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################FORMULACIN DE QUMICA ORGNICAALCANOSLos alcanos son
hidrocarburos saturados, ya que todos los enlaces entre carbonos son sencillos.
Nomenclatura:Los cuatro primeros tienen nombre comn, el resto se nombra con un
prefijo indicativo del nmero de tomos del carbono, al que se le aade la
terminacin anoPREFIJO#N. TOMOS CARBONO##Met-#Cadena de 1 tomo de
carbono##Et-#Cadena de 2 tomos de carbono##Prop-#Cadena de 3 tomos de
carbono##But-#Cadena de 4 tomos de carbono##Pent-#Cadena de 5 tomos de
carbono##Hex-#Cadena de 6 tomos de carbono##Hept-#Cadena de 7 tomos de
carbono##Oct-#Cadena de 8 tomos de carbono##Non-#Cadena de 9 tomos de
carbono##Dec-#Cadena de 10 tomos de carbono##Nombre de Alcanos con ms de 10
carbonos:N.
C#NOMBRE##11#UNDECANO##12#DODECANO##13#TRIDECANO##20#EICOSANO##21#HENEICOSANO##2
2#DOCOSANO##23#TRICOSANO##30#TRIACONTANO##31#HENTRIACONTANO##32#DOTRIACONTANO##4
0#TETRACONTANO##41#HENTETRACONTANO##50#PENTACONTANO##100#HECTANO##200#DIHECTANO#
#300#TRIHECTANO##La letra n colocada delante del nombre de un hidrocarburo
indica que este no tiene ramificaciones.Todos los alcanos responden a la frmula
general CnH2n + 2, donde n toma valores enteros. Ejemplos:Metano:
CH4
Propano:
H3C CH2 CH3Etano:
H3C CH3
n-butano:
H3C CH2 CH2 CH3Si alguno de los alcanos anteriores
pierde un tomo de hidrgeno, da lugar a lo que se denomina radical alqulico,
que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la
terminacin ano por il o ilo. Ejemplos:Metil:
CH3
etil:
CH2 CH3
propil:
CH2 CH2 CH3Los siguientes radicales tienen
nombre propio, admitido por la I.U.P.A.C.
CH3Isopropil: CH#
SHAPE \* MERGEFORMAT ####
n-butil: CH2 CH2 CH2 CH3
CH3Ahora bien, tambin es posible que los alcanos estn
ramificados, en cuyo caso debemos seguir las siguientes reglas para nombrarlos:
Reglas para nombrar los alcanos ramificados:CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA
PRINCIPALSe elige como cadena principal aquella que contenga el mayor nmero de
tomos de C.CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPALSe empieza a numerar por
el extremo de la cadena que tenga el nmero localizador ms bajo. A igualdad de
localizador, se tiene en cuenta el orden alfabtico de los radicales.CRITERIOS
PARA NOMBRAR LA CADENA PRINCIPALPrimero se nombran los radicales, por orden
alfabtico, indicando su posicin y, luego, se nombra la cadena principal.Cuando
exista ms de un radical idntico se le colocar un prefijo que indique el
nmero de radicales iguales (DI, TRI, TETRA, etc.) Al escribir su nombre, los
nmeros que indican la posicin de los radicales se separan por comas y los
nmeros de los nombres de los radicales se separan por guiones.Los prefijos di-,
tri-, etc., no se tienen en cuenta para nombrar los radicales por orden
alfabtico. Ejemplos:CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3
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## # # # # # # # ### #C#H#3#
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# # # # # # # # # #C#H#3# #C#H#3#
#2#,#3#,#6#-#t#r#i#m#e#t#i#l#h#e#p#t#a#n#o# #y# #n#o# #2#,#5#,#6##t#r#i#m#e#t#i#l#h#e#p#t#a#n#o# #(#2#3#6#<#2#5#6#)##C#H#3# ## #C#H#2# ##
#C#H#2# ## #C#H# ## #C#H# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#3## #
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# # # # # # # ## # # # # # # # ###
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# # # # # # # # # #C#H#3# # # #
#C#H#2# ## #
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# # # # # # # # # # # ### # # # # # # # # #C#H#3##4##e#t#i#l#-#5#-#m#e#t#i#l#o#c#t#a#n#o# #y# #n#o# #4#-#m#e#t#i#l#-#5#-

