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ALQUINOS

Alquinos
Definicin:
Tambin se les denomina ACETILNICOS, son hidrocarburos insaturados que se caracterizan porque
en su estructura existe por lo menos un enlace triple covalente carbono-carbono (C C). En este tipo de
compuestos orgnicos observamos la presencia de los hbridos sp3. Ejemplo:
H
H C C H

H C C C H

H C C C C H
H H
1-butino

H
Propino

Etino

Frmula general:

CnH2n-2

Donde: n = nmero de carbonos del compuesto

Nomenclatura:
Sistema Comn:
Raras veces se usan nombres comunes, salvo para tres alquinos sencillos: etino, propino e isopentino.
La mayora se designa por medio del sistema IUPAC. Ejemplo:
CH CH

CH C CH3

CH3 CH C CH
CH3

Etino

Propino

isopentino

Sistema IUPAC:
Para nombrar a los alquinos se sigue las reglas dadas por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica
Pura y Aplicada)
1. Se escoge como cadena principal aquella cadena carbonada continua y ms larga que contenga
al triple enlace.
2. Se enumera la cadena principal, empezando por el extremo ms cercano al triple enlace
3. Identificar los sustituyentes y nombrar en orden alfabtico, indicando previamente el # del
carbono al que estn unidos.
4. En caso que el mismo sustituyente se halle varias veces, se usar delante de ste el prefijo: di, tri,
tetra, etc. segn el caso.
5. Los nmeros se separan entre s por comas y los nmeros de las palabras por guiones, al final va el
nmero que describe la posicin del triple enlace con el nombre base del alquino, el cual est
determinado por el N de carbonos de la cadena principal. En caso de existir dos triple enlaces
terminar en DIINO, en caso que contenga tres enlaces triples terminar en TRIINO y as
sucesivamente.
Ejemplo: Nombrar el compuesto representado por la siguiente frmula estructural:
CH3
CH3 C C C
CH3

CH2
CH3

Rpta: 2, 2 dimetil 3 hexino


Propiedades Fsicas:
En general, los alquinos poseen propiedades semejantes a las de los alquenos y los alcanos.
Estado Fsico: (a temperatura ambiente)
Gases
: desde C1 (etino) hasta C4 (butino)
Lquidos : desde C5 (pentino) hasta C17 (heptadecino)
Slidos
: desde C18 (octadecino) hacia adelante.
Punto de ebullicin. Se incrementa gradualmente conforme aumenta el nmero de carbonos.
La densidad de los alquinos es menor que la del agua

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Propiedades Qumicas (Reacciones Qumicas):


La presencia del triple enlace en los alquinos da origen a un enlace sigma () firme y dos dbiles
enlaces pi (), en consecuencia, es de esperar que la reaccin implique la ruptura de estos enlaces
dbiles formndose en su lugar cuatro enlaces sigma.
a. Combustin
Los alquinos son buenos combustibles. Al contacto con la llama y el oxgeno del aire se incendian
desprendiendo CO2 y H2O, adems de abundante calor.

CnH2n-2 +

(3n - 1)
2

O2 n CO2 + (n 1) H2O + Energa

Ejemplo:
C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O 2C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O
C3H4 + 4 O2 3 CO2 + 2 H2O
b. Adicin de Hidrgeno Hidrogenacin cataltica (H2)
Los alquinos se pueden hidrogenar para convertirse en alquenos o alcanos, en presencia de un
catalizador metlico que puede ser Ni, Pt o Pd.
Ejemplo:
Nii
Nii
CH2 = CH2
CH3 CH3
CH CH + H2
Etino
Eteno
Etano
CH3 C C CH3 + 2 H2
2-butino

Pd

CH3 CH2 CH2 CH3


Butano

c. Adicin de Halgenos (Cl2, Br2, etc. )


Los alquinos reaccionan principalmente con halgenos, principalmente cloro y bromo. La reaccin
es fotoqumica.

X
hv

R C C H + X2/CCl4 R C CH
X

Donde: R, puede ser cualquier radical alquilo. El tetracloruro de carbono, CCl4 slo acta como
disolvente, pues no reacciona, por ser inerte.
Ejemplo:
CH3 C CH + Br2/CCl4

Br Br
hv

CH3 C = CH + Br2/CCl4

hv

Br Br

CH3 C CH
Br Br

d. Adicin de Halogenuros de Hidrgeno (HBr, HCl, HI)

R C C H

+ HX/CCl4

R C = CH
X

R C = CH
H

Markovnikov( >%) (antiMarkovnikov)

Ejemplo:

Br

CH3 CH C CH + HBr

Br

CH3 CH C = CH2 + HBr CH3 CH C CH3


CH3

CH3

CH3 Br
Producto Principal (Regla Markovnikov)

e. Adicin de agua

R C C H

+ H2O/HgSO4

R C CH3
O
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Nota: Este tipo de reaccin cumple la regla de Markovnikov.


Ejemplo:

CH3 C C CH3 + H2O/HgSO4 CH3 C CH2 CH3


f.

Sustitucin del Hidrgeno de los 1-alquinos

R C C H

+ Na

R C C- Na+

Ejemplo:
CH CH + Na CH C-Na+
Acetileno
acetiluro de sodio
CH3 CH2 C CH + Na CH3 CH2 C C-Na+
Preparacin de Alquinos:
Laboratorio
a. Preparacin de Acetileno
CaO

cal viva

C +
coque

CaC2 + CO
carburo de calcio

CaC2 + H2O CH CH + Ca(OH)2


Acetileno
b. Acoplamiento de haluros alqulicos con acetiluros

R C C-Na+

+ R - X

R C C R + NaX

Ejemplo:
CH3 CH C C-Na+ + CH3 CH2 CH2 Br CH3 CH C C CH2 CH2 CH3
CH3

CH3

c. Deshalogenacin de dihaluros vecinales

R CH C H R
Br

Br

+ a) KOH/alcohol R C C R
b) KNH2 NaNH2

Ejemplo:
CH3 CH2 CH CH2 + a) KOH/etanol b) NaNH2 CH3 CH2 C CH
Br

Br

Tambin es posible la obtencin directa: CH3 CH2 CH2 CHBr2 + NaNH2 CH3 CH2 C CH
A Nivel Industrial
Muchos de los alquinos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilacin
fraccionada del petrleo y del gas natural.
Ejercicios Propuestos
1. Dar Nombre IUPAC a los siguientes compuestos:
a.
b.
CH3 CH C CH
CH3
...................................................................

CH3
CH3 (CH2)5 CH CH CH3
C CH
...................................................................

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d.
c.

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3 C C C CH CH2

CH CH3

C CH

CH3 C CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

...................................................................

CH CH CH3

...................................................................

2. Dibuja las estructuras moleculares correspondientes a los compuestos orgnicos que te presentamos
a. Acetileno

d. 1-cloro-2-butino

b. 6-etil-5-isobutil-7-metil-3-octino

e. 3-cloro-3-metil-1-butino

c.

f.

4-octino

3,3-dimetil-1-butino

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