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Departamento:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin:
FEBRERO 2015
Ingeniera Bioqumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
SATCA: 3-2--5
SEMESTRE: TERCER
ELABORADO POR: I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA
Revisin
Autorizacin
H. Academia de
Ingeniera Bioqumica
Jefe de Divisin de
Ingeniera Bioqumica
INTRODUCCION
1
Unidad:
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Ingeniera Bioqumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Bioqumico la capacidad para comprender
las propiedades, reactividad y procesos de obtencin de compuestos orgnicos que
contienen enlaces C-O, C-N, C-S y aplicarlos para disear, seleccionar, adaptar,
operar, controlar, simular, optimizar y escalar equipos y procesos en los que se
aprovechen de manera sustentable los recursos biticos, as como identificar y aplicar
tecnologas emergentes
Las ltimas prcticas incluyen las reacciones caractersticas de los grupos funcionales
involucrados en las biomoleculas: carbonilos, aminas y los cidos Carboxlicos junto
con sus derivados.
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QUIMICA ORGANICA II
Materia:
Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, de tal forma que el alumno
ser capaz de proceder por s slo, aunque el profesor proporcionar mayor
informacin y lo asesorar, para la exitosa realizacin de los experimentos.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR.
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Competencias especficas:
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Competencias instrumentales
INDICE DE PRCTICAS.
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No.
Nombre de la prctica.
Pgina.
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21
25
32
37
49
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REGLAMENTO DE LABORATORIO.
Prctica No. 1
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Materiales
1
Norma Mexicana
005-STPS-1998.
Equipos
Reactivos
N/A
N/A
NOM-
4. Procedimiento.
a) De forma grupal, leer el reglamento oficial vigente del laboratorio de Ing.
Qumica y Bioqumica del ITESCO.
b) Al trmino de la lectura (o segn lo indique el docente), comentar los
aspectos que no se consideren claros.
c) Realizar una breve visita (acompaados por el docente) a todas las reas del
laboratorio de Ing. Qumica y Bioqumica del ITESCO e identificar claramente
el rea destinada para la elaboracin de las prcticas de la asignatura de
Laboratorio Integral 1.
d) El alumno, de acuerdo a su experiencia y trabajo dentro del laboratorio,
redactar algunas sugerencias a las jefaturas correspondientes para poder
modificar, para una mayor eficiencia en el laboratorio, el reglamento vigente.
Unidad:
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5- Cuestionario
6- Referencias bibliogrficas.
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QUIMICA ORGANICA II
Materia:
Introduccin.
La reactividad que se observa en las distintas clases de alcoholes se explica por la
estabilidad de los cationes intermediarios. Originalmente, las estabilidades de los
cationes se ordenaron con base a observaciones experimentales. Una de las fuentes
de estas observaciones eran las pruebas de Lucas, un ensayo cualitativo clsico para
distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios, esto es un ndice importante si
tomamos en cuenta que los alcoholes por esta caracterstica poseen cada uno de ellos
propiedades qumicas particulares. En todos los casos la velocidad de reaccin de un
alcohol disminuye con el incremento de la cadena.
Los alcoholes primarios por oxidacin dan aldehdos o cidos carboxlicos, mientras
que los secundarios forman cetonas y los terciario no se pueden oxidar en medio
bsico o neutro.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se
les ha remplazado un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo
OH est unido a un anillo aromtico se denominan fenoles. El efecto que el grupo
hidroxilo ejerce sobre la molcula es el de proporcionar una polaridad considerable, les
permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrgeno, presentan adems
caractersticas hidroflicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades cidas (ej.
fenoles). Sus puntos de ebullicin y de fusin son ms altos que los de los alcanos y
alquenos correspondientes debido a las fuerzas de atraccin que se presentan entre
los hidroxilos.
La qumica de los alcoholes tambin dependen del tipo de grupo R al que est unido el
OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alqulicas,
arlicas, vinlicas y benclicas. Los alcoholes alqulicos pueden ser: primarios
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(RCH2OH), secundarios (R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y allicos (CH2=CH2-CH2OH). Si el OH est unido directamente a un doble enlace se denomina vinlico.
