ETIL TRITIL TER

Oscar Montoya-1424299-Montoya.oscar@correounivalle.edu.co
Kevin Prez-1425650- Perez.kevin@correounivalle.edu.co
Laboratorio qumica orgnica
Facultad Ciencias Naturales y Exactas
Universidad del Valle
Docente: Rodrigo Abona Gonzlez
Noviembre 21 de 2016
1. Datos, clculos y resultados:
En la siguiente tabla se presentan las cantidades iniciales de los reactivos empleados
y cantidad final del compuesto en la sntesis de etil tritil ter
Tabla 1.Datos de la sntesis de etil tritil ter
Compuestos
Cloruro de trifenilmetilo
Etanol
Etil tritil ter

Cantidad utilizada
0.1004 0.0001 g
5.0 0.1 mL
0.0897 0.0001 g

Procedemos a calcular el porcentaje de rendimiento de la sntesis.

Reactivo lmite:

0.1004 g P h3 CCl .

5 mL C2 H 2 OH .

1 mol P h 3 CCl 1 mol P h3 CO C2 H 5

.
=0.360 mmol P h3 CO C 2 H 5
278.57 g P h3 CCl
1mol P h3 CCl

0.792 g C 2 H 2 OH 1 mol C 2 H 2 OH 1 mol P h3 CO C2 H 5

.
.
=85.95 mmol P h3 CO C 2 H 5
1 mL
46.07 g C2 H 2 OH
1 mol C 2 H 2 OH

Por lo tanto el reactivo limitante es el cloruro de trifenilmetilo

El peso terico del etil tritil ter que se deba obtener era:

0.360 mmol P h3 CO C 2 H 5 .

288.16 mg P h 3 CO C 2 H 5
=103.7 mg P h3 CO C 2 H 5
1 mmol P h3 CO C 2 H 5

El porcentaje de rendimiento obtenido fue

rendimiento=

89.7
x 100=86.5
103.7

Al compuesto sintetizado se le tomo el punto de fusin:

Tabla 2. Punto de fusin terico y experimental del etil tritil ter
Terico
Experimental

Punto de fusin C
82-83 1
77.1

2. Resultados y discusin:
Los teres son compuestos de formula R-O-R, donde R y R pueden ser grupos
alquilo o grupos arilo. Al igual que los alcoholes, los teres estn relacionados
con el agua, con grupos alquilo que sustituyen a los tomos de hidrgeno.
Estos compuestos son relativamente no reactivos y no se usan como
intermediarios sintticos. Debido a que son estables con muchos tipos de
reactivos, se usan por lo general como disolventes para reacciones orgnicas,
adems es usado en procesos de extraccin y se emplea como un fluido voltil
iniciador de la combustin en los motores de disel y gasolina. Con respecto a
sus puntos de ebullicin, los teres tienen puntos inferiores al de los alcoholes
con masas moleculares similares, esto resulta principalmente de la formacin
de enlaces por puente de hidrgeno en los alcoholes, no obstante los teres
tienen momentos dipolares grandes que resultan de las atracciones dipolodipolo, pero estas atracciones parecen tener muy poco efecto sobre sus puntos
de ebullicin1.
En la prctica se us la sntesis de williamson, el cual es el mtodo ms
confiable y verstil para la preparacin de teres. Este mtodo involucra el
ataque SN2 de un ion alcoxido sobre un haluro de alquilo primario o tosilato no
impedido. En ocasiones se usan haluros de alquilo secundarios, lo que
ocasiona la competencia con la eliminacin y los rendimientos con frecuencia
son pobres1.

Fig 1. Reaccin de williamson para la formacin de teres

Sin embargo, en la prctica se emple el cloruro de trifenilmetilo, el cual es un
haluro terciario, que a diferencia de otros haluros, no da reaccin de
eliminacin para producir alqueno. Esta reaccin se lleva a cabo por el
mecanismo SN1 2.

