TR ILCE

Captul
o

28

INTRODUCCIN
A LA
QUMICA
ORGNICA

WHLER,
FRIEDRICH
(18001882)
(Eschersheim, actual Alemania, 1800-Gotinga, id., 1882) Qumico alemn.
Discpulo de L. Gmelin y de J. Berzelius, ense desde 1836 en la Universidad
de Gtinga. Su nombre est unido sobre todo a la sntesis de la rea (1828),
que tuvo una gran repercusin en el desarro- llo de la qumica en el siglo XIX,
al echar por tierra la teora que defenda que los compuestos orgnicos no
pueden ser preparados mediante procesos de sntesis. Conjuntamente con
Liebig, llev a cabo investigaciones sobre el cido rico y sus derivados.
Obtuvo adems por primera vez Aluminio puro por la accin del Potasio sobre
el cloruro de dicho metal (1827), aisl el Berilio y el Itrio y efectu
importantes descubrimientos sobre el Silicio y el Boro, de los cuales prepar
la forma cristalina. Obtuvo acetileno por la reaccin del agua con el carburo
de calcio (1862) y con sus trabajos sobre el cianato de plata contribuy al
descubrimiento de la isomera.

QU
ES
ORGNICA?

LA

QUMICA

La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los compuestos de Carbono. Los
compuestos o molculas orgnicas son los compuestos qumicos basados en Carbono,
Hidrgeno y Oxgeno, y muchas veces con Nitrgeno, Azufre, Fsforo, Boro, Halgenos. No son
molculas orgnicas los carburos, los carbonatos y los xidos del carbn.
Las
molculas
orgnicas
pueden ser:
Molculas orgnicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman biomolculas,
que son estudiadas por la bioqumica.
Molculas orgnicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido
fabricadas por el hombre
como los plsticos. La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen
artificialmente.
La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e histricamente
ha sido arbitraria; pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con enlaces de
hidrgeno, y los compuestos inorgnicos no. As el cido carbnico (H2CO3) es inorgnico, mientras
que el cido frmico (HCOOH), es orgnico. El anhdrido carbnico y el monxido de carbono, son
compuestos inorgnicos.
La etimologa de la palabra "orgnico" significa que procede de rganos, relacionado con la vida, en
oposicin a inorgnico que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida.
Para los qumicos antiguos, las sustancias orgnicas procederan de fuentes animales o vegetales,
mientras las sustancias inorgnicas seran las de procedencia mineral. Aunque durante muchos aos
se crey que entre qumica orgnica y qumica inorgnica exista una barrera infranqueable, a
principios del siglo XIX, tras conseguir el qumico alemn Whler sintetizar la rea, un producto
orgnico, a partir de sustancias inorgnicas, se comprob que tal divisin era artificial, algo que es
completamente evidente en la qumica moderna.

IMPORTANCIA
ORGNICA
1.

DE

LA

QUMICA

Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la

mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos.

Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas,
hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.
3.
El progreso de la Qumica Orgnica permite profundizar en el esclarecimiento de los
procesos vitales.
4. La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy
importante en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus
productos.
5.
Intelectualmente es muy estimulante
puesto que:
Posee una estructura muy lgica.
Hace un uso considerable de smbolos lgicos.
Utiliza el principio de analoga y el razonamiento deductivo.
Se caracteriza por un cierto contenido artstico.

El elemento ms importante de la Qumica Orgnica es el carbono. El esqueleto de los

compuestos orgnicos est constituido por cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la
mayor parte de sus valencias con hidrgeno, por lo que este elemento es tambin muy
abundante en los compuestos orgnicos.
Los compuestos orgnicos naturales tienen muy a menudo oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre
y halgenos.
Los Qumicos Orgnicos han sintetizado una gran cantidad de compuestos no naturales que
contienen otros
2.

TRILCE
elementos como boro y silicio, as como una gran variedad de metales. Todos estos
compuestos artificiales son de enorme importancia como intermedios y/o reactivos en Sntesis
Orgnica.
CARACTERSTICAS
ORGNICOS

GENERALES

DE

LOS

COMPUESTOS

a.

