TIOUREA

Tiourea es un compuesto orgnico organosulfurado. Es estructuralmente

similar a la urea, excepto que el tomo de oxgeno se sustituye por un
tomo de azufre, pero las propiedades de la urea y tiourea difieren
significativamente. La tiourea es un compuesto qumicamente interesante,
que tiene tres grupos funcionales: amino, imino y tiol. Esto es resultado de
la tautomera entre la tiourea y isotiourea.

Debido a esta polifuncionalidad y tambin debido a sus propiedades de

formacin de complejos, la tiourea ha sido ampliamente utilizada durante
ms de 40 aos. Sus usos ms importantes son como material de partida
para heterociclos que contienen nitrgeno y azufre y el cido
formamidinsulfnico (dixido de tiourea), tambin se utiliza como un socio
de reaccin para aldehdos, y como componente de compuestos de adicin
y complejos.
Los derivados de la tiourea son compuestos trmicamente estables, en su
mayora cristalinos. Pueden ser producidos con buenos rendimientos a partir
de materiales de partida fcilmente disponibles por sntesis simples. Esta
clase de compuestos, que se describe, han ganado importancia en el sector
farmacutico, en la fitosanidad, en diversas aplicaciones tcnicas, y en la
sntesis de heterociclos.
Propiedades Fsicas de la Tiourea
La Tiourea, 2-tiourea, CH4N2S, es un slido blanco, sin olor, y cristaliza en
una estructura bipiramidal rmbica con cuatro molculas por celda unidad.
Es el nico cristal molecular conocido que es ferroelctrico dentro de un
cierto rango de temperatura.
Grupo espacial D216h- Pnma.
La tiourea es soluble en disolventes polares prticos y aprticos (ver Tabla 1)
e insoluble en los no polares.
Tabla 1. Solubilidad de tiourea
En H2O

Temperatura,C

20

40

60

80

100

Solubilidad, g / 100 g

4.9

13.7

30.7

70.9

138

233

en MeOH
Temperatura, C

25

40.7

53.7

61.9

Solubilidad, g / 100 g

11.9

16.4

22

24.6

en EtOH
Temperatura, C

20

31.9

45

58

64.7

Solubilidad, g / 100 g

3.8

4.7

6.3

8.5

9.8

La tiourea no tiene ningn punto de fusin definido, ya que se re-organiza

de manera relativamente rpida a rodanuro de amonio (NH 4 SCN) a partir de
los 135 C. Con un calentamiento rpido, se ha determinado un punto de
fusin de 180 C. El calor de combustin a volumen constante es de 1482,2
kJ / mol (19,47 kJ / g), y a presin constante de 1485.6kJ / mol (19.52kJ / g).
Propiedades Qumicas de la Tiourea
Aunque es conocida slo en una forma, la tiourea tambin puede reaccionar
como su tautomro, el iminotiol. Sales tales como (NH 2)2CS HNO3 o
(NH2)2CS H2SO4 se forman con cidos fuertes. Se pueden sintetizar
compuestos de adicin y complejos con xidos metlicos o sales inorgnicas
en solucin cida, por ejemplo, [Cr {(NH 2) 2CS}3] Cl3.
En solucin alcalina, un gran nmero de iones de metales pesados puede
precipitar cuantitativamente como sulfuros con tiourea. Estos precipitados
se filtran fcilmente, de modo que el mtodo puede ser utilizado para la
determinacin analtica de sales metlicas. La produccin de capas de PbS
sensibles a la luz de y la purificacin de las aguas residuales que contienen
mercurio se basan en esta reaccin.
La tiourea forma clatratos (compuestos de inclusin) con hidrocarburos
alifticos ramificada y cclicos. Esta propiedad se puede utilizar, por
ejemplo, para la separacin de hidrocarburos alifticos de cadena
ramificada y de hidrocarburos de cadenas lineales.
La tiourea tambin se puede alquilar y acilar, y reacciona con aldehdos y
cetonas. Con formaldehdo, por ejemplo, se forma N- (hidroximetil) tiourea
(H2 N-CS-NH-CH2-OH), que condensa en productos tipo resina con la
calefaccin. Por condensacin de tiourea con clorocetonas, dicetonas,
hidroxicetonas, cidos oxocarboxlicos, y derivados cetnicos similares,
pueden ser producidos un gran nmero de heterociclos. A partir de 2-

halocetonas o 2-haloaldehdos (en forma enol) se forman derivados del 2aminotiazol:

1,1-dihaloalcanos condensan con tiourea para 1,3,5-ditiazinas:

2-hidroxicetonas dan 4-imidazolina-2- tionas:

Con cidos 2-oxocarboxlicos (por ejemplo, cido pirvico) se forma 2,3dihidro-2-tioxo-4H-imidazol-4-ona:

steres malnicos reaccionan con la tiourea para dar cido tiobarbitrico:

steres de cido 2-oxocarboxlico condensan con tiourea en tiouracilos, y

con 1,3-dicetonas condensan a mercaptopirimidinas: