FORMULACIoN ORGaNICA

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##################################################################FORMULACIN DE
QUMICA ORGNICAALCANOSLos alcanos son hidrocarburos saturados, ya que todos los
enlaces entre carbonos son sencillos.Nomenclatura:Los cuatro primeros tienen nombre
comn, el resto se nombra con un prefijo indicativo del nmero de tomos del
carbono, al que se le aade la terminacin anoPREFIJO#N. TOMOS CARBONO##Met#Cadena de 1 tomo de carbono##Et-#Cadena de 2 tomos de carbono##Prop-#Cadena de 3
tomos de carbono##But-#Cadena de 4 tomos de carbono##Pent-#Cadena de 5 tomos de
carbono##Hex-#Cadena de 6 tomos de carbono##Hept-#Cadena de 7 tomos de
carbono##Oct-#Cadena de 8 tomos de carbono##Non-#Cadena de 9 tomos de
carbono##Dec-#Cadena de 10 tomos de carbono##Nombre de Alcanos con ms de 10
carbonos:N.
C#NOMBRE##11#UNDECANO##12#DODECANO##13#TRIDECANO##20#EICOSANO##21#HENEICOSANO##22#D
OCOSANO##23#TRICOSANO##30#TRIACONTANO##31#HENTRIACONTANO##32#DOTRIACONTANO##40#TETR
ACONTANO##41#HENTETRACONTANO##50#PENTACONTANO##100#HECTANO##200#DIHECTANO##300#TRIH
ECTANO##La letra n colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este
no tiene ramificaciones.Todos los alcanos responden a la frmula general CnH2n + 2,
donde n toma valores enteros. Ejemplos:Metano: CH4
Propano:
H3C CH2 CH3Etano:
H3C CH3
n-butano:
H3C CH2
CH2 CH3Si alguno de los alcanos anteriores pierde un tomo de hidrgeno, da lugar
a lo que se denomina radical alqulico, que se caracteriza por tener una valencia
libre. Se nombran cambiando la terminacin ano por il o ilo. Ejemplos:Metil:
CH3
etil: CH2 CH3
propil:
CH2 CH2 CH3Los
siguientes radicales tienen nombre propio, admitido por la I.U.P.A.C.
CH3Isopropil: CH# SHAPE \* MERGEFORMAT ####
n-butil: CH2
CH2 CH2 CH3
CH3Ahora bien, tambin es posible que los alcanos estn
ramificados, en cuyo caso debemos seguir las siguientes reglas para nombrarlos:
Reglas para nombrar los alcanos ramificados:CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL
Se elige como cadena principal aquella que contenga el mayor nmero de tomos de C.
CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPALSe empieza a numerar por el extremo de la
cadena que tenga el nmero localizador ms bajo. A igualdad de localizador, se
tiene en cuenta el orden alfabtico de los radicales.CRITERIOS PARA NOMBRAR LA
CADENA PRINCIPALPrimero se nombran los radicales, por orden alfabtico, indicando
su posicin y, luego, se nombra la cadena principal.Cuando exista ms de un radical
idntico se le colocar un prefijo que indique el nmero de radicales iguales (DI,
TRI, TETRA, etc.) Al escribir su nombre, los nmeros que indican la posicin de los
radicales se separan por comas y los nmeros de los nombres de los radicales se
separan por guiones.Los prefijos di-, tri-, etc., no se tienen en cuenta para
nombrar los radicales por orden alfabtico. Ejemplos:CH3 CH CH2 CH2 CH CH
CH3
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# # # # # # # # # # # ## # #
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#C#H#3#
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# # # # # # # # # #C#H#3# #C#H#3##2#,#3#,#6##t#r#i#m#e#t#i#l#h#e#p#t#a#n#o# #y# #n#o# #2#,#5#,#6##t#r#i#m#e#t#i#l#h#e#p#t#a#n#o# #(#2#3#6#<#2#5#6#)##C#H#3# ## #C#H#2# ## #C#H#2#
## #C#H# ## #C#H# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#3##
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# # # ## # # # # # # # ### #
# # # # # # # # # #C#H#3# # # # #C#H#2# ##
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# # # # # # # # # # # ### # # # # # # # # #C#H#3##4#-#e#t#i#l##5#-#m#e#t#i#l#o#c#t#a#n#o# #y# #n#o# #4#-#m#e#t#i#l#-#5#-#e#t#i#l#o#c#t#a#n#o##
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# # # #C#H#3##
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# # ###H#3#C# ## #C#H# ## #C#H#3#
# # # # # # #H#3#C# ## #C#H# ## #C#H#2#
## #C#H#3# #
#H#3#C# ## #C# ## #C#H#2# ## #C#H#3## # # ##
#
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# # # # # # # # ##
#
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# # # # # # # # # # # ## ##
#C#H#3#
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# # # # # # #C#H#3#
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# # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # #C#H#3##m#e#t#i#l#p#r#o#p#a#n#o#
#
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#2##m#e#t#i#l#b#u#t#a#n#o# #
#
#2#,#2#-#d#i#m#e#t#i#l#b#u#t#a#n#o###
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# # # # # # # # # #1#
# # #2#
#H#3#C# ## #C#H# ## #C#H# ## #C#H#3# # # # # # #H#3#C# ## #C#H#2# ## #C#H#2#
## #C#H# ## #C#H#3# # # # # # # #H#3#C# ## #C#H# ## #C#H#3## # # ## # # # # #
# # ##
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# # # # # # # # # # # ##
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# # ### # # # # # # # # # # # #C#H#3# # #C#H#3#
