http://dx.doi.org/10.5935/0104-8899.

20150024

Qumica e Sociedade

Qumica e Armas No Letais:

Gs Lacrimogneo em Foco

Nayane M. Amorim, Raquel A. Silva, Denis V. M. Paiva e Maria Goretti V. Silva

Compostos que compem o grupo dos lacrimogneos vm sendo bastante utilizados em operaes militares
para o controle de motins. O gs lacrimogneo controla distrbios desde a 1 Guerra Mundial, causando intenso
desconforto com quadro de lacrimao, tosse e dificuldades respiratrias. Quimicamente, o gs geralmente
constitudo por trs compostos distintos CN (cloroacetofenona), CS (2-clorobenzilideno malononitrila)
e CR (dibenz-1:4-oxazepina) que provocam efeitos semelhantes. A qumica dos lacrimogneos um tema
interdisciplinar que desperta o interesse dos alunos, principalmente devido ao momento histrico de hoje,
fornece conhecimentos prticos e contextualiza o estudo de qumica.
arma no letal, gs lacrimogneo, CN, CS, CR

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Recebido em 01/04/2014, aceito em 27/07/2014

utilizao de armas no letais vem evoluindo e sendo

nos humanos vo desde vmitos, nuseas, irritaes, queiaplicadas por policiais e foras armadas no intuito
maduras e, dependendo da quantidade, pode levar ao bito,
de dispersar ou controlar multides em protestos ou
fazendo-se necessrio treinamento completo para o uso
manifestaes violentas. O mercado de segurana pblica
apropriado desses agentes (Palhares, 2004).
est crescendo com as tecnologias no letais que, embora
Dentre as armas qumicas, destacam-se os agentes lacrienvolvam riscos, oferecem uma alternativa vivel para o uso
mogneos (do latim lacrima = lgrima) que causam irritao
da fora, lidando com situaes em que a integridade fsica
nos olhos, acompanhada por lacrimao, como tambm irriou o patrimnio pblico ou de
taes na pele e vias respiratrias.
terceiros sejam ameaados. So
Os compostos qumicos que proOs agentes no letais fazem parte da
consideradas como sistemas de
duzem esses efeitos so chamados
humanidade e so classificados como
armas desenvolvidos e empregacomumente de gs lacrimogneo
armas qumicas ou biolgicas. Devido s
dos a fim de incapacitar pessoas
e dispersos por meio de aerossol,
suas propriedades fsico-qumicas, so
e materiais, ao mesmo tempo
apresentando baixa toxicidade e
considerados armas porque seus efeitos
que minimiza mortes, invalidez e
sendo, portanto, considerados no
fisiolgicos nos humanos vo desde
danos indesejveis propriedade
letais (Palhares, 2004).
vmitos, nuseas, irritaes, queimaduras e,
e ao meio ambiente (Roos, 2004).
dependendo da quantidade, pode levar ao
Os agentes no letais fazem
Aspectos histricos do gs
bito, fazendo-se necessrio treinamento
parte da humanidade e so claslacrimogneo
completo para o uso apropriado desses
sificados como armas qumicas
agentes (Palhares, 2004).
ou biolgicas. Devido s suas
Controlar situaes de grande
propriedades fsico-qumicas,
agitao social sem, contudo,
so considerados armas porque seus efeitos fisiolgicos
matar ou ferir gravemente os participantes desses atos um
problema enfrentado por foras policiais ao redor do mundo
todo desde as primeiras eras. Manifestaes diversas, desde
A seo Qumica e sociedade apresenta artigos que focalizam diferentes inter-relaes
os movimentos estudantis at manifestaes contra guerras,
entre Cincia e sociedade, procurando analisar o potencial e as limitaes da Cincia
por direitos de classes e conflitos em geral em todos os
na tentativa de compreender e solucionar problemas sociais.
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Qumica e Armas No Letais

