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REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS

Oscar Luis Gmez V. (20132150025), Manuel Andrs Prieto S. (20131150037), Carlos


Andrs Morales G. (20132150010), Carlos Alberto Torres. (20082150049).
2
Andrs Bernal.
1,2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
1
Estudiantes- Qumica Orgnica I
2
Profesor- Qumica Orgnica I
Bogot D.C. 04 de Abril de 2016

RESUMEN
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen nicamente carbono e
hidrogeno en sus molculas, sabiendo esto, el estudiante de qumica orgnica est en la
capacidad de establecer y evidenciar las reacciones generadas por estos compuestos
orgnicos, donde con el fin de lograr evidenciar la reactividad que presentan los
hidrocarburos se realizaron diferentes pruebas de caracterizaciones de estos compuestos,
demostrando si influyen o no los diferentes solventes y sustancias qumicas en estos
hidrocarburos, obtenindose as como resultado la evidencia de las propiedades fsicas
que presentan tanto los hidrocarburos aromticos como los alifticos ya sean saturados o
no saturados, donde los saturados poseen poca reactividad qumica debido a otros
compuestos, los no saturados por poseer dobles enlaces son propensos a ataques de
electrfilos y por lo tanto son ms reactivos que los anteriores y los aromticos por
poseer ms insaturaciones son ms reactivos que los dos anteriores, por lo cual lo
realizado se evidencian en la tabla 1 de los resultados.
PALABRAS CLAVES
Hidrocarburos, Insaturaciones, Saturaciones, Hidrocarburos Aromticos, Hidrocarburos
Alifticos, Reactividad Qumica.
ABSTRACT
Hydrocarbons are organic compounds that contain only carbon and hydrogen in their
molecules, knowing this, organic chemistry student is in the ability to establish and
demonstrate the reactions generated by these organic compounds, where in order to
achieve demonstrate the reactivity with hydrocarbons were different tests of
characterizations of these compounds, demonstrating if influence or not the different
solvents and chemicals in these hydrocarbons , obtaining evidence of the physical
properties that have both the aliphatic and aromatic hydrocarbons already are saturated
or unsaturated, so as a result where the saturated possess little Chemical reactivity due
to other compounds, the unsaturated possess double bonds are likely to electrophilic
attacks and therefore are more reactive than the previous ones and the aromatics by
having more instaurations are more reactive than the previous two, so what has been
done is evident in table 1 results.
KEY WORDS
Hydrocarbons, Instaurations, Saturations,
hydrocarbons, Chemical reactivity.

aromatic

hydrocarbons,

aliphatic

INTRODUCCIN
En la vida cotidiana nos topamos y
hacemos uso de los diferentes tipos de
hidrocarburos, ya sea la gasolina, el gas
natural, los alcoholes, entre otros, estos
los usamos para obtener la energa
necesaria para ciertos fines. Pero
sabemos con certeza Qu es un
hidrocarburo? el trabajo del qumico
entre otras cosas es tener presente como
reaccionan y como se caracterizan los
hidrocarburos.
Esta dado que un hidrocarburo son
combinaciones
de
carbonos
e
Hidrgenos y pueden considerarse
estructuralmente, como los esqueletos
fundamentales de las molculas
orgnicas, con todas sus valencias libres
unidas al Hidrgeno. Cualquier
estructura orgnica puede derivarse de
un Hidrocarburo sustituyendo los
hidrgenos por diversos grupos
funcionales [1].
En el aspecto industrial, la gran mayora
de los productos orgnicos comerciales
se obtienen de los hidrocarburos que se
encuentran en el petrleo y en el gas
natural o se derivan del carbn. Las dos
ramas ms importantes de la industria
qumica son la petroleoqumica (de los
derivados
del
petrleo)
y
la
carboqumica (de los derivados del
carbn) [1].
Los hidrocarburos comprenden a su vez
cuatro grandes grupos de sustancias,
pero a pesar de que se comprenden de
esta manera se clasifican en dos clases
principales de hidrocarburos, Los cuales
son
hidrocarburos
alifticos
e
hidrocarburos aromticos, donde los
primeros estn comprendido por los
saturados (alcanos) e insaturados
(alquenos y alquinos) [2] [3].

Cauca, Facultad de ciencias naturales exactas


y de la educacin, Prueba de caracterizacin de
Hidrocarburos.