#e#t#i#l#o#c#t#a#n#o## #
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# # # # # # # # # # # # # #C#H#3## #
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# # # # # # # # # # # ###H#3#C# ## #C#H# ## #C#H#3#
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#H#3#C# ## #C#H# ## #C#H#2# ## #C#H#3# #
#H#3#C# ## #C# ## #C#H#2# ##
#C#H#3##
# # ##
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# # # # # # # # ##
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# # # # # # # # # # # ## ## #C#H#3#
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# # # # # # #C#H#3#
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# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #C#H#3#
#m#e#t#i#l#p#r#o#p#a#n#o#
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#2#-#m#e#t#i#l#b#u#t#a#n#o#
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#2#,#2#-#d#i#m#e#t#i#l#b#u#t#a#n#o###
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# # #2##H#3#C# ## #C#H# ## #C#H# ##
#C#H#3# # # # # # #H#3#C# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H# ## #C#H#3# # # # #
# # #H#3#C# ## #C#H# ## #C#H#3## # # ## # # # # # # # ##
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# # # # # # # # # # # ### # # # # # #
# # # # # #C#H#3# # #C#H#3#
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# # # # # #3#C#H#2##
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#4#C#H#3##2#,#3#-#d#i#m#e#t#i#l#b#u#t#a#n#o#
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#2##m#e#t#i#l#p#e#n#t#a#n#o#
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#2#-#m#e#t#i#l#b#u#t#a#n#o### #
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# # # # # # # # # # # #C#H#3##
# # # # # # # # # # #1#0# # # # #
# #9# # # # # # #8#
# # # # #7# # # # # # # # # # # # #6# # # # # # # # # #
# #5# ## # # # # # # #4#
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#2#
# # # # # # # # # #1## # # # #H#3#C# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H# ##
#C#H#2# ## #C# ## #C#H#2# ## #C#H# ## #C#H#2# ## #C#H#3## # #
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# # # # # # # # ###
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# # # # # # # # # # # # # #C#H#2# # # # # # # # # # # # #C#H#2# # # # # #
# # #C#H#3##
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# # # # # # # # # # # # # #C#H#3#
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#5#-#e#t#i#l#-#3#,#5#-#d#i#m#e#t#i#l#-#7##p#r#o#p#i#l#d#e#c#a#n#o###E#J#E#R#C#I#C#I#O#S# #P#R#O#P#U#E#S#T#O#S#:##
#N#o#m#b#r#a# #l#o#s# #s#i#g#u#i#e#n#t#e#s# #c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:###a#)#
#H#3#C# ## #C#H# ## #C#H# ## #C#H#3# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# ## # # # # # # # # # # # # # # ## # # # # # # # # ### # # # # # # # # # # #
# # #C#H#3# # #C#H#3#
### # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #C#H#3## #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # ###b#)# #H#3#C# ## #C#H# ## #C#
## #C#H#2# ## #C#H# ## #C#H#2# ## #C#H#3## # # # # # ## # # # # # # # ##
# # # # # # # # # ### # # # #C#H#3# # #C#H#3# # # # # # # # # # #C#H#2#
## #C#H#3###F#o#r#m#u#l#a# #l#o#s# #s#i#g#u#i#e#n#t#e#s# #c#o#m#p#u#e#s#t#o#s:
a) 2-metilpentano
b) 3, 3, 4-trimetilhexano.ALQUENOSLos
alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace
entre sus carbonos. Tambin son denominados hidrocarburos etilnicos. Responden
a la frmula general CnH2n, si tienen slo un doble enlace.Nomenclatura:Se
nombran igual que los alcanos, pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno.Eteno:
CH2 = CH2
propeno: CH3 CH = CH2Generalmente, es necesario
indicar la posicin del doble enlace a partir del propeno, lo cual se hace con
un nmero localizador (el menor posible), que se sita delante del nombre del
alqueno y se separa de ste con un guin. Ejemplos:2-penteno: CH3 CH = CH
CH2 CH3
1-penteno: CH3 CH2 CH2 CH = CHEn el nombre del compuesto se
indica la posicin del doble enlace. Cuando hay ms de un doble enlace, se
utilizan los prefijos di-, tri-, etc. Ejemplo:1,3-butadieno: CH2 = CH CH = CH2
Reglas para nombrar los alquenos ramificados:CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA
PRINCIPALSe elige c#o#m#o# #c#a#d#e#n#a# #p#r#i#n#c#i#p#a#l# #l#a# #q#u#e#
#c#o#n#t#i#e#n#e# #m#a#y#o#r# #n##m#e#r#o# #d#e# #d#o#b#l#e#s#
#e#n#l#a#c#e#s#.##
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# # #6#
# #5# #4#
#3#
# # # # # # # # # # #2# # # # # # # # # # # #1##
#(#3#-#n#b#u#t#i#l##1#,#5#-#h#e#x#a#d#i#e#n#o#)# # #C#H#2# #=# #C#H# ## #C#H#2# ## #C#H# ##
#C#H# #=# #C#H#2##
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# # # # # # # # # # #C#H#2# ## #C#H#2# ##
#C#H#2# ## #C#H#3###A# #i#g#u#a#l#d#a#d# #d#e# #n##m#e#r#o# #d#e#
#d#o#b#l#e#s# #e#n#l#aces, se le da prioridad a la ms larga.
3
2
1
(3-propil-1-hepteno)
CH3 CH2 CH2 CH
CH = CH2
