Recristalizacin

del cido
acetilsaliclico y
de la benzona
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ROJAS HERNANDEZ VIANEY TAMAR

GRUPO: 1354
PROF: MARTHA ORTIZ
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

Resumen
En esta prctica se realiz la recristalizacin
del
cido
acetilsaliclico
por
medio
comprimidos de aspirina, por lo cual fue
necesario etanol para extraer el componente
activo del excipiente y de esta forma
recristalizar y realizar pruebas de punto de
fusin para reconocer las impurezas del cido
acetil saliclico. Se obtuvo mediante una
sntesis. Los objetivos de esta prctica fueron:
obtener un producto de alta pureza por medio
de una sntesis y una recristalizacin.
Obtener un producto de una materia prima de
alta pureza por medio de una recristalizacin
Introduccin
El aislamiento y la purificacin de los
compuestos orgnicos son operaciones
qumicas bsicas, que en cada caso
aprovecha las propiedades fisicoqumicas de
los compuestos orgnicos, involucrados en
estos procesos. A continuacin, estudiaremos
una operacin bsica de aislamiento y
purificacin denominada recristalizacin. Los
productos slidos que se obtienen en una
reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El mtodo ms
adecuado para la eliminacin de las impurezas
que contamina un slido es por cristalizaciones
sucesivas bien en un disolvente puro, o bien
en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genrico de recristalizacin. La
recristalizacin
es
una
operacin
de
transferencia de materia en la que se produce
la formacin de un slido (cristal o precipitado)
a partir de una fase homognea (soluto en
disolucin o en un fundido). Destaca sobre
otros procesos de separacin por su potencial
para combinar purificacin y produccin de
partculas en un solo proceso. Comparado con
otras
operaciones
de
separacin
la
cristalizacin en disolucin presenta varias
ventajas:

El factor de separacin es elevado (producto

casi sin impurezas). En bastantes ocasiones
se puede recuperar un producto con una
pureza mayor del 99% en una nica etapa de
cristalizacin, separacin y lavado.
Controlando las condiciones del proceso se
obtiene un producto slido constituido por
partculas discretas de tamao y forma
adecuados
para
ser
directamente
empaquetado y vendido al mercado. Precisa
menos energa para la separacin que la
destilacin u otros mtodos empleados
habitualmente
y
puede
realizarse
a
temperaturas relativamente bajas.
Pero como en todas las tcnicas de separacin
que existen en la actualidad, tambin tiene sus
desventajas, como, por ejemplo:
La operacin implica el manejo de slidos, con
los inconvenientes tecnolgicos que esto
conlleva. En la prctica supone una secuencia
de procesado de slidos, que incluye equipos
de cristalizacin junto con otros de separacin
slido lquido y de secado.
En general, ni se puede purificar ms de un
componente ni recuperar todo el soluto en una
nica etapa. Es necesario un equipo adicional
para retirar el soluto restante de la solucin
acuosa en donde se obtuvieron.
Un componente muy importante a tener en
cuenta es si el disolvente es acuoso u
orgnico. En caso de usar disolventes
orgnicos es necesario siempre calentar la
mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace
de esta manera se generan vapores
inflamables que pasan a la atmsfera y que en
contacto con llamas o focos de calor conducen
a un serio riesgo de incendios y explosiones.
La cristalizacin es una operacin bsica de la
qumica experimental, que sirve ante todo para
la separacin y purificacin de materiales
cristalinos.
Una
caracterstica
de
la
cristalizacin es la formacin de una nueva
fase slida (cristalizado). El cristalizado se
puede formar a partir de una solucin, de una
masa fundida o de un vapor. En la ingeniera
qumica y de procesos se sita en un