La diferencia en la reactividad de cada


uno de estos grupos de sustancias se
debe a su estructura:
Alcanos (Parafinas) son poco reactivos
y sus enlaces sigma () C-C y C-H Son
fuertes por lo que su reactividad es
limitada, son hidrocarburos saturados
por que no poseen ningn enlace doble
o triple entre sus tomos de carbono.
Alquenos (Olefinas) y Alquinos
(Acetilenos), las reacciones tpicas de
estos compuestos son las adiciones
debido a la presencia de enlaces pi ()
los cuales se pueden romper, son
considerados
hidrocarburos
no
saturados porque poseen enlaces dobles
o triples entre los tomos de carbono.
Aromticos:
una
caracterstica
importante en este tipo de compuestos
es la movilidad de los electrones por
toda la molcula, razn por la cual los
enlaces tienen un carcter intermedio
entre enlaces simples y dobles. Adems
los compuestos deben poseer un
determinado nmero de electrones pi
() los cuales son predichos por la regla
de Huckel (4n +2 electrones), la gran
estabilidad qumica de estos compuestos
se conoce como aromaticidad [2] [3].

Figura 1- caractersticas principales de los


Hidrocarburos-Tomado- de Universidad del
Cauca, Facultad de ciencias naturales exactas
y de la educacin, Prueba de caracterizacin de
Hidrocarburos.

METODOLOGA

Figura 1- caractersticas principales de los


Hidrocarburos-Tomado- de Universidad del

Pruebas de Solubilidad
Solubilidad en Agua
Se colocaron 0.5 mL de cada
hidrocarburo en tubos de ensayos
rotulados y a cada uno de estos se le

agreg 2 mL de agua agitando


constantemente. Despus de esto se dej
reposar los tubos de ensayos y se
registraron los datos de soluble (S),
insoluble (I) y parcialmente soluble
(PS).
Solubilidad en cido sulfrico
concentrado y fro
Se colocaron 0.5 ml de cido en tubos
de ensayos rotulados y se adicionaron 2
gotas del hidrocarburo con agitacin
continua dejando reposar despus de
esto y registrando los datos de
solubilidad.
ndice de refraccin
Se coloc cierta cantidad del
hidrocarburo en el refractmetro y se
registr su ndice de refraccin hasta la
tercera cifra decimal.
Reactividad de los hidrocarburos
AlCl3/CHCl3: Se mezcl 1 mL de
cloroformo en un tubo de ensayo con
dos gotas del hidrocarburo agitando
continuamente, y se agreg en otro tubo
de ensayo 0.5 g de cloruro de aluminio
anhidro sublimando a la llama directa
se dej enfriar, y se colocaron ciertas
gotas de la solucin del hidrocarburo
con cloroformo en estuvo tubo de
ensayo, se observ si ocurra alguna
coloracin y posterior a esto se registr.
Bromo en tetracloruro de carbono al
4% (V/V)
Se agreg 1 mL del hidrocarburo en
tubos de ensayos identificados, se
adicionaron 5 gotas de Br2/CCl4
agitando continuamente, despus de
esto se transfiri la mitad de esta
solucin a otros tubos de ensayos
envueltos con papel aluminio para
protegerlos de la luz; y a la otra
solucin restante se expuso por cierto
tiempo a la luz de una lmpara hasta
que ocurriera algn cambio.
Permanganato de potasio al 2%

En tubos de ensayos se adicionaron


cierta cantidad del hidrocarburo, y se
agregaron 2 gotas de solucin de
permanganato de potasio agitanando
continuamente. Despus de esto se
observ si se produjo alguna
decoloracin del permanganato de
potasio entre 30 a 60 segundos despus
de la adicin. Se consider el ensayo
negativo si no ocurra alguna
decoloracin despus de 5 minutos de la
adicin.
Combustin
En la campana de extraccin se
colocaron ciertas gotas del hidrocarburo
en una esptula y se llev a la llama de
un mechero hasta ignicin, observando
si la llama presentaba alguna
coloracin.
Obtencin del Etileno y burbujeado
al permanganato de potasio
Se coloc en un tubo de ensayo con
desprendimiento lateral cierta cantidad
de etanol, se le adiciono cido sulfrico
concentrado y se llev al mechero, en
otro tubo de ensayo se adicion
permanganato de potasio y se le hizo
burbujear el gas obtenido de la solucin
anterior registrando si ocurra algn
cambio con respecto al permanganato
(ver Figura 3)

Figura 3- Montaje de la obtencin del etileno y


burbujeo hacia el permanganato de potasioFuente- Elaboracin propia.

