Kondensasi Aldol

Reaksi kondensasi aldol dapat dilangsungkan oleh senyawa aldehida yang mempunyai hidrogen . Reaksi
kondensasi aldol terjadi pada satu jenis aldehida dengan adanya asam atau basa encer. Senyawa hasil reaksi
kondensasi aldol adalah aldehida -hidroksi yang sering disebut dengan senyawa aldol. Senyawa aldol adalah
senyawa yang mempunyai gugus fungsi aldehida dan alkohol sekaligus.

Kondensasi Aldol Silang

Kondensasi aldol yang terjadi pada aldehida yang berbeda disebut dengan kondensasi aldol silang. Reaksi
kondensasi aldol silang terjadi jika kedua aldehida mempunyai hidrogen .

Kondensasi Aldol Ketonik

Senyawa golongan keton kurang reaktif untuk melangsungkan reaksi kondensasi aldol dibandingkan golongan
aldehida. Namun demikian, sejumlah sedikit produk reaksi masih dapat dihasilkan. Produk kondensasi aldol
senyawa keton akan mengalami dehidrasi secara cepat membentuk produk terstabilisasi resonansi. Adanya
dehidrasi membuat reaksi kondensasi aldol mengalami kompleksasi.

Siklisasi Via Kondensasi Aldol

Kondensasi aldol internal, yaitu kondensasi yang dialami dua gugus karbonil pada satu rantai senyawa yang
sama akan membentuk cincin.

Kondensasi Benzoin
Aldehida aromatik membentuk produk kondensasi ketika dipanaskan dengan ion sianida yang dilarutkan dalam
alkohol berair. Reaksi kondensasi ini mengarahkan pada pembentukan -hidroksi keton.

Sianida merupakan satu-satunya katalis yang dapat digunakan karena mempunyai sifat yang unik. Sebagai
contoh, ion sianida merupakan nukleofil yang kuat, sebuah gugus lepas (leaving group) yang baik. Maka ketika
ion sianida terikat pada gugus karbonil aldehida, intermediet yang terbentuk terstabilkan oleh resonansi antara
molekul dan ion sianida. Kondensasi benzoin selalu diakhiri dengan penataan ulang (rearrangement).
Penataan ulang Hofmann adalah reaksi organik yang mengubah amida primer menjadi amina primer dengan
atom karbon berkurangnya satu.[1][2][3]

Reaksi bromin dengan natrium hidroksida membentuk natrium hipobromit secara in situ. Ia akan mengubah
amida primer menjadi zat antara isosianat. Zat antara isosianat kemudian dihidrolisis menjadi amina primer dan
melepaskan karbon dioksida.
Reaksi ini dinamakan atas penemunya: August Wilhelm von Hofmann. Reaksi ini juga kadang-kadang disebut
sebagai degradasi Hofmann. Reaksi ini berbeda dengan reaksi eliminasi Hofmann.

Variasi
Beberapa reagen dapat digunakan untuk menggantikan bromin. N-Bromosuksinimida dan 1,8Diazabisiklo[5.4.0]undek-7-ena (DBU) dapat memengaruhi penataan ulang Hofmann. Dalam contoh berikut,
zat antara isosianat diperangkap oleh metanol, membentuk karbamat.[4]