INFORME DE LABORATORIO # 4

PROPIEDADES Y REACCIONES QUIMICAS DE LOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Yolanda Andrade- Rubn Fonseca- Laura Pez-Kevin Pinzn

INTRODUCCION
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un
hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin caracterstica del
benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual el
hidrgeno es remplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas
molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo
antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con
tres procesos bsicos:
1. Por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos
alifticos.
2. Por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifticas u otros radicales intermedios,
3. Por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series
homlogas de hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo,
saturados o no saturados, sustituye a uno o ms tomos de hidrgeno de los
grupos de carbono-hidrgeno. Cada una de las estructuras anulares puede
constituir la base de series homlogas de hidrocarburos, en las que una
sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o ms
tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno. Las principales
fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie
de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin
del petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series
ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, tambin
pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y son un
subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los
hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas.

OBJETIVOS
1. Observar reacciones de sustitucin electroflica y nucleoflica que se
pueden presentar en el anillo aromtico.
2. Reconocer las propiedades de los anillos aromticos, al unirse a otras
sustancias.
3. Aplicar los mtodos de obtencin y reaccin vistos tericamente en el
aula de clase en el anlisis de reacciones con hidrocarburos aromticos.
4. Analizar como las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos,
permiten identificar la presencia del tipo de anillo aromtico en un
compuesto orgnico.

MONTAJE EXPERIMENTAL
MATERIALES
Pinza para Malla
Malla de asbesto
Pinza para Baln
Tapn Monooradado
Termmetro
Manguera con tubo
de vidrio
Mechero
Pinza de nuez
Soporte Universal
Baln de destilacin
Pipeta 10mL
Probeta 100mL
Escobilla
Esptula
Arena Lavada

REACTIVOS
Etanol 10 mL (95%)
H2SO4
40
mL
(concentrado)
Reactivo
de
Bayer
(KMnO4)
Bromo tetracloruro de
carbono
Agua de Cloro reciente

HAZLOO
YO
NO
SE
MATERIALES USAMOS

QUE

PROCEDIMIENTO
-COMBUSTION:
Coloque en una capsula de porcelana 1mL, de benceno y acerque una llama.
Observe el punto de inflamacin, la llama producida y sus caractersticas.
-SULFONACION:
En un tubo de ensayo coloque 4 mL, de benceno y 4 mL, de acido sulfrico
concentrado
-SOLUBILIDAD:
Determine la solubilidad del benceno en alcohol, agua y ter. En cuatro tubos
de ensayo limpio y seco, coloque 3 mL de cada solvente y aada a cada tubo 5
gotas de benceno. Agitar el tubo y dejarlo en reposo por 5 o 10 min.
REACCION DE LA FORMALINA Y PRUEBA DE AROMATICIDAD DE
FRIEDEL- CRAFTS
Para reconocer la presencia de uno, dos o tres anillos aromticos. Coloque en
un tubo de ensayo limpio y seco 1 mL, de acido sulfrico concentrado y 2 gotas
de formaldehido. Adicione lentamente gotas de benceno y observe.
Si el compuesto es solido, disulvalo en 2 mL de cloroformo o tetracloruro de
carbono o n-hexano o ciclohexano y adalo lentamente al tubo que contiene
el formol y acido sulfrico. Lleve a cabo esta prueba para xileno, tolueno,
naftaleno, antraceno, fenoles, nitrobenceno, acido benzoico, acido saliclico.
REACCION DE AROMATICIDAD DE FRIEDEL-CRAFTS
En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque uno o dos cristales de cloruro de
aluminio anhidro, caliente el fondo del tubo hasta obtener el anillo amarillo de
cloruro de aluminio sublimado ms o menos hacia la mitad del tubo. Djelo
enfriar y mientras tanto en un tubo seco una solucin de unos 10 mg del
compuesto aromtico o 1 mL, si es lquido agrguele unas 10 gotas de
cloroformo.

ANALISIS DE RESULTADOS
La primera prueba que realizamos al benceno fue comprobar su solubilidad en el alcohol, agua y ter
primero con el alcohol, comprobamos que no se solubilizo debido a la baja polaridad del benceno ,
cuando lo sometimos al ter fue Parcialmente soluble, la parte no polar del alcohol logra disolver al
benceno pero esta se ve limitada por su parte polar (grupo OH) por esta razn la disolucin es parcial y
cuando lo agregamos al agua es totalmente insoluble esto sucede porque las molculas de agua son

polares, se atraen fuertemente una a otra mediante enlaces puente hidrogeno. Si el benceno se
disolviera debera desplazar algunos enlaces pero no puede porque sus atracciones intermoleculares
son ms dbiles.

