UNIVERSIDAD NACIONAL DE FORMOSA

FACULTAD DE HUMANIDADES
PROFESORADO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA I

1. CARRERA: PROFESORADO DE QUIMICA

2. ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA I (12)
3. AO LECTIVO: 2015
4. CARCTER DE LA ASIGNATURA: Obligatoria
5. DICTADO: 2 Ao.6. REGIMEN DE CURSADO: cuatrimestral 2do cuatrimestre
7. HORAS DE CLASE SEMANAL: 9 horas
8. CARGA HORARIA TOTAL: 135 horas
9. ASIGNATURAS CORRELATIVAS PRECEDENTES: Fundamentos de Qumica
(01) Qumica Inorgnica (07).
10. PROFESORES:
Titular Semiexclusiva: Prof y Esp. Lucia Teresa Gutkoski
Adjunto: Lic. Horacio Gorostegui
PROGRAMA DE LA ASIGNATURA
10. Fundamentacin:
El programa se ha enfocado desde el punto de vista del estudio de grupos
funcionales basado el tratamiento de sus mecanismos de reaccin. Se orienta al
alumno sobre la utilizacin de modelos moleculares, ya que la visualizacin de
algunas molculas hace mucho ms comprensible al ser observadas en tres
dimensiones y de esta forma se desarrolla una actitud activa que permite la
comprensin prctica de las causas que originan los cambios qumicos.
Cada uno de los temas especficos de la qumica orgnica se relacionan con
la qumica de productos naturales involucrando a los alumnos en los proyectos de
investigacin de la ctedra.
La actividades programas tienden a la formacin metodolgica cientfica
teniendo en cuenta los aspectos pedaggico y epistemolgico como ejes de la
formacin docente, para que los futuros Profesores en Qumica sean capaces de
considerar una de las caractersticas ms acentuadas de esta sociedad del
conocimiento: la cantidad y variedad de cambios y la rapidez con que ellos ocurren
en todos los campos del quehacer humano y por ende, tambin en el campo de la
enseanza de esta disciplina.
1

11. Objetivos:

Conocer a la qumica orgnica como una parte importante de la ciencia

qumica, ubicndola en su campo de accin y en su necesaria interrelacin
con otras disciplinas del conocimiento as como los aspectos fundamentales
de la nomenclatura, estructura y reactividad, que fundamentan la qumica de
los compuestos de carbono estudiados por grupos funcionales y sus
mecanismos de reaccin.
Conceptualizar modelos explicativos simples de los compuestos en estudio,
usando el lenguaje qumico orgnico para su descripcin y comprensin.
Propiciar la adquisicin de habilidades y destrezas en la manipulacin de
instrumental de laboratorio en operaciones bsicas de la qumica orgnica, la
interpretacin de los resultados obtenidos con precisin y rigor cientfico.
Tener conocimiento de los desarrollos cientficos recientes y sus
perspectivas, para poder transmitir una visin dinmica, no cerrada de las
ciencias Al mismo tiempo, adquirir conocimientos de otras disciplinas
relacionadas, para poder abordar problemas frontera en pequeas
investigaciones y en proyectos de investigacin de ctedra.
Desarrollar la capacidad de expresarse oralmente en forma precisa y clara.
Producir material escrito en forma de texto o Power Point de uso pedaggico
en clase.
Asumir actitudes responsables como profesional de la educacin y como
ciudadano miembro de una sociedad democrtica.

12. Desarrollo programtico

TEMA I
Los compuestos orgnicos. Definicin de qumica orgnica. Estructura de los
compuestos orgnicos. Principales grupos funcionales. Nomenclatura IUPAC.
Formulas moleculares. Teora electrnica. Tipos de enlaces. Longitud de enlace.
Aplicacin de la mecnica cuntica. Teora de orbitales. Orbitales atmicos.
Orbitales moleculares. Uniones sigma y pi. Hibridacin de orbitales en el tomo
de carbono, orbitales tetragonales, trigonales y digonales. ngulos de enlace.
Enlace simple, doble y triple. Conjugacin. Aromaticidad.
TEMA II
Desplazamientos electrnicos en las molculas. Efecto inductivo, Efecto
mesomrico. Aplicacin de la teora de la resonancia. Energa de la resonancia.
Hiperconjugacin.
Relacin entre estructura y propiedades. Molculas polares. Interacciones
moleculares. Asociacin y quelacin.
Isomera estructural.
TEMA III
Reactivos y reacciones: Clasificacin de los reactivos. Clasificacin de las
reacciones. Reacciones de homlisis y de heterlisis. Radicales libres.
Carbaniones. Carbocationes. Carbenos.
TEMA IV
Alcanos, estructura. Series homlogas. Isomera. Conformaciones. Preparacin.
Propiedades
fsicas.
Propiedades
qumicas.
Oxidacin.
Isomerizacin.
Descomposicin trmica. Halogenacin. Mecanismo. Petrleo y gas natural.
Cicloalcanos. Teora de las tensiones de Bayer. Conformaciones en el ciclohexano.
Preparacin. Propiedades.
2