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# # #C#H#3# #
# # # # # # # #3#C#H#2##
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# # # # # # # #4#C#H#3##2#,#3#-#d#i#m#e#t#i#l#b#u#t#a#n#o# #
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#2#-#m#e#t#i#l#p#e#n#t#a#n#o# #
#2#-#m#e#t#i#l#b#u#t#a#n#o### #
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# # # # # # # # # # # #C#H#3##
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#1#0# # # # # # #9#
# # # # # #8#
# # # # #7# # # # # # # # # # # # #6# # #
# # # # # # # # #5# ## # # # # # # #4# # # # # # # # # # # # #3#
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# # # # #2# # # # # # # # # # #1## # # # #H#3#C# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#
## #C#H#2# ## #C# ## #C#H#2# ## #C#H# ## #C#H#2# ## #C#H#3## #
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# # # ##
# # # # # # # # # # # # ##
# # # # # # # # ###
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# # # # # # # # # # # # # #C#H#2# # # # # # # # # # # # #C#H#2# # # #
# # # # #C#H#3## #
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# # # ##
# # # # # # # # # # # # ### #
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# # # # # # # # # # # # # #C#H#2# # # # # # # # # # # # #C#H#3##
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# # # ### #
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# # # # # # # # # # # # # #C#H#3##
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#5#-#e#t#i#l#-#3#,#5#-#d#i#m#e#t#i#l#-#7##p#r#o#p#i#l#d#e#c#a#n#o###E#J#E#R#C#I#C#I#O#S# #P#R#O#P#U#E#S#T#O#S#:##
#N#o#m#b#r#a# #l#o#s# #s#i#g#u#i#e#n#t#e#s# #c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:###a#)# #H#3#C#
## #C#H# ## #C#H# ## #C#H#3# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # ## # # #
# # # # # # # # # # # ## # # # # # # # # ### # # # # # # # # # # # # # #C#H#3# #
#C#H#3#
### # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #C#H#3## # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # ###b#)# #H#3#C# ## #C#H# ## #C# ## #C#H#2# ##
#C#H# ## #C#H#2# ## #C#H#3##
# # # # # ## # # # # # # # ##
# # # # # #
# # # ### # # # #C#H#3# # #C#H#3# # # # # # # # # # #C#H#2# ## #C#H#3##
#F#o#r#m#u#l#a# #l#o#s# #s#i#g#u#i#e#n#t#e#s# #c#o#m#p#u#e#s#t#o#s:a) 2metilpentano
b) 3, 3, 4-trimetilhexano.ALQUENOSLos alquenos
son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre sus
carbonos. Tambin son denominados hidrocarburos etilnicos. Responden a la frmula
general CnH2n, si tienen slo un doble enlace.Nomenclatura:Se nombran igual que los
alcanos, pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno.Eteno:
CH2 = CH2
propeno: CH3 CH = CH2Generalmente, es necesario indicar la posicin del
doble enlace a partir del propeno, lo cual se hace con un nmero localizador (el
menor posible), que se sita delante del nombre del alqueno y se separa de ste con
un guin. Ejemplos:2-penteno: CH3 CH = CH CH2 CH3
1-penteno: CH3 CH2
CH2 CH = CHEn el nombre del compuesto se indica la posicin del doble enlace.
Cuando hay ms de un doble enlace, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc.
Ejemplo:1,3-butadieno: CH2 = CH CH = CH2Reglas para nombrar los alquenos
ramificados:CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPALSe elige c#o#m#o# #c#a#d#e#n#a#
#p#r#i#n#c#i#p#a#l# #l#a# #q#u#e# #c#o#n#t#i#e#n#e# #m#a#y#o#r# #n##m#e#r#o# #d#e#
#d#o#b#l#e#s# #e#n#l#a#c#e#s#.##
#
# # # # #
#
#
# # #6#
# #5#
#4#
#3# # # # # # # # # # # #2# # # # # # # # # # # #1## #(#3##n#b#u#t#i#l#-#1#,#5#-#h#e#x#a#d#i#e#n#o#)#
# #C#H#2# #=# #C#H# ## #C#H#2# ##
#C#H# ## #C#H# #=# #C#H#2## #
#
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# # # # # # # # # # #C#H#2# ## #C#H#2# ##
#C#H#2# ## #C#H#3###A# #i#g#u#a#l#d#a#d# #d#e# #n##m#e#r#o# #d#e# #d#o#b#l#e#s#

#e#n#l#aces, se le da prioridad a la ms larga.
3
2
1
(3-propil-1-hepteno)
CH3 CH2 CH2 CH
CH = CH2
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#
#
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# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
#C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#3##
#
# # # # #
#
#
# # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # #4# #5#
# #6# #7###C#R#I#T#E#R#I#O#S# #P#A#R#A# #N#U#M#E#R#A#R# #L#A#
#C#A#D#E#N#A# #P#R#I#N#C#I#P#A#L###S#e# #e#m#p#i#e#z#a# #a# #n#u#m#e#r#a#r# #p#o#r#
#e#l# #e#x#t#r#e#m#o# #q#u#e# #t#e#n#g#a# #e#l# #n##m#e#r#o#
#l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r# #m##s# #b#a#j#o#,# #p#a#r#a# #l#o#s#
#diferentes dobles enlaces.A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el
nmero localizador ms bajo para todos los radicales.A igualdad, se empieza por el
que tenga un orden alfabtico ms bajo.Ejemplos: 1
2
3
4
5
6CH2 = C CH2 CH = CH CH3
N. localizador de
dobles enlaces (14 izda. y 25 dcha.)
