UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISIN DE CIENCIAS NATURALES

Y EXACTAS
CAMPUS GUANAJUATO
DEPARTAMENTO DE INGENIERA
QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA
ORGNICA
PRCTICA #11
SNTESIS DE BENZONA
IQ 3RO
LUNES 31 DE OCTUBRE DEL 2016

Introduccin
La condensacin benzoica implica la dimerizacin de un aldehdo, pero no a
travs del carbono en alfa con la funcin carbonilo, si no por el propio carbono
carbonlico. De este modo, el dmero producido es una a-hidroxiacetona, en lugar
de un compuesto b-hidroxicarbonilico como el procedente de la condensacin
aldlica.

Como puede verse, aunque en ambos casos se produce un dmero, la

condensacin benzoica es un tipo diferente de reaccion de formacin de enlaces
carbono-carbono. No obstante esta reaccion no ocurre espontneamente es
disolucin bsica, como lo hace la aldolizacin. Se precisa de un catalizador que
active el carbono carbonlico, de modo que pueda tener lugar la dimerizacin. En
la sntesis de la benzona a partir del benzaldehdo, el ion cianuro acta como
catalizador de la dimerizacin.
El ion cianuro no es un ion muy bsico. Es un catalizador eficaz para esta reaccion
debido a que, en una etapa intermedia, se genera un carbanin que se estabiliza
tanto por el grupo ciano como por el grupo funcional de la molcula. En las
ecuaciones siguientes se representa el mecanismo que conduce a la benzona:

En presencia de cianuro, el benzaldehdo formar una cianhidrina a travs de la

adicin nuclefila de aquel al grupo carbonilo. En este intermedio, el grupo ciano
puede ahora estabilizar una carga negativa sobre el que originalmente era el
carbono carbonlico, nueva molcula de benzaldehdo (o bien otro carbonilo que
se encontrase en la disolucin), para dar una cianhidrina alquilada. Puesto que la
formacin de cianhidrinas es una reaccin reversible, la eliminacin de HCN a

partir de cianhidrina alquilada dar lugar a una hidroxiacetona en este caso la

benzona, que es un dmero del benzaldehdo.
Obsrvese que el cianuro inicia, la anterior secuencia de reacciones, desempea
un papel esencial al estabilizar el anin que conduce al producto y finalmente
acta como grupo saliente. El cianuro es un nuclefilo excelente, un buen
estabilizador de aniones y tambin un excelente grupo saliente. Por cada ion que
inicia la secuencia de reacciones se pierde un cianuro al final de la misma. Se
dice, por lo tanto que la reacciones esta catalizada por el cianuro. La reaccion no
tendr lugar en ausencia de cianuro (o de otro agente que actu del mismo modo
que el cianuro), aunque no se consume ion cianuro en la misma.
En principio la condensacin benozica puede utilizarse para dimerizar cualquier
tipo de aldehdo. El cianuro adems de ser un buen nuclefilo, es tambin una
base. Sin un aldehdo posee hidrgenos cidos en el carbono vecino al grupo
carbonilo (como sucede en el aldehdo siguiente).

El cianuro puede actuar como base (y si lo hace), predominando la aldolizacin;

en condiciones de reaccion normales no se observa el producto precedente de la
condensacin benzoica. Tambin en principio, cualquier aldehdo que no tenga
hidrgenos acido en el carbono vecino al carbonilo podr dimerizarse por medio
del cianuro. En el caso de un aldehdo aromtico, el anillo aromtico, adems del
grupo ciano, puede estabilizarse la carga negativa aportando as mas estabilidad
al intermedio de la reaccion.

Debido a estas dos restricciones, la condensacin benzonica se considera un

procedimiento sinttico para la dimerizacin de aldehdos aromticos y, en
circunstancias normales, no puede utilizarse como mtodo general para la
dimerizacin de cualquier tipo de aldehdos.
Tabla de reactivos.
Sustancia

Frmula

P.M.
(g/mol)

p.fus.
(oC)

p.eb.
(oC)

Densidad
(g/ml)

Toxicidad y
precaucines

Cianuro
sodio

de

NaCN

49.0072 g/
mol

563.7C

1496
C

1
,
6 g/cm

NO utilizar agentes hdricos.