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continentes do mundo so exemplos de situaes que exigiram o desenvolvimento de armas, equipamentos, munies e
aes apropriadas para atuao nesse tipo de enfrentamento
(Herbert, 2001).
Os gases lacrimogneos tm sido utilizados em diversas
situaes. Frana e colaboradores (2010) destacam que os
ndios Tupinambs, do nordeste do Brasil colnia, desenvolveram uma forma rudimentar de gs lacrimogneo por meio
da queima da pimenta, cuja fumaa era utilizada para forar
seus inimigos a abandonar paliadas e posies defensivas.
Entretanto, somente a partir da 1 Guerra Mundial, esses
gases lacrimejantes passam a ser mais conhecidos e descritos
pelas suas propriedades agressivas (Palhares, 2004).
Atualmente so questionados os limites de poder da polcia
e faz-se necessrio destacar que a atuao policial dentro dos
princpios democrticos exige competncias pessoais como
tica profissional, humanidade, tolerncia e controle com a
legalidade, pois a esses profissionais competem a preservao
da ordem pblica e o controle social (Sandes, 2007).

A qumica dos lacrimogneos

Os lacrimogneos so constitudos por trs compostos
que so utilizados separadamente: CN (cloroacetofenona),
CS (2-clorobenzilideno malononitrila) e CR (dibenz-1:4-oxazepina) (Quadro 01). A sigla CS remete aos sobrenomes
dos qumicos americanos que primeiramente sintetizaram
essa substncia (Ben Corson e Roger Stoughton). O CN e o
CR foram ambos desenvolvidos nos anos 1960, sendo o CN o
lacrimogneo mais usado at essa dcada, quando foi substitudo pelo CS. O CR um agente 10 vezes mais irritante que o
CS, mas seu emprego nunca foi relatado (Frana et al., 2010).
O CN e o CS so compostos clorados, porm de classes
estruturais diferentes, sendo o CN da classe das cetonas
(-C=O) e o CS, uma nitrila (-CN). O CR um composto
cclico de sete membros, da classe das oxazepinas, que se
caracterizam por conter, no anel, os tomos de oxignio e
nitrognio nas posies 1 e 4 respectivamente.

Esses agentes so pouco ou moderadamente solveis

em soluo aquosa e volteis temperatura ambiente. So
dispersos por meio de aerossis (sprays) finos em recipientes
pressurizados, contendo o agente e um propelente gasoso
em cartuchos explosivos que volatizam o agente que logo
recondensa em um aerossol. Uma granada de CS pode formar
uma nuvem de 5 a 10 metros de dimetro que pode persistir
por 10 a 15 minutos (Frana et al., 2010).
CS e CN produzem efeitos lacrimejantes em concentraes de aproximadamente 0,0003 mg.L-1. Uma concentrao
de 0,0045 mg.L-1 intolervel. Se a concentrao atingir
ndices de 0,85 mg.L-1, letal em 10 minutos de exposio
(Roos, 2004).

Os efeitos dos lacrimogneos no organismo

Os gases lacrimogneos no so considerados como
agentes qumicos de guerra, e estes compostos foram desenvolvidos por apresentarem alta margem de segurana,
porm podem provocar ferimentos e at morte quando
empregados em espaos sem ventilao adequada e por
perodos prolongados (Colasso; Azevedo, 2012). Os lacrimogneos so capazes de provocar forte irritao das vias
areas superiores e dos olhos. Aqueles que atuam nas vias
areas so conhecidos como esternutatrios, enquanto que
os que atuam nos olhos so conhecidos como lacrimogneos
(Frana et al., 2010). Os sintomas da exposio aos lacrimogneos so intensa irritao sensorial nas reas expostas,
mesmo em concentraes pequenas, rpido surgimento de
dor nos olhos acompanhada por conjuntivite, blefarospasmo e lacrimao. Tambm causam sensao de queima na
boca e nas mucosas prximas e dor, coceira, corrimento no
nariz, constrio no peito acompanhada de tosse, espirros e
aumento nas secrees da traqueia e brnquios (Frana et al.,
2010). Os sintomas surgem geralmente em cerca de 10 a 30
segundos aps o incio da exposio e podem se prolongar
por at 30 minutos aps a aplicao (Frana et al., 2010).
Se uma pessoa exposta a agentes qumicos txicos deixa a

Quadro 01: Representao estrutural e propriedades dos lacrimogneos (Frana et al., 2010).

