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TINTESYTEIDOS

DanielaRestrepoTorijanoa,JuanCamiloOspinaAlzateb.
a.daniela.restrepo.torijano@coreounivalle.edu.co,b.juan.camilo.ospina@correounivalle.edu.co.
DepartamentodeQumica,UniversidaddelValle,AA.25360,Cali,Colombia.
Fechadelaprctica:14102016
Fechadeentrega:24102010
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Resumen
En la prctica se llevo a cabo la preparacin de tres tintes y se evalu sus propiedades en el teido de fibras de
algodn y dacron. Se utiliz la p-nitroanilina y la 3,3-dimetoxibencidina para teir fibras de algodn, para esto
primero se transform dichos compuestos a sus respectivas sales de diazonio para esto se utiliz NaNO 2 y se
realiz al final la reaccin de acoplamiento respectiva con -naftol. Por otro lado el dacrn fue teido por
dispersin utilizando el azocolarante de la m-nitroanilina. En el tinte de fibras de algodn se observ que el color
se mantuvo despus de lavar la tela, por el contrario en el tinte del dacrn se observ una disminucin de la
intensidad de color al lavar el dacrn.
Palabras clave: fibras, dispersin, sales de diazonio, tcnicas de teido.
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1. RESULTADOS:
.

Figura 1. Material textil coloreado con los


azocompuestos.
En la Tabla 1 se observa las diferencias entre los
mtodos para teido de los compuestos azoicos; los
compuestos azoicos sintetizados a partir de pnitroanilina (b) y 3,3-dimetoxibencidina (c) se
realizan por tenido de fibra (algodn) y el compuesto
m-nitroanilina (a) (ver estructuras en la Figura 2),
mediante teido por dispersin (dacrn).

Figura 2. Estructura de los compuestos de partida


(anilinas sustituidas). a. m-nitroanilina; b. pnitroanilina; c. 3,3-dimetoxibencidina.

Figura 3. Material textil coloreado despus del


lavado.

Tabla 1. Observaciones en el teido de los


compuestos azoicos sintetizados a partir de estas
anilinas sustituidas.
pnitroanilin
a
Algodn

3,3dimetoxib
encidina
Algodn

mnitroanilin
a
Dacron

Color Antes
de lavar

Vino

Verde muy
claro

Color
Despus de
lavar

Caf
-vinotinto

Amarilloverdoso
intenso
Amarillo
crema

Tipo de tela

amina, posteriormente el nitrgeno pierde uno de sus


protones, por medio del equilibrio tautomrico y
posterior protonacin del grupo hidroxilo, se libera
agua formando la sal respectiva. Estas sales
aromticas de diazonio se mantienen en bao de
hielo hasta su uso, debido a que a altas temperaturas
no son estables[3], este mecanismo de formacin es
mostrado en los Esquemas 2,3 y 4.

Esquema 1. Formacin del ion nitrosonio.

El color no
se percibe,
un color
muy claro

2.ANLISISDERESULTADOS:
Los compuestos azoicos contienen en su cadena
grupos azo, ms estables que los colorante
naturales[1]. Los colorantes simples son derivados del
azobenceno, debido que los derivados alquilos
absorben en el ultra violeta lo que no permite que
sean coloridos, sin embargo, los arilos absorben en el
infrarrojo y por lo general emiten en las longitudes
de ondas que van desde el amarillo al naranja; pero
los derivados azobencenos complejos varan del
naranja al rojo, incluso pueden ser negros[2]
Para la obtencin de los colorantes azoicos se parti
de tres anilinas sustituidas, la p-nitroanilina, mnitroanilina y la 3,3-dimetoxibencidina, las cuales se
hicieron reaccionar con NaNO2, para as convertirlas
en sus respectivas sales de diazonio.
La formacin de las sales es muy similar. A partir de
una solucin acuosa de nitrito de sodio en donde es
generado in situ el ion nitrosonio (-NO+), Esquema
1, que es electroflico, el cual es atacado por la

Esquema 2. Mecanismo para la formacin de la sal


de diazonio del compuesto m-nitroanilina.

En el mtodo de teido por fibra se realiza para las


sales de p-nitroanilina. y 3,3-dimetoxibencidina al
impregnar la fibra (algodn) con -naftol ste penetra
dentro de los poros de la fibra, luego se seca para
eliminar el exceso. Se adicionan las dos sales, las
cuales tambin penetran dentro de los poros
reaccionando con el -naftol para formar un
azocompuesto. Para el caso de la sal de 3,3dimetoxibencidina hay un acoplamiento diazo donde
el electrfilo dbil

Esquema 3. Mecanismo para la formacin de la sal


de diazonio del compuesto p-nitroanilina.