NO utilizar
agua. NO utilizar dixido de
carbono. En caso de
incendio en el entorno:
espuma, y polvo.

Benzaldedo

C7H6O

106,1
gr/mol

-26C

179C

1,05 g/cm

Inhalacin: irritacin del

tracto respiratorio, tos, dolor
de garganta, respiracin
dificultosa y dolor pectoral.
Ingestin. Puede causar
dolor de garganta, dolor
abdominal,
nuseas,
depresin
del
sistema
nervioso
central,
convulsiones
y
fallo
respiratorio.

Etanol

C2H6O

46.06844
g/mol

-130

78.3 C

0.7893

212.2g/mo
l

131136 C

Inhalacin: Dolor de
cabeza, fatiga,
somnolencia.
Ingestin. Sensacin de
quemazn. Vrtigo. Perdida
del conocimiento.
Puede causar irritacin
Irritacin de los ojos o la
corrosin:Puede producir
irritacin

Benzona

C14H12O2

g/cm

C.

344C

1.31 g/cm

Objetivo:
Obtener benzona a partir de benzaldehido y cianuro de sodio

Procedimiento experimental
1. En un matraz redondo de 50 ml
disolver 0.25 g de cianuro de
sodio en 1.75 ml de agua y
adicionar una solucin de 2 ml de
benzaldehdo en 4 ml de etanol.
2. Mezclar ambas soluciones
y ajustar el matraz en el equipo
de reflujo. Adicionar un agitador
magntico.
3. Calentar a ebullicin durante 30
min. en bao de agua.
4. Despus del reflujo dejar enfriar
a temperatura ambiente y verter
el contenido del matraz a un vaso
de precipitados, enfriar en bao
de hielo y
filtrar al vaco el precipitado
formado. 5. Lavar con 1.5 ml de
etanol fro y posteriormente con
abundante agua fra.
6. Purificar el producto por
recristalizacin de etanol, filtrar y
secar al vaco.
7. Determinar el punto de fusin
y calcular el rendimiento.

Observaciones
Utilizamos solo la mitad de cada
cantidad de sustancia indicada al
principio.
Al mezclar las sustancias la mezcla
quedo de un color caf muy caro.

Al terminar el reflujo la mzclanos

quedo del mismo color que cuando
iniciamos.
Al enfriar notamos como en un instante
la mezcla cambi de su color original a
un color amarillo y se volvi ms
espesa.

Elevamos la temperatura a ms de la
mitad de la capacidad y tardamos
alrededor de 10 min para que
comenzara la fusin.

Clculos y resultados.
Reactivo

Producto:

Rendimiento:

Temperatura de fusin:

Discusin y Conclusiones:
Esta prctica me permiti analizar de forma ms detallada la dimerizacin de los
aldehdos aromticos pues en el curso de qumica orgnica los vimos muy
rpidamente y solo nos centramos en las reacciones sin analizar el mecanismo.
Tuvimos un bajo rendimiento debido a que, por comodidad, transferimos la mezcla
ya filtrada a diferentes recipientes y en cada uno fuimos dejando residuo. Al
determinar el punto de fusin pudimos comprobar que nuestro producto contena
cierto grado de impurezas pues fue diferente al tabulado. Una vez ms pusimos en
prctica las tcnicas de reflujo para que la reaccin se llevara a cabo y la filtracin
al vaco.
Bibliografas:
Hojas de seguridad:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fic
heros/1101a1200/nspn1118.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fic
heros/101a200/nspn0102.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/12etanol.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fic
heros/1201a1300/nspn1214.pdf
Teora
H.D. Durst/G. W. Gokel. Qumica orgnica experimental. Editorial Revert. (pag.
337-338)