O
Representao estrutural

Cl

Cl
Nome
Ponto de Ebulio (C)
Ponto de Fuso (C)
Forma / Cor
Solubilidade*
Volatilidade (mg/m3)
LCt50 (inalao) (mg.min/m )
3

CN
CN

Cloroacetofenona CN

2-Clorobenzilideno
malononitrila CS

244-245

310-315

55

95

73

Cristal / Incolor

Cristal / Branco acinzentado

Cristal / Amarelo plido

Ins. gua, Sol. etanol

mod. sol.gua, Sol. acetona

Sol. gua

105 (20 C)

10 (20C)

11.000

25.000

Dibenz-1:4-oxazepina CR

*Hazardous Substances Data Bank (HSDB), http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+2698-41-1

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rea saturada rapidamente, os sintomas da exposio podem

luo como o agente ativo ortoclorobenzilideno-madissipar em cerca de 15 minutos, mas tambm podem durar
lononitrila (CS), pressurizada com gs propelente,
por horas. Isso levou os defensores a argumentar que o uso
capaz de incapacitar temporariamente os agressores,
do agente, quando realizado corretamente, tem efeitos no
aps entrar em contato com suas faces. O mesmo no
letais e, portanto, so seguros.
deve ser inflamvel e permitir o acionamento manual
Agentes qumicos txicos so muitas vezes utilizados
aps liberao da trava de segurana, dispositivo este
de forma inadequada, mas cientistas e agncias policiais
que deve funcionar corretamente enquanto houver
tambm descobriram que esses agentes podem levar a mortes
carga til. O produto deve se conservar ao longo de
quando empregados indiscriminadamente e com fora dessua vida til ausente de qualquer tipo de vazamento
proporcional. Estudo publicado pela federao de cientistas
e possuir, pelo menos, cinco anos de garantia contra
americanos, agentes qumicos incapacitantes autorizados
defeitos de fabricao.
para fins de controle de multido podem ser fatais para
10% das pessoas expostas (Horne;
Apesar de o CS ser permiWilliam, 1993).
tido pelas Foras da Segurana
O CS produz irritao e incapacidade mais
O CS atua como uma farpa em
Pblica, seu efeito clnico mais
rapidamente e com menor concentrao
p com as partculas microscpronunciado que o gs CN, pois
que o CN. Adicionalmente, sua menor
picas que so potentes irritantes
esse ltimo, por apresentar alta
volatilidade causa maior persistncia do
sensoriais que interagem princivolatilidade, no apresenta grancomposto por perodos mais longos, o
palmente com as membranas de
des problemas de descontaminaque dificulta a descontaminao desse gs.
mucosa mida. Como o olho o
o, basta um local arejado para os
Pessoas afetadas com CS devem procurar ar
rgo mais sensvel em controle
efeitos respiratrios serem amenifresco, com o rosto voltado para o vento, e
de tumultos, o que sofre mais
zados. J em relao contamino esfregar os olhos. Caso a contaminao
enfermidades como: epfora,
nao da pele, pode-se usar uma
tenha sido intensa, deve-se remover a roupa
sensao de queimao, problesoluo de 5% de bicarbonato de
e imediatamente banhar o corpo com
mas visuais, aumento da secreo
sdio em gua para decompor o
grande quantidade de gua fria.
da mucosa (Fraunfelder, 2000).
CN, neutralizando-o, conforme a
Pesquisadores indicam que esses
reao descrita na Figura 01.
compostos devem atuar diretamente em receptores sensoriais
O CS produz irritao e incapacidade mais rapidamente
na pele e nas mucosas, envolvendo um processo enzimtico
e com menor concentrao que o CN. Adicionalmente, sua
que depende do NADH (Frana et al., 2010).
menor volatilidade causa maior persistncia do composto
por perodos mais longos, o que dificulta a descontaminaFormas de descontaminao dos lacrimogneos
o desse gs. Pessoas afetadas com CS devem procurar ar
fresco, com o rosto voltado para o vento, e no esfregar os
Dentre os agentes lacrimogneos, o CS est autorizaolhos. Caso a contaminao tenha sido intensa, deve-se redo pelo Ministrio da Defesa (Exrcito Brasileiro) como
mover a roupa e imediatamente banhar o corpo com grande
espargidor como declara o Texto-Base Dabst CI V/ n
quantidade de gua fria. Pode-se optar por uma soluo de
013/2012:
5% de bicarbonato de sdio em gua para remover os cristais
do agente lacrimogneo (Fine et al., 1977).
O espargidor de gs lacrimogneo CS utilizado
comum a utilizao de cido actico (Figura 02),
em Operaes de Garantia da Lei e da Ordem, para o
presente no vinagre de uso domstico, para amenizar os
controle de distrbios civis. O produto deve conter soefeitos instantneos do gs lacrimogneo. No entanto,
O

