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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL


Escuela Profesional de Ingeniera Qumica

Laboratorio de quimica organica I


QU 325B
ALQUENOS
PROFESORES:
- Mag. Hermoza Guerra Emilia
-Ing.

ALUMNO (Grupo 13):


Sarango Baldera Yojan Smith

20142667J

Valdivia Sanchez Arnaldo Andr

20142677E

LIMA-PERU
1

INDICE

1. OBJETIVOS...3
2. FUNDAMENTO TEORICO..3
3. REACCIONES QUIMICAS..3
4. DIAGRAMA DE FLUJO....5
5. OBSERVACIONES5

6. CONCLUSIONES..6
7. ANEXO6
8. BIBLIGRAFIA..7

LABORATORIO N8: ALQUENOS


2

1. OBJETIVOS:
Entrenar en tcnicas de preparacin, separacin e identificacin de
alquenos a nivel de laboratorio.
Demostrar experimentalmente las propiedades qumicas de los
alquenos.
2. Fundamento terico:
Los alquenos, denominados tambin olefinas, son hidrocarburos
insaturados que contienen un enlace doble C=C, por lo cual, responden
a la formula global CnH2n. Entre los alquenos ms representativos estn
el etileno, isobutileno, etc.
En los alquenos, los atomos de carbono unidos por el enlace doble y los
cuatro atomos enlazados a ellos estan en el mismo plano, con angulos
de enlace de 120 entorno al enlace C=C. Estos atomos de carbono
trigonales se describen mediante la hibridacin sp 2. El doble enlace del
alqueno se compone de un enlace , resultante del solapamiento de
orbitales hibridos sp2, y un enlace , resultante de la superposicin o
solapamiento paralelo de los orbitales p de cada uno de los atomos de
carbono.
Los alquenos son hidrocarburos no polares; pues ellos, presentan las
fuerzas de dispersin de London. En consecuencia la mayora de sus
propiedades son esencialmente parecidas a sus anlogos alcanos de
igual numero de carbonos. Por ejemplo, los alquenos de bajo peso
molecular hasta C4H8 son gases a temperatura ambiente (25C),
insolubles en el agua, de bajos puntos de ebullicin comparados con
otros grupos funcionales de peso molecular anlogo. Los puntos de
ebullicin y fusin de alquenos son parecidos a los alcanos de igual
numero de carbonos. La estereoqumica cis-/trans- de los alquenos
afecta a sus propiedades, debido a las diferencias en su momento
dipolar. Finalmente, recalcamos (como todo compuesto organico) que el
punto de ebullicin aumenta con el numero de carbonos y disminuye con
las ramificaciones.

3. Reacciones qumicas
a) preparacin del dimero de isobutileno:

Bajo condiciones suaves y en presencia de cido sulfrico al 60-65%


el isobutileno producido por deshidratacin del alcohol terc-butilico se
convierte en alquenos.
b) adicion del acido sulfrico:
CH 3

CH 3

CH 3
CH 3
O
H 2 SO4

CH 3 C CH 2 C HSO 4
CH 3 C CH 2 C O S O H
CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

c) bromacion:
CH 3

CH 3

CH 3

CH 3 Br

CH 3 C CH 2 C C H 2 Br CH 3 C CH 2 C C H 2
CH 3

CH 3

Br

d) formacin de halohidrinas:
CH 3

CH 3 O H 2

CH 3 C CH 2 C C
CH 3

CH 3

CH 3 OH

H 2 H 2O CH 3 C CH 2 C CH 2 H 3O

Br

Br

CH 3

e) oxidacin:
CH 3

CH 3

CH 3
CH 3
KMnO4
CH 3 C CH 2 C CH 2 CH 3 C CH 2 C C H 2
CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3
CH 3
OH
CH 3 C CH 2 C C H 2 CH 3 C CH 2 C C H 2 MnO 2

CH 3

CH 3

OH

OH

Diagrama de flujos

H2SO4
concentrado
H2SO4
concentrado

Termmetro
<35C
Agua destilada
20ml

Operacin: dilucin
H2SO4/agua condiciones:
bao mara helada

Operacin: reflujo de la
solucin condiciones:
calentamiento lento (30)
KMnO4(5%) y CaCl
anhidro

Coloraci
n

2. Observaciones

Operacin: reaccin con


KMnO4 condiciones:
deshidratado

Operacin: decantacin de
alquenos condiciones: en
frio

El bao mara en un contenedor de agua hela para la disolucin del cido amortigua el
desprendimiento exotrmico de la dilucin y evita que la solucin sobre pase los 55C.
La solucin HSO4/H2O incolora transparente en un inicio. En el proceso de reflujo,
empieza turbiedad en la solucin, al final de proceso la turbiedad dando origen a dos
fases incoloras no miscibles transparentes.
El alqueno recuperado en el enlermeyer se adiciona con cloruro de calcio anhidro. La
reaccin de este con permanganato de potacin resulto precipitado marrn oscuro.
Al agregar el cido sulfrico al dmero (amarillo transparente) se observ que se forman
dos fases acuosas, una fase incolora y otra fase de color amarillo que con el pasar del
tiempo se vuelve anaranjada. En el caso del ter de petrleo (incoloro) al agregar el
cido sulfrico no ocurre ningn cambio.
En dos tubos de ensayo (uno cubierto con papel negro) donde se agregan la misma
cantidad de ter de petrleo con agua de bromo en tetracloruro (amarillo claro), se
5