Todos los compuestos orgnicos contienen carbono en sus molculas. a veces combinado slo
con hidrgeno y otros adems, con oxgeno y nitrgeno (C , H , O , N). Estos cuatro elementos son
los principales constituyentes de los cuerpos orgnicos. Tambin, pero con menor frecuencia, se
puede encontrar azufre, fsforo, halgenos, arsnico, y otros.
Algunos compuestos del carbono como: monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO 2),
carbonatos, carburos y cianuros metlicos, se estudian dentro de la qumica inorgnica.
b.
El nmero de compuestos del carbono es muy grande, y aunque no existe una barrera entre los
compuestos orgnicos e inorgnicos, estos ltimos representan una cantidad mucho menor con
relacin a la totalidad de los compuestos.
c.
Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgnicos, en general son diferentes a las
de los inorgnicos
d.
En los compuestos orgnicos, los tomos de carbono tienen la particularidad de unirse unos
con otros formando cadenas carbonadas con o sin ramificacin, abiertas o cerradas y mediante
enlaces simples, dobles y / o triples.
e.
Los compuestos orgnicos tienen bajos puntos de fusin ( inferior a los 400C) en tanto que los
inorgnicos se funden a altas temperaturas(a veces sobrepasan los 1000C)
f.
Los compuestos orgnicos reaccionan en forma lenta, las reacciones de los compuestos
inorgnicos son casi instantneas.
Debido al enlace covalente entre los tomos que forman las molculas de los compuestos
orgnicos, estos no conducen la corriente elctrica, por otro lado, muchos de los inorgnicos se
ionizan y son buenos conductores elctricos
g. La gran mayora de los compuestos orgnicos son voltiles, inflamables y combustibles. Los
inorgnicos no lo son. h.
Los compuestos orgnicos presentan la propiedad de la isomera, esto
es, puede haber dos o ms sustancias cuyas molculas estn formadas por el mismo nmero de
tomos, pero las sustancias presentan propiedades fsicas y/o
qumicas diferentes.
Formas de presentacin del
carbono
El carbono solo constituye el 0.08% del conjunto de la litsfera, hidrsfera y atmsfera. Aparece en la
corteza terrestre en forma de rocas de carbonato de calcio o magnesio. En la atmsfera lo
encontramos principalmente en forma de gas carbnico (CO2) y monxido de carbono (CO).
Existen algunos depsitos de carbono elemental en forma de
diamante y grafito:
* Grafito: es la forma alotrpica ms estable del carbono a temperatura y presin ordinarias.
Es blando, negro y resbaladizo, con una densidad de 2,25 g/cm3. Sus propiedades estn ligadas
a su estructura; sta consta de tomos de carbono ordenados de capas planas de anillos de
seis miembros. Tres de los cuatro electrones de valencia de cada tomo de carbono participan
en los enlaces con los carbonos de su mismo plano, mientras que el cuarto electrn forma un
enlace mas dbil perpendicular a dichos planos. Las capas pueden deslizarse horizontalmente
con facilidad al romperse esos enlaces y forman otros nuevos. Debido a ello el grafito lo utilizan
como lubricante, como aditivo para aceites de motores y en la fabricacin para minas de
lpices. Otra propiedad es que el grafito tiene la capacidad de conducir la electricidad.
*

Diamante: a diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias mas duras que se
conoce. Es incoloro, no conduce la electricidad y es mas denso que el grafito, 3.53 g/cm3. Estas
propiedades corresponden a su estructura: una red de tomos distribuidos en forma de
tetraedro, separados de sus tomos vecinos por solo 1.54 . En esta estructura, se presentan
enlaces muy fuertes sin que haya electrones dbilmente retenidos. Por ello el diamante es muy
duro, no conduce la electricidad y tiene el punto de fusin mas elevado que se conoce de un
elemento el cual es cerca de 3570 C.

Los fullerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se
combina con pentgonos (y posiblemente heptgonos), lo que curva los planos y permite la aparicin
de estructuras de forma esfrica, elipsoidal y cilndrica. El constituido por 60 tomos de carbono,
presenta una estructura tridimensional similar a un baln de ftbol. Las propiedades de los fullerenos
no se han determinado por completo y an se siguen investigando.
A esta familia pertenecen tambin los nanotubos de carbono, de forma cilndrica rematados en sus

Qumic
extremos
por hemiesferas
a

(fullerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la

nanotecnologa.

TRILCE

(a) diamante

(b)
Grafito

(c) Estructura molecular del

fullereno C60
Figura 22.1: Estructura de los altropos del
carbono.