O
Cl

NaHCO3

(aq)

OH

NaCl

(a)
(aq)

O
O

Cl

O
OH

OH
O

+ Cl

(b)
(aq)

Figura 1: Reao de neutralizao de cloroacetofenona (CN) com bicarbonato de sdio (a) e mecanismo para a reao de neutralizao (b).
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segundo especialistas, esse cido, apesar de fraco, no

neutraliza as queimaduras e pode at aumentar a irritao da
pele, principalmente nos olhos. A melhor forma de combater
as substncias reativas do agente lacrimogneo o uso de
culos vedados e mscaras com filtro de carvo ativado para
evitar a inalao do composto gasoso.
O
H 3C

OH

Figura 2: Representao estrutural do cido actico.

Outras armas no letais

Como o nome sugere, a substncia extrada de pimenta e

o seu uso causa irritaes nos olhos, nariz e boca (Massabni,
2014). Diferentemente da estrutura dos gases CS, CN e CR,
a capsaicina possui os grupos funcionais amida e fenol.
H ainda outras formas de dispersar protestos sem o
uso de armas qumicas. Pode-se utilizar jatos dgua ou
canhes de gua, que uma maneira no perigosa e, caso
sejam adicionados corantes coloridos nestes, eles podem
identificar os manifestantes para, de acordo com as condutas
da polcia, prend-los.

A qumica dos lacrimogneos e o ensino de qumica

Atualmente, o Brasil e o mundo tm passado por ondas

As armas no letais so classificadas de acordo com suas
de manifestaes e diversas armas no letais vm sendo
funes: as que podem incapacitar pessoas (antipessoal) e
utilizadas no controle desses motins. Nesse contexto, a teas que so usadas para restringir o acesso a determinadas
mtica da qumica dos lacrimogneos relevante para leitura
reas (antimaterial) (Roos, 2004).
e aplicao em sala de aula, notadamente no ensino mdio,
Neste artigo, optamos por destacar apenas as tecnologias
em que a maioria adolescente. O tema pode ser abordado
no letais antipessoais, nos quais incluem as tcnicas acsticas,
na contextualizao com os aspectos sociais e a histria conque usam ondas sonoras fortes, tambm conhecidas como
tempornea, criando debates e estimulando o aluno quebra
canho snico, que dispara um
de paradigmas e implantao de
rudo ensurdecedor que provoca
uma cultura inovadora, que pode
No ensino de qumica, a composio dos
desorientao, nuseas, confuso
induzir, no educando, uma anlise
gases CS, CN, CR pode ser utilizada para
mental e at desmaios. Outra
crtica sobre o verdadeiro foco das
abordar diversos contedos como acidez,
tcnica a munio de impacto
manifestaes.
basicidade, classificao de estruturas
controlado, conhecido como bala
No ensino de qumica, a come funes orgnicas e isomeria cis-trans.
de borracha que consiste em um
posio dos gases CS, CN, CR
Os conceitos podem ser abordados de
projtil de ltex que apresenta vpode ser utilizada para abordar
forma simples e em linguagem de fcil
rios formatos e tipos. A diferena
diversos contedos como acicompreenso. As propriedades fsicas
dessa munio das demais que
dez, basicidade, classificao de
dos compostos podem ser devidamente
a ponta no de metal, mas de
estruturas e funes orgnicas e
correlacionadas com os efeitos produzidos
borracha, portanto deve ser tomaisomeria cis-trans. Os conceitos
por esses gases e as reaes de
neutralizao podem ser utilizadas para
dos cuidados para utiliz-la. Os
podem ser abordados de forma
revisar
os
mecanismos
propostos.
disparos devem ter uma distncia
simples e em linguagem de fcil
mnima de 20 metros e em direo
compreenso. As propriedades
s pernas da pessoa para evitar
fsicas dos compostos podem ser
danos maiores, inclusive a morte (Roos, 2004).
devidamente correlacionadas com os efeitos produzidos por
Existem ainda as munies explosivas que so as bomesses gases e as reaes de neutralizao podem ser utilizadas
bas de efeitos moral feitas com cartuchos plsticos ou de
para revisar os mecanismos propostos.
papelo emborrachado. uma granada de cor branca e
Para o planejamento das atividades de ensino, podem ser
que, ao explodir, produz um grande barulho, lanando esutilizados artigos complementares sobre armas qumicas e
tilhaos de plstico em vez de metal (Roos, 2004). Dentro
seu uso desde a pr-histria (Couto, 2013). Quanto s esdesse contexto, existe a flashbang que, alm do barulho,
tratgias didticas, prope-se, alm do estudo das estruturas
tambm promove uma bomba de fumaa que obscurece a
qumicas, o uso de notcias que relatam as consequncias
viso devido ao claro que acaba desorientando as vtimas
reais das armas no letais e seu uso adequado no restabeletemporariamente.
cimento da ordem pblica.
O spray de pimenta um tipo de agente lacrimogneo
que possui a capsaicina (Figura 03) como princpio ativo.
Consideraes finais

