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-

. .

,
- , ..
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, .
, ,
( ).
? , , ,
.
.

( ),
()
. ,
.


1.
:
KMnO4 +H2SO4
K2Cr2O7 + H2SO4
O2 (Cu)
CuO
:
>>
H
R

C
H

R1

R1
OH

R2

OH

R2

C
R3

) ( ):

OH

H
R

OH

H
R1
+O2
R2

CO2

OH

+ H2O

(+Q)

H
R1
R2

OH

R3

) :
O
R

C
H

H
+O2(kat)

+CuO

OH
KMnO4 + H2SO4

K2Cr2O7 + H2SO4

C
OH

R1
R2

CuO
O2 / Cu

OH

R1

KMnO4 / H2SO4

R2

K2Cr2O7 / H2SO4

( ,
) .

H3C

CH3

CH3
OH

H2SO4

t0

-H2O

H3C

CH2

t0

H3C

CH3 + CO2

KMnO4 + H2SO4

(K2Cr2O7 + H2SO4)

CH3

, (
: ).
:
CH3OH + O2 ( ) =
CH3OH + KMnO4 + H2SO4 =
2

H3OH + K2Cr2O7 + H2SO4 =


CH3OH + O2 ( Cu) =
CH3OH + CuO =
CH3
H3C

OH

+ KMnO4 + H2SO4

H
CH3
H3C

OH + K2Cr2O7 + H2SO4

+ K2Cr2O7 + H2SO4
OH

OH

+ KMnO4 + H2SO4

OH + K Cr O + H SO
2 2 7
2
4
OH

+ K2Cr2O7 + H2SO4
HO

OH

t0

+ K2Cr2O7 + H2SO4

t0

+ K2Cr2O7 + H2SO4

OH

+ CuO
OH

OH

2.
, .
.
:
[Ag(NH3)2]OH (Ag2O, , )
Cu(OH)2 ( (II))
:
AgNO3 + NH4OH = NH4NO3 + Ag2O + H2O
Ag2O + 4NH4OH = 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O
AgNO3 + 5NH4OH = 2[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 + 4H2O ( )
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4 (
(II) )
) ( ),
:
O
R

+ 2[Ag(NH3)2]OH

+ 2Ag + 4NH3 + H2O


OH

( )
O
R

+ 2[Ag(NH3)2]OH

+ 2Ag + 3NH3 + H2O


O- NH4+

( )
:
O
R

2Ag

+ Ag2O
H

C
OH

) (II):
O
R

t0

+ 2Cu(OH)2

+ Cu2O + 2H2O

OH

) , :
O

O
R

KMnO4 + H2SO4

C
OH

O
R

KMnO4 (H2O)

C
O-K+

O
R

O
KMnO4 (OH-)

C
O-K+

:
O
H

+ 4[Ag(NH3)2]OH

HO

+ 4Ag + 8NH3 + 2H2O


OH

CO2

H2O

(NH4)2CO3

CO2 + H2O + 2NH3


:
O
H

+ 4[Ag(NH3)2]OH

(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O

3.
(KMnO4 K2Cr2O7
), .
:
C2-C3

O
H3C

COOH

C
OH

t0

3
1

KMnO4 + H2SO4

C3-C4

COOH

,
,
.
O

t0

COOH

HNO3, V2O5

HOOC

( )
4.
) :
CnH2n + 1,5nO2 = nCO2 + nH2O
) ( ):
O
0

2 C

+ O2

Ag, 200 C

2 C

) ( ,
- ):

KMnO4 + H2O

HO

OH

) (
() ):
R1

R3
C

t0

KMnO4 + H2SO4

R2

R4

R1

R3
C

R1

R1

R1

R2

R1

R2

C
R1

HO

R2

H2O

H
C

R1

t0

KMnO4 + H2SO4

R1

H
C

KMnO4 + H2SO4

OH

CO2

OH
O

KMnO4 + H2SO4

R4

R3

C
R3

R2

KMnO4 + H2SO4

R2

t0

CO2

KMnO4 + H2SO4

+ H2O

C
R1

+ H2O

OH

t0
R2

CO2

OH

C
R2

OH

, ,
.

.
) ( ,
):
7

R1

R2
C

R3

R3

R2
C

R4

R3

R4

R1

R1

O3

R2
C

H2O

C
R4

R1

R3

C
R2

H2O2

R4

) (-,
, ):
H

H
C

PdCl2/H2O

+1/2 O2

H3C


:
PdCl2/H2O

+1/2 O2
O

:
O

PdCl2/H2O

+1/2 O2

5.
)
Hg2+ ( ; ):
O
HC

CH + HOH

Hg2+/ H+

HC

CH
H3C

OH

C
H

, -
( , ).
(
-) .
(
):
O
H3C

OH

Hg2+/ H+

CH + HOH

H
H3C

H3C

CH

CH3

) KMnO4, K2Cr2O7 , (
( ) (
)):
O
H

KMnO4 + H2SO4

O
C

HO

R1

R1

R2

KMnO4 + H2SO4

KMnO4 / (H2O) OH-

R2

C
OH

R1COOH + R2COOH

R1COOK + R2COOK

- .
6. .
) ( ):
CnH2n-6 + O2 = CO2 + H2O
) ():
O
O

3O3

O
O
O

Zn / H2O

O
O

3
H

O
O

)
:
9

COOH

[O]

RCOOH

) (
):
OH
O

O2

H2SO4

7. .
1). ( ):
CnH2n+2 + O2 = CO2 + H2O
2). :
CnH2n+2 + O2 = CO + H2O
CnH2n+2 + O2 = C + H2O
3) :
C2H6 + O2 = CH3CHO + H2O
2C4H10 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O
CH4 + H2O

Ni; 850 0C

CO + 3H2


1. ( ):
+ 2 =
CnH2n + H2 = CnH2n+2

10

R1

R3
o

+
R2

H2

R1

R3

R2

R4

t / Ni

R4

2. ( ):
+ 2 = + 2 =
CnH2n-2 + H2 = CnH2n + H2 = CnH2n+2
R1

R1

R2

H2

R1

R2

t / Ni

H2

t / Ni
R2

3. ( ):

3H2

t0 / P / Ni

4. :
) :
O
R

H2

t0 / Ni
R

CH2

) :

11

OH