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#C#H#3# #
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###2#-#m#e#t#i#l#-#1#,#4#-#h#e#x#a#d#i#e#n#o###1#
# #2# # # # # # # # # # #3# # # # # # # # # # # # # # # # # #4# # # # # # # #
# # # # # # # # # #5# # # # # # # # # # # # # # # # #6##C#H#2# #=# #C# ## #C#H#2#
## #C#H#2# ## #C#H# #=# #C#H#2# # # # #N##.# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r#
#d#o#b#l#e#s# #e#n#l#a#c#e#s# #(#1#5# #i#z#d#a#.# #y# #1#5# #d#c#h#a#.#)## # # # #
# # # # # # ##
#
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# # # # # #N##.# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r#
#r#a#d#i#c#a#l# #(#2# #i#z#d#a#.# #y# #5# #d#c#h#a#.#)##
#C#H#3#
#
#
#
#
#
###2#-#m#e#t#i#l#-#1#,#5#-#h#e#x#a#d#i#e#n#o# ### #6# # #
# # # # # # # # # # # # # # # #5# # # # # # # # # #4# # # # # # # # # # # # # # # #
# #3# # # # # # # # # # # # # # # # # # #2# # # # # # # # # # #1##C#H#2# #=# #C# ##
#C#H#2# ## #C#H#2# ## #C# #=# #C#H#2# # #N##.# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r#
#d#o#b#l#e#s# #e#n#l#a#c#e#s# #(#1#5# #i#z#d#a#.# #y# #1#5# #d#c#h#a#.#)##
# ##
#
# # # # # # # ## #
#N##.# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r# #r#a#d#i#c#a#l#
#(#2#5# #i#z#d#a#.# #y# #2#5# #d#c#h#a#.#)##
#C#H#3#
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# # # # # #
#C#H#2# # # #O#r#d#e#n# #a#l#f#a#b##t#i#c#o# #(#e#t#i#l# #a#n#t#e#s# #q#u#e#
#m#e#t#i#l#)##
#
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# # # # # # # ###
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#C#H#3#
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###2#-#e#t#i#l#-#5#-#m#e#t#i#l#-#1#,#5#-#h#e#x#a#d#i#e#n#o#
##E#n#t#r#e# #l#o#s# #r#a#d#i#c#a#l#e#s# #c#o#n# #d#o#b#l#e# #e#n#l#a#c#e#
#d#e#s#t#a#c#a# #e#l# #e#t#e#n#i#l#o# #o# #v#i#n#i#l#o# #(#C#H#2# #=# #C#H# ## )#.#
#O#t#r#o#s# #E#j#.#:###(#2#-#m#e#t#i#l#-#2#-#b#u#t#e#n#o#)##H#3#C# ## #C# #=#
#C#H# #### #C#H#3## ###
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# # # # # # # # # # # ## # # # # # #
#
#
#C#H#3###
#
#
#(#4#-#m#e#t#i#l#-#2#-#p#e#n#t#e#n#o#)#
#C#H#3# ## #C#H# ## #C#H# #=# #C#H# ## #C#H#3##
#
#
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#
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# # ###
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#C#H#3##
#E#J#E#R#C#I#C#I#O#S# #P#R#O#P#U#E#S#T#O#S#:###N#o#m#b#r#a# #l#o#s#
#s#i#g#u#i#e#n#t#e#s# #c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:### # # # # # # # # # # # # #C#H#3## #
# # # # # # # # # # # # # ###a#)# #H#3#C# ## #C# ## #C#H#2# ## #C# #=# #C#H#2#
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
#
# # #
# # ##
# # # # # # # # # # # ### # # # # # # # # # # # # # #C#H#3# # # # # #
# # # # # #C#H#3###b#)# #H#3#C# ## #C#H#2# ## #C# #=# #C#H#2# ## # # #
# # #
# # # # # # # # # # # # ##
# # # # ## # # # # # # # # # # # # # # #C#H#3# # # #
# ###F#o#r#m#u#l#a# #l#o#s# #s#i#g#u#i#e#n#t#e#s# #c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:###a#)#
#3#,#6#-#d#i#m#e#t#i#l#-#1#-#o#c#t#e#n#o# #
#
#
#b#)# #2#,#5##d#i#m#e#t#i#l#-#2#,#3#-#h#exadienoALQUINOSLos alquinos son hidrocarburos no
saturados con triple enlace entre dos de sus tomos de carbonos. Tambin se les
denominan hidrocarburos acetilnicos. Su frmula es CnH2n2 (si tienen slo un
triple enlace).Nomenclatura:Se nombran igual que los alcanos, pero ahora con
terminacin -ino.etino (o
acetileno):########################################################################
###################################################################################
###################### #C#H# #a" #C#H#
#
#1# ## #b#u#t#i#n#o#:# #C#H# #a"
#C# ## #C#H#2# ## #C#H#3###P#a#r#a# #n#o#m#b#r#a#r#l#o#s# #y#
#f#o#r#m#u#l#a#r#l#o#s# #s#e# #a#p#l#i#c#a#n# #l#a#s# #m#i#s#m#a#s# #r#e#g#l#a#s#
#q#u#e# #s#e# #i#n#d#i#c#a#r#o#n# #p#a#r#a# #l#o#s# #a#l#q#u#e#n#o#s#.# #A#
#p#a#r#t#i#r# #d#e#l# #p#r#o#p#i#n#o# #e#s# #n#e#c#e#s#a#r#i#o# #i#n#d#i#c#a#r#
#l#a# #p#o#s#i#c#i##n# #d#e#l# #e#n#l#a#c#e#.###A#l# #e#s#c#r#i#b#i#r# #e#l#