TEMA V
Halogenuros de alquilo. Agentes halogenantes. Derivados halogenados saturados.
Propiedades. Halogenuros no saturados de vinilo y de alilo. Reactividad.
Compuestos polihalogenados. Derivados halogenados aromticos. Clorobenceno.
Cloruro de bencilo. Reactividad. Usos y aplicaciones.
TEMA VI
Mecanismos de reaccin: el aspecto termodinmico y el equilibrio. Reacciones
reversibles. El aspecto cintico y la velocidad de reaccin. Teora del estado de
transicin. Energa de activacin. Diagrama, energa-progreso de reaccin.
Catlisis. Reacciones de radicales libres. Iniciacin, progreso y finalizacin de una
reaccin homoltica. Reacciones de sustitucin. Sustitucin nucleoflica. Mecanismo
bimolecular. Mecanismo monomolecular. Reacciones de eliminacin monomolecular
y bimolecular. Reacciones de adicin.
TEMA VII
Estereoqumica. Quiralidad. Isomera ptica. Compuestos con un tomo asimtrico.
Enantimeros. Proyecciones de Fisher. Configuracin absoluta y relativa.
Compuestos con dos o ms tomos asimtricos. Polarimetra.
TEMA VIII
Alquenos. Estructura. Isomera geomtrica. Sntesis. Propiedades. Ozonizacin.
Polimerizacin. Reacciones de adicin. Estereoqumica. Alquilacin. Regla de
Markownikoff. Efecto perxido. Polienos. Conjugacin.
Alquinos. Estructura. Preparacin. Propiedades. Carcter cido. Reacciones de
adicin electroflicas y nucleoflicas.
TEMA IX
Benceno y derivados. Estructura. Obtencin. Propiedades. Mecanismo de la
sustitucin electroflica aromtica. Halogenacin. Nitracin. Sulfonacin. Reaccin
de Friedel y Crafts. Orientacin de sustituyentes. Orientadores de primero y
segundo orden. Homlogos del benceno. Preparacin. Propiedades.
Hidrocarburos aromticos policclicos. Con ncleos aislados. Bifenilo. Con carbonos
intermedios. Ncleos condensados. Naftaleno. Sntesis. Reactividad de las
posiciones y carcter olefnico de los enlaces. Sustitucin. Oxidacin.
Hidrogenacin. Antraceno. Fenantreno. Sntesis. Reactividad. Propiedades.
TEMA X
Alcoholes. Clasificacin. Monoles saturados. Preparacin. Estructura. Propiedades.
Reactividad como cidos y bases. Deshidratacin. Oxidacin. Alcoholes aromticos.
Preparacin. Propiedades. Polioles. Glicoles. Etilenglicol y derivados. Glicerina.
Fenoles. Preparacin. Estructura. Propiedades. Reacciones del grupo hidroxlo.
teres. Preparacin. Estructura. Propiedades. teres del glicol. teres fenlicos.
teres cclicos. Epxidos.
TEMA XV
Aldehdos y cetonas. Tautomera cetoenlica. Preparacin. Estructura.
Propiedades. Oxidacin. Reduccin. Reaccin de Cannizzaro. Mecanismo de la
adicin nucleoflica sobre el carbonilo. Reacciones de adicin con prdida de agua
y sin ella. Acetales. Polimerizacin. Reacciones en el carbono alfa. Halogenacin.
Aldehdos aromticos. Benzaldehido. Preparacin. Estructura. Oxidacin.
Aldehdos fenlicos. Aldehdos no saturados. Cetonas aromticas. Preparacin.
Acetofenona. Benzofenona. Quinonas. Benzoquinonas. Antraquinonas.