Las principales reacciones qumicas de los alcoholes involucran la ruptura heteroltica
de la unin C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitucin o eliminacin de
manera anloga a los halogenuros de alquilo.
Algunas de las reacciones caractersticas de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios.
La prueba de Lucas proporciona cierta informacin de la estructura del alcohol, puesto
que se basa en la conversin del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente
(insoluble en agua). La facilidad de dicha reaccin depende de la estabilidad del
carbocatin que se forma y permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios
de los terciario.
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo
bencnico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades qumicas de estos
compuestos incluyen las caractersticas de ambos. El protn del grupo hidroxilo
aromtico es ms cido que el protn de los alcoholes alifticos, as mismo el anillo
bencnico es ms susceptible al ataque por reactivos electrofilicos. Dos de las
reacciones qumicas que permiten identificar en forma rpida un fenol es su reaccin
con lcalis y su reaccin con cloruro frrico. Muchos fenoles y algunos compuestos
relacionados (enoles) forman complejos de coordinacin con el in frrico de colores
rojos, azules, prpuras o verdes.
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintticos ms verstiles tanto en
el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar
polmeros, perfumes y medicamentos, tambin se usan agentes saborizantes en
confitera y algunos otros se emplean como disolventes en la elaboracin de lacas,
pinturas y removedores. La produccin de fenoles para su uso como antispticos, en la
sntesis de plsticos, resinas y colorantes se desarroll de forma paralela con la
industria del alquitrn de hulla.
Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratacin de alquenos, por
hidrlisis de steres, por hidrlisis de halogenuros, por reacciones de hidroboracin y
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3 Pipetas de 1 ml, 3 de 2 ml y 2 de 10 ml
1 Bao mara.
1 parrilla.
1 Portaobjetos.
1 Lupa.
1 Pizeta.
2 Vaso de precipitado de 100 ml y 250 ml.
1 gradilla con 4 Tubos de ensayo de 20 x 200 mm.
1 Pinzas para tubo de ensaye.
1 Embudo y papel filtro
1 Agitador de vidrio.
1 Perilla y 1 esptula
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Aparatos e Instrumentos.
Reactivos
Alcohol etlico 100 ml
Lugol 200 ml.
Hidrxido de potasio al 20%
cido saliclico.
Alcohol Isoproplico.
Alcohol n-amlico.
cido actico.
cido sulfrico conc
Acido sulfrico 0.1 N
Dicromato de sodio al 10%
Procedimiento.
A) Prueba del yodoformo:
1.- En un vaso de precipitado de 250 ml aadir 10 ml de alcohol etlico.
2.- A continuacin aadir 10 ml de Lugol y posteriormente aadir gota a gota una
solucin de hidrxido de potasio al 20 %, hasta que desaparezca la coloracin del
Lugol.
3.- Calentar la solucin en bao mara durante 4 minutos.
4.- Posteriormente dejar enfriar.
5.- Se formar un precipitado amarillo, del cual tomar una pequea porcin y colocarla
en un portaobjetos.
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Cuestionario.
1.- Representa la reaccin que se lleva a cabo
2.- Menciona nomenclaturas triviales de alcoholes
3.- Describe las propiedades fsicas del alcohol etlico, isoproplico y amlico.
Bibliografa:
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007
3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007
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Materia:
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Materiales
7 Tubos de ensayo y 3 pinzas para tubo de ensayo
3 Pipetas de 1 ml y 2 de 2 ml
1 Vaso de precipitado de 50 ml y 500 ml
1 Parrilla
1 probeta de 250 ml
1 Termmetro -10 a 260 C.
1 Pizeta.
1 perilla
Aparatos e Instrumentos.
Reactivos
Fehling A y B
Formaldehdo o Formol.
Acetaldehdo
Butiraldehdo
Acetona
Hidrxido de sodio 6N y al 5 %
Sal comn en grano, Hielo
cido sulfrico conc. Gotas
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Procedimiento.