PROPIEDADES
CARBONO

DEL

Si bien la divisin de la qumica en orgnica e inorgnica no tiene fundamentos tericos, ya que los
fenmenos qumicos que se estudian en una y otra son los mismos, se conserva dicha clasificacin,
por convenir a la enseanza y por una serie de caractersticas particulares de los compuestos del
carbono, entre las que se podran citar las siguientes:
1.
Tetravalencia:
El tomo de carbono en todo compuesto orgnico es tetravalente, es decir, en forma implcita se
acepta la formacin de cuatro enlaces covalentes.
El tomo de oxgeno es divalente.
El tomo de nitrgeno es trivalente.
El tomo de hidrgeno es monovalente.
2.
Autosaturacin:
El tomo de carbono, tpicamente tiene la capacidad de combinarse con otros tomos de carbono
formando cadenas carbonadas con o sin ramificaciones, abiertas, cerradas y mediante enlaces
simples dobles y/o triples.
*

Cadena aliftica saturada y no ramificada.

* Cadena aliftica saturada y ramificada.

Qumic
C
a

C
C

TRILCE
* Cadena aliftica insaturada no ramificada.

C C C C C

* Cadena aliftica insaturada y ramificada.

C
* Cadena aliftica saturadas y cclica

<>

C
C

C
<>

<>
C

C
C

* Cadenas
aromticas

C
C

C
<>

<>
C

C
N

* Cadenas aromticas
heterocclicas

CH3
* Cadenas
heterocclicas

<>

Qumic
a
* Cadenas
policclicas

Clasificacin de carbonos saturados

Los tomos de carbono con hibridacin sp3 se pueden clasificar como primarios, secundarios, terciarios
o cuaternarios, de acuerdo a que estn directamente unidos a 1 , 2 , 3 y 4 tomos de carbono,
respectivamente.
# Cdirectamente unidos
Tipo de carbono
1
primario
2
secundario
3
terciario
4
cuaternario
Determine cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios estn presentes en los
siguientes hidrocarburos.

CH3

CH3

CH3

CH3 C CH2 CH CH CH2 CH

CH3

CH3

CH3

CH3
CH

CH3

CH3

CH3

CH3

Solucin
:

CH3

CH3

CH3 C CH2 CH CH CH2 CH

CH3

CH3

CH3

C
CH3

CH
3

carbonos primarios:
10 carbonos
secundarios: 2
carbonos tercearios:
3
carbonos
cuaternarios: 2

SERIE HOMLOGA
Todos aquellos compuestos que poseen uno o mas grupos funcionales comunes y slo se
diferencian en el nmero de grupos de - CH2 - constituyen una serie homloga. Los miembros de
sta serie se denominan Homlogos.
* La serie Homloga de los alcanos :
CH3(CH2)KCH3
CH3(CH2)K+1CH3
* La serie homloga de los
aldehidos : CH3(CH2)KCHO
CH3(CH2)k+1CHO

* La serie homloga de los cidos

carboxlicos : CH3(CH2)KCOOH
CH3(CH2)K+1COOH

FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Se define como frmula a toda combinacin de smbolos y subndices que indican los componentes de
una sustancia y sus proporciones estequiomtricas. Las frmulas pueden ser:
FRMULAS EMPRICAS:
Indican la proporcin de los elementos segn los nmeros enteros ms sencillos.
FRMULAS MOLECULARES:
Indica el nmero real de tomos qumicamente combinados, en la formacin de la molcula.
Frmula Molecular
C6H6
C2H4O2

Frmula Emprica
CH
CH2O

Segn el grado de explicitacin, las frmulas se pueden clasificar:

FRMULAS DESARROLLADAS:
Incluyen todos los tomos y los enlaces de los tomos.

FRMULAS SEMIDESARROLLADAS:
Incluyen todos los tomos y los enlaces de los tomos, excepto los enlaces C - H.
* CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3

CH3
* CH3

CH2

CH2

CH

C
CH3

CH3

FRMULAS
CONDENSADAS:
Incluyen todos los tomos, pero utilizan lneas de enlace tan slo para significar alguna caracterstica
estructural o para aclarar la figura. Los enlaces mltiples, no obstante, en general, se sealan con
lneas. Con frecuencia se utilizan parntesis para indicar grupos que se repiten:
* CH3(CH2)5CH3 equivale a :
CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

* (CH3)3CCH2CH(CH3)CH(CH3)2 equivale a:
C
3

CH3

CH3

CH CH
2 CH

CH

CH3

CH3

CH3

CH 3
CH3
* CH3C(CH3)2CH = C(CH3)2

equival
e a:

CH3

CH2

CH2

CH

C
CH3

CH 3

La notacin de enlaces mediante lneas constituye una simplificacin todava mayor de la

designacin estructural. Los enlaces se representan mediante lneas, donde los tomos de carbono
son los extremos de las lneas o la interseccin de stas. Se admite implcitamente que los tomos de
hidrgeno necesarios para cumplir la tetravalencia estn presentes. Los heterotomos (tomos
diferentes al carbono y al hidrgeno) s se representan, asi como sus respectivos hidrgenos. La
notacin de enlaces mediante lneas es el mtodo usual para representar estructuras cclicas.
* CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 equivale
a:

H
C

C
H
H

OH

* CH3CH2CH2CH(CH3)NHCH2CH2OH equivale a :

C
C

<>

CH
H 3

ISOMERA
La existencia de molculas que poseen la misma frmula molecular y propiedades distintas se conoce
como isomera. Los compuestos que presentan esta caracterstica reciben el nombre de ismeros.
La isomera puede ser de dos
tipos:
*
*

Isomera constitucional
Isomera en el espacio o estereoisomera

1.
ISOMERA
CONSTITUCIONAL
Los ismeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los
tomos en la molcula (diferente conectividad de tomos). Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano
son dos ismeros estructurales con frmula molecular C4H10. En el n-butano hay carbonos primarios
y secundarios, mientras que en el isobutano hay 3 carbonos primarios y 1 terciario.

H
3

nbutano
La isomera constitucional se clasifica en:
*
Isomera de cadena u ordenacin.

H
C

metilpropan
o

Son aquellos ismeros estructurales que tienen distribuidos los tomos de carbono de la molcula de
forma diferente. Sus propiedades qumicas esencialmente son semejantes, variando sus propiedades
fsicas.

CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

CH
CH3

Alcano no ramificado

Alcano ramificado

*
Isomera de
posicin.
La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas, stas se encuentran
enlazadas a tomos de carbono que tienen localizadores diferentes. Sus propiedades qumicas
esencialmente son semejantes, variando sus pro- piedades fsicas.

CH3

CH2

CH2

CO

CH3

CH3

CH2

CO

CH2

CH3

*
Isomera de funcin.
La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica. Sus propiedades fsicas y
qumicas generalmente son diferentes.

CH

CH
2

CH

OH

Alcohol

CH
3

CH
2

CH

NH

CH3

ter

*
Metmeros.
Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

O
CH3

CH2

NH
2

CH3

GRUPOS
FUNCIONALES

En los compuestos orgnicos suelen haber otros elementos adems del carbono y el hidrgeno. Estos
elementos aparecen en agrupaciones diferenciales de uno o varios tomos. En algunos casos, estas
agrupaciones de tomos sustituyen a los tomos de H en las cadenas o anillos de hidrocarburos. En
otros casos pueden incluir a los propios tomos de C. Por ejemplo, el grupo carbonilo est formado por
un tomo de C del esqueleto estructural al que se une por un doble enlace un tomo de O () C = O .
Estas agrupaciones de tomos diferenciales se denominan grupos funcionales, y a veces el resto de
la molcula se representa por el smbolo R, que suele representar un grupo alquilo. Las propiedades
fsicas y qumicas de las molculas orgnicas dependen generalmente de los grupos funcionales que
tengan. El resto de la molcula (R) suele tener poca influencia en estas propiedades.
Por este motivo, una manera conveniente de estudiar qumica orgnica consiste en considerar las
propiedades asociadas
con los grupos funcionales especficos. En los captulos posteriores ya los grupos funcionales tales
como el grupo -OH de los alcoholes y el grupo -COOH de los cidos carboxlicos.
El grupo funcional es todo agregado de uno o ms tomos de una molcula que
confiere a stas propiedades y comportamiento caractersticos e independiente de la
cadena carbonada a la que pueda estar unido.
HIDROCARBUROS
Son compuestos binarios exclusivamente formados por la combinacin de carbono e hidrgeno. De
acuerdo a la cadena carbonada y al tipo de enlace qumico implicado se puede dividir segn el
siguiente esquema:
Hidrocarburo
s
Hidrocarbur

os alifticos

Hidrocarburos aromticos

(hidrocarburos no saturados)

Hidrocarbur
os
saturados

Alcanos
(CnH2n+2)

Cicloalcano
s
(CnH2n)