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# # # # #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#3## #
# # # # #
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# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # #4#
#5#
# #6# #7###C#R#I#T#E#R#I#O#S# #P#A#R#A#
#N#U#M#E#R#A#R# #L#A# #C#A#D#E#N#A# #P#R#I#N#C#I#P#A#L###S#e# #e#m#p#i#e#z#a#
#a# #n#u#m#e#r#a#r# #p#o#r# #e#l# #e#x#t#r#e#m#o# #q#u#e# #t#e#n#g#a# #e#l#
#n##m#e#r#o# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r# #m##s# #b#a#j#o#,# #p#a#r#a# #l#o#s#
#diferentes dobles enlaces.A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el
nmero localizador ms bajo para todos los radicales.A igualdad, se empieza por
el que tenga un orden alfabtico ms bajo.Ejemplos: 1 2
3
4
5
6CH2 = C CH2 CH = CH CH3
N. localizador de
dobles enlaces (14 izda. y 25 dcha.)
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###2#-#m#e#t#i#l#-#1#,#4#-#h#e#x#a#d#i#e#n#o###1#
# #2# # # # # # # # # # #3# # # # # # # # # # # # # # # # # #4# # # # # #
# # # # # # # # # # # #5# # # # # # # # # # # # # # # # #6##C#H#2# #=# #C# ##
#C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H# #=# #C#H#2# # # # #N##.# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r#
#d#o#b#l#e#s# #e#n#l#a#c#e#s# #(#1#5# #i#z#d#a#.# #y# #1#5# #d#c#h#a#.#)## # # #
# # # # # # # ## #
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# # # # # #N##.# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r#
#r#a#d#i#c#a#l# #(#2# #i#z#d#a#.# #y# #5# #d#c#h#a#.#)##
#C#H#3#
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###2#-#m#e#t#i#l#-#1#,#5#-#h#e#x#a#d#i#e#n#o# ### #6# #
# # # # # # # # # # # # # # # # #5# # # # # # # # # #4# # # # # # # # # # # # #
# # # # #3# # # # # # # # # # # # # # # # # # #2# # # # # # # # # # #1##C#H#2#
#=# #C# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C# #=# #C#H#2# # #N##.#
#l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r# #d#o#b#l#e#s# #e#n#l#a#c#e#s# #(#1#5# #i#z#d#a#.# #y#
#1#5# #d#c#h#a#.#)##
# ## #
# # # # # # # ## #
#N##.#
#l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r# #r#a#d#i#c#a#l# #(#2#5# #i#z#d#a#.# #y# #2#5#
#d#c#h#a#.#)##
#C#H#3#
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# # # # # # #C#H#2# # # #O#r#d#e#n#
#a#l#f#a#b##t#i#c#o# #(#e#t#i#l# #a#n#t#e#s# #q#u#e# #m#e#t#i#l#)##
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# # # # # # #C#H#3#
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#2#-#e#t#i#l#-#5#-#m#e#t#i#l#-#1#,#5#-#h#e#x#a#d#i#e#n#o###E#n#t#r#e# #l#o#s#
#r#a#d#i#c#a#l#e#s# #c#o#n# #d#o#b#l#e# #e#n#l#a#c#e# #d#e#s#t#a#c#a# #e#l#
#e#t#e#n#i#l#o# #o# #v#i#n#i#l#o# #(#C#H#2# #=# #C#H# ## )#.# #O#t#r#o#s#
#E#j#.#:###(#2#-#m#e#t#i#l#-#2#-#b#u#t#e#n#o#)# #H#3#C# ## #C# #=# #C#H# ####
#C#H#3## ###
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# # # # # # # # # # # ## # # # # # #
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#C#H#3###
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#(#4#-#m#e#t#i#l#-#2#-#p#e#n#t#e#n#o#)# #C#H#3#
## #C#H# ## #C#H# #=# #C#H# ## #C#H#3##
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# # ###
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#C#H#3##
#E#J#E#R#C#I#C#I#O#S# #P#R#O#P#U#E#S#T#O#S#:###N#o#m#b#r#a# #l#o#s#
#s#i#g#u#i#e#n#t#e#s# #c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:### # # # # # # # # # # # # #C#H#3##
# # # # # # # # # # # # # # ###a#)# #H#3#C# ## #C# ## #C#H#2# ## #C# #=#
#C#H#2# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
#
# # # # # ##
# # # # # # # # # # # ### # # # # # # # # # # # #
# #C#H#3# # # # # # # # # # # #C#H#3###b#)# #H#3#C# ## #C#H#2# ## #C# #=#
#C#H#2# ## # # # # # # # # # # # # # # # # # # ## # # # # ## # # # # # # # #
# # # # # # #C#H#3#
# # # # ###F#o#r#m#u#l#a# #l#o#s# #s#i#g#u#i#e#n#t#e#s#
#c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:###a#)# #3#,#6#-#d#i#m#e#t#i#l#-#1#-#o#c#t#e#n#o#
#
#
#
#b#)# #2#,#5#-#d#i#m#e#t#i#l#-#2#,#3#-#h#exadienoALQUINOSLos
alquinos son hidrocarburos no saturados con triple enlace entre dos de sus
tomos de carbonos. Tambin se les denominan hidrocarburos acetilnicos. Su
frmula es CnH2n2 (si tienen slo un triple enlace).Nomenclatura:Se nombran
igual que los alcanos, pero ahora con terminacin -ino.etino (o
acetileno):#####################################################################
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############################ #C#H# #a" #C#H#
#
#1# ## #b#u#t#i#n#o#:#
#C#H# #a" #C# ## #C#H#2# ## #C#H#3###P#a#r#a# #n#o#m#b#r#a#r#l#o#s# #y#
#f#o#r#m#u#l#a#r#l#o#s# #s#e# #a#p#l#i#c#a#n# #l#a#s# #m#i#s#m#a#s#
#r#e#g#l#a#s# #q#u#e# #s#e# #i#n#d#i#c#a#r#o#n# #p#a#r#a# #l#o#s#
#a#l#q#u#e#n#o#s#.# #A# #p#a#r#t#i#r# #d#e#l# #p#r#o#p#i#n#o# #e#s#
#n#e#c#e#s#a#r#i#o# #i#n#d#i#c#a#r# #l#a# #p#o#s#i#c#i##n# #d#e#l#
#e#n#l#a#c#e#.###A#l# #e#s#c#r#i#b#i#r# #e#l# #n#o#m#b#r#e#,# #l#a#