Reduccin del reactivo de Fehling.
1.- Poner en 3 tubos de ensaye, 1 ml de solucin de Fehling A y 1 ml de solucin de
Fehling B
2.- Agregar al primer tubo 0.5 ml de formaldehido, al segundo 0.5 ml de acetaldehdo o
Butiraldehdo y al tercero 0.5 ml de acetona.
3.- En un vaso de precipitado de 500 ml aadir 250 ml de agua y calentar hasta que
hierva.
4.- Introduzca los tres tubos y continu calentando durante 10 minutos.
5.- Saque los tubos y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no.
Formacin de resina.
1.- En tres tubos de ensaye ponga por separado 1 ml de formaldehido, 1 ml de
acetaldehdo y 1 ml de acetona.
2.- Ponga en cada una 1.5 ml de una solucin de hidrxido de sodio 6N
3.- Caliente los tubos durante un tiempo de 3 a 5 minutos.
4.- Observe y anote.
5.- Repita el experimento anterior, ahora empleando hidrxido de sodio al 5%
Polimerizacin.
1.- En un tubo de ensaye coloque 2 ml de acetaldehdo, rodelo con hielo, adele un
poco de sal en grano de hielo.
2.- Introduzca el termmetro y si marca 0.5 C ponga una gota de cido sulfrico en la
punta del termmetro y vulvalo a introducir en el acetaldehdo.
3.- Retire el tubo del hielo, agtelo con el termmetro durante 1 minuto
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Cuestionario.
1.- Menciona otros reactivos de identificacin de aldehdos y cetonas.
2.- Qu funcin tiene el cido sulfrico en la polimerizacin
3.- Para que es utilizado el reactivo de Fehling en los laboratorios clnicos y
bioqumicos.
4.- Cual es el impacto ambiental que causa el uso industrial de aldehdos y de las
cetonas?
Bibliografa:
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007
3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007
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Los cidos carboxlicos, steres, amidas y anhdridos de origen natural y sinttico son
abundantes y ampliamente utilizados como frmacos, saborizantes, antioxidantes,
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la bsqueda constante de nuevas
alternativas biosintticas y de sntesis qumica orientada hacia la obtencin de dichos
compuestos.
El cido benzoico se presenta de manera natural en la benzona y en varias sustancias
balsmicas, de las que se puede obtener por sublimacin, pero en pequeas
cantidades, se puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el
Tolueno, Anhdrido Ftlico Benzaldehdo, etc. Los procesos de sntesis qumica para el
cido benzoico son diversos y de fcil realizacin como se manifiesta en la sntesis de
ste cido a partir de una metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito
(reaccin del haloformo).
Los steres pueden ser preparados por esterificacin directa de un cido con un
alcohol en presencia de catlisis cida (cido sulfrico, cido clorhdrico) y por
alcoholisis de cloruros de cidos, anhdridos de cidos y nitrilos. Ocasionalmente se
pueden obtener por el calentamiento de sales metlicas de cidos carboxlicos con un
halogenuro de alquilo o con otro agente alquilante.
La esterificacin directa es una reaccin de adicin nucleoflica, catalizada por cidos,
de un alcohol del grupo carbonilo del cido carboxlico.
Debido a que la reaccin es reversible y el equilibrio no procede a favor de la
formacin del ster, es necesario desplazar la reaccin hacia la derecha para obtener
un buen rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso de reactivos,
eliminacin de uno de los productos o bien con la combinacin de ambas estrategias.
Los cloruros y anhdridos de cidos reaccionan rpidamente con alcoholes primarios y
secundarios para dar los steres respectivos. Los anhdridos de cido son menos
reactivos que los cloruros de cidos pero reaccionan con la mayora de los alcoholes
usando condiciones ms drsticas.
Los steres, compuestos derivados de los cidos carboxlicos se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y alto peso molecular. Los de
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bajo peso molecular son lquidos de olor agradable y constituyen la esencia de las
flores y frutos, a los que proporcionan olores caractersticos.