#n#o#m#b#r#e#,# #l#a# #t#e#r#m#i#n#a#c#i##n# ## e#n#o# #e#s# #l#a# #q#u#e#
#t#i#e#n#e# #l#a# #c#a#d#e#n#a# #p#r#i#n#c#i#p#a#l# #y# #d#e#s#p#u##s# #s#e#
#e#s#c#r#i#b#e# ## i#n#o#,# #c#o#n# #s#u# #n##m#e#r#o# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r#
#c#o#r#r#e#s#p#o#n#d#i#e#n#t#e#.###1# #-# #h#e#x#e#n# #-# #3# #-# #i#n#o#:# #C#H#2#
#=# #C#H# ## #C# #a" #C# ## #C#H# ## #C#H#3###R#e#g#l#a#s# #p#a#r#a#
#n#o#m#b#r#a#r# #l#o#s# #a#l#q#u#i#n#o#s# #r#a#m#i#f#i#c#a#d#o#s#:##
#C#R#I#T#E#R#I#O#S# #P#A#R#A# #E#L#E#G#I#R# #C#A#D#E#N#A# #P#R#I#N#C#I#P#A#L###S#e#
#e#l#i#g#e# #c#o#m#o# #c#a#d#e#n#a# #principal la que contiene mayor nmero de
dobles y triples enlaces.A igualdad de nmero de dobles y triples enlaces, se le da
prioridad a la ms larga.CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPALSe empieza a
numerar por el extremo que tenga el nmero localizador ms bajo para los diferentes
enlaces dobles y triples
1
2
3
4
5
6CH
###################################################################################
#########################################a" #C# ## #C#H# ## #C#H# #=# #C#H# ##
#C#H#3# # # # # # #(#3#-#m#e#t#i#l#-#4#-#h#e#x#e#n#-#1#-#i#n#o#)##### # # # # # # #
# # # # # # # # #C#H#3###A# #i#g#u#a#l#d#a#d# #d#e# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r#
#p#a#r#a# #d#o#b#l#e#s# #y# #t#r#i#p#l#e#s# #e#n#l#a#c#e#s#,# #s#e# #n#u#m#e#r#a#
#p#o#r# #e#l# #e#x#t#r#e#m#o# #q#u#e# #t#e#n#g#a# #m##s# #c#e#r#c#a# #e#l#
#d#o#b#l#e# #e#n#l#a#c#e#.### #6# # # # # # # # # # # #5# # # # # # # # #4# # # # #
# # # # # # # #3# # # # # # # # # # # # # # #2# # # # # # # # # # # #1##C#H# #a"
#C# ## #C#H# ## #C#H#2# ## #C#H# #=# #C#H#2# # # # # # #(#4#-#m#e#t#i#l#-#1##h#e#x#e#n#-#5#-#i#n#o#)##### # # # # # # # # # # # # # # # #C#H#3###A#
#i#g#u#a#l#d#a#d###,# #s#e# #e#m#p#i#e#z#a# #p#o#r# #e#l# #e#x#t#r#e#m#o# #q#u#e#
#t#e#n#g#a# #e#l# #n##m#e#r#o# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r# #m##s# #b#a#j#o# #p#a#r#a#
#l#o#s# #r#a#d#i#c#a#l#e#s#.####1# # # # # # # # # # # # #2# # # # # # # # #3# # #
# # # # # # # # # #4# # # # # # # # # # # # # # #5# # # # # # # # #6##C#H# #a" #C#
## #C#H# ## #C#H#2# ## #C# #a" #C#H# # # # # #(#3#-#m#e#t#i#l#-#1#,#5##h#e#x#a#d#i#i#n#o#)## # # # # # # # # # # # # # # # # #|# # # # # ## # # # # # # #
# # # # # # # # #C#H#3###A# #i#g#u#a#l#d#a#d#,# #s#e# #t#i#e#n#e# #e#n#
#c#u#e#n#t#a# #e#l# #o#r#d#e#n# #a#l#f#a#b##t#i#c#o### # # # #6# # # # # # # # # #
#5# # # # # # # # # # #4# # # # # # # # # # # # # #3# # # # # # # # # #2# # # # # #
# # # # # #1##C#H# #a" #C# ## #C#H# ## #C#H# ## #C# #a" #C#H# # # # # # # # #
#(#3#-#e#t#i#l#-#4#-#m#e#t#i#l#-#1#,#5#-#h#e#x#a#d#i#i#n#o#)## # # # # # # # # # #
# # # # # #|# # # # # # # # #|# ## # # # # # # # # # # # # # # #C#H#3# # # #C#H#2##
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #|# ## # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # #C#H#3###O#t#r#o#s# #e#j#e#m#p#l#o#s#:### #1# # # # # # # # # # #
#2# # # # # # # # #3# # # # # # # #4# # # # # # # # # # # # #5# # # # # # # # #6# #
# # # # # # # # # ##C#H# #a" #C# ## #C# #=# #C#H# ## #C# #a" #C#H# # # # # # # #
# #(#3#-#m#e#t#i#l#-#3#-#h#e#xen-1,5-diino)
|
CH3
CH3
|
CH3 CH = CH CH = CH C CH = CH CH3
(6-metil-6-npentil-2,4,7nonatrieno)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
|
# # # # # #C#H#2# ## #C#H#2# ##
#C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#3###1# # # # # # # # # # # # # # #2# # # # # # # # # #
# # #3# # # # # # # # # # # # #4# # # # # # # # # # # # #5# # # # # # # # # # # # #
#6# # # # # # # # #7# # # # # # # # # #8# # # # # # # # #9##C#H#2# #=# #C#H# ##
#C#H# #=# #C#H# ## #C#H#2# ## #C# #a" #C# ## #C# #=# #C#H#2# # # # # # # # # # #
#(#8#-#e#t#i#l#-#1#,#3#,#8#-#n#o#n#a#t#r#i#e#n#-#6#-#i#n#o#)## # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
|
CH2 CH3 Si el
tercer enlace, por la izquierda, fuese triple, entonces se tendra en cuenta el
radical y se nombrara as: 2 - etil - 1,8 - nonadien - 3,6 diino.
