SNTESIS DE BROMURO DE ISOPROPILO

Informe de Qumica Orgnica IV.

Gerson Jos Vlez Peinado

Docente:
Dr. Gilmar Santaf

UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
Dpto. de Qumica
Programa de Qumica
Asignatura Qumica Orgnica IV
Montera Crdoba
2014-2

OBJETIVOS.
Objetivo General.

Sintetizar el compuesto bromuro de isopropilo a partir de la reaccin del

isopropanol y acido bromhdrico.

Objetivos Especficos:

Adquirir los conocimientos necesarios para el manejo de reactivos y la

realizacin de bromuro de isopropilo a partir de un alcohol secundario y un
cido.

Realizar las diferentes pruebas de caracterizacin para poder identificar el

compuesto objetivo y as establecer si se trata de dicho compuesto o no.

Analizar qu tan viable es la ruta de sntesis a partir del rendimiento

obtenido y entender a qu se debe el bajo o alto rendimiento de la reaccin.

INTRODUCCIN
La sntesis de Halogenuros de Alquilos se pueden llevar a cabo por diferentes
caminos o rutas de sntesis, la que se utiliz en este caso viene dada por la
reaccin de un alcohol con HX, es decir, un halogenuro de hidrogeno. Un mtodo
muy utilizado consiste en tratar el alcohol con un hidrcido, por lo general se usa
HCl o HBr.
En una solucin acida, un alcohol est en equilibrio con su forma protonada. La
protonacin transforma el grupo hidroxilo, que es un mal grupo saliente, en un
buen grupo saliente (H2O). Una vez que el alcohol esta protonado, son factibles
todas las reacciones habituales de sustitucin y eliminacin, dependiendo de la
estructura (si es primario, secundario o terciario).
La mayora de los nuclefilos fuertes son bsicos, se protonan y pierden su
carcter nucleofilico en soluciones acidas; sin embargo, los iones haluros son una
excepcin, los haluros son aniones en solucin de cidos fuertes, por lo que son
bases dbiles. Las soluciones de HBr y HCl contienen iones Br - y Cl- los cuales
tienen un carcter nucleofilico. Estos cidos se utilizan con mucha frecuencia para
transformar alcoholes en sus haluros de alquilo correspondiente 1.

MARCO TEORICO
Para realizar esta sntesis se utiliz el cido bromhdrico concentrado, este
reacciona con el isopropanol y lo convierte en bromuro de isopropilo. Esto sucede
porque el cido al ser fuerte, protona al grupo OH - que es un mal grupo saliente,
convirtindolo as en agua la cual si es buen grupo saliente.
El mecanismo de reaccin viene dado por una reaccin de tipo SN2 ya que el
nuclefilo desplaza al grupo saliente; el enlace con el nuclefilo que entra
acompaa a la rotura del enlace con el grupo saliente.
Los Haluros de Alquilo Posee mucha importancia; debido a su uso y aplicaciones
industriales como son: Utilizacin a nivel de laboratorio o en algunos casos por su
intervencin en las reacciones de organismos biolgicos. Se utilizan como
propulsores de aerosoles y como refrigerantes, solventes industriales, anestsicos
inhalables para ciruga, plaguicidas, agentes fumigantes, etc. Los halogenuros de
alquilo abundan tambin en la naturaleza, aunque ms en los organismos marinos
que en los terrestres., aunque su uso est siendo reducido gradualmente por su
dao a la capa de ozono.

MATERIALES Y REACTIVOS
Nombre
Baln de fondo plano con
desprendimiento lateral
Condensador de espira
termmetro
Becker de 50 mL
Becker 250 mL
Malla con asbesto
Pinza metlica con nuez
Soporte universal
Mechero de bunsen
Tubo de ensayo
Esptula
Tapn de caucho
Erlenmeyer
Pipeta de 10 mL
Pipeta de 5 mL