Los de alto peso molecular forman parte de las grasas vegetales y animales. Estos
compuestos tienen una gran aplicacin en la industria de las esencias, perfumera, en
la alimentara, en la de plsticos, en pinturas como disolventes, en la industria
jabonera, y en la farmacutica. Por ejemplo, los derivados del cido saliclico se han
usado en medicina durante muchos aos; el cido saliclico se encuentra en la
naturaleza en forma de ster en una gran variedad de glucsidos y aceites esenciales.
El ster metlico de este cido se presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otras
fragancias de flores, hojas y corteza. El ster fenlico del cido saliclico, conocido
como salol, se usa como antisptico intestinal, mientras que el cido acetil saliclico se
usa como analgsico.
Materiales
1 Pipeta graduada de 5 ml
12 tubos de ensayo
3 Vasos de precipitados 100 ml
1 Embudo de separacin
1 Matraz redondo de 50 ml
1 Refrigerante
1 parrilla, Soporte universal, 2 pinzas para refrigerante, mangueras
1 Matraz redondo de 100 ml, probeta de 50 ml
Bomba de vacio, embudo Buchner, papel filtro, matraz kitazato
1 Gradilla
1 Pizeta, nucleo de ebullicin.
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Aparatos e Instrumentos.
Reactivos
1 Balanza digital
-Etanol
-Sustancias de prueba: cido Actico,
-Cloruro de Acetilo, cido Benzoico,
-Anhdrido Actico
-Solucin de NaOH al 0.5N y al 10 %
-Anilina
-Papel filtro
-cido saliclico
-Solucin etanlica
Bromocresol al 0.02%
de
Verde
de
-Metanol
-Acetato de etilo
-cido sulfrico concentrado
-cido clorhdrico
Procedimiento.
Reaccin de neutralizacin de los cidos carboxlicos (formacin de una sal)
1.-En tres tubos de ensayo que contienen 2 ml de agua y dos gotas de verde de
Bromocresol adicionar:
En el primero dos gotas de agua (Control).
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Instrucciones particulares.
-No oler directamente ningn reactivo ni mezcla de reaccin. Todos las sustancias que
se usan en esta prctica son corrosivas.
-Manejar los anhdridos y los haluros de cido dentro de la campana de extraccin.
-Evitar el contacto de la piel con los reactivos.
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Cuestionario
1.-Escribir todas las ecuaciones qumicas de las reacciones que se realizaron durante
la experimentacin.
2.-Investigar en qu tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes los
grupos, cido carboxlico, amida, ster, haluros de cido y anhdrido.
3.- Explicar por lo menos dos mtodos por los cuales se logra la eliminacin de agua
en la esterificacin.
4.-Describir los usos importantes del ster preparado.
5.- Investigar las propiedades fisicoqumicas y farmacolgicas del acetato de isoamilo
6.- El alumno investigar y escribir la cada una de las reacciones desarrolladas en
esta prctica.
7.--El alumno realizar un diagrama de bloques para la sntesis del acetato de isoamilo
Bibliografa:
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
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De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades fsicas y qumicas muy diferentes. Mientras que el cido fumrico es un
producto normal del metabolismo, el cido maleico es muy txico.
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Materiales
1 Tubo de ensayo de 16 x 150 mm
1 Embudo buchner
1 Matraz kitazato
bomba de vacio
papel filtro
1 Probeta de 10 ml, bao maria
1 parrilla
1 Esptula
2 Vasos de precipitado de 10 ml
4 Tubos de ensayo de 13 x 10 mm
1 Pinza para tubo
Pipeta de 5 ml
1 Perilla
1Tubo capilar
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Aparatos e Instrumentos.
1 Balanza digital
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Reactivos
Agua destilada
Anhdrido maleico 2.5 g
Solucin de bromo al 1% (2 mL)
cido clorhdrico (2.5 mL)
Sol. De KMnO4 (2 mL)
Hielo
Procedimiento.
1.- En un tubo de ensayo de 16 x 150 mm hierva 3 ml de agua.