Trabajos Prcticos de Laboratorio

TP N
1
2
3
4
5
6
7

Propiedades Fsicas
Destilacin
Recristalizacin.
Extraccin lquido-lquido
Cromatografa
Propiedades qumicas de los alcoholes.
Propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas.

Bibliografa principal
WADE L. G. Qumica Orgnica. Pearson Educacin
MORRISON R. T. BOYD R. N., Qumica orgnica. V Edicin Adisson-WesleyIberoamericana.
EGE, Seyhan. 2008. Qumica Orgnica. Editorial Revert. Edicin especial en
impresin digital.
CABILDO MIRANDA, Ma del P. Qumica Orgnica. Material Didctico de UNED.
STREITWIESER A. Qumica orgnica. Interamericana.
Bibliografa de consulta
BREWSTER R.Q., Mc EWEN W.E. Quimica Orgnica. Mdico Quirrgica.
BRESLOW R. Mecanismos de Reacciones Organicas. Reverte.
FINAR I.L., Quimica Organica. Vol I y II, Alhambra,
FERNANDEZ CIRELLI, M.E. DELUCA, Aprendiendo Quimica Organica,
Estructuras y Reactividad. Manuales Eudeba.
H.MEISLICH, H.NECHAMKIN, J.SHAREFKIN Quimica Organica, Mc Graw-Hill,
Interamericana.
13. Metodologa
La asignatura est planteada para que el estudiante sea el protagonista de su
propio aprendizaje y se estructura de la siguiente manera:
Una clase terica de 3 (tres) horas de duracin por semana y por tema. En dicha
clase se explicarn y discutirn los aspectos ms relevantes y complejos de la
unidad o aquellos en los que presenten dificultad para los alumnos.
Una clase prctica de resolucin de problemas de 3 (tres) horas por semana donde
se llevarn a cabo las aplicaciones especficas de los conocimientos que los
estudiantes hayan adquirido en las clases de teora. Los estudiantes debern,
previamente, haber trabajado los problemas que se van a resolver. La resolucin de
dichos problemas se llevar a cabo en algunas ocasiones por el profesor y en otros
casos por los alumnos en grupo o en forma individual.
Una clase prctica de laboratorio de 3 (tres) horas por semana donde se
desarrollar la Gua de Trabajos Prcticos elaborada por la ctedra siguiendo la
secuencia de operaciones bsicas del laboratorio de qumica orgnica.
14. Actividades
Clases terico-prcticas: 6 (seis) horas por semana
4

Prcticos de laboratorio: 3 (tres) horas por semana

15. Materiales didcticos
Pizarrn, tizas, libros, apuntes, P.C., proyector. Equipamiento de laboratorio
especfico de qumica orgnica para destilacin, punto de fusin y ebullicin,
sntesis, purificacin, separaciones, cromatografa. Insumos de laboratorio.
16. Evaluacin.
La evaluacin del aprendizaje se llevar a cabo de forma continua por parte de los
docentes a lo largo del cuatrimestre. Los criterios de evaluacin son los siguientes:
Asistencia a clases tericas y prcticas.

Participacin clara y fundamentada en las discusiones planteadas.

Progreso en el uso del lenguaje caracterstico de la qumica orgnica.

Conocimiento de los contenidos desarrollados y asignados.

Resolucin de problemas y planteamiento de dudas.

Produccin escrita y exposicin oral de pequeas investigaciones.

Los instrumentos de evaluacin que se utilizarn en la ctedra sern:

Evaluacin contina en clases tericas, seminario de problemas y de
laboratorio.
Evaluacin escrita integrada de teora, problemas y laboratorio, sern
dos parciales con opcin a un recuperatorio para cada examen en
caso de desaprobacin.
Tambin podr implementarse una tarea de investigacin bibliogrfica,
sobre algn tema propuesto y consensuado con los alumnos. Se trata
de una tarea que contar con el asesoramiento,
17. Sistema de promocin
El sistema de promocin se ajusta a lo establecido por el Rgimen Pedaggico la
UNaF. El alumno obtiene la condicin de regular con:
El 80 % de asistencia a todas las clases,
El 80 % de prcticos de laboratorio y de problemas aprobados.
La aprobacin de los dos parciales escritos.
Obtenida la regularidad de la materia queda pendiente el examen final para la
aprobacin de la asignatura.
El alumno que no obtiene la regularizacin de la materia, puede rendir en la
condicin de libre. En esta alternativa es evaluado mediante un examen prctico de
laboratorio, uno escrito sobre la resolucin de problemas y uno oral expositivo.