Aromaticidade

1. Aromticos Compostos cclicos, planares, completamente conjugados e com

4n + 2 eltrons p .
sistema conjugado, devido a sua coplanaridade
2. Antiaromticos - Compostos cclicos, planares, completamente conjugados e
com 4n eltrons p (a regra de Hckel descreve o comportamente de sistemans
conjugados) porque a deslocalizao dos eltrons p levaria sua
desestabilizao.
3. No aromticos Um composto que no apresenta um ou mais requisitos
para aromaticidade (cclico, planar, conjugado).

os compostos heterocclicos tambm podem

ser aromticos.

Resumo das regras para a ressonncia ou conjugao

Deslocalizao de eltrons em sistemas conjugados
(molculas com ligaes duplas e simples alternadas)
(orbital p, ocupado ou no, ou orbital no-ligante adjacente a ligao )
* Condies para a ocorrncia Co-planaridade ou prximo a planaridade
para permitir interao entre os orbitais
Obs: o sistema pode perder a planidade para
minimizar impedimento estrico

Todas as estruturas devem ser estruturas de Lewis apropriadas

Todos os tomos que fazem parte do sistema deslocalizado devem ficar em um plano
ou quase plano.
preciso que haja conjugao ou hiperconjuo ,para que os eletrons se movimente

Contribuio das formas cannicas para o hbrido :

Carga positiva est no tomo menos eletronegativo;

Estrutura tem um tomo com o octeto completo (Formas neutras)
Sem separao de cargas (carga posica e negativa proximas)
Carga negativa est no tomo mais eletronegativo
Octeto completo
Eletronegatividade x carga

cidos
Arrhenius. Certas substncias neutras, quando dissolvidas em gua, liberavam ons.
Assim, seriam cidas as substncias que liberassem o prton (H+) e bsicas a
substncia que liberasse o nion hidroxila
(OH-).
Brnsted & Lowry,: so espcies (molculas neutras ou ons) que so doadoras de
prton para uma base e base
so espcies (molculas neutras ou ons) que so aceitadoras de prton de um
cido.
G. Lewis : cido toda espcie aceitadora de eltrons e base toda espcie doadora
de eltrons.
Assim, todos os ctions ou espcies eletron-deficientes (como no caso do boro com 6
eltrons
e com um orbital vazio), so classificadas como cidos de Lewis e todos os nion ou
espcies
eltron-doadoras, so classificadas como bases de Lewis.
quanto mais facil o correr a quadra da ligao(menor energia requerica) isso indica
que o produto formado mais estavel (tem tendencia a ser gerado) .
Se a base conjugada de um cido for um nion e a carga estiver postada em tomos
iguais, quanto mais deslocalizado for a carga deste nion, mais estvel a base
conjugada e mais cido ser o hidrognio que lhe deu origem. A maior acidez originase na maior estabilidade do nion gerado.

hidrognios ligados tomos do mesmo perodo da tabela peridica, sero

mais cidos quanto mais eletronegativo for o tomo onde o hidrognio est
ligado.(esse hidrogenio sofrera desprotonao ,gerando uma base conjugada
cuja a carga negativa estava nesse atomo bastante eletronegativo ) Isto
ocorre devido a maior afinidade por eltrons dos tomos eletronegativos,
estabilizando com mais eficincia a carga negativa.

Quando comparamos tomos de mesmo perodo, os tamanhos entre os tomos so

semelhantes e a eletronegatividade prevalece.Porem em periodos diferentes o que
rege o tamanho.

Quanto maior o tamanho do atomo ao qual o hidrogenio esta ligado ,mais

cido ser o hidrognio.(esse hidrogenio sofrera desprotonao ,gerando uma
base conjugada cuja a carga negativa em um atomo volumoso sofrega
disperso de carga estabilizando a molcula ou o on e a definio de
polarizabilidade).Pode se pensar que com o aumento do comprimento da
ligao a energia para clivar ela ser menor o que faz com que a molecula

seja mais facilmente dissociado.

Ligaes mais fracas -Compostos mais reativos

Efeito de induo eletrosttica.,mais estabilizao. A rede de efeito polar

exercido por um substituinte uma combinao de efeitos indutivos e efeitos
mesomricos

Quanto maior for carter s, (do carbono que contem a carga) mais
estabilizada esta carga estara (ja que o orbital s penetra mais no nucleo) .

Caso haja possibilidade de ocorrer o efeito de ressonncia, este nion (base

conjugada) ser relativamente mais estvel, e cido que o originou,
relativamente mais cido.Isto ocorre devido a maior estabilidade do nion
gerado pela sua desprotonao, que a sua base conjugada. Esta
estabilidade se origina da maior disperso de carga, originado das estruturas
cannicas e o hbrido de ressonncia.

Basicidade das aminas

As aminas so bases mais fortes que os alcois, os teres ou a gua.
Quando uma amina dissolvida em gua, estabelecido um equilbrio no qual
a gua se comporta como um cido, transferindo um prton amina.
A fora de uma base pode ser estabelecida definindo-se a constante de basicidade,
kb. Quanto maior o valor de kb , o equilbrio mais favorvel para a transferncia de
prtons e, portanto, a base mais forte.
Uma amina fortemente bsica retm o prton mais firmemente, de
maneira que o seu on amnio conjugado menos cido.