CH3
|
1
2
3
4
5
6
7
8
9CH3 CH = CH C
#######################################a" #C# ## #C# ## #C#H# #=# #C#H# ##
#C#H#3# # # # # # # # # # #(#6#-#m#e#t#i#l#-#6#-#n#p#e#n#t#i#l#-#2#,#7##n#o#n#a#d#i#e#n#-#4#-#i#n#o#)## # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # #|# # # # # # # # # # # # # # # ## # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #C#H#2# ##
#C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#3###E#J#E#R#C#I#C#I#O#S#
#P#R#O#P#U#E#S#T#O#S#:###N#o#m#b#r#a# #l#o#s# #s#i#g#u#i#e#n#t#e#s#
#c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:###a#)# #H#3#C# ## #C#H# ## #C# #a" #C# ## #C#H#3# # # # #
#
#
#b#)# #H#C# #a" #C# ## #C# #a" #C#H#
# # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # #
# # # # ## # # # # # # # ## # # # # # # # # # # # #
#C#H#3# # # # # # # # # ###F#o#r#m#u#l#a# #l#o#s# #s#i#g#u#i#e#n#t#e#s#
#c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:###a#)# #2#-#p#e#n#t#i#n#o#
#
#
#
#
#b#)#
#3#,#3#-#d#i#m#e#t#i#l#-#1#-#p#e#n#t#e#n#-#4#-#i#n#o###H#I#D#ROCARBUROS CCLICOSSon
hidrocarburos de cadena cerrada, ya sea saturadas o insaturada. No hay
hidrocarburos cclicos con triples enlaces, es decir, no hay cicloalquinos.
CICLOALCANOSSe
nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre hidrocarburo de cadena abierta
equivalente. Ejemplo:
CH2
/
\
#
CH2
CH2 ( CH2
CH2
CH2
/
\
|
|
\
/
CH2 ( CH2
CH2 ( CH2
CH2 ( CH2 ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano#Con radicales: Si tiene un slo radical no es necesario matizar la
posicin. Ejemplo:
CH2
/
\
CH2 (
CH ( CH3
(metilciclopropano)Si tiene varios radicales,
se empezar a numerar por el carbono que corresponde al nmero localizador de los
radicales ms bajo, y que ser uno de los C que tenga el radical, y se nombran
por orden alfabtico. Ejemplo:
CH3 ( CH ( CH2
|
|
(1,3-dimetilciclobutano)
CH2 ( CH ( CH3A igualdad de nmero localizador, se tiene en cuenta el orden
alfabtico. Ejemplo:
CH3#
/
(1-etil-3-metilciclohexano)
\ CH2 CH3Nmero localizador es 13,
tanto empezando por el CH3, como por el CH2 CH3; por tanto, se recurre al orden
alfabtico.
CH3#
/4
3
(N. localizador 124) (2-etil-1,4-dimetilciclohexano)
CH3 /1
2\ CH2 CH3 CH3
\#
(2-etil-1,3-dimetilciclobutano)
/
\
CH2
CH3
|
CH3CICLOALQUENOSSe nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del
hidrocarburo de cadena abierta equivalente. Ejemplo:
#
CH
CH2 ( CH2
CH =
CH
/ /
\
|
|
|
|
CH
( CH2
CH
=
CH
CH = CH ciclopropeno
ciclobuteno
1,3ciclobutadienoCon radicales: Se numera el doble o dobles enlaces de tal manera que
resulte el nmero localizador ms bajo para los radicales. Ejemplo:
1 ##
5
2
(4-metilciclopenteno)
/4
3
CH3
1 ##
5
2
(3-metilciclopenteno)
3 \
CH3
Cuando hay un slo enlace doble no es necesario especificar su posicin, porque

queda fijada por la situacin de los radicales. Ejemplo:
2
##
CH3
1
/
(4-etil-4,5-dimetilciclohexeno)
\ CH2 CH3
\
CH3
CH3
2
/
##
CH3
1
/
(4-etil-3,4-dimetilciclohexeno)
\ CH2 CH3
1
2
##
(5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno)#CH3 /
/
CH3EJERCICIOS PROPUESTOS:Nombra los siguientes compuestos:a) CH
= CH
|
|
C
= CH
|
CH3b)##
/
CH
/
\
CH3
CH3Formula los siguientes compuestos:a) metilciclohexano
b) 1,3-dimetilciclohexenoHIDROCARBUROS AROMTICOSLos hidrocarburos aromticos son
derivados del benceno, bien por sustitucin de algn tomo de hidrgeno del ncleo
bencnico por radicales alqulicos, o bien por condensacin del ncleo bencnico.
Ejemplos:############
1###
2
###
3
Benceno (C6H6)
Antraceno
Naftaleno
FenantrenoLos dobles enlaces se colocan alternos, es decir,
uno sencillo y uno doble.Nomenclatura (Con radicales de menos de cuatro carbonos):
Con un radical: Cuando hay un nico sustituyente sobre el anillo bencnico, el
nombre de aquel se antepone a la palabra benceno. Ejemplos:
Cl
CH2 CH2 CH3
|
|
######
CH3
CH2 CH3
clorobenceno
propilbenceno
metilbenceno
etilbenceno
(tolueno)
CH3##
###
###################################################################################
###################################################################################
################################ #C#H# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # #### # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # ## # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # #
CH3
isopropilbenceno
bifenilo
Con dos radicales: Si existen dos sustituyentes,
deben indicarse las posiciones de estos con los nmeros (1,2), (1,3) (1,4), los
prefijos orto- (o-), meta- (m-) o para- (p-), respectivamente. Si los radicales son
distintos se nombran por orden alfabtico, y si son iguales, mediante los prefijos
di-, tri- Ejemplos:
Cl
Cl
Cl
|
CH3
|
|
#######
##
CH3
CH3
m-clorometilbenceno
(m-clorotolueno)
p-clorometilbenceno
(p-clorotolueno)
o-clorometilbenceno
(o-clorotolueno)
CH2-CH3
|#####
##
CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH2-CH3
o-dimetilbenceno
m-etilmetilbenceno
p-dietilbenceno
(m-etiltolueno)
Ms de dos radicales: En el caso de que haya ms de dos
sustituyentes, estos recibirn los nmeros localizadores ms bajos y se nombrarn
por orden alfabtico. Ejemplo:
CH3
| 1##
2
CH2-CH3
#
4-cloro-2-etil-1-metilbenceno
3
4 |
Cl A igualdad de nmero localizador, se empieza a
numerar por el primer radical, por orden alfabtico. Ejemplos:#
CH3
CH3 ####
|
CH2-CH3
CH3-CH2
CH
CH2-CH3
#######
CH3 ####
Cl
CH=CH2
H3C
CH31-cloro-2-etil-3-metilbenceno
1-etil-3-isopropil-5vinilbenceno
1-etil-2,4-dimetilbencenEl radical del benceno se denomina fenilo.