primer plano la tcnica de cristalizacin a partir

de
fases
lquidas,
especialmente
de
soluciones. Desempea un papel importante la
produccin de materias cristalinas en grandes
cantidades, como son la obtencin del azcar,
la de sal comn y la de fertilizantes, a partir de
soluciones acuosas.
Un disolvente como el agua, es capaz de
disolver una determinada cantidad de una
sustancia (una sal) a una temperatura dada.
Mientras no se alcance la capacidad de
absorcin lmite (concentracin de saturacin)
de sustancia disuelta en el disolvente, slo
existe una fase, la lquida. Al superarse la
concentracin de saturacin, comienza a
cristalizar la sustancia disuelta. Se forma una
segunda fase, slida, el cristalizado.
Esta operacin se puede llevar a cabo
mediante tres procedimientos distintos, los
cuales a continuacin se citan:
Cristalizacin por enfriamiento: Si la solubilidad
variase mucho con la temperatura, la
concentracin de saturacin se puede
sobrepasar por enfriamiento.
Cristalizacin por evaporacin: Se evapora
una parte del disolvente, hasta que la cantidad
de sustancia disuelta en la solucin restante
supere la concentracin de saturacin. Este
mtodo se emplea en los casos en que la
solubilidad depende poco de la temperatura.
Cristalizacin al vaco: En este mtodo se
aprovecha una combinacin de los dos efectos
antes mencionados. En un evaporador a vaco
se evapora una parte del disolvente. La
eliminacin del calor necesario enfra adems
la solucin. Este mtodo es muy ventajoso
para los casos de sustancias sensibles a la
temperatura, ya que la evaporacin en vaco
tiene lugar a temperaturas ms bajas.
La solubilidad es una medida de la capacidad
de una determinada sustancia para disolverse
en otra. Puede expresarse en moles por litro,
en gramos por litro, o en porcentaje de soluto;
en
algunas
condiciones
se
puede
sobrepasarla,
denominndose
a
estas
soluciones
sobresaturadas.
El
mtodo
preferido para hacer que el soluto se disuelva

en esta clase de soluciones es calentar la

muestra. La sustancia que se disuelve se
denomina soluto y la sustancia donde se
disuelve el soluto se llama disolvente. No todas
las sustancias se disuelven en un mismo
solvente, por ejemplo, en el agua, se disuelve
el alcohol y la sal. El aceite y la gasolina no se
disuelven. En la solubilidad, el carcter polar o
apolar de la sustancia influye mucho, ya que,
debido a estos la sustancia ser ms o menos
soluble; por ejemplo, los compuestos con ms
de un grupo funcional presentan gran polaridad
por lo que no son solubles en ter etlico.
Entonces para que sea soluble en ter etlico
ha de tener escasa polaridad, es decir no ha
de tener ms de un grupo polar el compuesto.
Los compuestos con menor solubilidad son los
que presentan menor reactividad como son:
las parafinas, compuestos aromticos y los
derivados halogenados. El trmino solubilidad
se utiliza tanto para designar al fenmeno
cualitativo del proceso de disolucin como para
expresar cuantitativamente la concentracin de
las soluciones. La solubilidad de una sustancia
depende de la naturaleza del disolvente y del
soluto, as como de la temperatura y la presin
del sistema, es decir, de la tendencia del
sistema a alcanzar el valor mximo de
entropa. Al proceso de interaccin entre las
molculas del disolvente y las partculas del
soluto para formar agregados se le llama
solvatacin y si el solvente es agua,
hidratacin.
Sntesis
Los aldehdos aromticos experimentan una
condensacin (o adicin) de dos molculas
operando en solucin, hidroalcoholica con
cianuro alcalino, como es el caso del
benzaldehdo con formacin de benzona
(condensacin benzoinica)

Agitador magntico
5 ml de benzaldehdo
6ml de etanol
5ml de solucin al 5% de cianuro de
sodio
2 comprimidos de aspirina de
15ml de etanol
Procedimiento

Aparato
de
punto
(electrothermal)

de

fusin

digital

Materiales

Termmetro inmersin parcial 10 150

Refrigerante
Mortero con pistilo
Pinzas de tres dedos con nuez
Vidrio de reloj
Matraz bola 50ml
Embudo de tallo largo
Embudo buchner
Papel filtro
Vasos de precipitado
Placa de calentamiento y agitacin
Pinzas dobles
Soporte universal
Trampa de vaco
Bomba de vaco
Matraz kitasato
Varilla de vidrio