Prueba de solubilidad del benceno en

agua
Luego se comprueba su combustin, e resultado es que es altamente
inflamable y arde con llama, una propiedad caracterstica de los compuestos
aromtico debido a su alto contenido de carbono la ecuacin de combustin es
la siguiente:
2C6H6 + 15O2

->

12CO2 + 6H2O+ Q

Combustin del benceno

Luego se le realiza una sulfatacin produciendo un acido bencenosulfonico, el

mecanismo de la sulfonacion tiene lugar as siguientes etapas:
-Ataque del benceno a trixido de azufre:

Acido bencenosulfonico
-recuperacin de su aromaticidad por la perdida de un protn

Acido Bencenosulfonico
En este proceso se dio un color amarillo por la presencia del acido
bencenosulfonico.

Para lograr la nitracin del benceno, se trata con acido ntrico y acido sulfrico
adicionando grupos nitro:

El electrfilo en esta reaccin es el catin nitronio, NO2+. Las concentraciones

de este catin en el acido ntrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello

es necesario aadir acido sulfrico al igual que se necesita suministrar energa

para completar la reaccin, esta reaccin termina cuando el producto posee un
olor similar al de almendras.

Nitrobenceno

RECONOCIMIENTO DE AROMATICOS
Cuando se agreg benceno a la solucin de cido sulfrico y formaldehido se
form un polvo de color blanco, se pudo reconocer que haba presencia de un
anillo aromtico Cuando se agreg antraceno a la solucin de cido sulfrico y
formaldehido se form un compuesto para determinar la presencia de tres
anillos aromticos. Cuando se agreg fenol a la solucin de cido sulfrico y
formaldehido se form un compuesto y encontramos que haba un anillo
aromtico.

REACCIN DE AROMATICIDAD
Para esta prueba se sublim el cloruro de aluminio como se muestra
en a figura

Posteriormente se mezclo el benceno, naftaleno y antraceno con el

cloroformo y se procedi a introducirlo en el tubo con el sublimado,
dando para el benceno:

+ CHCl3

Para la reaccin con naftaleno

CH3 + HCl

CUESTIONARIO
1. Completar las reacciones

C6H6 + C2H6O

O
H

C6H6 + H2O ----

No reacciona

C6H6 + ter ---

C6H6 + H2SO4

+ CH2O

2) PUNTO DE INFLAMACIN
El punto de inflamacin es la temperatura mnima necesaria para que un
material inflamable desprenda vapores que, mezclados con el aire, se
inflamen en presencia de una fuente gnea, y contina ardiendo una vez
retirada la fuente de activacin.
Segn NFPA, el punto de inflamacin corresponde con el Flash Point que
es
la temperatura mnima
necesaria
para
que
un
material inflamable desprenda vapores que, mezclados con el aire, se
inflamen en presencia de una fuente gnea, para volverse a extinguir
rpidamente por s sola una vez retirada la fuente de activacin. En
Espaa, la definicin de Flash Point corresponde con el punto de
encendido segn la normativa vigente UNE-EN ISO 13943.
En teora, todos los materiales presentan una cierta cantidad de energa
que permanece en estado inercial, es decir, no cambian su estado a
menos que se produzca un cambio que permita producir la reaccin.
Esto tambin puede explicarse de otro modo: todos los materiales
presentan cierta resistencia gradual a los cambios, de tal forma que slo
es posible alterarlos si dicho cambio puede modificar drsticamente la

resistencia del material. Por ejemplo, golpear un metal repetidamente

para modificar su forma, desprendiendo energa en forma de calor que
hace que la resistencia del material baje levemente.

COMBUSTIN
Se entiende por combustin, la combinacin qumica violenta del oxigeno (o
comburente), con determinados cuerpos llamados combustibles, que se
produce con notable desprendimiento de calor.
Para que se produzca la combustin, las 3 condiciones ya nombradas deben
cumplirse, es decir que sea: una combinacin qumica, que sea violenta y que
produzca desprendimiento de calor. Analizaremos una por una:
1) Debe haber combinacin qumica, los productos finales una vez producida la
combustin debe ser qumicamente distintos a los productos inciales. Ej: Antes
de producirse la combustin tenemos combustible y oxigeno. Producida la
combustin ya no tenemos combustible y oxigeno mezclado, sino gases de
combustin.
2) La combinacin qumica debe producirse violenta e instantneamente. Ej. :
Una lamina de hierro colocada en la intemperie se va a oxidar lentamente,
luego de cierto tiempo, al combinarse con el oxigeno del aire. Pero esto no es
combustin sino oxidacin, porque el desprendimiento de calor se produce muy
lentamente despus de un tiempo.
3) Debe haber un desprendimiento de calor, se debe liberar cierta cantidad de
calor. Para que se produzca la combustin se necesita oxgeno, el cual se
encuentra en el aire, el que desperdiciando los gases que se encuentran en
pequea proporcin, est constituido por 23 % de oxgeno y 77% de nitrgeno.
Tambin es necesario que la temperatura en algn punto de la mezcla de
oxgeno y combustible, adquiera un determinado valor.
Una combustin se considera imperfecta, cuando parte del combustible, que
entra en reaccin, se oxida en grado inferior al mximo, o no se oxida. La
combustin es completa cuando el combustible quema en su totalidad, ya sea
perfecta o incompleta.
Todos los combustibles utilizados en los diversos procesos industriales estn
constituidos nicamente por dos sustancias qumicas, el carbono y el
hidrgeno los cuales estn unidos entre s, formando los diversos combustibles
utilizados. La propagacin de calor debe cesar para un valor finito de la
velocidad de inflamacin. Por lo tanto, la buena combustin est comprendida
dentro de dos valores, lmites definidos de la velocidad de inflamacin de la
llama, y son los llamados lmites inferiores de inflamacin que se produce
cuando falta combustible, y lmite superior de inflamacin que es cuando falta
oxgeno.