+ N

ataca el anillo

aromtico que se encuentra activado por el grupo OH


(Ver Esquema 5), que debido al tamao de este
compuesto le es difcil salir al ser lavada la tela, lo
contrario sucede con el azocompuesto formado con la
sal de p-nitroanilina. y el

-naftol,

en donde el

acoplamiento diazo similar al de la sal anterior con naftol (Ver Esquema 6), pero debido a que el tamao
de esta molcula es un poco ms pequea como para
mantener dentro de los poros de la tela, al ser lavada
el azocompuesto es removido por el agua,
disminuyendo as la intensidad del color, lo que hace
que la coloracin no sea fuertemente fija [4] (Ver
Figura 3)

Esquema 4. Mecanismo para la formacin de la sal


de diazonio del compuesto 3,3-dimetoxibencidina.
Una vez formadas las sales de diazonio se procede a
realizar el tenido por dos medios diferentes, teido
por fibra y teido por dispersin (Ver Figura 1).

macromolecular que no contiene ningn grupo cido


o bsico que permita que el colorante quede fijo. Por
lo que el algodn y otras fibras celulsicas no toman
de los tintes ms que cantidades relativamente
pequeas de colorantes. En este caso el colorante se
fija directamente, entendindose por substantividad
de un colorante, la diferencia de afinidades del
colorante corresponde para las fibras de una parte y
para el agua otra[6].

E
squema 5. Mecanismo para la formacin del
azocompuesto a partir de la sal de diazonio de 3,3dimetoxibencidina.

Para que haya una mejor afinidad en el color, deben


de formarse enlaces de hidrgeno, los cuales se
forman entre los nitrgenos de los azocompuestos y
los grupo hidroxilo de la celulosa, esta es una de las
razones por la cual es azocompuesto mostrado en el
Esquema 5, tiene mayor fijacin el compuesto,
puesto que puede formar dos enlaces de hidrgeno [4]
(Ver Esquema 7).

Figura 4. Estructura de la celulosa.

Esquema 6. Mecanismo para la formacin del


azocompuesto a partir de la sal de diazonio de pnitroanilina.
El algodn, el textil utilizado en este mtodo, est
compuesto por polmeros naturales formado por
fibras de celulosa. El algodn presenta la siguiente
composicin: 91% de celulosa, 8% de agua, 0.52%
de protena, 0.35% de grasas y ceras y 0.13% de
cenizas[5]. La celulosa (Figura 4) es un alcohol

R= -naftol sustituido en la posicin .


Esquema 7. Interaccin entre la celulosa y
azocompuesto, por medio de enlaces de hidrgenos.
En el mtodo por dispersin se utiliz la sal mnitrobencenodiazonio en dacron; este mtodo se
caracteriza porque el colorante no contiene ningn
grupo ionizante, es poco soluble en agua y resulta
adecuado, para teir fibras hidrfobas, sobre todo las

fibras de polister y la seda al acetato. La aplicacin


de colorantes de dispersin fcilmente sublimables
ofrece ventajas en la impresin por transferencia de
tejidos obtenido de fibras sintticas. En esta clase de
colorantes tienen un importante papel los colorantes
mono- y bisazoicos.[7].

En este mtodo la sal se hizo reaccionar con -naftol


como en el mtodo anterior (Ver Esquema 8), con
NaOH y un surfactante, el cual es un agente qumico,
activo en superficies, el cual al momento de
disolverse en agua se concentran en las interfases,
como agua-aceite (en este caso), y ah ejerce diversas
funciones, tales como: humedecer, emulsifican,
dispersan y solubilizan[8].

Como las cadenas de polister (Ver Figura 5)


contiene grupos carbonilo, existen cargas parciales
negativas sobre los oxgenos y cargas parciales
positivas sobre los carbono, haciendo que entre
cadenas se atraigan, lo cual hace que este material sea
resistente y adems no permita la difusin del
colorante al interior de la fibra, por esta razn es
necesaria la temperatura elevada.

Figur
a 5. Tereftalato de polietileno (dacrn).

Esquema 8. Mecanismo para la formacin del


azocompuesto a partir de la sal mnitrobencenodiazonio.
La teora del mecanismo de tintura se basa en
principio en que los colorantes pueden penetrar
dentro de la fibra de polister cuando se encuentran
en su forma mono-molecular dispersa, en otras
palabras el colorante debe disolverse primero en el
bao de tintura para luego ser adsorbido en la
superficie de la fibra y en una etapa posterior
difundirse dentro de la misma[10].

