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Instituto Politcnico
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Nacional
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Acetileno y sus reacciones
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qumicas.
Qumica Orgnica
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Canales Snchez Omar David

INTRODUCCIN
Tanto los alquinos como los dienos presentan la misma frmula general C nH2n-2. Tal
como la frmula lo indica, contienen aun una proporcin ms pequea de H que
los alquenos. A pesar de que tienen la misma frmula general, tanto los alquinos
como los dienos son grupos funcionales diferentes con propiedades distintas.
El miembro ms pequeo de la familia de los alquinos es el Acetileno, C 2H2 y el
nico ms importante desde el punto de vista industrial. El acetileno es un gas
incoloro, inoloro s esta puro, ligeramente insoluble en agua y ms liviano que el
aire. El gas acetileno puro es un compuesto qumico de carbn e hidrgeno. En
estado comercial, tiene un olor caracterstico similar al del ajo.
La presencia del triple enlace hace al acetileno muy activo qumicamente, siendo
uno de los compuestos con ms aplicaciones en la industria qumica dado que
permite la elaboracin de una gran
variedad de productos. Tambin es
importante su aplicacin como
combustible para soldadura autgena,
debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3.000 C) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxgeno en su
combustin.
El acetileno es un gas explosivo si su
contenido en aire est comprendido entre
2 y 82 %. Tambin explota si se
comprime solo, sin disolver en otra
sustancia, por lo que para almacenar se
disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.
El acetileno se prepara a travs de dos rutas de sntesis:
La primera se realiza mediante la hidrlisis del carburo de calcio, siendo bastante
importante porque se a logrado obtener a partir de un compuesto inorgnico uno
orgnico de manera econmica y a condiciones de presin y temperatura
normales.
En la segunda involucra la oxidacin parcial controlada a presin elevada del
metano. Actualmente esta reaccin tiene mayor importancia debido a que se han
encontrado grandes yacimientos de gas natural, fuente principal para la sntesis de
acetileno.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Obtener acetileno a partir de carburo de calcio y agua.

Interpretar las reacciones de adicin y acidez de los productos.

Comparar el mtodo de obtencin del acetileno en el laboratorio e

industrialmente.

Identificar cualitativamente por medio de reacciones especficas al

acetileno.

ACTIVIDADES PREVIAS

Mtodos de preparacin del acetileno.

El acetileno se puede sintetizar por medio de diversas vas:

La primera es la hidrlisis del carburo de calcio a condiciones normales de
presin y temperatura.
La segunda es mediante la oxidacin parcial controlada a presin elevada del
metano. Siendo esta ultima la ms importante, debido a que se considera al
gas natural como fuente principal para la sntesis de acetileno.
El acetileno tambin puede obtenerse a partir de eteno, por halogenacin
seguida de doble eliminacin con amiduro en amoniaco liquido

Reacciones de adicin a triple ligadura.

Entre las reaccione de adicin a triple ligadura se encuentran:

La hidrogenacin de alquinos, la cual se lleva a cabo de igual manera que la de
alquenos, empleando como catalizador el platino o paladio.
Presentan reacciones de hidroboracin-oxidacin dando como resultado
aldehdos.
Los alquinos igualmente presentan reacciones de hidrohalogenacin (HX) o
solo halogenaciones.
Adems un alquino puede presentar ciclaciones catinicas, donde el nuclefilo
del triple enlace es capaz de atacar a un carbocatin formado en la propia
molcula, dando como resultado un ciclo.

Reacciones que demuestran la acides de acetileno.

Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y

el agua. El litio metlico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio,

LiNH2, que es la sal del acido dbil NH3.

La adicin de acetileno a amiduro de litio disuelto en ter, forma amoniaco y
acetiluro de litio.
El acido ms dbil NH3, es desplazado de su sal por el acido ms fuerte, C 2H2.
En otras palabras, la base fuerte, NH2, arranca el protn de la base ms dbil,
C2H, si el NH2 sujeta al protn ms fuerte que el C2H, entonces el NH3 debe de
ser un acido ms dbil que el C2H2.

Reacciones de sustitucin nucleofilica de acetilenos.

El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nuclefilo fuerte que

puede realizar fcilmente reacciones de adicin y sustitucin.
Un in acetiluro es una base fuerte y poderoso nuclefilo, puede desplazar a
un in haluro de un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido.
Los iones acetiluro son fuertes nuclefilos que pueden experimentar
reacciones Sn2. La reaccin proporciona un buen rendimiento cuando el haluro
de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro primario.
Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nuclefilos fuertes y bases
fuertes. Adems de desplazar a los iones haluro en reacciones S N2, pueden
aadirse a grupos carbonilo (C=O). Un nuclefilo se aadir al carbono de un
carbonilo formando el correspondiente alcxido que tras la protonacin
proporciona un alcohol. El tomo de carbono del carbonilo es positivo parcial y
el oxgeno tiene una carga negativa parcial.
Un in acetiluro puede servir como nuclefilo en esta adicin al grupo
carbonilo. El in acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar un in
alcxido. La adicin de cido diluido (en un paso separado) protona al alcxido
para formar el alcohol. El in acetiluro atacar a las cetonas o a los aldehdos
para formar, tras la protonacin, alcoholes terciarios y secundarios,
respectivamente. El alcxido intermedio no est aislado, la reaccin se
consigue bajo condiciones cidas para protonar los iones alcxidos y
convertirlos en alcoholes.

Usos del acetileno en la industria qumica.

La aplicacin industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su

transformacin en monmeros para su posterior polimerizacin:
- ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro
de vinilo) para plsticos.
- Es el hidrocarburo que proporciona el nombre a la serie de hidrocarburos
acetilnicos (alquinos), de la que constituye su miembro ms sencillo.
- Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como

vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se

obtienen a partir del acetileno.
- La produccin de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.