Figura 3: Representao estrutural da capsaicina.

Qum. nova esc. So Paulo-SP, BR.

As constantes manifestaes e os protestos existentes no

mundo demonstram o descontentamento das pessoas com
aspectos polticos, econmicos, culturais e sociais. No s
nesse contexto, mas em situaes de rebelio em presdios
e outras atuaes da polcia, faz-se necessrio o emprego
de opes no letais para preservar de maneira efetiva os
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princpios constitucionais e as garantias legais do cidado.

A substituio de armas letais por equipamentos e
tcnicas no letais, como produtos qumicos, aplicvel
em nvel operacional e estratgico, sendo assegurado os
requisitos polticos, legais e ticos, pois seu emprego
pode incapacitar pessoas e materiais, minimizando mortes,
invalidez e danos indesejveis propriedade e ao meio ambiente. importante que se reconhea dentro da sociedade
a legitimidade dessas armas, bem como sua atuao e seus
efeitos no ser humano.
A qumica dos lacrimogneos um tema interdisciplinar
que desperta o interesse dos alunos, principalmente devido ao

Referncias

92

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momento histrico de hoje, fornece conhecimentos prticos

e contextualiza o estudo de qumica.
Nayane Maria de Amorim Lima (nayaneal@yahoo.com.br), licenciada em Qumica

pela Universidade Federal do Cear (UFC), mestranda do Programa de PsGraduao em Qumica da UFC. Fortaleza, CE BR. Raquel Abreu da Silva (abreu.
quimica@gmail.com), licenciada em Qumica pela UFC, mestranda do Programa
de Ps-Graduao em Qumica da UFC. Fortaleza, CE BR. Denis Valony Martins
Paiva (denisvalony@hotmail.com), licenciado em Qumica pela Universidade
Estadual do Cear, mestrando do Programa de Ps-Graduao em Qumica da
UFC. Fortaleza, CE BR. Maria Goretti de Vasconcelos Silva (mgvsilva@ufc.br),
licenciada em Qumica pela UFC, mestre e doutora em Qumica, Coordenadora
do Mestrado em Ensino de Cincias da UFC, professora associada da UFC.
Fortaleza, CE BR.

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Abstract: Chemistr y and non-lethal weapons: the tear gas. The teargas has been widely used in military operations to control tumults since the First World
War, causing severe discomfort with frame tearing, coughing and difficulty breathing. Chemically, the gas generally consists three different compounds, CN
(chloroacetophenone), CS (2-chlorobenzylidene malononitrile) and CR (dibenz-1:4-oxazepine), which cause similar effects. The chemistry of the tear is an
interdisciplinary topic that arouses students interest mainly due to the historical moment today, provides practical knowledge and contextualizes the study of
Chemistry.
Keywords: non-lethal weapons, tear gas, CN, CS, CR.

Qum. nova esc. So Paulo-SP, BR.

Qumica e Armas No Letais

Vol. 37, N 2, p. 88-92, MAIO 2015