Este mtodo no fue tan efectivo debido a que no se


impregno por completo el colorante a la tela, una de
las grandes causas pudo haber sido que al hacer una
comparacin entre el compuesto azoico proveniente
del p-nitroanilina y de la m-nitroanilina, se puede
llegar a concluir que la posicin del sustituyente
afecta la intensidad del color debido a que se tiene
que los auxocromos aumentan la intensidad de color,
cuando se insertan en estructuras que ya son
coloreadas. La capacidad de estos grupos
auxocromos para intensificar el color se debe a que
pueden actuar como grupos que ceden electrones.
Estos electrones suministrados requieren un grupo
cromforo que les ofrezca el camino en que
desplazarse.
Se considera el hecho de que el nitrobenceno es
amarillo, pero la p-nitroanilina es de un color ms
intenso, esto ocurre debido a que el grupo NO 2
tiende a aceptar un par de electrones del anillo,
dejando a este cargado positivamente, Esto
proporciona una estabilidad de resonancia, la cual
aumenta considerablemente cuando se une al anillo
un grupo -NH2 a causa de que el tomo de nitrgeno
adquiere una carga positiva ms fcilmente, por la

prdida de una par de electrones, como se muestra en


el Esquema 9[2].
Dispersin

2. Represente la estructura del dacrn y explique


Por qu es necesario usar el teido por
dispersin?
Esquema 9. El auxocromo (-NH) incrementa la
magnitud del sistema conjugado con relacin al
nitrobenceno.
Pero este mismo efecto no se puede realizar para la
posicin m- debido a que esta desactivada, por lo
cual para esta posicin el color a obtener ser menos
intenso que el azocompuesto proveniente del pnitroanilina (Ver tabla 1).

Esta pregunta contestada en anlisis de resultados.

3. Cul de los tintes ensayados tiene la mayor


afinidad por el algodn? Explique usando
representaciones estructurales.
Esta pregunta contestada en anlisis de resultados.

3.SOLUCINALCUESTIONARIO:
1. Represente las estructuras de las tinturas
preparadas en sus experimentos y clasifquelas
como directas, aninicas, catinicas o de
dispersin.
Tabla 2. Tinturas preparadas experimentalmente
y su mtodo de aplicacin.
Estructura
Tipo de
teido

4. Represente la estructura de una seda y de un


posible tinte efectivo para ella.
La seda est conformada por fibrona (protena
principal) la cual est constituida por dos estructuras
de hoja plegada anti paralelas, ordenadas en capas
superpuestas. Su estructura primaria est formada por
secuencias repetidas de (Gly-Ala-Gly-Ala-GlySer-)n10, como se muestra en la Figura 8.

Directo

Figura 5. Estructura de la seda.


Directo

Un posible tinte efectivo para la seda es el compuesto


naranja de -naftol, ya que ste tinte contiene grupos
anionicos

+
Na
, que se combina en solucin
SO 3

cida con las fibras catinicas que estn presentes en


la seda[10].

[3] Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. 5ta 1998.


Edicin. Editorial Pearson Education. Mxico. Pp
293, 802, 889, 897, 899, 903, 905, 1069.
[4]
Proceso
de
teido.
Disponible
en:
http://www.tecnologiaslimpias.org/html/central/3211
08/321108_ee.htm (visto el 21/10/16).

Figura 6. Posible tinte efectivo para la seda.


Se debe de usar teido por dispersin, debido a que
este material tambin se atrae entre cadenas por las
cargas parciales formadas en los carbonos y los
oxgenos de los grupos carbonilo, adems de los
nitrgenos que tienen disponible un par de electrones.
Por lo tanto otro posible tinte ademas del naranja de
-naftol es el tinte celliton azul fijo 3B[11]
4.CONCLUSIONES:
En el mtodo por dispersin el resultado no fue lo
que se esperaba, debido a que por este mtodo al
momento de lavar la tela (dacrn) no se observ un
bueno teido en la tela.
Dependiendo de la composicin del material textil a
colorear, as mismo vara el procedimiento de teido
y los compuestos a utilizar.

5.BIBLIOGRAFA:
[1]
Azocompuestos.
Disponible
http://centrodeartigos.com/articulosenciclopedicos/article_91309.html
(visto
21/10/16).

en:
el

[2] Macy, R. Qumica Orgnica Simplificada.


Editorial revert. Espaa 1992. Pp 449, 453.

[5] Composicin qumica del algodn. Disponible


en:http://industrialgodonera.wikispaces.com/composi
ci%C3%B3n (visto el 15/10/14).
[6] Klages, F. Tratado de qumica orgnica. Tomo II.
Campos especiales. Editorial rever. Zaragosa 1998.
Pp 65-66, 143.
[7] Beyer, H., Walter, W. Manual de qumica
orgnica. Versin espaola de la 19. Edicin
alemana. Editorial revert. Espaa 1987. Pp 634, 638,
640-641.
[8]Surfactantes.
Disponible
en:
http://www.uah.es/biomodel/model2/lip/surfactantes.
htm (visto el 21/10/16).
[9] Jholl, M. Qumica e investigacin criminal.
Editorial Revert, S.A. pp 413.
[10] Koolman, J.; Rhm, K.-H. Bioqumica: texto y
atlas; Ed. Mdica Panamericana, 2004; Vol. 60, p. 71.
[11] Linstromberg, W. Curso breve de qumica
orgnica. Editorial Revert, S.A. Pp 486.