Se introdujeron 2 comprimidos de aspirina en

un mortero y poco a poco se pulverizaron con
el pistilo, despus se tomaron 15 ml de etanol
y se trasvasaron a un vaso de precipitado,
donde se le agrego las aspirinas pulverizadas
despus se calent a una temperatura entre 60
70 C constante se puso a calentar otro vaso
de precipitado con etanol (para lavar el
excipiente). Se filtr la mezcla en caliente por
medio de un embudo de tallo largo. Despus
que se puso a calentar el etanol sirvi para
limpiar lo que queda de excipiente en el vaso
de precipitado una vez se qued casi todo el
excipiente en el papel filtro se tom el vaso con
etanol y se calent a la misma temperatura
hasta que el volumen de etanol se redujera a
10 ml. Una vez que se consigui ese volumen
se dispuso a enfriar un vaso de precipitado con
el concentrado y despus otro vaso con etanol
ambos se colocaron en un bao de hielo, una
vez que se encuentra completamente frio se
filtr al vaco, despus se limpi el vaso con el
etanol frio y se juntaron los cristales del cido
acetilsaliclico se pesaron y se colocaron en un
vidrio de reloj, despus se colocaron en la
estufa durante 30 min a una temperatura
aproximada de 100.
Para la recristalizacin de la benzona fue
necesario realizar una sntesis partiendo de
5ml de benzaldehdo agregndole 6 ml de
etanol trasvasndolos a un matraz de bola de
50ml y aadindole 5ml de una solucin al 5%
de cianuro de sodio, dejando la mezcla en un
sistema de reflujo durante una hora a partir de
que la mezcla empezara a ebullir, una vez
pasada la hora en el reflujo se pudo observar
que la sntesis se tornaba color anaranjado. El
sistema se desmonto, se dej enfriar un poco
el matraz que contena la benzona y se
introdujo en hielo durante unos minutos hasta
que se cristalizara en su mayora, se filtraron al

vaco los cristales obtenidos de benzona con

etanol frio. En la siguiente sesin se procedi a
diluir los cristales de benzona en etanol
caliente para eliminar la mayor parte de
impurezas
que
pudiera
contener
(se
recristalizo), se filtr al vaco con etanol frio y
se obtuvieron cristales de color crema ms
claros que los que se obtuvieron en la sntesis,
se secaron durante 30min en el horno se
pesaron y tomaron pruebas de punto de fusin.

Rendimiento
cido acetilsaliclico
(experimental/terico) x100= (0.3g/1g) x100%=
Benzona
(4.75g/5g)x100=95%

Anlisis de resultados
Como se pueden ver la cantidad esperada de
cido acetilsaliclico fue menor del 50% ya que
probablemente debido a prdidas de etanol
dentro del matraz kitasato y debido al poco
tiempo que le quedaba a la prctica no se
repiti el procedimiento de agregar ms etanol
y concentrar calentndolo y de esa manera
sacar ms cido acetilsaliclico y obtener un
mejor rendimiento, pero no fue posible por lo
antes mencionado.
El punto de fusin obtenido en es aceptable ya
entra en el rango esto quiere decir que los
cristales de cido acetilsaliclico obtenido no
contena demasiadas impurezas es por eso
que el punto de fusin se mantuvo, en un
rango aceptable.

Resultados
Punto de fusin
del
cido
acetilsaliclico
136C

Punto
de
fusin
obtenido
122-124C

Punto de Punto de Punto de

fusin
fusin de fusin de
benzona
la materia los
prima
cristales
de
benzona
134
134
134.8

El rendimiento de los cristales de benzona fue

del 95% lo que nos indica que solo se tuvo
pocas perdidas, al obtener el punto de fusin
de la materia prima obtenida en la sntesis y
los cristales de benzona purificados se
obtuvieron punto de fusin de 134 y 134.8 con
respecto al punto de fusin de la benzona que
es de 134 la recristalizacin ayudo a que los
cristales fueran an ms puros y se vio
reflejado en su punto de fusin un poco
elevado sobre el punto de fusin estndar.

Conclusin
Se puede concluir que los objetivos
establecidos fueron logrados aceptablemente,
aunque debido al poco tiempo que le quedaba
a la prctica no se pudieron realizar por
completo paso de la recristalizacin y que de

esta manera nuestro rendimiento no alcanzo el

50% de lo que se tena previsto mnimamente.
En el punto de fusin se pudo ver que los
cristales del componente activo estaban en
una medida aceptable puros, pero no por
completo ya que no alcanzo el punto de fusin
requerido, pero si se acerc en una medida
aceptable. Por otro lado, los cristales de
benzona tuvieron un buen rendimiento con un
punto de fusin un poco ms alto al del
estndar lo q indica que la recristalizacin
elimino en su gran mayora todas las
impurezas presentes.

Bibliografa

Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox, Mary F.;

Experimental Organic Chemistry. A SmallScale Approach, 2nd. Ed., Prentice-Hall, New
Jersey, USA, 1995
Brewster R. Q. Curso de Qumica Orgnica
Experimental. Espaa: Editorial Alhambra.
1974
H.D. Durst y G.W. Gokel, Qumica Orgnica
Experimental, Editorial Revert S.A., 1985.