aminocidos y las protenas se comportan
como sustancias tampn,
pticas.
Todos los aminocidos excepto la glicina tienen 4 sustituyentes distintos sobre su carbono
alfa (carbono asimtrico o quiral), lo que les
conere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan el plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el
desvo del plano de polarizacin es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrgiro, mientras que si se desva
a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levgiro. Un aminocido puede en principio
existir en sus dos formas enantiomricas (una
dextrgira y otra levgira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar slo una de ellas.
Estructuralmente, las dos posibles formas
enantiomricas de cada aminocido se denominan conguracin D o L dependiendo de la
orientacin relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa. Todos los
aminocidos proteicos son L-aminocidos, pero ello no signica que sean levgiros.
Se consideran L-aminocidos los que estructuralmente derivan de L-gliceraldehdo
y D-aminocidos los derivados del Dgliceraldehdo.
Qumicas.
Las que afectan al grupo carboxilo, como la
descarboxilacin.
Las que afectan al grupo amino, como la
desaminacin.
Las que afectan al grupo R o cadena lateral.
Solubilidad.
No todos los aminocidos son igualmente solubles en agua debido a la diferente naturaleza
de su cadena lateral, por ejemplo si sta es ionizable el aminocido ser ms soluble.

5
Espectro de absorcin.
Debido a que ningn aminocido absorbe la
luz dentro del espectro visible para el ojo humano se somete a pruebas de absorcin UV,
donde vemos que aminocidos que presentan
ciclos aromticos como Tiriosina, Triptofano
y Fenilalanina absorben mejor esta luz. debido a que muchas protenas estn formadas por
restos de tiriosina, los 280 nm nos permiten determinar su composicin.
Otra medida para conocer su composicin por
absorcin es a 240 nm donde se sabe que los
puentes disulfuro abosrben la luz, todos los dems aminocidos presentan absorciones menores a 220 nm.
Punto Isoelectrico. Cuando se analiza a un aminocido bajo la ecuacin Henderson-Hasselbach encontramos diferentes especies del mismo como la forma zwiterion y las formas protonadas contando cada
una con una constante de disociacin cida distinta o
pKa, cuando se toman en cuenta ambos y se hace un
promedio encontramos que el punto intermedio corresponde a un pH especco (debido a que muchos
aminocidos contienen cadenas laterales especiales
que les coneren distintas propiedades, esto produce que se tenga un tercer pKa que tambin debe de
ser tomado en cuenta cuando se busca el promedio)
al cual se le ha denominado como Punto Isoelctrico , donde las formas protonas y desprotonadas se
encuentran en cantidades iguales y se vuelven insolubles por la misma razn de asociacin entre ellos.

Reacciones de los aminocidos

Los aminocidos sufren en los seres vivos tres reacciones

principales que se inician cuando un aminocido se une
con el fosfato de piridoxal formando una base de Schi o
aldimina. De ah en adelante la transformacin depende
de las enzimas, que tienen en comn el uso del fosfato de
piridoxal como coenzima. Las reacciones que se desencadenan pueden ser:
1. La transaminacin, que necesita la participacin de
un -cetocido;
2. La descarboxilacin;
3. La racemizacin, que es la conversin de un compuesto L en D, o viceversa. Aunque en las protenas los aminocidos estn presentes nicamente en
la conguracin L, en las bacterias podemos encontrar algunos D-aminocidos formando parte de pptidos pequeos.

8 Vase tambin
Nomenclatura de aminocidos
Aminocido esencial
Anexo:Aminocidos
Sntesis de aminocidos

9 Referencias
[1] Biologa evolutiva en Google libros
[2] {{cita publicacin |apellido= Bischo |nombre= R
|apellido2= Schlter |nombre2= H |ttulo= Amino acids:
chemistry, functionality and selected non-enzymatic
post-translational modications |ao= 2012 Apr 18
|publicacin= J Proteomics |volumen= 75 |nmero= 8
|pgina= 2275-96 |doi= 10.1016/j.jprot.2012.01.041
|url= http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/
S1874391912000838 |PMID= 22387128
[3] 22nd amino acid reects genetic versatility. University of
Utah geneticists write Science commentary on discovery,
Universidad de Utah (en ingls).
[4] Un nuevo aminocido natural llamado pirrolisina, Ciencia15.
[5] Sntesis proteica, Facultad de Agroindustrias de la Universidad Nacional del Nordeste.
[6] Devlin, T. M. 2004. Bioqumica, 4 edicin. Revert, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4

10 Bibliografa
Rodrguez-Sotres, Rogelio. La estructura de las protenas.
Lehninger, 2000. Principios de bioqumica. Omega,
Barcelona.
Pato Pino, 2008. Bioqumica II. Alfa, Buenos Aires.
Raymond Chang, 2007. Qumica.

11 Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre AminocidoCommons.

Wikcionario tiene deniciones y otra informacin sobre aminocido.Wikcionario

El Diccionario de la Real Academia Espaola tiene

una denicin para aminocido.
Estructura de las protenas.

12 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

12
12.1

Origen del texto y las imgenes, colaboradores y licencias

Texto

Aminocido Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido?oldid=94901854 Colaboradores: AstroNomo, Andre Engels,

Youssefsan, Llull~eswiki, Joseaperez, Moriel, Frutoseco, Angus, Sanbec, Xykatra, Zwobot, Pirenne~eswiki, Dodo, Triku, Ascnder, Sms,
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Matiia, Crystallizedcarbon, Ivan nivia, Vtor, 1989, Ediltrudys montero cespedes, Lagondu, Adrian quispe suaa, Krassnine, Emmanuel
pere1, Nestorsanabria12, Joderwiki1212 y Annimos: 449

12.2

Imgenes

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Venn_Diagram_%28es%29.svg Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Derivative of File:Amino Acids Venn Diagram (de).svg,
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to be slightly warped.) Artista original: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247, based on the earlier PNG version,
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Basquetteur
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12.3

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