2.- Posteriormente aadir 2.5 g de anhdrido maleico (al principio slo se funde el
anhdrido maleico; luego se disuelve en el agua).
3.- Enfriar la solucin en agua helada.
4.- Recoja el cido maleico precipitado, usando un buchner pequeo.
5.- Secar el precipitado y determinar el punto de fusin (TF= 130.5C)
6.- A los licores madres, aadir 2.5 ml de cido clorhdrico concentrado y caliente
suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales (5 a 10 min)
7.- Dejar enfriar la mezcla y mezclar los cristales, secarlos, pesarlos y determinar el
punto de fusin
8.- El punto de fusin es mayor de 220C.
9.- Calentar hasta alcanzar la temperatura anteriormente mencionada y observar si se
funde
10.- Entregar los cristales de cido maleico y de cido fumrico
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Pruebas de identificacin.
a) Disolver aprox. 10 mg del posible cido maleico y observar si decolora 1 ml de una
solucin acuosa de bromo al 1%.
Repetir la prueba con una solucin al 1% de permanganato de potasio.
b) Disolver 10 mg de cido fumrico y repetir mencionadas anteriormente.
Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
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Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados
por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin
se utilizan mucho en la industria farmacutica.
La obtencin de la N-(p-clorofenilmaleimida en la presente practica en un proceso que
se desarrolla en dos etapas: en la primera de ellas ocurre un ataque nucleofilico del
Nitrgeno de la p-cloroanilina, catalizada por el medio acido, sobre el carbono
carboxlico del anhdrido ftlico.
En la segunda etapa el cido N-(p-clorofenilmaleamico se calienta y el Nitrgeno
ataca al otro carbn carboxlico para formar la N-(p-clorofenilmaleimida)
Materiales
1 matraz Erlenmeyer de 150 ml
1 matraz kitazato de 250 ml
2 pipetas graduadas de 10 ml y perilla
1 bao mara
1 agitador y 1 Pizeta
1 embudo buchner y papel filtro
1 vaso de precipitado de 25 ml, 50 ml y 100 ml
1 parrilla
1 termmetro
1 esptula
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Aparatos e Instrumentos.
Reactivos
p-cloroanilina
Bomba de vaco
Anhdrido maleico
Anhdrido actico
Etanol
Acetato de sodio
Carbn activado
Procedimiento.
1.-En un vaso de precipitado de 50 ml se vierten 3.8 ml de p-cloroanilina y 6 ml de
cido actico glacial, calentar la mezcla ligeramente hasta lograr la disolucin total.
2.-Adicionar lentamente y con agitacin vigorosa 2.94 gr de anhdrido maleico.
3.-El precipitado formado se filtra con bamba de vaco y se lava con 3 ml de cido
actico.
4.-El slido filtrado se pasa a un vaso de precipitado y con 20 ml de alcohol caliente
5.-Se determina el punto de fusin del solido formado N-(p-clorofenil)-maleamico que
se funde a 205 grados centgrados.
6.-En un matraz Erlenmeyer de 150 ml se colocan 150 ml 3.3 gr del cido obtenido, 6
ml de anhdrido actico y 0.15 gr de acetato de sodio.
7.-La mezcla se calienta en bao mara a 85 95 C durante una hora, agitando lenta
y continuamente.
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Cuestionario.
1.-Explica el mecanismo de la presente sntesis
2.-Porque se utiliza el cido actico para la sntesis del
maleamico?
cido N-(p-clorofenil)-
Bibliografa sugerida.
Bibliografa:
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007
3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007
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Objetivos.
El alumno diferenciara por medio de reacciones qumicas los diferentes tipos de
aminas. Y sintetizara la acetanilida
Introduccin.
Las aminas (compuestos orgnicos nitrogenados) se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza, tanto en plantas como en animales y muchas de ellas
poseen actividad biolgica.
Todas las aminas se pueden reconocer fcilmente por su basicidad. Su carcter bsico
se manifiesta por simple prueba con cidos minerales para formar las sales
correspondientes. A su vez una sal de una amina se puede reconocer por su reaccin
con una base.
