SNTESE E CARACTERIZAO DE COMPLEXOS DE TRANSIO,

POTENCIALMENTE BIOATIVOS CONTENTO OS FLAVONIDES NARINGINA

E DIOSMINA COMO LIGANTES
Fernando Gaspardi1;
Marcelo Pereira Nunes2;
Regina Mara Silva Pereira3.
rea do Conhecimento: Cincias da vida
Palavras-Chave: Sntese; Naringina; Compostos de Coordenao.
INTRODUO

OBJETIVOS

Os ctions dos metais de transio possuem

uma tendncia para formar complexos com outros ons
ou molculas, envolvendo ligaes covalentes entre os
ons ou molculas que fazem a coordenao. Geralmente,
os complexos so coloridos e muito mais estveis do
que os seus sais, podendo ser isolados. Um composto de
coordenao consiste, sobretudo, em um tomo central,
rodeado por um certo nmero de outros tomos, ons ou
molculas, que tm a propriedade de doar eltrons ao tomo
central, e so chamados de ligantes. O nmero de ligantes
denominado nmero de coordenao (NC) e pode ser
determinado observando-se a frmula de um composto
de coordenao, caso o ligante no tenha mais do que um
ponto de ligao. Os flavonides so polifenis de baixa
massa molecular, sendo que o termo polifenis pode ser
definido como sendo uma substncia que tem um ou mais
ncleos aromticos, contendo substituintes hidroxilados e/
ou derivados funcionais, como steres, glicosdeos e outros.
A palavra flavonides deriva do latim flavus amarelo
e oide forma. Esses flavonides apresentam diversas
propriedades farmacolgicas importantes, tais como
Antiinflamatrios, Antimicrobianos, Antialrgicos; so
eficazes na preveno de diversas enfermidades hepticas
como a cirrose e a hepatite alcolica, e no tratamento doenas
crnico-degenerativas, alm de diferentes mecanismos de
preveno de doenas cardiovasculares. Naringina um
flavonide da classe flavanonas que associado a acares
chamado de conjugado, heterosdio ou glicosilado e se
encontra em frutas ctricas (toranja e casca de laranja)
sendo utilizado tradicionalmente na medicina chinesa
como antiinflamatrio e antioxidante; j sua aglicona
(forma livre) naringenina, alm dessas propriedades, tem
demonstrado capacidade de inibir a proliferao de clulas
cancerosas.

Este projeto de pesquisa consiste na sntese de

complexos de transio Fe (II); Fe (III); Ni (II); Cu (II);
Zn (II) com o flavonides naringina e diosmina como
ligante na formao de novos compostos de coordenao
bioativos, apresentando propriedades farmacolgicas
significantes tais como antioxidante e antinflamatrio
e sendo caracterizado atravs de mtodos e anlises
qumicas tais como cromatografia de camada delgada,
ponto de fuso, espectroscopia no Ultravioleta-visvel e
Infravermelho.
METODOLOGIA
As snteses foram realizadas apatir de 0,100g
de Naringina pura (90%) para cada sal composto de seu
respectivo metal, Fe (II); Fe (III); Ni (II); Cu (II); Zn
(II) nas propores 1:1 e 2:1, utilizando-se de balana
analtica e clculo estequiomtrico. Foram pesados em
elernmeyers diferentes, solubilizados atravs de solventes
orgnicos, visando atingir maior solubilidade na menor
quantidade possvel de solvente, cuidadosamente na
capela devido ao grau de periculosidade do solvente. Em
um agitador magntico com aquecimento, misturou-se
gradativamente cada um dos sais Naringina solubilizada
tentando evitar ao mximo a precipitao de qualquer
um dos reagentes. Aps cerca de 30 minutos no agitador
magntico com aquecimento, levou-se cada uma dessas
misturas ao shaker durante cinco dias temperatura de
30C e 100rpm. Em seguida, essas misturas foram todas
filtradas em filtro de papel na tentativa de eliminar resduos
ainda no solubilizados e a maioria foi posta na capela em
placas de petri para secagem. Algumas dessas misturas,
Estudante do Curso de farmcia e bioqumica; e-mail: fg_sp@hotmail.com1.
Estudante do Curso de licenciatura em Qumica; e-mail: nuneschemical@gmail.
com2.
Profa. Dra. da Universidade Bandeirante de So Paulo; e-mail:

rpereira02@hotmail.com3.

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devido presena de gua, passaram pelo processo de

