UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LABORATORIO DE Q.ORGANICA II

Integrantes: Garca Adriana, Jumbo Bryan, Peralta Brbara

Carrera:

Qumica de Alimentos

Horario:

Lunes 9:00 -11:00 am

1. TEMA: Sntesis de colorantes azoicos

2. OBJETIVOS

a. General: Sintetizar colorantes azoicos, por mtodo de diazotacin y

copulacin de aminas aromticas primarias.
b. Especficos:

Determinar el porcentaje de rendimiento del componente

obtenido.
Explicar cmo actan los compuestos aromticas y la influencia
de la temperatura en la sntesis de colorantes azoicos.
Investigar la aplicacin de estos colorantes sintetizados en la
tincin de fibras

3. FUNDAMENTO TERICO

a. Fundamento terico y aplicaciones

Los colorantes azoicos, son sustancias que poseen el grupo azo N=N_ en la molcula.
Se obtiene a partir de sales de diazonio en procesos de copulacin en los que se
mantienen el grupo diazonio en la molcula. Esta sal de diazonio es estable a bajas
temperaturas como consecuencia de la misma por efecto de resonancia a lo largo del
anillo aromtico. (UNED, 2013)
Diazotacin
Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido nitroso, se forman las
sales de diazonio. La reaccin tambin se lleva a cabo con aminas primarias alifticas,
pero los iones diazonio alifticos son extremadamente inestables, incluso en disolucin.
Los aromticos son ms estables debido, principalmente, a la interaccin resonante
entre los nitrgenos y el anillo.
Copulacin de las sales de diazonio
Los iones de diazonio aromticos se acoplan con sustratos activos como las aminas y los
fenoles. Muchos de los productos de esta reaccin son usados como tintes (tintes
azoicos).
Supuestamente debido al tamao de las especies atacantes, la sustitucin se da
mayoritariamente en para respecto al grupo activante, a no ser que esta posicin ya est
ocupada, en cuyo caso se da la sustitucin en orto.
Los fenoles deben ser disueltos previamente en medio alcalino dbil, donde se
convierten en especies ms activantes (fenxidos), puesto que los fenoles en s mismos
no son lo suficientemente reactivos para atacar a las sales de diazonio. Sin embargo ni
las aminas ni los fenoles reaccionan en medios moderadamente alcalinos, porque el in
diazonio se convierte en diazohidrxido Ar-N=N-OH. (Brunet,2003)

Diazoaminobenceno
Es un slido cristalino que se presenta en forma de escamas con tonalidades amarillas y
doradas, soluble en alcohol, ter y benceno, e insoluble en agua. Su punto de fusin es
de 96 C y por encima de los 150 C puede llegar a explotar.

Se trata de un diazocompuesto, que se obtiene de la reaccin entre la anilina y el cido

nitroso. Su uso primordial se centra en la sntesis de colorantes.

Fig. 2 Diazoaminobenceno

Aplicaciones
Las sales de diazonio son sustancias orgnicas de gran inters en el campo de la sntesis
orgnica. Participan en reacciones de sustitucin mediante la prdida de una molcula
de nitrgeno, transformndose en otras funciones orgnicas, como alcoholes, derivados
de halgenos, entre otros. Tambin participan en reacciones van dirigidas a la sntesis de
colorantes.

En la actualidad la industria de los alimentos utiliza colorantes que son aditivos

utilizados para mejorar la apariencia de los alimentos y los hace ms atractivos para el
consumidor. Estos son compuestos qumicos ya sea natural o sinttico que tiene la
propiedad de dar color. Si son de origen natural tambin se les denomina pigmentos y
estn presentes en clulas y tejidos animales y vegetales. A los sintticos se les llama
colorantes y lacas.
Se clasifican en dos tipos de colorantes: los pigmentos naturales y los colorantes
sintticos o artificiales. Existen regulaciones en diversos pases y a nivel mundial
respecto al uso de estos aditivos alimentarios. Se ha mostrado en estudios clnicos que el
consumir alimentos con determinados colorantes ocasiona daos en la salud
producindose reacciones alrgicas, problemas digestivos, insomnio, cncer entre otros.
(Muoz,2012)

b. Reaccin

c. Mecanismo de reaccin

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

INICIO

Agregar

Aad

Bao
de

Aadi
r
NaNO

Agitaci

Filtrar
al

FIN

Calcular
rendimien

Colocar
anilina y

Precipitad
o

5.

a.

REGISTRO DE DATOS

Tabla N1: Datos tericos de los reactivos

HCl

Anilina

NaNO2

Acetato de sodio

(Densidad)

1,12 g/cm3

1,0217 g/cm3

2,17 g/cm3

1,45 g/cm3

Masa Molar

36,46 g/mol

93,13 g/mol

68,99 g/mol

82,04 g/mol

Apariencia

lquido

liquido

slido

lquidp

Pf

-26 C

-7 C

271 C

680 C

Pe

48 C

184 C

Solubilidad en
agua

Miscible

Miscible

1327 C

soluble

soluble

b. Tabla N2: Datos experimentales de los reactivos

Cantidad

HCl

Anilina

NaNO2

Acetato de sodio

(ml)

(ml)

(ml)

(ml)

10

16

25

6. CLCULOS Y RESULTADOS

C6H5NH2 + NaNO2 + HCl

1 Mol
93,13 g/mol

C6H5N2Cl

1 Mol

1 Mol

68,99 g/mol

128,45 g/mol

5 ml de C6H5NH2 1,0217 g C6H5NH2 1 mol C6H5NH2 1 mol de C6H5N2Cl = 0,05485 mol C6H5N2Cl
1 ml C6H5NH2