Es posible identificar a la aminas por la preparacin de derivados slidos con puntos
de fusin conocidos. Por ejemplo los derivados acetilados de aminas primarias y
secundarias que se obtienen rpidamente por la reaccin con anhdrido actico, o bien
por los derivados benzoilados o benzensulfnicos.
La caracterizacin de aminas terciarias es posible mediante la formacin de picratos y
metilioduros que son tambin derivados slidos de puntos de fusin caractersticos.
En el caso particular de las aminas primarias aromticas es posible diferenciarlas por
su reaccin con el cido nitroso para formar sales de diazonio, clase de compuestos
que se caracterizan por su gran versatilidad en la sntesis de colorantes y de muchos
otros compuestos.
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Unidad:
Departamento:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin:
FEBRERO 2015
Ingeniera Bioqumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes
de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el
oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.
Materiales
10 tubos de ensayo
1 Termmetro, perilla, pizeta
3 Pipetas graduadas de 5 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 100ml
2 Vasos de precipitados de 50 ml
2 Vasos de precipitados de 200ml
2 pinzas universales
2 matraces redondos de 100ml
1 Embudo de filtracin
1 Refrigerante
1 Soporte universal, pinzas para refrigerante
1 nucleos de ebullicion
1 Bao mara.
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Unidad:
Departamento:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin:
FEBRERO 2015
Ingeniera Bioqumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
Aparatos e instrumentos
Reactivos
1 Balanza digital
Anilina.
Acetato de sodio trihidratado
Solucin acuosa de NaOH 10 %
Etil amina 3N
Solucin de nitrito de sodio al 20 dietilamina
Anhdrido actico Anhdrido actico
Trietilamina
Agua destilada
cido actico glacial
Procedimiento.
Reacciones de aminas (Basicidad)
1.-Colocar en tubos de ensayo unas 3 gotas de la amina (o-toluidina, anilina,
etilamina, dietilamina y trietilamina) a probar.
2.- adicionar 1 ml de agua y agitar.
3.- Tomar el valor de pH, calentar ligeramente observar la solubilidad del compuesto,
agregar cido clorhdrico al 10 % hasta disolver (calentar si es necesario), finalmente
adicionar unas gotas de solucin de hidrxido de sodio al 10% hasta que se formen
dos fases.
4.- Anotar sus observaciones.
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Unidad:
Departamento:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin:
FEBRERO 2015
Ingeniera Bioqumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
Sntesis de acetanilida
1.-En un matraz de 100ml disolver 1.4ml de anilina en 3mL de cido actico glacial.
2.-A esta solucin adicionarle 1.8ml de anhdrido actico.
3.- Al matraz se le coloca un refrigerante y la mezcla de reaccin se calienta a reflujo
en un bao mara durante 15 min.
4.- Transcurrido este tiempo, el matraz se enfra a temperatura ambiente y se hidroliza
el exceso de anhdrido actico o cualquier derivado bis acetilado
(Adicionando con precaucin por la parte superior del refrigerante 1ml de agua
destilada y calentar a reflujo durante 5 min).
5.- Enfriar el matraz y verter la mezcla de reaccin a un vaso de precipitados
conteniendo 7 8ml de agua fra (hacer esta operacin por agitacin), dejar reposar 15
min.
6.- Con agitacin ocasional.
7.- filtrar los cristales y lavarlos con un poco de agua fra.
8.-Dejar secar, pesar y determinar su punto de fusin
Cuestionario.
1.-Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas, cuando se encuentran en
medio neutro cido y bsico.
2.- Reportar las diferencias observadas para las aminas primarias, secundarias y
terciarias al formar derivados slidos y acetilados
3.-Investigar las propiedades fisicoqumicas de las aminas.
4.-Investigar la basicidad de las aminas.
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Unidad:
Departamento:
Edicin
No. 1
Fecha de Edicin:
FEBRERO 2015
Ingeniera Bioqumica.
QUIMICA ORGANICA II
Materia:
Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007
2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007
3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007
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