Ejemplos:Con cadenas lineales de 4 ms carbonos el benceno se nombra como radical
(fenil). Ejemplos:
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH = C CH3
H3C CH2 CH CH3
|
|
|
######
3-fenilpentano
2-fenil-2-buteno
2-fenilbutano CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
|##
3 fenilhexano
Recordemos, que siempre y cuando el benceno acte como radical, es decir, no tenga
ms sustituyentes, prevalece el nombre de la cadena lineal si tiene 4 carbonos o
ms, en caso contrario se nombra como radical del benceno.EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:a)
CH3
b)
CH=CH2
########
CH 3
CH3
Formula los siguientes compuestos:a) p-metilisopropilbenceno.
b) 1-cloro-2,5dimetilbenceno.HALOGENUROS DE ALQUILOLos halogenuros de alquilo son hidrocarburos
donde uno o ms tomos de hidrgeno han sido sustituidos por uno o ms tomos de
halgeno (cloro y bromo principalmente). Su grupo funcional es X, donde X es un
halgeno.Nomenclatura:Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del
halgeno, y si hay ms de uno se numeran, siempre con los localizadores ms bajos
posibles y por orden alfabtico. A igualdad de nmero localizador, se tiene en
cuenta el orden alfabtico. Ejemplos:H3C - CHCl - CHBr CH3
2-bromo-3-clorobutano
,
1,1-dicloroetano
H3C - CHCl2H3C CCl2 - CH CH3 2,2-dicloro3-metil-butano,
cloroetano
H3C - CH2Cl
|
CH3Los radicales, incluidos los halgenos, se nombran, como siempre, por orden
alfabtico.Tienen nombre propio, aceptado por la I.U.P.A.C., los siguientes
halogenuros de alquilo:SE ACEPTAN (I.U.P.A.C.)##CHF3
#Fluoroformo
##CHCl3#Cloroformo##CHBr3#Bromoformo##CHI3#Yodoformo##EJERCICIOS PROPUESTOS:Nombra
los siguientes compuestos:a)
b)
CIHC=CHCI##
Cl
#
Formula los siguientes compuestos:a) 1-cloro-2-metilpropano.
b) 1-cloro-2-metilpropeno.ALCOHOLES Y FENOLESEl conjunto de los compuestos
oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgnicas que, adems de carbono e
hidrgeno, poseen oxgeno en su estructura.Tericamente los alcoholes pueden
considerarse derivados de los hidrocarburos saturados al sustituir un hidrgeno por
un grupo hidroxilo (OH), o como derivados del H2O, en donde un hidrgeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.###H - O - H
AGUA
R - O H
(ALCOHOL),
- O - H (FENOL).#R - H
HIDROCARBURO
R - OH ALCOHOLLos fenoles, por su parte, son derivados de los fenilos; para ello,
un hidrgeno ha sido reemplazado por un grupo OH. El grupo funcional en ambos es
OH.Nomenclatura:Los alcoholes se nombran sustituyendo la terminacin o del
hidrocarburo, del que proceden, por la terminacin ol.Se numeran de tal forma que
el carbono que tenga el grupo OH posea el nmero localizador ms bajo.Dependiendo

de dnde se encuentre el grupo hidroxilo, nos podemos encontrar con los siguientes
tipos de alcoholes:Alcoholes primarios: Son los que estn unidos a un radical, R CH2 - OH. Ejemplos:
etanol
CH3 - CH2 - OH
1-propanol
CH3
- CH2 - CH2OHAlcoholes secundarios: Son los que se encuentran unidos a dos
radicales, iguales o diferentes, R CHOH R. Ejemplos:
2-propanol
H3C
CHOH - CH3
2-butanol
H3C - CH2 - CHOH - CH3Alcoholes terciarios:
Son los que estn unidos a tres radicales. # # # # #
# # # # # # # # # #R##
#
#
#
#
#
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
#C#H#3## # # # # # # # # # ## # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # ## # ## # # #R# ## #C# ## #O#H#
# # #
# # # #E#j#e#m#p#l#o#:# #2#-#m#e#t#i#l#-#2#-#p#r#o#p#a#n#o#l#
# # # # #H#3#C# ##
#C# ## #O#H#
# ## # # # #
# # # # # # # # # # ## # #
#
#
#
#
#
#
# # # # # # # # # # # # # # # ## ## # # # # # # # #
#R### #
#
#
#
#
#
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # #C#H#3# ###L#a# #f#u#n#c#i##n# #a#l#c#o#h#o#l# #p#u#e#d#a# #h#a#l#l#a#r#s#e#
#r#e#p#e#t#i#d#a# #v#a#r#i#a#s# #v#e#c#e#s# #e#n# #u#n#a# #m#i#s#m#a#
#m#o#l##c#u#l#a#,# #c#o#n# #l#a# #c#o#n#d#i#c#i##n# #d#e# #t#e#n#e#r# #l#o#s# ##
O#H# #e#n# #c#a#r#b#o#n#o#s# #d#i#s#t#i#n#t#o#s#.# #R#e#s#u#l#t#a#n# #a#s##
#l#o#s# #p#o#l#i#a#l#c#o#h#o#l#e#s#:# #d#i#o#l#e#s#,# #t#r#i#o#l#e#s#&
#E#j#e#m#p#l#o#s#:###1#,#2#-#etanodiol
HOH2C - CH2OH,,
1,2,3-propanotriol
(glicerina) HOH2C CHOH - CH2OHCuando haya que nombrar el grupo OH como radical,
se emplear el prefijo hidroxi-.Los fenoles son derivados del benceno que resultan
de sustituir uno o ms tomos de hidrgeno del anillo bencnico por uno o ms
grupos OH. Ejemplos:
OH
CH3
CH3
OH#############
OH Cl
OH
OH#######
CH3
OH fenol
ometilfenol
m-clorofenol
2,6-dimetilfenol
o-dihidroxibenceno
o-hidroxifenolLa funcin