16 ml de NaNO2 2,17 g NaNO2

93,13 g C6H5NH2 1 mol deC6H5NH2

1 mol de NaNO2 1 mol de C6H5N2Cl

1 ml de NaNO2 63,99 g NaNO2

10 ml de HCl 1.12 g HCl 1 mol de HCl

1 ml HCl

36,35 g de HCl

= 0,5426 mol de C6H5N2Cl

1 mol de NaNO2

1 mol de C6H5N2Cl = 0,3081 mol de C6H5N2Cl

1 mol de HCl

Reactivo limitante Anilina

Masa terica cloruro de bencenodiazonio:

5 ml de C6H5NH2 1,0217 gC6H5NH2 1 mol de C6H5NH2 128,45 g de C6H5N2Cl

1 ml deC6H5NH2 93,13 g C6H5NH2

C6H5N2Cl + C6H5NH2

1 Mol
128,45 g/mol

1 Mol
93,13 g/mol

1 mol deC6H5NH2

C12H11N3

1 Mol
197,00 g/mol

5 ml de C6H5NH2 1,0217 g C6H5NH2 1 mol C6H5NH2 1 mol C12H11N3

1 ml C6H5NH2

= 7,046 g C6H5N2Cl

= 0,0548534 mol C6H5N2Cl

93,13 g C6H5NH2 1 mol C6H5NH2

7,046 g C6H5N2Cl 1 mol de C6H5N2Cl

1 mol de C12H11N3 = 0,0548540288 g C6H5I

128,45 g de C6H5N2Cl 1 mol de C6H5N2Cl

Reactivo limitante Anilina

Masa terica de diazoaminobenceno

5 ml de C6H5NH2 1,0217 g C6H5NH2 1 mol C6H5NH2 1 mol C12H11N3 197 g C12H11N3 = 10,81g C12H11N3
1 ml C6H5NH2

93,13 g C6H5NH2 1 mol C6H5NH2 1 mol C12H11N3

Clculo del rendimiento:

Rendimiento=

masaexperimental
100
masate rica
Rendimiento=

7,21g
100
10,81g

Rendimiento = 66,70 %

7. DISCUSIONES

Al agregar anilina en el cido clorhdrico diluido se debe tomar muy en cuenta la

temperatura de reaccin ya que esta debe efectuarse reglamentariamente de 0 a 5C de
temperatura por que la sal de diazonio aromtica, formada por la reaccin de la anilina
con nitrito de sodio, es estable a bajas temperaturas y reacciona en un proceso de
copulacin con compuestos aromticos activados, transformndose en colorantes
azoicos (UNED, 2013), por esta razn se debe exponer a la solucin a un bao de hielo
ya que debido a la naturaleza de los reactantes, y de las reacciones de diazotacin en
general son altamente exotrmicas.
El acido clorihdrico concentrado agregado al inicio de la reaccion debe estar en
excesopara prevenir la diazotacin parcial y condensacin, de hecho para que la
diazotacin ocurra normalmente la amina debe encontrarse en disolucin acuosa cida.
Se agrega N,N-dimetil anilina en la solucin para obtener una reaccin de copulacin
con un compuesto aromtico activado debido a que a bajas temperaturas una sal de
diazonio reacciona con un compuesto aromtico activado en un proceso de copulacin
y al agregar acetato de sodio se forma finalmente un precipitado voluminoso, el cual es
nuestro producto final como colorante azoico que al filtrarlo y secarlo se obtiene el
rendimiento del producto a partir de los reactivos usados, dando un valor de 66,70 % de
rendimiento.

8. CONCLUSIONES
Se sintetiz colorantes azoicos mediante el mtodo de diazotacin y copulacin de
aminas aromticas primarias utilizando anilina como una amina aromtica, y cido
clorhdrico como su solvente, nitrito de sodio para la formacin de la sal de diazonio,
N,Ndimetil anilina como compuesto aromtico activado para la formacin del proceso
de copulacin y acetato de sodio para la precipitacin del producto.
Se determin el porcentaje de rendimiento del componente obtenido dando como
resultado un valor de 66,70 % de rendimiento de colorante azoico de color anarqanjado
amarillento.
Se explic y demostr experimentalmente cmo actan los compuestos aromticos
activados en la elaboracin de colorantes azoicos as como la importancia de cada
reactivo en la reaccin, adems se comprob la gran influencia de la temperatura en la
sntesis de colorantes azoicos para la estabilidad de sus reactivos.
Se investig sobre la aplicacin industrial de estos colorantes sintetizados en la tincin
de fibras y tejidos, ya que la mayora de los colores de artculos textiles y de cuero son
tratados con colorantes azoicos y pigmentos.

9. REFERENCIAS

UNED, (2013) Fundamentos de la ingeniera qumica Ciudad real. Madrid,

Espaa.

Brunet, E. (2003). Qumica Orgnica General. Recuperado el 20 de Mayo de 2016, de

Unam, Departamento de Qumica Orgnica:
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral.html

Muoz, J. R. C. (2002). Qumica orgnica I. Tcnicas y experimentos de qumica

orgnica.
Publicaciones
de
la
Escuela
Universitaria
Politcnica.
En:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manual-QFB-1411_27969.pdf
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10. ANEXOS

Ilustracin 1precipitacion de la reaccin mediante el mtodo de

diazotacincon anilina y copulacin con N,Ndimetil anilina.
Fotografia por: A. Garca

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