Tolueno
Pentano

RESULTADOS

Tabla 4- Colores obtenidos a partir de la


sublimacin del cloruro de aluminio con
solucin de los hidrocarburos en cloroformo.

Hidrocarburos utilizados
-Pentano
-Ciclohexano
-Benceno
-Tolueno
Solubilidad en Agua
Sustancia
orgnica
Ciclohexano
Benceno
Agua
Tolueno
Pentano

Solubilidad
S
I PS
X
X
X
X

Tabla 1- Solubilidad de los


compuestos orgnicos en agua.

Rojo
Gris

diferentes

Solubilidad en cido sulfrico


concentrado y fro
Sustancia
Solubilidad
S
I PS
orgnica
X
H2SO4 Ciclohexano
Benceno
X
al 98
Tolueno
X
%
Pentano
X
Tabla 2- Solubilidad de los diferentes
compuestos orgnicos en cido sulfrico
concentrado.

ndice de refraccin
Sustancia
ndice de refraccin
Experimenta Terico
orgnica
l
Ciclohexan
1.424
1.427
o
Benceno
1.4894
1.4977
Tolueno
1.493
1.496
Pentano
1.358
1.358
Tabla 3- ndices de refracciones halladas para
los hidrocarburos empleados en comparacin
con el terico.

Reactividad de los hidrocarburos


AlCl3/CHCl3
Sustancia
Color
orgnica
evidenciado
AlCl3/
Blanco
CHCl3 Ciclohexano
Benceno
Amarillo

Bromo en tetracloruro de carbono al


4% (V/V)
Sustancia
Cambio de
orgnica
color
Si
No
Ciclohexano
X
Br2/CCl4
Benceno
X
+
Tolueno
X
Luz
Pentano
X
Tabla 5- Cambio de color de la soluciones de
hidrocarburos con gotas de Br2/CCl4 cuando se
colocan en exposicin a luz.

Permanganato de potasio al 2%
Sustancia
Cambio de
orgnica
color
Si
No
Ciclohexano
X
KMnO4
Benceno
X
Tolueno
X
Pentano
X
Tabla 6- Permanganato de potasio con gotas
del hidrocarburo para establecer si ocurra
decoloracin del permanganato.

Combustin
Sustancia
orgnica
Ciclohexano
Benceno
Combus
tin

Tolueno
Pentano

Caractersticas y color
Amarilla, rojo-sin humo
Llama roja-holln, humo
negro
Llama roja-holln, humo
negro
Azul, Rojo-sin humo

Tabla 7- combustin de los hidrocarburos.

ANLISIS DE RESULTADOS
Solubilidad en Agua
Cuando se colocaron las cantidades de
los hidrocarburos en 2 mL de agua, se
observ que ningn de estos era soluble
(ver tabla 1), para el primer caso con el
ciclo hexano, este compuesto pertenece
a la familia de los alcanos por lo tanto

es un compuesto de tipo no polar, por lo


que un compuesto no polar disolver a
otro no polar, debido a la facilidad de su
mutua separacin e interpretacin a
causa de sus dbiles asociaciones
intermoleculares [4]. Y sucede que el
agua al ser un solvente de compuesto
polar, no lo disuelve ya que en este
compuesto predomina la parte no polar
por poseer 6 tomos de carbono lo que
le confiere dicha caracterstica. En el
benceno y el tolueno por ser molculas
de baja polaridad sus propiedades
fsicas son muy semejantes y la parte
aromtica reduce su capacidad de
disolverse en agua, por ltimo el
pentano tambin es un hidrocarburo de
baja polaridad y el agua posee una muy
alta polaridad por lo tanto estos dos
compuestos
no
son
afines
qumicamente, de ah el nombre de
parafinas para los alcanos, que significa
poca reactividad.
Para el caso de los hidrocarburos en
cido sulfrico sucede lo mismo que en
el caso anterior, puesto que el cido
sulfrico al ser un compuesto
inorgnico es polar por lo tanto los
hidrocarburos no sern solubles en este
disolvente (ver tabla 2). Sucede que
cuando se trata de pruebas de
solubilidad no ocurre reaccin, esto se
logr probar en estas dos pruebas de
solubilidad donde se evidenciaron
distintas capas que se presentaban
alrededor de los disolventes, esto est
dado por la diferencia de densidades
que poseen estas sustancias qumicas.
Por lo tanto las reacciones de
solubilidad en cido sulfrico son las
siguientes:
CH3-(CH2)3-CH2-CH3 + H2SO4 No
hay reaccin
(1)
+ H2SO4