#t#e#r#m#i#n#a#c#i##n# ## e#n#o# #e#s# #l#a# #q#u#e# #t#i#e#n#e# #l#a#


#c#a#d#e#n#a# #p#r#i#n#c#i#p#a#l# #y# #d#e#s#p#u##s# #s#e# #e#s#c#r#i#b#e# ##
i#n#o#,# #c#o#n# #s#u# #n##m#e#r#o# #l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r#
#c#o#r#r#e#s#p#o#n#d#i#e#n#t#e#.###1# #-# #h#e#x#e#n# #-# #3# #-# #i#n#o#:#
#C#H#2# #=# #C#H# ## #C# #a" #C# ## #C#H# ## #C#H#3###R#e#g#l#a#s# #p#a#r#a#
#n#o#m#b#r#a#r# #l#o#s# #a#l#q#u#i#n#o#s# #r#a#m#i#f#i#c#a#d#o#s#:##
#C#R#I#T#E#R#I#O#S# #P#A#R#A# #E#L#E#G#I#R# #C#A#D#E#N#A# #P#R#I#N#C#I#P#A#L##
#S#e# #e#l#i#g#e# #c#o#m#o# #c#a#d#e#n#a# #principal la que contiene mayor
nmero de dobles y triples enlaces.A igualdad de nmero de dobles y triples
enlaces, se le da prioridad a la ms larga.CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA
PRINCIPALSe empieza a numerar por el extremo que tenga el nmero localizador ms
bajo para los diferentes enlaces dobles y triples
1
2
3
4
5
6CH
################################################################################
############################################a" #C# ## #C#H# ## #C#H# #=# #C#H#
## #C#H#3# # # # # # #(#3#-#m#e#t#i#l#-#4#-#h#e#x#e#n#-#1#-#i#n#o#)##### # # #
# # # # # # # # # # # # #C#H#3###A# #i#g#u#a#l#d#a#d# #d#e#
#l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r# #p#a#r#a# #d#o#b#l#e#s# #y# #t#r#i#p#l#e#s#
#e#n#l#a#c#e#s#,# #s#e# #n#u#m#e#r#a# #p#o#r# #e#l# #e#x#t#r#e#m#o# #q#u#e#
#t#e#n#g#a# #m##s# #c#e#r#c#a# #e#l# #d#o#b#l#e# #e#n#l#a#c#e#.### #6# # # # #
# # # # # # #5# # # # # # # # #4# # # # # # # # # # # # #3# # # # # # # # # # #
# # # #2# # # # # # # # # # # #1##C#H# #a" #C# ## #C#H# ## #C#H#2# ## #C#H#
#=# #C#H#2# # # # # # #(#4#-#m#e#t#i#l#-#1#-#h#e#x#e#n#-#5#-#i#n#o#)##### # # #
# # # # # # # # # # # # #C#H#3###A# #i#g#u#a#l#d#a#d###,# #s#e# #e#m#p#i#e#z#a#
#p#o#r# #e#l# #e#x#t#r#e#m#o# #q#u#e# #t#e#n#g#a# #e#l# #n##m#e#r#o#
#l#o#c#a#l#i#z#a#d#o#r# #m##s# #b#a#j#o# #p#a#r#a# #l#o#s#
#r#a#d#i#c#a#l#e#s#.####1# # # # # # # # # # # # #2# # # # # # # # #3# # # # # #
# # # # # # #4# # # # # # # # # # # # # # #5# # # # # # # # #6##C#H# #a" #C# ##
#C#H# ## #C#H#2# ## #C# #a" #C#H# # # # # #(#3#-#m#e#t#i#l#-#1#,#5##h#e#x#a#d#i#i#n#o#)## # # # # # # # # # # # # # # # # #|# # # # # ## # # # # #
# # # # # # # # # # #C#H#3###A# #i#g#u#a#l#d#a#d#,# #s#e# #t#i#e#n#e# #e#n#
#c#u#e#n#t#a# #e#l# #o#r#d#e#n# #a#l#f#a#b##t#i#c#o### # # # #6# # # # # # # #
# # #5# # # # # # # # # # #4# # # # # # # # # # # # # #3# # # # # # # # # #2# #
# # # # # # # # # #1##C#H# #a" #C# ## #C#H# ## #C#H# ## #C# #a" #C#H# # # # #
# # # # #(#3#-#e#t#i#l#-#4#-#m#e#t#i#l#-#1#,#5#-#h#e#x#a#d#i#i#n#o#)## # # # # #
# # # # # # # # # # #|# # # # # # # # #|# ## # # # # # # # # # # # # # # #C#H#3#
# # #C#H#2## # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #|# ## # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # #C#H#3###O#t#r#o#s# #e#j#e#m#p#l#o#s#:### #1#
# # # # # # # # # # #2# # # # # # # # #3# # # # # # # #4# # # # # # # # # # # #
#5# # # # # # # # #6# # # # # # # # # # # ##C#H# #a" #C# ## #C# #=# #C#H# ##
#C# #a" #C#H# # # # # # # # # #(#3#-#m#e#t#i#l#-#3#-#h#e#xen-1,5-diino)
|
CH3
CH3
|
CH3 CH = CH CH = CH
C CH = CH CH3
(6-metil-6-npentil-2,4,7-nonatrieno)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
|
# # # # # #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#3###1# # # # # #
# # # # # # # # #2# # # # # # # # # # # # #3# # # # # # # # # # # # #4# # # # #
# # # # # # # #5# # # # # # # # # # # # # #6# # # # # # # # #7# # # # # # # # #
#8# # # # # # # # #9##C#H#2# #=# #C#H# ## #C#H# #=# #C#H# ## #C#H#2# ## #C#
#a" #C# ## #C# #=# #C#H#2# # # # # # # # # # # #(#8#-#e#t#i#l#-#1#,#3#,#8##n#o#n#a#t#r#i#e#n#-#6#-#i#n#o#)## # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # #
|
CH2 CH3 Si el tercer enlace, por la izquierda, fuese triple, entonces se
tendra en cuenta el radical y se nombrara as: 2 - etil - 1,8 - nonadien - 3,6
diino.
CH3
|
1
2
3
4
5
6
7
8
9CH3 CH = CH C #######################################a" #C# ##
#C# ## #C#H# #=# #C#H# ## #C#H#3# # # # # # # # # # #(#6#-#m#e#t#i#l#-#6##n#p#e#n#t#i#l#-#2#,#7#-#n#o#n#a#d#i#e#n#-#4#-#i#n#o#)## # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #|# # # # # # # # #
# # # # # # ## # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#2# ## #C#H#3##
#E#J#E#R#C#I#C#I#O#S# #P#R#O#P#U#E#S#T#O#S#:###N#o#m#b#r#a# #l#o#s#