Fig 2. Sntesis de etil tritil ter

El mecanismo de esta sntesis es el siguiente:

Fig 3. Mecanismo SN1 para la sntesis de etil tritil ter

El mecanismo SN1 se da debido a las condiciones presentes, ya que tenemos
al etanol el cual es un nuclefilo dbil, y por otro lado tenemos a un sustrato
terciario que en este caso es el cloruro de trifenilmetilo, adems el etanol el
cual tambin se us de disolvente, es un disolvente polar prtico que favoreca
an ms el mecanismo SN1.
En la prctica se obtuvo un rendimiento significativamente alto, pero al
observar la diferencia entre el punto de fusin terico y experimental, se puede
decir que el compuesto obtenido tena un grado alto de impurezas, las cuales
provocaban la disminucin del punto de fusin del compuesto. Esto pudo haber
sido en el momento de reflujo en donde no se dej el tiempo suficiente para
completar la reaccin o al momento de destilar el etanol, ya que el compuesto
pudo quedar con este.
3. Preguntas
3.1 Escriba el mecanismo de la reaccin efectuada en la prctica.
Revisar los resultados y discusiones
3.2 Realice un paralelo entre reacciones SN1 y SN2. Por qu la reaccin
del cloruro de trifenilmetilo con etanol es tipo SN1?
Tabla 3. Paralelo entre SN1 y SN2 2
Caracterstica
Reacciones
Tipo de nuclefilo
Disolvente
Grupo saliente
Grupo que entra
Producto(s)
Velocidad de reaccin
entre R- X1,2,3
Orden de la reaccin
(cintica)
Estereoqumica

SN1
Produce disolventes
prticos
Dbil
Buen disolvente ionizante
RI>RBr>RCl>>RF
Bases dbiles
Mayor
Sustitucin sobre el
carbono ms estable
CH3X>3>2

SN2
Produce disolventes
aprticos
Fuerte
Amplia variedad de
disolventes
RI>RBr>RCl>>RF
Bases dbiles
Menor
Inversin de la
configuracin
CH3X>1>2

Primer orden

Segundo orden

Mezcla de inversin y

Inversin total

Hay reordenamientos o
transposiciones?

retencin
El carbocatin intermedio
es capaz de sufrir
transposiciones

No hay carbocatin
intermedio por tanto no
hay transposicin.

La reaccin es tipo SN1 por las razones que dimos anteriormente, ya que el
cloruro de trifenilmetilo es un haluro terciario y se da la estabilidad del
carbocatin terciario
3.3 El dietil ter se prepara industrialmente por calefaccin del etanol a
140C, en presencia de un catalizador cido

a. Proponga un mecanismo probable para esta reaccin

b. Justifique si sera o no adecuada la sntesis de etil propil ter por
un proceso similar a partir de etanol y 1-propanol
R//
a.

b. No es adecuado, ya que esta sntesis da como resultado teres

simtricos, y el etil propil ter al ser ter asimtrico no se podra
realizar por este mtodo. Una alternativa seria realizar la sntesis de
williamson, la cual si puede generar teres asimtricos.
3.4 Proponga una sntesis para los teres siguientes; a partir de los
haloalcanos y alcoholes adecuados. Formule todos los pasos.
a. Isopropil n-pentil ter
b. trans-1-metil-2-metoxiciclohexano

c. 1,4-dietoxibutano
R//
a. Cloro pentil + 2-propanol

Figura 4. Sntesis de isopropil n-pentil ter

b. Clorometano + 2-metil ciclohexanol

Fig 5. Sntesis del trans-1-metil-2-metoxiciclohexano

c. 1,4-butanodiol + cloroetano

Fig 6. Sntesis del 1,4-dietoxibutano

4. Conclusiones
En conclusin podemos decir que los teres son compuestos muy tiles ya sea
en la industria o en laboratorio, ya que son muy estables y no son muy
reactivos, por esta razn son muy usados como disolventes. En la prctica se
realiz satisfactoriamente la sntesis de williamson usando como mecanismo la
SN1, donde se obtuvo un rendimiento bueno, pero un punto de fusin alejado
del valor terico producido por las impurezas del compuesto
5. Bibliografa
1. Wade, L. Qumica orgnica, 6ta ed; Mxico, 2011.
2. Insuaty, B; Ramirez, A. Practicas de qumica orgnica en pequea escala:
Etil tritil ter; Universidad del valle, departamento de qumica: Santiago de
Cali; pp 59-62