alcohol es preferente sobre los dobles y triples enlaces. Ejemplos:
4-metil-2pentanol
4-penten-1-ol
CH3 - CH - CH2
- CHOH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH
|
CH3
4-penten-2-in-1-ol
4,6-dimetil-6-hepten-2-ol
CH2 = CH C ( C - CH2OH
CH2 = C - CH2
CH - CH2 CHOH - CH3
|
|
CH3
CH3
TERESSon sustancias que resultan de la unin de dos radicales
alquilos a un tomo de oxgeno. Su grupo funcional es: - O -.Nomenclatura:Se
nombran utilizando la terminacin -ter- despus del nombre de los dos radicales,
siempre por orden alfabtico; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se
antepone el prefijo di- al nombre del radical seguido del sufijo ter. Ejemplos:
H3C - O - CH2 - CH3
H3C - H2C - O - CH2 - CH3
(etilmetilter)
(dietilter)
H-O-H
AGUA
(
R-O-R
TERTambin se pueden nombrar
intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos radicales ligados al
oxgeno, para ello, el radical ms corto es el que acaba en oxi, y el radical ms
largo acaba en ano, los ejemplos de arriba se nombraran como Metoxietano y
Etoxietano. Se aconseja nombrarlos segn la primera forma, por ser ms sencilla.
ALDEHDOS Y CETONASLos aldehdos y las cetonas se caracterizan por tener como grupo
funcional un doble enlace C=O (grupo carbonilo) en su estructura. La frmula
general de los aldehdos es R -CHO,
y la de las cetonas, R CO R.
ALDEHDOS
CETONAS##
R
R##
C = O
C = O
H
RNomenclatura:Los aldehdos se nombran
sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo, del que proceden, por la
terminacin al. La I.U.P.A.C. admite en determinados casos, nombres propios,
tales como el formaldehdo y el acetaldehdo:###
O
O
O###H --C
CH3 C
CH3 CH2 -- C
H
H
H
metanal
etanal
propanal(formaldehdo)
(acetaldehdo)
No hay que matizar la posicin del aldehdo porque va
en el extremo.Si el aldehdo no est en la cadena principal, se denominara formil.
El grupo C=O (grupo carbonilo), tiene prioridad frente a todas las funciones vistas
hasta ahora; por eso, en los aldehdos las cadenas se empiezan a numerar por el C
que contiene dicho grupo; y en las cetonas, se numera de tal manera, que el CO
tenga el nmero localizador menor. Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminacin o del hidrocarburo, del que proceden, por la terminacin ona.La
cetona ms sencilla es la de tres tomos de carbono (CH3 CO CH3 ), llamada
propanona o acetona ( denominacin aceptada por la I.U.P.A.C.). butanona: H3C CO
CH2 CH3
butanodiona: H3C CO CO CH3A partir de la butanona hay que
indicar la posicin del C=O.2-pentanona: H3C CO CH2 CH2 CH3Si acta como
radical se usa el prefijo oxo-. Es decir, si hay varios grupos funcionales con
preferencia sobre la cetona, el oxgeno del carbonilo (C=O) se nombra como prefijo
del hidrocarburo con la palabra oxo. La funcin aldehdo domina sobre la funcin
cetona.Ej. CH3 CO CH2 CHO
3-oxobutanal.Otros ejemplos:#
CHO#
/benzaldehdo
CH3
|CH3 CH
C CH2 CH2 CHO
5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal
|
|
OH
CH3
CH3
|CHO CH C CH2 CH2
CHO
2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial
|
|
OH
CH3
CH3
|CHO CH C CO CH2
CH########################################9###C################
###
##L
##R
##i
##j
##m
##
##
##
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##
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####################
###
#######
###
###########################################9###:###;###C###D#####################
#############################################################################
############################################################################
#############################################################################
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2-hidroxi-3,3-dimetil-4-oxohexanodial
|
|
OH
CH3EJERCICIOS PROPUESTOS:Nombra los siguientes compuestos:
a) CH2 OH CH CH OH CH3
|
CH3b)
CH3 CH CHO
|
CH3
CH3
|c) CH3 CO
C CO CH3
|
CH3Formula los siguientes compuestos:a) pmetilfenol
b) 2-metilbutanal
c) DifenilcetonaCIDOS CARBOXLICOSEl
grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo COOH, que slo puede ir
en carbonos terminales. La frmula general es:# R
#
C = O
OH
Nomenclatura:Se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo, del que
proceden, por la terminacin oico, y anteponiendo al nombre del compuesto el
trmino cido. Ejemplos:H COOH
H3C COOH
H3C CH2
COOHcido metanoico
cido etanoico
cido propanoico(cido
frmico)
(cido actico)H3C CH2 CH2 COOH
H2C = CH
COOHcido butanoico
cido 2-propenoicoLa funcin cido domina sobre
todas las dems funciones orgnicas.#
COOH#
/cido
benzoico
H3C CH CH CH CO COOH