#s#i#g#u#i#e#n#t#e#s# #c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:###a#)# #H#3#C# ## #C#H# ## #C#


#a" #C# ## #C#H#3# # # # # # #
#b#)# #H#C# #a" #C# ## #C# #a" #C#H#
# #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # ## # # # # #
# # ## # # # # # # # # # # # # #C#H#3# # #
# # # # # # ###F#o#r#m#u#l#a#
#l#o#s# #s#i#g#u#i#e#n#t#e#s# #c#o#m#p#u#e#s#t#o#s#:###a#)# #2#-#p#e#n#t#i#n#o#
#
#
#
#
#b#)# #3#,#3#-#d#i#m#e#t#i#l#-#1#-#p#e#n#t#e#n##4#-#i#n#o###H#I#D#ROCARBUROS CCLICOSSon hidrocarburos de cadena cerrada, ya
sea saturadas o insaturada. No hay hidrocarburos cclicos con triples enlaces,
es decir, no hay cicloalquinos.CICLOALCANOSSe
nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre hidrocarburo de cadena
abierta equivalente. Ejemplo:
CH2
/
\
#
CH2
CH2 ( CH2
CH2
CH2
/
\
|
|
\
/
CH2 ( CH2
CH2 ( CH2
CH2 ( CH2 ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano#Con radicales: Si tiene un slo radical no es necesario matizar la
posicin. Ejemplo:
CH2
/
\
CH2 (
CH ( CH3
(metilciclopropano)Si tiene varios
radicales, se empezar a numerar por el carbono que corresponde al nmero
localizador de los radicales ms bajo, y que ser uno de los C que tenga el
radical, y se nombran por orden alfabtico. Ejemplo:
CH3 ( CH ( CH2
|
|
(1,3dimetilciclobutano)
CH2 ( CH ( CH3A igualdad de nmero
localizador, se tiene en cuenta el orden alfabtico. Ejemplo:
CH3#
/
(1-etil-3-metilciclohexano)
\ CH2 CH3Nmero localizador es
13, tanto empezando por el CH3, como por el CH2 CH3; por tanto, se recurre al
orden alfabtico.
CH3#
/4
3
(N. localizador 124) (2-etil-1,4-dimetilciclohexano)
CH3 /1
2\ CH2 CH3 CH3
\#
(2-etil-1,3-dimetilciclobutano)
/
\
CH2
CH3
|
CH3CICLOALQUENOSSe nombran anteponiendo el prefijo ciclo
al nombre del hidrocarburo de cadena abierta equivalente. Ejemplo:
#
CH
CH2 ( CH2
CH
= CH
/ /
\
|
|
|
|
CH
( CH2
CH
=
CH
CH = CH ciclopropeno
ciclobuteno
1,3-ciclobutadienoCon radicales: Se numera el
doble o dobles enlaces de tal manera que resulte el nmero localizador ms bajo
para los radicales. Ejemplo:
1 ##
5
2
(4metilciclopenteno)
/4
3
CH3
1 ##
5
2
(3-metilciclopenteno)
4
3 \ CH3
Cuando hay un slo enlace doble no es necesario especificar su posicin, porque
queda fijada por la situacin de los radicales. Ejemplo:
2
##
CH3
1
/
(4-etil-4,5-dimetilciclohexeno)
\
CH2 CH3
\
CH3
CH3
2
/
##
CH3
1
/
(4-etil-3,4-dimetilciclohexeno)
\ CH2 CH3
1
2
##
(5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno)
#CH3 /
/
CH3EJERCICIOS PROPUESTOS:Nombra
los siguientes compuestos:a) CH = CH
|
|
C
= CH
|
CH3b)##
/
CH

/
\
CH3
CH3Formula los siguientes compuestos:a) metilciclohexano
b) 1,3-dimetilciclohexenoHIDROCARBUROS AROMTICOSLos hidrocarburos
aromticos son derivados del benceno, bien por sustitucin de algn tomo de
hidrgeno del ncleo bencnico por radicales alqulicos, o bien por condensacin
del ncleo bencnico. Ejemplos:############
1###
2
###
3
Benceno (C6H6)
Antraceno
Naftaleno
FenantrenoLos dobles enlaces se colocan alternos, es
decir, uno sencillo y uno doble.Nomenclatura (Con radicales de menos de cuatro
carbonos):Con un radical: Cuando hay un nico sustituyente sobre el anillo
bencnico, el nombre de aquel se antepone a la palabra benceno. Ejemplos:
Cl
CH2 CH2 CH3
|
|
######
CH3
CH2 CH3
clorobenceno
propilbenceno
metilbenceno
etilbenceno
(tolueno)
CH3##
###
################################################################################
################################################################################
###################################### #C#H# # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # #### # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # ## # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
CH3
isopropilbenceno
bifenilo
Con dos radicales: Si existen dos sustituyentes, deben indicarse las
posiciones de estos con los nmeros (1,2), (1,3) (1,4), los prefijos orto(o-), meta- (m-) o para- (p-), respectivamente. Si los radicales son distintos
se nombran por orden alfabtico, y si son iguales, mediante los prefijos di-,
tri- Ejemplos:
Cl
Cl
Cl
|
CH3
|
|
#######
##
CH3
CH3
m-clorometilbenceno
clorotolueno)
CH2-CH3
|#####
##
CH2-CH3