Hidrocarbur
os
insaturado
s
Alqueno
s
(CnH2n)

Alquino
s
(CnH2n2)

Benceno
y
derivado
s

Hidrocarburos
aromticos
policclicos

Los hidrocarburos se nombran en base a un sistema de prefijos y sufijos que denotan en el primer
caso el nmero de carbonos y en el segundo caso el tipo de enlace qumico implicado.
Prefijo
#C
met
1 1 et
1 2 prop
1 3 but
1 4 pent
1 5 hex
1 6 hept
1 7 oct
1 8 non
1 9 dec
20

# C

Prefijo

undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec
hexadec
heptadec
octadec
nonadec
icos*

2
3
4
5
6
7
8
9
10

* El prefijo eicos ha sido eliminado en 1979.

ALCANOS

Estructura:

sp

NOMBRES ADICIONALES: HIDROCARBUROS SATURADOS, HIDROCARBUROS PARAFNICOS

(DEL LATN:"PARUM AFFINIS", POCA AFINIDAD).
Fuente Natural:
petrleo
Frmula
CnH2n+2

El

Global:

# = 3n+1
Usos frecuentes: Combustible, solventes
orgnicos.
Propiedades fsicas: densidad< 1 g/mL, insolubles en agua, voltiles, inflamables y combustibles.
El metano es uno de los hidrocarburos saturados, esto es, un hidrocarburo en el cual todos los
tomos de carbono estn enlazados al nmero mximo de tomos de hidrgeno. No hay enlaces
carbono-carbono dobles ni triples, que disminuyan el nmero de tomos de hidrgeno. Una serie de
hidrocarburos saturados es la serie de los alcanos. Los alcanos, llamados tambin parafinas, son
hidrocarburos saturados con la frmula general CnH2n+2. Para n=1, la frmula es CH4; para n=2, la
frmula
es C2H6; para n=3, C3H8; etc. Las frmulas desarrolladas de los tres
primeros alcanos son:

H
H

C
H

metano

etano

propano

Las estructuras de los compuestos orgnicos con frecuencia se dan con frmulas estructurales
semidesarrolladas, en donde:

H
CH

sig n ific

CH

a H

signifca

y CH significa

Las frmulas semidesarrolladas de los tres primeros

alcanos son:

CH4

CH3

metano

CH3

CH3

etano

CH2

CH3

propano

y las
frmulas condensadas de que le corresponden a los tres
primeros alcanos son:
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
Los alcanos, una serie homloga, es una serie de compuestos en la cual un compuesto difiere de otro
precedente por un grupo -CH2-. Los miembros de esta serie homloga tienen propiedades fsicas que
cambian regularmente a travs de la serie en una forma regular. En la tabla 22.1 se enlistan los
puntos de fusin y los puntos de ebullicin de los diez primeros
alcanos
de
cadena
no
ramificada.
4H10, la misma que para el n-butano, el hidrocarburo de
cadena no ramificada. El butano y el isobutano son ismeros estructurales y especficamente ismeros
de cadena, compuestos con la misma frmula molecular, pero con cadenas carbonadas diferentes.
Debido a que estos ismeros tienen estructuras diferen- tes, sus propiedades fsicas son diferentes.
Como las fuerzas de London se debilitan con las ramificaciones, los puntos de ebullicin de los
ismeros de cadena, disminuyen con el incremento de las ramificaciones.
O

l a

l a

l e

CONFORMACIONES
ALCANOS

l a

i s

DE

LOS

Los modelos de bolas y varillas permiten visualizar un importante tipo de movimiento de las molculas
de los alcanos; la rotacin de un grupo respecto de otro en torno al enlace que los conecta. La figura
muestra dos de las muchas orienta- ciones posibles de los grupos -CH3 en la molcula de etano.

H
H

H
H

Conformacin eclipsada

H
H

conformacin alternada

Figura: Conformaciones notables del etano, debido a la libre rotacin de los tomos
de carbono sp3.
En una de estas configuraciones, al examinar frontalmente la molcula, los dos conjuntos de enlaces
C-H estn justamente uno detrs del otro. Esta conformacin se denomina conformacin eclipsada.
La distancia entre los tomos de H de los dos carbonos adyacentes es mnima, condicin para que
alcance un mximo de repulsin ente los tomos de H. Hay otra configuracin denominada
conformacin alternada la cual es ms estable que la eclipsada. A temperatura ambiente, las
molculas de etano tienen suficiente energa trmica para permitir la rotacin libre de los grupos -CH3
alrededor del enlace C-C, haciendo que todas las conformaciones sean accesibles a la molcula. Sin
embargo, a temperaturas inferiores, el etano presenta principalmente la conformacin alternada. En

los alcanos superiores, aparecen situaciones similares.