Cantidad
1
1
2
1
1
3
2
1
3
1
2
1
1
1

METODOLOGA.
En un embudo de separacin 5,92 mL de isopropanol y 8,34 mL de cido
bromhdrico; luego se agit para que ambas sustancias reaccionaran, este se hizo
varias veces aliviando presin y se dej reposar sobre un aro metlico. Una vez
reposado se pudo observar que la cantidad de producto que se produjo si se
destilaba se perdera debido a que era una pequea cantidad y el baln de
destilacin con el que se contaba era muy grande, entonces se procedi a hacer
una extraccin con ter, la cual consto en agregar cierta cantidad de ter al
embudo de separacin para solubilizar el bromuro de isopropilo ya que este es
insoluble en agua, luego de esto se procede a agitar y luego a dejar reposar para
despus separar la capa etrea. Con esto realizado se procedi a realizar las
pruebas de caracterizacin las cuales fueron:

Prueba de solubilidad
Punto de ebullicin
Prueba de nitracin de plata
Prueba de beilstein

RESULTADOS.
De la sntesis realizada se obtuvieron 5,4 mL de los 10 mL objetivos, es decir esta
reaccin nos dio un rendimiento del 54%.
Para las pruebas de caracterizacin se obtuvieron los siguientes resultados.
1. Solubilidad:

en etanol
en agua
en ter dietilico

2. Punto de ebullicin: 59C

3. Prueba con nitrato de plata:
5 gotas de la muestra se agitaron con 2ml de agua destilada y 2 gotas de la
solucin de nitrato de plata, produciendo un precipitado de color blanco,
esto nos da un resultado positivo para la determinacin de haluros de
alquilo.
4. Prueba de Beilstein:
Se tom un alambre de cobre y se someti a calentamiento, se coloc una
pequea cantidad de la muestra en el extremo y se calent en la llame del
mechero, observando el color verde producido, el cual indica la presencia
de halogenos.

ANLISIS DE RESULTADOS
Se tiene conocimiento que uno de los mtodo ms sencillo para obtener un
halogenuro de alquilo es tratar un alcohol con HCl, HBr, Con base a nuestros
resultados en la parte de sntesis es factible resaltar que el rendimiento para la
obtencin del correspondiente haluro de alquilo segn la reaccin del isopropanol
con HBr ser poco respecto a cundo acta un alcohol terciario, de este modo
obtuvimos un rendimiento de la reaccin del 54 % lo cual nos indica que la
reaccin ser un poco ms lenta en cuanto acta uno terciario, as mismo la
utilizacin de este alcohol dar la presentacin de reacciones de sustitucin
ncleofilica bimolecular (SN2).
En la parte de caracterizacin obtuvimos un compuesto homogneo de aspecto
aceitoso y de color amarillento con un punto de ebullicin cercano al 59 C que
est bastante cerca al dato real. Tambin se pudo determinar a partir de las
pruebas especficas para la determinacin de haluros de alquilo que el compuesto
objetivo si era ese, ya que las pruebas dieron positivas.

REACCIONES:
Reaccin general de sntesis:

Mecanismo
Va SN2

Reacciones colateral:

ESPECTRO EN EL INFRARROJO DEL BROMURO DE ISOPROPILO

En 3000 Cm-1 se observan tensiones C-H que es caracterstica de alcanos,

alquenos, alquinos, ciclo alcanos, aromticos, entre otros; pero vemos una
flexin pronunciada proveniente de CH 3 en los 1230 Cm-1.

Se observa un estiramiento C-H en los 2890 Cm-1

En 1400 Cm-1 se observa la tensin proveniente de una tensin producida

por un isopropilo, confirmndolo con una banda en los 940 Cm -1

Se puede observar claramente una banda aproximadamente en los 667

Cm-1 que es propia de la tensin C-Br.

CONCLUSIN
Se puede concluir de lo realizado anteriormente que se obtuvieron resultados
satisfactorios para la sntesis y caracterizacin ya que si tenemos en cuenta que el
rendimiento de la reaccin cuando acta un alcohol secundario con un haluro de
hidrogeno (HX); Cuando el grupo hidroxilo del alcohol se protona y se convierte en
agua el cual es buen grupo saliente, este permite que se pueda dar una
sustitucin nucleofilica.

BIBLIOGRAFA

WADE L. G., JR., Qumica Orgnica, quinta edicin. Editorial: Isabel

Capella. PEARSON EDUCACION, S.A, Espaa 2004

Wingrove, A. S., Caret, R. L., Qumica Orgnica, Harla, Mxico, 1984.

McMurry, J., Qumica Orgnica, Cengage Learning, Mxico, 2008.