CH3

p-clorometilbenceno
(m-clorotolueno)
(p-clorotolueno)
|

CH3

o-clorometilbenceno
(oCH3

CH2-CH3
o-dimetilbenceno
m-etilmetilbenceno
p-dietilbenceno
(m-etiltolueno)
Ms de dos radicales: En el caso de que haya ms de dos
sustituyentes, estos recibirn los nmeros localizadores ms bajos y se
nombrarn por orden alfabtico. Ejemplo:
CH3
| 1##
2
CH2-CH3
#
4-cloro-2-etil-1metilbenceno
3
4 |
Cl A igualdad de
nmero localizador, se empieza a numerar por el primer radical, por orden
alfabtico. Ejemplos:#
CH3
CH3 ####
|
CH2-CH3
CH3-CH2
CH
CH2-CH3
#######
CH3 ####
Cl
CH=CH2
H3C
CH31-cloro-2-etil-3-metilbenceno
1-etil-3-isopropil-5vinilbenceno
1-etil-2,4-dimetilbencenEl radical del benceno se denomina

fenilo. Ejemplos:Con cadenas lineales de 4 ms carbonos el benceno se nombra


como radical (fenil). Ejemplos:
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH =
C CH3
H3C CH2 CH CH3
|
|
|
######
3fenilpentano
2-fenil-2-buteno
2fenilbutano CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
|##
3 fenilhexano
Recordemos, que siempre y cuando el benceno acte como radical, es decir, no
tenga ms sustituyentes, prevalece el nombre de la cadena lineal si tiene 4
carbonos o ms, en caso contrario se nombra como radical del benceno.EJERCICIOS
PROPUESTOS:Nombra los siguientes compuestos:a)
CH3
b)
CH=CH2
########
CH 3
CH3
Formula los
siguientes compuestos:a) p-metilisopropilbenceno.
b) 1-cloro-2,5dimetilbenceno.HALOGENUROS DE ALQUILOLos halogenuros de alquilo son
hidrocarburos donde uno o ms tomos de hidrgeno han sido sustituidos por uno o
ms tomos de halgeno (cloro y bromo principalmente). Su grupo funcional es X,
donde X es un halgeno.Nomenclatura:Se nombran anteponiendo al nombre del
hidrocarburo el del halgeno, y si hay ms de uno se numeran, siempre con los
localizadores ms bajos posibles y por orden alfabtico. A igualdad de nmero
localizador, se tiene en cuenta el orden alfabtico. Ejemplos:H3C - CHCl - CHBr
CH3
2-bromo-3-cloro-butano ,
1,1-dicloroetano
H3C - CHCl2H3C
CCl2 - CH CH3 2,2-dicloro-3-metil-butano,
cloroetano
H3C CH2Cl
|
CH3Los radicales, incluidos los halgenos, se
nombran, como siempre, por orden alfabtico.Tienen nombre propio, aceptado por
la I.U.P.A.C., los siguientes halogenuros de alquilo:SE ACEPTAN
(I.U.P.A.C.)##CHF3
#Fluoroformo
##CHCl3#Cloroformo##CHBr3#Bromoformo##CHI3#Yodoformo##EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:a)
b)
CIHC=CHCI##
Cl
#
Formula los siguientes compuestos:a) 1-cloro-2-metilpropano.
b) 1-cloro-2-metilpropeno.ALCOHOLES Y FENOLESEl conjunto de los
compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgnicas que, adems
de carbono e hidrgeno, poseen oxgeno en su estructura.Tericamente los
alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos saturados al
sustituir un hidrgeno por un grupo hidroxilo (OH), o como derivados del H2O, en
donde un hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.###H - O - H
AGUA
R - O - H
(ALCOHOL),
- O - H (FENOL).#R - H
HIDROCARBURO
R - OH ALCOHOLLos fenoles, por su parte, son derivados de los fenilos; para
ello, un hidrgeno ha sido reemplazado por un grupo OH. El grupo funcional en
ambos es OH.Nomenclatura:Los alcoholes se nombran sustituyendo la terminacin
o del hidrocarburo, del que proceden, por la terminacin ol.Se numeran de
tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posea el nmero localizador ms
bajo.Dependiendo de dnde se encuentre el grupo hidroxilo, nos podemos encontrar
con los siguientes tipos de alcoholes:Alcoholes primarios: Son los que estn
unidos a un radical, R - CH2 - OH. Ejemplos:
etanol
CH3 - CH2 - OH
1-propanol
CH3 - CH2 - CH2OHAlcoholes secundarios: Son los que
se encuentran unidos a dos radicales, iguales o diferentes, R CHOH R.
Ejemplos:
2-propanol
H3C CHOH - CH3
2-butanol
H3C - CH2 CHOH - CH3Alcoholes terciarios: Son los que estn unidos a tres radicales. # #
# # # # # # # # # # # # #R## #
#
#
#
#
# # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # #C#H#3## # # # # # # # # # ## # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # # ## # ##
# # #R# ## #C# ## #O#H#
# # # # # # #E#j#e#m#p#l#o#:# #2#-#m#e#t#i#l#-#2##p#r#o#p#a#n#o#l# # # # # #H#3#C# ## #C# ## #O#H# # ## # # # #
# # # # #
# # # # # ## # # #
#
#
#
#
#
# # # # # # # # # # # # # #
# ## ## # # # # # # # # #R### # #
#
#
#
#
# # # # # # # #
# # # # # # # # # # # # # # # #C#H#3#
###L#a# #f#u#n#c#i##n#
#a#l#c#o#h#o#l# #p#u#e#d#a# #h#a#l#l#a#r#s#e# #r#e#p#e#t#i#d#a# #v#a#r#i#a#s#
#v#e#c#e#s# #e#n# #u#n#a# #m#i#s#m#a# #m#o#l##c#u#l#a#,# #c#o#n# #l#a#
#c#o#n#d#i#c#i##n# #d#e# #t#e#n#e#r# #l#o#s# ## O#H# #e#n# #c#a#r#b#o#n#o#s#
#d#i#s#t#i#n#t#o#s#.# #R#e#s#u#l#t#a#n# #a#s## #l#o#s#