No hay reaccin (2)

CH3 + H2SO4 No

Hay reaccin (3)

No

CH3-(CH2)3-CH3 + H2SO4 Hay reaccin (4)


ndice de refraccin
Los valores de ndices de refraccin
para cada uno de los hidrocarburos se
encuentran anexados en la tabla 3.
El ndice refraccin es la cantidad de luz
que pasa de un cuerpo a otro, en los
hidrocarburos estos valores van de 1.3 a
1.5, por lo que los valores obtenidos del
ndice de refraccin
para los
compuestos orgnicos utilizados se
encuentran entre estos rangos. Y al igual
que su densidad este ndice de
refraccin vara de acuerdo a su
estructura qumica (van en el sentido de
n parafinas < n naftalenos < n
aromticos) y con el peso molecular con
el que crece [5], es por esto que el
ndice de refraccin es utilizado en
qumica para establecer si un compuesto
se encuentra puro o no, y los ndices de
refraccin son mayores de acuerdo
mayor insaturacin del compuesto
segn los datos obtenidos y anexados en
la tabla 2.
Reactividad de los hidrocarburos
AlCl3/CHCl3
Para esta prueba se decidi sublimar el
cloruro de aluminio anhidro, con el fin
de utilizarlo como catalizador ya que
cuando este es sublimado se produce
una corriente de cloro seco, de cloruro
de hidrgeno, y agregando ciertas gotas
del hidrocarburo. Hay que tener en
cuenta que se contaron en la prctica
con hidrocarburos de tipo aromticos
(renos), por lo tanto existen unas
reacciones para estos compuestos
conocidas como reacciones de friedelcrafts las cuales son reacciones de tipo
sustitucin electrfila aromatica en la
que un compuesto aromtico un tomo
de hidrogeno es sustituido por un
alquilo [6], pero esto es en presencia de
clorometano.
En
reaccin
con

cloroformo para compuestos aromticos


y utilizando como catalizador un cido
de Lewis (AlCl3 en este caso) se
producen triarilmetanos los cuales
presentan colores brillantes, esta es
considerada una prueba especfica para
la identificacin de renos [6].
Para el benceno se da la siguiente
reaccin:

es gris, pero se sabe


que este compuesto
no reacciona en
estas caractersticas,
por lo que el color esta dado a una
contaminacin de la prueba al momento
de realizarla.
Las reacciones para estos
compuestos son las siguientes:

Para la parte del tolueno, Ciclohexano y


pentano con cloroformo utilizando
como catalizador cloruro de aluminio
sublimado
se
observaron
las
coloraciones que se muestran en la tabla
4. El ciclo hexano y el pentano no
reaccionan en estos medios debido a
que no son hidrocarburos aromticos, y
dado el caso que estas son reacciones de
friedel-crafts
donde
ocurren alquilacin de
los
hidrocarburos
aromticos (Ver figuras
5 y 6).
el color que se observa
en la figura seis del
pentano en este medio

dos

No
Hay reaccin (6)

(5)

Donde se produce
el triarilmetano el
cual
es
un
colorante, por tal
razn
la
coloracin
del
producto obtenido
a partir de esta
reaccin
del
Figura 4- Reaccin
benceno es de
del
benceno
con
color
amarillo
cloroformo
en
(ver figura 4)
presencia de cloruro
El compuesto
de aluminio
obtenido
para
esta reaccin es el trifenilmetano
(reaccin 5).

Figura
6Reaccin del
pentano con
cloroformo
en presencia
de cloruro
de aluminio

CH3-(CH2)3-CH3

No hay
reaccin (7)

Para el caso del tolueno se present una


coloracin roja en el tubo de ensayo a la
hora de hacer la prueba, este compuesto
presento coloracin debido a que es un
compuesto aromtico y por lo tanto
generara un triarilmetano (ver figura 7)
Bromo
en
tetracloruro de
carbono al 4%
(V/V)
Se
tomaron
ciertas cantidades
de
los
hidrocarburos y
se adicionaron 5 gotas de Br2/CCl4, en
ese momento los hidrocarburos en esta
solucin presentaron una coloracin
marrn (ver figura 8.)

Figura 5- Reaccin del


Ciclohexano
con
cloroformo
en
presencia de cloruro de
aluminio

Figura
7Reaccin del
tolueno con
cloroformo
en presencia
de cloruro
de aluminio

Figura
8Ciclohexano,
benceno, tolueno y pentano (de
izquierda a derecha) en
solucin de Br2/CCl4.