La forma de producirse la combustin vara segn el estado del combustible, lo

cual veremos a continuacin:
Los combustibles son elementos que se los utilizan en los procesos industriales
para la produccin de calor. Son formaciones de origen orgnico, animal o
vegetal, que sufrieron los efectos de los movimientos y plegamientos
terrestres.
Estn constituidos principalmente por carbono e hidrgeno, los que segn
vimos al combinarse con el oxgeno queman, desprendiendo calor.
El carbono es el elemento que constituye el mayor porcentaje volumtrico del
combustible, constituyendo el 80 a 90 % volumen del mismo.
El carbono no arde directamente, sino que es llevado al estado de
incandescencia por el hidrgeno. El hidrgeno constituye el 5 o 6 % de los
combustibles slidos y el 8 al 15 % de los lquidos. La presencia del oxgeno en
la molcula de combustible, le resta al mismo poder calorfico, ya que, se va a
combinar con parte del hidrgeno que tiene, para formar agua.
En el combustible tambin se puede encontrar el azufre desde 0.5 % en
combustible lquidos hasta 1 o 1.5 % en carbones, y el nitrgeno ( en carbones)
de 0.7 hasta 9.3 %.

EXPLOSIN

Una explosin es la liberacin simultnea de energa calrica, luminosa y

sonora (y posiblemente de otros tipos) en un intervalo temporal nfimo. De esta
forma, la potencia de la explosin es proporcional al tiempo requerido y su
orden de magnitud ronda los giga vatios. Los orgenes de las explosiones se
suelen dividir en dos clases:

Fsicos:
mecnicos
(choques
de
mviles),
(relmpagos) o neumticos (presiones y gases).
Qumicos: de reacciones de cintica rpida.

electromagnticos

Una explosin causa ondas de presin en los alrededores donde se produce.

Las explosiones se pueden categorizar como deflagracin segn si
las ondas son subsnicas y detonaciones si son supersnicas (ondas de
choque). Estas velocidades deben considerarse respecto del medio de
propagacin (el explosivo).
El efecto destructivo de una explosin es precisamente por la potencia de la
detonacin que produce ondas de choque o diferencias de presin subyacentes
de duracin muy corta, extremadamente bruscas.

3) En el experimento el punto de inflacin del benceno no es instantneo, pues

pudimos observar que a dems de ser una reaccin de combustin incompleta
es muy tarda debido a que el benceno esta liquido y su punto de ebullicin es
alto y tarda unos segundo en pasar a gas.

4)
REACTIVO
Benceno
Alcohol
Acido sulfrico
Cloruro de sodio
Acido ntrico
Formaldehido
Cloroformo
Formol
Naftaleno
Antraceno
Cloruro de aluminio

FORMULA
C6H6
C2H6O
H2SO4
NaCl
HNO3
CH2O
CHCl3
H2C=O
C10H8
C14H10
AlCl3

5) El hecho que las estructuras aromticas presentes diferentes coloraciones se

debe a que van cariando en cada una de ellas la cantidad de anillos
aromticos, por consiguiente el hecho de que al aumentar los anillos
aromticos vara la tonalidad.

Conclusiones
1. Se logro reconocer propiedades claves en los anillos aromticos que
ayudan a que la uni a otras sustancias sea todo un xito, como por

ejemplo la forma cclica y su interacciones moleculares, estructuras

planas y posesin de electrones paralelos a los orbitales del carbono.
2. Se logro ver la aplicacin de reacciones sulfonacin y nitracin, de las
cuales se haban hecho varios ejercicios tericos en el aula de clase y
luego pudimos observar la reaccin en medio experimental.