observa que la decoloracin pasando 10 minutos de la solucin en el tubo ensayo


descubierto fue mayor al que tena cubierto con papel negro.
En un tercer tubo de ensayo donde se agreg ter de petrleo con un dmero se observ
que luego de 10 minutos la solucin se vuelve turbia.
En un tubo de ensayo donde se agreg un dmero y agua de bromo (amarillo
transparente) se observ que se forman dos fases, una fase incolora y otra fase amarilla
transparente.
Al agregar al agregar KMnO 4 al 5% (morado) a un dmero se observa que se forma una
fase incolora amarillenta y otra fase de color rojo.
En un tubo de ensayo al agregar el dmero luego agregar Na 2CO3 al 10% y calentar, se
observa que al agregar el KMnO4 al 5% se forma una solucin incolora amarillenta con
otra fase de color marrn.
Al acercar una llama al ter de petrleo se observa un desprendimiento de gases de color
negro mientras que en la combustin del dmero no ocurre tal evento.

3. Conclusiones

De acuerdo con el mecanismo de reaccin (alcohol en medio acido), el producto


obtenido es el isobutileno. (incolorotransparente) y la comprobacin de que es un
alqueno es por la oxidacin de este con permanganato de potasio. (precipitado de color
marrn).
En la adicin del cido sulfrico, el ter de petrleo no ocurre reaccin, mientras que
con el dmero ocurre reaccin formndose el bisulfato de alquilo.
En la bromacion de alquenos (dmero) se produce la formacin de dihalogenuros de
alquilos, mientras que con los alcanos (ter de petrleo) ocurre la formacin de
halogenuros de alquilos que necesitan presencia de luz para que la reaccin se lleve a
cabo.
La formacin del halohidrina ocurre por la presencia del ion bromo en la solucion.
En la oxidacin del dmero con KMnO 4se observa un precipitado un precipitado marrn
debido a la formacin del MnO2.
La combustin del dmero es completa mientras que la combustin del ter de petrleo
es incompleta.

4. Bibliografa

WADE Jr.; Qumica Orgnica; Editorial Prentice Hall;Cuidad de Mxico; 1993; Pg.
317 345.

5. Aplicaciones
Los usos ms importantes de los alquenos son como intermedios qumicos: el etilieno da
alcohol etlico, xido de etileno, 1-alquenos superiores: el propileno para el xido de
propileno, 1,2-dicloropropano; los 1-alquenos C8-C12 para detergentes.
6

Algunas olefinas y derivados olefnicos se convierten en plsticos tiles (polietileno, tefln,


poliestirenos...) y en fibras textiles sintticas (acriln, orlon).
El etileno es un gas producido naturalmente por las frutas durante la maduracin. En
general, estimula los cambios en el color de la piel (Ej.: tomate, palta) o cscara (Ej.:
ctricos, banana), produce ablandamiento (Ej.: palta, tomate, banana) y en algunos casos,
mejoras en el sabor (Ej.: banana, palta).
Cuando se conocieron los efectos que el etileno tiene sobre la maduracin, se comenz a
utilizarlo en tratamientos artificiales para anticipar la recoleccin de frutas. Se cosecha con
un mnimo grado de madurez y mediante la aplicacin de este gas, se trata de provocar los
mismos cambios que se produciran naturalmente si permanecieran los frutos an en la
planta. En Estados Unidos es una prctica usual que se cosechen tomates en un estado capaz
de madurar separado de la planta (de color verde pero fisiolgicamente maduros), se
trasladen de una costa a la otra del pas en camiones y se traten con etileno al llegar a
destino. De esta manera se alcanza el color deseado por el comprador, se obtiene un
producto uniforme y se evitan las prdidas por sobre madurez y podredumbres.
Los frutos ctricos liberan bajos niveles de etileno durante su desarrollo en la planta pero
responden en general al tratamiento con este gas en la postcosecha, aunque slo tiene efecto
sobre el cambio de color de la cscara (desverdizado). El desverdizado es una prctica
imprescindible y muy utilizada en situaciones en que naturalmente no se alcanza el color
deseado en la planta, generalmente por falta de bajas temperaturas. Para obtener un
producto comercialmente aceptable, la fruta ctrica debe cosecharse con un mnimo grado
de madurez, debindose tomar en cuenta el porcentaje de jugo y el valor de ratio o relacin
slidos solubles / acidez del jugo. Es decir, alcanzado los valores mnimos de los ndices de
cosecha establecidos por el SENASA, se puede iniciar la recoleccin y forzarse el cambio
de color del verde al amarillo (limones), o anaranjado (naranjas y mandarinas) para enviar
el producto ya acondicionado al mercado local o de exportacin.
En esa misma lnea, el uso de etileno tambin puede ser beneficioso para provocar el
cambio de color del verde al rojo en pimientos, aunque es importante recalcar que tambin
deben tener un grado de madurez adecuado para que haya respuesta. Los pimientos
completamente verdes no estn preparados para responder a la presencia de etileno, pero s
aquellos que han iniciado el cambio de color (pueden presentar pequeas vetas de color
marrn o amarillo-anaranjado en la piel).