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SNTESIS DE N-FENILBENZAMIDA

(BENZANILIDA)

QUMICA ORGNICA IV

JORGE ALFREDO RAMOS

GILMAR SANTAF PATIO DR.Sc.


DOCENTE

UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
PROGRAMA DE QUMICA
MONTERA
2014.

CONTENIDO
1. INTRODUCCION
2. OBJETIVOS
2.1. OBJETIVO GENERAL
2.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS
3. TEORIA RELACIONADA

4. MATERIALES Y REACTIVOS

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

6. ANALISIS Y RESULTADOS

7. CONCLUSIONES

8. BIBLIOGRAFIA

INTRODUCCION
Los derivados de los cidos carboxlicos son compuesto con grupos funcionales
que se pueden transformar en cidos carboxlicos mediante hidrolisis acido o
bsica. Uno de los derivados ms importantes de los cidos carboxlicos son las
amidas que son compuestos que presentan en su estructura presentan el grupo
carbonilo enlazado a un tomo de nitrgeno
Las amidas se pueden obtener a partir de un acido carboxlico o derivado de acido
y amoniaco o una amina (no terciaria). A continuacin se realiza la sntesis de una
amida N-sustituida a travs de la reaccin de Schotten-Baumann y posteriormente
se hace una anlisis orgnico cualitativo a la muestra para identificar que se
obtuvo el producto deseado.
Las amidas se consideran bases dbiles, por lo cual durante su sntesis en el
laboratorio se debe trabajar en un medio acuoso bsico para neutralizar el acido
que se genere durante la salida del grupo saliente halogenado, en este caso el
acido clorhdrico.
Este tipo de compuestos son de gran importancia ya que las protenas estn
enlazadas mediante grupos funcionales amida y se han obtenido amidas sintticas
que emulan las propiedades de las protenas. Por ejemplo, el Nylon que se utiliza
para elaborar fibras textiles es una poliamida sinttica similar a la protena de la
tela de araa. Todos los antibiticos del tipo de la penicilina y la cefalosporina son
amidas con propiedades antimicrobianas mejoradas con respecto a los antibiticos
naturales inicialmente descubiertos.

OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar N-fenilbenzamida a partir de Cloruro de Acido y Anilina.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
Realizar un anlisis Quimico cualitativo al producto obtenido en sntesis
orgnica (pruebas de identificacin).

Determinar el rendimiento de reaccin durante la sntesis de Nfenilbenzamida.

Proponer un mecanismo de reaccin a la sntesis realizada.

Identificar las reacciones colaterales presentes durante la sntesis.

TEORIA RELACIONADA
Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha
sustituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR o NRR' (grupo amino), con
lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o
terciarias, que tambin se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Una amida se forma a partir de un acido carboxlico y amoniaco o una amina. Un
acido reacciona con una amina para formar carboxilato de amonio. Cuando se
calienta esta sal por encima de 100C , se obtiene la amina y se libera agua en
forma de vapor.

La estructura de las amidas sencillas presenta un par de electrones no enlazantes


en el tomo de nitrgeno, sin embargo, al contrario que las aminas, las amidas
son bases muy dbiles, por lo que el grupo amida se suele considerar neutro. Se
requiere un acido fuerte para protonar una amida. La protonacin se produce en el
tomo de oxigeno del grupo carbonilo en lugar de hacerlo en el nitrgeno
A las amidas de formula R-CO-NH2 se las denomina amidas primarias ya que solo
tienen un tomo de carbono enlazado al nitrgeno del grupo amida. A las amidas
con un grupo alquilo o arilo en el nitrgeno (R-CO-NHR) se las denomina amidas
secundarias o amidas N-sustituidas. A las amidas con dos grupos alquilo o arilo
enlazados al nitrgeno (R-CO-NRR)se las denomina amidas terciarias o amidas
N,N-disustituidas.

MATERIALES Y REACTIVOS
A continuacin se describe la lista de instrumentos e insumos utilizados durante la
sntesis.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
1. Pesar 0,945 gramos de anilina en un beacker limpio y seco.
2. Adicionamos 5 mL de NaOH al 10%.
3. Agregamos 1,5 mL de cloruro de Benzoilo.
4. Agitar vigorosamente por un tiempo de 10 a 15 minutos.
5. Verificamos el fin de la reaccin por la ausencia del olor caracterstico del
cloruro de Benzoilo.
6. Asegrese de que la mezcla sea ligeramente alcalina.
7. Filtramos la mezcla en un embudo de buchner, lavamos con etanol y
secamos los cristales.
8. Disolvemos los cristales en agua y filtramos la solucin en caliente.
9. Enfriamos la solucin y enfriamos nuevamente.
10. Lavamos los cristales con etanol y dejamos secar a temperatura ambiente.
11. Pesamos y calculamos el rendimiento de la reaccin.

ANALISIS Y RESULTADOS
El mecanismo de reaccin propuesto para la sntesis de la N-fenilbenzamida y las
reacciones colaterales son

Los clculos para la sntesis de la benzanilida estn basados para obtener 2


gramos del producto final. La cantidad de benzanilida obtenida fue de 0,9698
gramos, dando de esta manera un rendimiento de reaccin del 48%.
Algunas causas que condujeron a tener un bajo rendimiento en la reaccin fue la
contaminacin de los reactivos utilizados durante la sntesis y la presencia de la
reaccin colateral entre el hidrxido de sodio y el acido clorhdrico.
El compuesto obtenido es un slido de color blanco, inoloro, y de consistencia muy
fina (polvo).

CONCLUSIONES
Una vez realizada la experimentacin y posteriormente la identificacin podemos
considerar que el producto final obtenido es N-fenilbenzamida, porque el punto de
fusin obtenido experimentalmente fue de aproximadamente 160C, muy similar al
registrado en literatura de 162C, adems determinamos que la amida es
aromtica.
Se estableci un mecanismo de reaccin para la sntesis realizada, y logramos
determinar las reacciones colaterales ocurridas.
El rendimiento real fue de 48%, el cual es un rendimiento muy bajo que pudo ser
debido a factores como la impureza en los reactivos utilizados, a la presencia de
reacciones colaterales durante la sntesis y principalmente a la prdida del
producto durante su purificacin por medio de cristalizacin.

BIBLIOGRAFIA
L. G. Wade, Jr. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Pearson. Pg
940, 942, 943, 972.
John McMurry. Qumica Orgnica. Sexta Edicin. Editorial Thomson. Pg
785.
Vogel, Arthur Israel. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. 4th
Edition. Pg. 683-684.
Martnez Valderrama. Analisis Orgnico Cualitativo. Universidad Nacional de
Colombia(1982). Pag 32, 135.