Desarrollo Experimental.
Colocar 3 g. de
carburo de calcio y
adaptar al matraz un
tapn de hule con dos
orificios para colocar
un tubo de
desprendimiento y un
embudo de adicin.

Montar un equipo de
adicin con
desprendimiento de gas.
(Fig. 33)

Colocar 5 ml de agua en el
embudo y dejar gotear
lentamente sobre el carburo
para iniciar el desprendimiento
de acetileno.

Reacciones de instauracin
de acetileno.

En un tubo de ensaye
colocar 5ml. de
solucin de bromo en
tetracloruro de
carbono y burbujear
el acetileno hasta
decoloracin de la
solucin.

En un tubo de ensaye
colocar 5ml. de
solucin de KMnO4 a
0.5% y burbujear el
acetileno hasta
decoloracin de la
solucin y observar un
precipitado.

Preparacin de acetiluros.

En un tubo de ensaye
colocar 5ml. de nitrato de
plata amoniacal burbujear
el acetileno hasta la
formacin de un
precipitado blanco que
posteriormente se torna
oscuro.

EXPERIMENTACIN

Preparacin de
reactivos para
reacciones.

Montaje del
equipo.

Obtencin de
acetileno.

Reaccion
es

Resultad
os

REPORTE

Propiedades fsicas de reactivos y productos.

Propiedades fsicas

Permanganato de
potasio

Solucin de Bromo

Cristales prpura oscuro

Liquido caf rojizo obscuro

Solido color marrn

grisceo, hasta negro
azulado.

Peso molecular

158.03 gr/mol

159.8 g/mol

64.10 gr/mol

Punto de fusin

240C

-7 C

2300 C

Densidad

2.7 gr/cm3

3.11 g/ml

2.2 gr/cm3

Solubilidad

64 gr/L

Moderada en agua (1-10%)

Tras inhalacin: Causa

irritacin en las mucosas,
tos y dificultad para respirar.
Su inhalacin puede
producir edemas en el tracto
respiratorio, quemaduras en
la boca, faringe, esfago y
tubo gastrointestinal,
nuseas y vmito.

Causa severas
quemaduras en la boca y
garganta, vomito, nauseas,
Irritacin severa o
quemaduras en ojos, puede
daar permanentemente la
cornea. Irritacin severa y
quemaduras en la piel.

Al contacto con el agua.

Inhalacin y contacto

Nitrato de Plata

Tetracloruro de
Carbono

Acetileno

Solido en cristales
transparentes inodoros.

Liquido incoloro, no
flamable y muy denso.

Gas, incoloro

Peso molecular

169.87 gr/mol

153.84 g/mol

26.02 gr/mol

Punto de fusin

212C

-23 C

-82 C

Densidad

4.328 gr/cm3

Solubilidad

Fcilmente soluble en agua

fra.
Por contacto, o ihalacion.

Edo. Fsico y color

Carburo de calcio

Muy soluble en agua.

Toxicidad

Propiedades
fsicas
Edo. Fsico y color

1.585 g/ml

Toxicidad

0.906 gr/cm3
Insoluble en agua. Soluble
en etanol benceno,
cloroformo, ter.
Fuertemente toxico por
ihalacion, ingestin o
contacto.

Poco soluble en agua,

ligeramente soluble en
etanol, ter y benceno.
Representa peligro toxico al
ser inhalado.

Escriba las siguientes ecuaciones

a) Reaccin de Carburo de calcio

H

CaC2 + 2H2O

H + Ca(OH)2

b) Acetileno en presencia de bromo y tetracloruro de carbono

HC

CH + Br2/CCl

Br

Br

Br

Br

c) Acetileno con permanganato de potasio en solucin diluida

OH

HC

CH + KMnO4

HC

HC

CH

OH
OH

OH

CH
OH

OH

d) Acetileno y plata amoniacal

HC
HC

CH + Ag

CH + 2Ag(NH3)2NO3

Ag

e) Acetileno y cloruro cuproso amoniacal

HC

Ag

Ag + 2NH4NO3 + 2NH3

HC
HC

CH + Cu

CH + 2Cu(NH3)2Cl

HC
Cu

Cu
C

Cu + 2NH4Cl + 2NH3

Indique los cambios de coloraciones observados en las reacciones

efectuadas, as como la formacin de precipitados

Usos ms importantes del acetileno

1. En el corte y la soldadura de metales en combustin con el oxgeno.

2. Revestimiento de piezas metlicas.

3. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro

de vinilo) para plsticos.
4. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base
como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe)
se obtienen a partir del acetileno.
5. La produccin de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.
CONCLUSIN
Al termino de la practica se aprendi como obtener un alquino, el acetileno, de
manera muy fcil y econmica como la hidrlisis de carburo de calcio, pero
tambin conocimos el proceso industrial para su preparacin el cual es a mayores
temperaturas, pero resulta importante dado que siendo a partir de oxidacin de
metano y gracias a los grandes yacimientos de este gas natural, tambin resulta
una opcin factible para su obtencin a gran escala.
se conocieron ciertas caractersticas de los hidrocarburos insaturados, sobre todo
del acetileno del cual ahora podemos afirmar que presenta gran flamabilidad
adems de que presenta gran versatilidad para derivar muchos compuestos
diferentes a partir de este alquino.
Con todo lo anterior y las consultas bibliogrficas realizadas, ahora se conoce el
comportamiento y las reacciones en las que puede participar el acetileno, pero aun
ms importa se abre un campo de conocimiento acerca de una gran familia de
hidrocarburos, los alquinos,