cido 3-fenil-4-hidroxi-5metil-2-oxohexanoico
|
|
|#
CH3
OH
#Muchos de
estos cidos conservan el nombre con el que eran conocidos inicialmente, adems de
los anteriores, tenemos:cido etanodioico = cido oxlico
COOH - COOH
cido propanodioico = cido malnico
COOH CH2 - COOHcido 2hidroxipropanoico = cido lctico
CH3 CHOH COOHSTERESAs como las
sales resultan de sustituir uno o varios hidrgenos de los cidos por un metal, los
steres resultan de reemplazar el hidrgeno del grupo carboxilo de los cidos
orgnicos por un radical, pero con la diferencia de que el enlace oxgeno-metal es
sobre todo inico, mientras que el enlace oxgeno-radical es predominantemente
covalente.#CIDO + ALCOHOL
STER + AGUA#R-COOH + ROH
R-COOR+ H2OEl grupo funcional que caracteriza a los steres es -COO-, y su frmula
general es:
R - COO - R.Nomenclatura:Los steres se nombran
sustituyendo la terminacin oico del cido del que derivan por ato, seguido de la
preposicin de y del nombre radical terminado en ilo. Ejemplos:H3C COOCH3
H3C CH2 CH2 COOCH2 CH3etanoato de metilo
butanoato de etilo#
COOCH3 #
/benzoato
de metilo##H2C = CH CH CH CH2 COO
3-hidroxi-4-metil-5-hexenoato
de fenilo
|
|
CH3
OH
EJERCICIOS
PROPUESTOS:Nombra los siguientes compuestos:COOH CH2 COOH
H3C CHO#
CHO #
/H3C CH2 COOCH3H3C CHOH CH2 CH3H3C CO CH2 CH3 H3C
CH2 CHCl COOHH2COH CH CH3
|##
Formula
los siguientes compuestos:2-metil-1,3-butanodiolMetilpropanal cido 2-pentenoico
Propanoato de etilo3,3-dimetilpentanodiona PropinalMetanoato de propilo1,2,3propanotriolAMINASLos compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrgeno
en su constitucin molecular.Las aminas se pueden considerar derivados del amonaco
(NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrgenos por radicales.
Cuando es un hidrgeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas
primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres hidrgenos.
Nomenclatura:Las aminas se nombran anteponiendo a la terminacin amina, por orden
alfabtico, los nombres de los radicales unidos a ella. Si hubiese varios radicales
repetidos, se emplearn los prefijos di-, tri-, etc.R - NH2
AMINA PRIMARIAR NH - R
AMINA SECUNDARIAR N - R
AMINA TERCIARIA
|
REl grupo -NH2 como radical, se nombra como amino. Ejemplo:H3C CH COOH cido
2-aminopropanoico.
| NH2Ejemplos:H3C NH2
metilamina
#H3C
NH
etilmetilamina#H3C CH2
#H3C
#H3C CH2
NH
etilmetilpropilamina#H3C CH2 CH2 ##H2C = CH
CH3 CH2
#
CH3
N (fenilmetilvinilamina) #
N
(feniletilamina)####
(La hormona del amor)##AMIDASLas amidas son derivadas de los cidos carboxlicos.
Su grupo funcional resulta de sustituir el grupo hidroxilo (-OH) del grupo cido
por un grupo de amino (-NH2) o, en general, por diversos radicales amino
sustituidos: NHR, NRR, donde R y R son radicales; se forman as, respectivamente,
las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas.R CO NH2
R CO NHR
R CO NRR amida sencilla
amida Nsustituida
amida N, N-disustiuidaLo que caracteriza a una amida
es la unin de un nitrgeno con el carbono de un grupo carbonilo.Nomenclatura:Se
nombran anteponiendo a la terminacin amida el prefijo del cido del que derivan.
En el caso de las amidas sustituidas, se han de nombrar todos los radicales unidos
al nitrgeno anteponiendo la letra N. Si se sustituyen los 2 H del NH2 se nombra
as: N, N radicales (R y R) amida.Ejemplos:H3C CONH2
H3C CH2
CONH2
H2NOC CONH2Etanamida
propanamida
etanodiamida
CH3
/
H3C CONH CH3
H3C CH2 CONH CH3
H3C CH2 CON
\
CH3N-metiletanamida
N-metilpropanamida
N, N-dimetilpropanamida
H3C C = CH C CONH2
2-fenil-4-metil-3-pentenamida
|
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CH3
#APNDICE ISi coexisten varios grupos funcionales en un
compuesto, el sufijo que se cita al final del nombre se referir exclusivamente al
grupo funcional principal, con el siguiente orden de prioridad:#FUNCIN##1#CIDOS
CARBOXLICOS##2#STERES##3#AMIDAS##4#ALDEHDOS##5#CETONAS##6#ALCOHOLES##7#FEN
OLES##8#AMINAS##9#TERES##10#ALQUENOS##11#ALQUINOS##12#ALCANOS Y HALOGENUROS
DE ALQUILO##APNDICE II: SUFIJOS#FUNCIN#SUFIJO##1#CIDOS CARBOXLICOS#oico##2#STERES#-ato de ilo##3#AMIDAS#-amida##4#ALDEHDOS#-al##5#CETONAS#ona##6#ALCOHOLES#-ol##7#FENOLES#-ol##8#AMINAS#-amina##9#TERES#ter##10#ALQUENOS#-eno##11#ALQUINOS#-ino##12#ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO#ano##I.E.S. POLITCNICO. CARTAGENA.1 BACHILLERATO#PAGE ##PAGE #23#APUNTES DE
FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)#
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FORMULACIoN ORGaNICA

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