Desarrollo experimental real.

Se montara un equipo de reflujo utilizando una parrilla elctrica y un

refrigerante. Se ensambla el matraz de bola el cual contiene una barra de
agitacin magntica, 1 ml de nitrobenceno y 7 ml de cido clorhdrico
concentrado para realizar un reflujo con agitacin durante 30 minutos.
Al alcanzar la temperatura de 75C se adicionan 1.7057 gr de estao desde la
parte superior del refrigerante. Al transcurrir los 30 minutos con reflujo se
asegura que el estao estuviera disuelto completamente antes de suspender el
reflujo.
Al dejar enfriar se formaron cristales de color amarillo los cuales se volvern a
disolver calentando la mezcla y agregando hidrxido de sodio al 30% hasta
alcanzar un pH de 12.
Se dejara enfriar la mezcla y se adicionara a un embudo de separacin junto
con 30 ml de diclorometano. Se procedera a separar la fase orgnica para
posteriormente concentrarla en el rotavapor retirando el diluyente.
El concentrado se mezclara con cido clorhdrico en esta ocasin diluido y se
agregara al embudo de separacin junto con 5 ml de diclorometano.
En esta ocasin la fase extrada de inters es la acuosa, la cual se neutralizara
hasta un pH de 7 con ayuda de hidrxido de sodio al 30%.
Nuevamente se adicionara al embudo de extraccin con 20 ml de
diclorometano para extraer la fase orgnica a travs de sulfato de sodio
anhidro y posteriormente concentrar la fase orgnica en el rotavapor.
El lquido incoloro (anilina) es pesado para calcular rendimiento.
Observaciones.
Durante el reflujo cuando se adiciono el estao por la parte de arriba del
refrigerante se pudo observar que una pequea cantidad de estao se qued
atrapado en las paredes del refrigerante. Es importante mencionar que al
disolverse todo el estao la solucin tomo un color amarillo.
Al dejar enfriar la mezcla del reflujo se formaron cristales del mismo color de la
solucin (amarillo) los cuales no se disolvieron fcilmente sino hasta que se
agreg el hidrxido de sodio para pasar a pH de 12. Adicionalmente se pudo
observar un precipitado de color ligeramente blanco.
Todas las extracciones tenan un color blanco, a diferencia de los otros grupos
que tenan coloraciones de color rosa o verde.

Es importante mencionar que el lquido obtenido al final de la ltima extraccin

era completamente transparente.

Resultados.
Se obtuvo anilina a partir de la reduccin de nitrobenceno. Para realizar la
reduccin de nitrobenceno se realiz un reflujo con nitrobenceno, cido
clorhdrico y estao. Aunque el producto de nuestro reflujo no es la anilina, en
este momento el producto obtenido fue una sal (cloruro de anilino)
intermediaria en la obtencin de la anilina.
Para obtener la anilina a partir de la sal de cloruro de anilinio se adiciono una
base de hidrxido de sodio al 30%, la cual al reaccionar nos producir la
anilina.
Para extraer y purificar la anilina obtenida en la mezcla se utilizara el mtodo
de separacin conocido como extraccin.
La mezcla se adiciono a un embudo de separacin con diclorometano, es
importante mencionar que la anilina se encontraba en el diclorometano (fase
orgnica) la cual al extraer se concentr en el rotavapor. Esta extraccin se
hizo para retirar el exceso de impurezas pero no del nitrobenceno que no
reacciono.
Se volvio a adicionar acido clorhdrico para volver a introducir al embudo de
separacin, sin embargo en esta ocacion la fase de interese fue la acuosa ya
que en la organica se quedo el nitrobenceno no reaccionado durante el reflujo.
Se volvio a concentrar en el rotavapor y se volvio a agregar hidrxido de sodio
a la fase acuosa para que el cloruro de anilinio formado al agregar el cido
clorhdrico se volviera a convertir de anilina.
Por ltimo se realiz una tercer extraccin esta vez para obtener la anilina de
alta pureza. En nuestro caso se obtuvo un lquido incoloro y al concentrar en el
rotavapor no cambio de color.
El lquido incoloro obtenido es la anilina la cual fue pesada dando un registro de
0.3032 gr.
Conclusiones.
Se obtuvo una baja cantidad de rendimiento el cual puede atribuirse a la
reaccin para formar el cloruro de anilinio ya que esta presento ligera dificultad
para disolver completamente el estao. Esto pudo se causado por el acido
clorhdrico ya que de no estar lo suficientemente concentrado el estao no se
logra disolver.

59.73
11824790.468.941162
4679849..263425

]9010
304050T6ra0nsm
7it0anc8e0[%
33302421558..2.3964

Es

3
5
03
02
5
0
0
5
01
05
0
W
a
v
e
n
u
m
b
e
r2
c
m
-11

C:\Users\Usuario Opus\Documents\LQO2\16O\Practica_8\Anilina_Eq_1.0

Anilina_Eq_1

Instrument type and / or accessory

18/11/16

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importante mencionar que la anilina obtenida era transparente indicando un

alta pureza sin embargo la cantidad obtenida fue menor al 50% indicando una
mala obtencin del producto, esta puede ser atribuida a la cantidad de
extracciones hechas (3 extracciones).
En el anlisis de nuestro espectro IR se observa con claridad las tensiones
caractersticas de una amina primaria indicando una reaccin exitosa. Es
importante mencionar que el espectro de la anilina obtenido en la practica 7 es
muy parecido al de la anilina obtenida de la practica 8.