Liofilizao ou criodessecao, que consiste em um
processo de desidratao, onde estes so congelados e
a gua retirada, por sublimao, sem que passe pelo
estado lquido. Os compostos foram analisados atravs de
cromatografia em camada delgada (CCD), ponto de fuso
e espectroscopia. A cromatografia em camada delgada
(CCD) um mtodo extremamente conveniente, pois
necessita apenas de uma quantidade muito pequena de
amostra e se baseia na cromatografia de adsoro, com
aplicaes tais como estabelecer se dois compostos so
idnticos, verificar a pureza de um composto, determinar
o nmero de componentes em uma mistura, bem como
o solvente apropriado para separao em uma coluna
cromatogrfica. O mtodo consiste em introduzir um tubo
capilar na soluo concentrada da amostra e, em seguida,
toca-se a ponta do capilar, na posio perpendicular cerca
de 1 cm da base inferior da placa sendo que num mesmo
ponto de aplicao podero ser feitas vrias aplicaes,
se necessrio, da amostra. Aps cada aplicao, deve-se
esperar a evaporao do solvente. Em um cuba se adiciona
o solvente (eluente). O nvel do solvente dever ficar
abaixo dos pontos de aplicao das amostras. Durante
a corrida do solvente, o sistema fica fechado para que a
atmosfera esteja saturada pelo vapor do solvente. A placa
retirada aps o solvente (eluente) atingir um limite cerca
de 1 cm de distncia da parte superior da placa e posta para
secar. O Ponto de Fuso a temperatura na qual ocorre
a mudana do estado slido para o estado lquido. As
substncias puras fundem-se a uma temperatura constante.
J as impuras (misturas) no apresentam um nico ponto
de fuso definido e, sim, uma faixa de fuso, que ser tanto
maior quanto maior impurezas houver nas substncias.
Procedimento
Fechar uma das extremidades do capilar no
bico de Bunsen. Introduzir a substncia no capilar,
compactando-o para que se tenha aproximadamente 1
cm da substncia. Colocar no equipamento (aquecimento
eltrico). Observar cuidadosamente at o ponto de fuso
e anot-lo. A Espectroscopia em geral uma tcnica de
anlise da interao de elementos simples, da estrutura
qumica de compostos inorgnicos ou grupos funcionais
de uma substncia orgnica utilizando radiao
eletromagntica. Tem como aplicao a identificao de
amostras desconhecidas e amostras conhecidas pela sua
quantificao e atribuio, alm de analisar a estrutura
de misturas pela presena ou ausncia de elementos
caractersticos, tipos de ligaes, interaes eletrnicas
e atmicas, estereoqumica e atividade tica. Dessa
tcnica foram utilizados os mtodos de espectroscopia no
Ultravioleta-visvel e Infravermelho. A espectroscopia no
ultravioleta visvel (UV/VIS) envolve a espectroscopia
de ftons (espectrofotometria). Ela utiliza luz na faixa do
visvel e do ultravioleta (UV). Nessas faixas de energia

as molculas sofrem transies eletrnicas moleculares.

Tal processo utilizado para determinar, de um modo
quantitativo, a concentrao de substncias em soluo que
absorvem radiao. A espectroscopia no Infravermelho (IV)
um tipo de espectroscopia de absoro que usa a regio
do infravermelho do espectro eletromagntico. Baseiase no fato de que as ligaes qumicas das substncias
possuem freqncias de vibrao especficas, as quais
correspondem a nveis de energia da molcula (chamados
nesse caso de nveis vibracionais). Tais freqncias
dependem da forma da superfcie de energia potencial da
molcula, da geometria molecular, das massas dos tomos
e, eventualmente, do acoplamento vibrnico.
RESULTADOS E DISCUSSO
Observou-se que houve a formao de compostos
com propriedades diferentes da Naringina pura. Os novos
complexos foram formados atravs de anlises qumicas
tais como cromatografia de camada delgada, ponto de fuso,
espectroscopia no Ultravioleta-visvel e Infravermelho. Os
trabalhos no foram finalizados. Trata-se de sntese dos
compostos em maior quantidade para melhor caracterizar
os compostos puros obtidos.
Os compostos metlicos de Zi (acetilacetonato
de zinco e acetato de zinco) e Co (nitrato de cobalto),
que utilizaram diosmina como ligante, formaram
complexos praticamente insolveis em gua e alcois,
suas propriedades espectrofotomtricas, ponto de fuso
e aparncia so semelhantes aos da diosmina pura,
indicando que a reao no ocorreu ou no tivemos xito
na purificao do produto. Esta sntese est em processo de
otimizao. Os compostos de Fe (II) e (III) (sulfato ferroso,
sulfato frrico e fosfato frrico), que utilizaram diosmina
como ligante, formaram complexos muito solveis em
gua e alcois e com caractersticas espectrofotomtricas
diferentes das da diosmina pura, porm, o produto
higroscpico e pouco estvel. Esta sntese est em estudo
para aumentar a estabilidade do produto obtido.
Os compostos metlicos de Cu e Ni (acetato de
cobre e acetato de nquel), que utilizaram diosmina como
ligante, formaram complexos que tiveram os melhores
resultados, tais como pontos de fuso, caractersticas
espectrofotomtricas, RF na cromatografia em camada
delgada, solubilidade diferente da diosmina pura, porm, o
produto no est completamente puro, aps sua purificao
ser avaliada sua propriedade antioxidante.
Os compostos obtidos que esto puros sero
analisados por tcnicas espectroscpicas e anlise
elementar. Novas tentativas de purificao sero realizadas
em relao aos que ainda no foram purificados. Os testes
de atividade antioxidante s podero ser realizados depois
que os compostos estiverem puros e caracterizados.

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CONCLUSES
Foram feitas diversas snteses repetidas vezes a
fim de se obter compostos puros e de maior rendimento,
passando por anlises qumicas. Devido ao potencial
farmacolgico dos derivados obtidos, a completa
caracterizao destes compostos ser realizada e estudos
da atividade antioxidante e microbiolgica sero avaliados
futuramente.
Os compostos obtidos que esto puros sero
analisados por tcnicas espectroscpicas e anlise
elementar. Em relao aos que ainda no foram purificados,
novas tentativas de purificao sero realizadas. Os testes
de atividade antioxidante s podero ser realizados depois
que os compostos estiverem puros e caracterizados.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
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