#p#o#l#i#a#l#c#o#h#o#l#e#s#:# #d#i#o#l#e#s#,# #t#r#i#o#l#e#s#&


#E#j#e#m#p#l#o#s#:###1#,#2#-#etanodiol
HOH2C - CH2OH,,
1,2,3-propanotriol
(glicerina) HOH2C CHOH - CH2OHCuando haya que nombrar el grupo OH como
radical, se emplear el prefijo hidroxi-.Los fenoles son derivados del benceno
que resultan de sustituir uno o ms tomos de hidrgeno del anillo bencnico por
uno o ms grupos OH. Ejemplos:
OH
CH3
CH3
OH#############
OH
Cl
OH
OH#######
CH3
OH fenol
ometilfenol
m-clorofenol
2,6-dimetilfenol
o-dihidroxibenceno
o-hidroxifenolLa
funcin alcohol es preferente sobre los dobles y triples enlaces. Ejemplos:
4-metil-2-pentanol
4-penten-1-ol
CH3 - CH - CH2 - CHOH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH
|
CH3
4-penten-2-in-1-ol
4,6-dimetil-6-hepten-2-ol
CH2 = CH C (
C - CH2OH
CH2 = C - CH2 CH - CH2 CHOH - CH3
|
|
CH3
CH3
TERESSon sustancias que resultan de la unin de dos
radicales alquilos a un tomo de oxgeno. Su grupo funcional es: - O -.
Nomenclatura:Se nombran utilizando la terminacin -ter- despus del nombre de
los dos radicales, siempre por orden alfabtico; por ultimo, cuando los dos
radicales son iguales, se antepone el prefijo di- al nombre del radical seguido
del sufijo ter. Ejemplos:
H3C - O - CH2 - CH3
H3C - H2C - O
- CH2 - CH3
(etilmetilter)
(dietilter)
H-O-H
AGUA (
R-O-R
TERTambin se pueden nombrar intercalando el termino -oxientre los nombres de los dos radicales ligados al oxgeno, para ello, el radical
ms corto es el que acaba en oxi, y el radical ms largo acaba en ano, los
ejemplos de arriba se nombraran como Metoxietano y Etoxietano. Se aconseja
nombrarlos segn la primera forma, por ser ms sencilla.ALDEHDOS Y CETONASLos
aldehdos y las cetonas se caracterizan por tener como grupo funcional un doble
enlace C=O (grupo carbonilo) en su estructura. La frmula general de los
aldehdos es R -CHO,
y la de las cetonas, R CO R.
ALDEHDOS
CETONAS##
R
R##
C = O
C = O
H
RNomenclatura:Los
aldehdos se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo, del que
proceden, por la terminacin al. La I.U.P.A.C. admite en determinados casos,
nombres propios, tales como el formaldehdo y el acetaldehdo:###
O
O
O###H --C
CH3 C
CH3 CH2 -C
H
H
H
metanal
etanal
propanal(formaldehdo)
(acetaldehdo)
No hay que
matizar la posicin del aldehdo porque va en el extremo.Si el aldehdo no est
en la cadena principal, se denominara formil.El grupo C=O (grupo carbonilo),
tiene prioridad frente a todas las funciones vistas hasta ahora; por eso, en los
aldehdos las cadenas se empiezan a numerar por el C que contiene dicho
grupo; y en las cetonas, se numera de tal manera, que el CO tenga el nmero
localizador menor. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin o del
hidrocarburo, del que proceden, por la terminacin ona.La cetona ms sencilla
es la de tres tomos de carbono (CH3 CO CH3 ), llamada propanona o acetona (
denominacin aceptada por la I.U.P.A.C.). butanona: H3C CO CH2 CH3
butanodiona: H3C CO CO CH3A partir de la butanona hay que indicar
la posicin del C=O.2-pentanona: H3C CO CH2 CH2 CH3Si acta como radical
se usa el prefijo oxo-. Es decir, si hay varios grupos funcionales con
preferencia sobre la cetona, el oxgeno del carbonilo (C=O) se nombra como
prefijo del hidrocarburo con la palabra oxo. La funcin aldehdo domina sobre la
funcin cetona.Ej. CH3 CO CH2 CHO
3-oxobutanal.Otros ejemplos:#
CHO#
/benzaldehdo
CH3
|CH3
CH C CH2 CH2 CHO
5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal
|
|
OH
CH3
CH3
|CHO CH C CH2 CH2
CHO 2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial
|
|
OH
CH3

CH3
|CHO CH C CO CH2
CH########################################9###C################
###
##L
##R
##i
##j
##m
##
##
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##
##
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######
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####################### ###
#######

###
###########################################9###:###;###C###D##################
##########################################################################
##########################################################################
##########################################################################
##########################################################################
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2-hidroxi-3,3-dimetil-4-oxohexanodial
|
|
OH
CH3EJERCICIOS PROPUESTOS:Nombra los siguientes
compuestos:
a) CH2 OH CH
CH OH CH3
|
CH3b)
CH3 CH CHO
|
CH3
CH3
|c) CH3 CO
C CO CH3
|
CH3Formula los siguientes compuestos:a)
p-metilfenol
b) 2-metilbutanal
c) DifenilcetonaCIDOS
CARBOXLICOSEl grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo COOH,
que slo puede ir en carbonos terminales. La frmula general es:# R
#
C = O
OH
Nomenclatura:Se nombran sustituyendo la terminacin o
del hidrocarburo, del que proceden, por la terminacin oico, y anteponiendo al
nombre del compuesto el trmino cido. Ejemplos:H COOH
H3C
COOH
H3C CH2 COOHcido metanoico
cido etanoico
cido propanoico(cido frmico)
(cido actico)H3C
CH2 CH2 COOH
H2C = CH COOHcido butanoico
cido 2propenoicoLa funcin cido domina sobre todas las dems funciones orgnicas.#
COOH#
/cido benzoico
H3C CH CH CH CO COOH
cido 3-fenil-4-hidroxi-5-metil-2-oxohexanoico
|
|
|#
CH3
OH
#Muchos de estos cidos conservan el nombre con el que
eran conocidos inicialmente, adems de los anteriores, tenemos:cido etanodioico
= cido oxlico
COOH - COOHcido propanodioico = cido malnico
COOH CH2 - COOHcido 2-hidroxipropanoico = cido lctico
CH3
CHOH COOHSTERESAs como las sales resultan de sustituir uno o varios
hidrgenos de los cidos por un metal, los steres resultan de reemplazar el
hidrgeno del grupo carboxilo de los cidos orgnicos por un radical, pero con
la diferencia de que el enlace oxgeno-metal es sobre todo inico, mientras que
el enlace oxgeno-radical es predominantemente covalente.#CIDO + ALCOHOL
STER + AGUA#R-COOH + ROH
R-COOR+ H2OEl grupo
funcional que caracteriza a los steres es -COO-, y su frmula general es:
R - COO - R.Nomenclatura:Los steres se nombran sustituyendo la terminacin
oico del cido del que derivan por ato, seguido de la preposicin de y del
nombre radical terminado en ilo. Ejemplos:H3C COOCH3
H3C CH2 CH2 COOCH2 CH3etanoato de metilo
butanoato de etilo#
COOCH3 #
/benzoato de metilo
##H2C = CH CH CH CH2 COO
3-hidroxi-4-metil-5-hexenoato de
fenilo
|
|
CH3
OH
EJERCICIOS
PROPUESTOS:Nombra los siguientes compuestos:COOH CH2 COOH
H3C CHO#
CHO #
/H3C CH2 COOCH3H3C CHOH CH2 CH3H3C CO CH2 CH3
H3C CH2 CHCl COOHH2COH CH CH3
|##
Formula los siguientes compuestos:2-metil-1,3-butanodiolMetilpropanal cido 2pentenoico Propanoato de etilo3,3-dimetilpentanodiona PropinalMetanoato de
propilo1,2,3-propanotriolAMINASLos compuestos nitrogenados son aquellos que
contienen nitrgeno en su constitucin molecular.Las aminas se pueden considerar
derivados del amonaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres
hidrgenos por radicales. Cuando es un hidrgeno el que es remplazado por un
radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al
sustituir los tres hidrgenos.Nomenclatura:Las aminas se nombran anteponiendo a
la terminacin amina, por orden alfabtico, los nombres de los radicales unidos
a ella. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplearn los prefijos di-,
tri-, etc.R - NH2
AMINA PRIMARIAR - NH - R
AMINA SECUNDARIAR N
- R
AMINA TERCIARIA
|
REl grupo -NH2 como radical, se
nombra como amino. Ejemplo:H3C CH COOH
cido 2-aminopropanoico.
|
NH2Ejemplos:H3C NH2
metilamina#H3C
NH
etilmetilamina#H3C CH2
#H3C
#H3C CH2
NH

etilmetilpropilamina#H3C CH2 CH2 ##H2C = CH


CH3 CH2
#
CH3
N (fenilmetilvinilamina) #
N
(feniletilamina)####
(La hormona del amor)##AMIDASLas amidas son derivadas de los cidos
carboxlicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el grupo hidroxilo (-OH)
del grupo cido por un grupo de amino (-NH2) o, en general, por diversos
radicales amino sustituidos: NHR, NRR, donde R y R son radicales; se forman
as, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, Ndisustituidas.R CO NH2
R CO NHR
R CO
NRR amida sencilla
amida N-sustituida
amida N,
N-disustiuidaLo que caracteriza a una amida es la unin de un nitrgeno con el
carbono de un grupo carbonilo.Nomenclatura:Se nombran anteponiendo a la
terminacin amida el prefijo del cido del que derivan. En el caso de las
amidas sustituidas, se han de nombrar todos los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N. Si se sustituyen los 2 H del NH2 se nombra as: N, N
radicales (R y R) amida.Ejemplos:H3C CONH2
H3C CH2 CONH2
H2NOC CONH2Etanamida
propanamida
etanodiamida
CH3
/
H3C CONH CH3
H3C CH2 CONH CH3
H3C CH2 CON
\
CH3N-metiletanamida
N-metilpropanamida
N, NdimetilpropanamidaH3C C = CH C CONH2
2-fenil-4-metil-3-pentenamida
|
|#
CH3
#APNDICE ISi coexisten varios grupos
funcionales en un compuesto, el sufijo que se cita al final del nombre se
referir exclusivamente al grupo funcional principal, con el siguiente orden de
prioridad:#FUNCIN##1#CIDOS
CARBOXLICOS##2#STERES##3#AMIDAS##4#ALDEHDOS##5#CETONAS##6#ALCOHOLES##7#
FENOLES##8#AMINAS##9#TERES##10#ALQUENOS##11#ALQUINOS##12#ALCANOS Y
HALOGENUROS DE ALQUILO##APNDICE II: SUFIJOS#FUNCIN#SUFIJO##1#CIDOS
CARBOXLICOS#-oico##2#STERES#-ato de ilo##3#AMIDAS#-amida##4#ALDEHDOS#al##5#CETONAS#-ona##6#ALCOHOLES#-ol##7#FENOLES#-ol##8#AMINAS#amina##9#TERES#-ter##10#ALQUENOS#-eno##11#ALQUINOS#-ino##12#ALCANOS Y
HALOGENUROS DE ALQUILO#-ano##I.E.S. POLITCNICO. CARTAGENA.1 BACHILLERATO
#PAGE ##PAGE #23#APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez
(Catedrtico de Fsica y Qumica)##########
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