NOMENCLATURA DE
ALCANOS
La nomenclatura de compuestos orgnicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. En esta
leccin slo se pretende dar unas nociones elementales de la misma. La IUPAC (International Union
of Pure and Applied Chemistry) dicta las normas que se encuentran recogidas en libros
especializados.

Pero en un curso de iniciacin a la Qumica Orgnica es imprescindible que el alumno llegue a dominar
las reglas elementales. Se podrn incluso admitir ciertos errores leves, siempre y cuando la
proposicin de un nombre conduzca de manera inequvoca a una frmula qumica concreta.
Como en cualquier otro idioma cientfico, la ambigedad es inadmisible si se quiere tener una
comunicacin precisa.
Las molculas orgnicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones, generalmente con
heterotomos, que determinan sus propiedades qumicas. Lo primero que hay que saber, por tanto, es
nombrar las cadenas carbonadas.
En el sistema de la IUPAC, los nombres de los compuestos orgnicos tienen al menos tres partes
principales: prefijo(s) - raz - sufijo. Los prefijos especifican el nmero, localizacin, naturaleza y
orientacin espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El raz hace
referencia a cuantos tomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo
funcional ms importante presente en la molcula.
Este esquema, con algunas modificaciones, se usar para todos los dems compuestos orgnicos. Los
principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas
que se aplican segn un orden de prioridad ya establecido. En el presente texto, se usar una
metodologa que si se aplica paso a paso, producir resultados correctos sin tener que memorizar
muchas reglas.
Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos
lineales. Estos alcanos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus
respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres
representaciones del n-pentano son equivalentes.

H C

C H

CH3 CH2 CH2

CH2 CH3

El nombre general de los alcanos no ramificados utiliza los prefijos de acuerdo al nmero de
carbonos contenidos en su cadena, teminado en el sufijo "ano". El nombre de los alcanos lineales
ms comunes se indica en la siguiente tabla:
Tabla 22.4: Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes.
#C
1
2
3
4
5
6

Nombre
metano
etano
propano
n-butano
n-pentano
n-hexano

#C
7
8
9
10
11
12

Nombre
n-heptano
n-octano
n-nonano
n-decano
n-undecano
n-decano

#C
13
20
21
22
23
30

Nombre
n-tridecano
n-icosano
n-henicosano
n-docosano
n-tricosano
n-triacontano

Ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

CH2
CH2 CH2
CH2

CH2

CH3

Solucin
1. Determinar la cadena carbonada ms larga, la cual ser denominada cadena principal.

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

CH2
CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

2. Como no existe ramificaciones se trata de un alcano no ramificado

3. Su nombre es: n-dodecano.

En el caso de los alcanos ramificados acclicos, el nombre se basa en el principio de que estos
compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada ms larga presente en el compuesto
(cadena principal). De esta forma, el nombre de la cadena principal es el correspondiente al del alcano
contenido en dicha cadena principal. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se
designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de nmeros relativos a esa
cadena.
Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de
reglas secuenciales las cuales se ilustrarn brevemente con el siguiente compuesto y, ms en detalle,
en las siguientes secciones.
Ejemplo:
Nombrar
el
siguiente
hidrocarburo:

CH 3
CH3

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH

CH3

Solucin
:
1. Encontrar la cadena principal. En este caso es la cadena de 8 tomos de carbono y le
corresponde el nombre de octano.

CH3
CH3 CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH3

2. Numerar la cadena principal desde un extremo al otro, de tal forma que se asigne el nmero
ms pequeo al primer punto de diferencia.

CH3
CH3 CH2
8

CH2
6

CH2
5

CH2
4

CH2
3

CH

CH3

3. Normbrar cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena principal. Si algn

sustituyente se repite ms de una vez se pueden utilizar prefijos multiplicadores para denotar
dicha condicin.

metil
CH3
CH3 CH2
8

CH2
6

CH2
4

CH2
3

CH
2

CH3
1

4.

Alfabetizar los sustituyentes. No se considera los prefijos multiplicadores o los prefijos

separados por un guin, para el ordenamiento alfabtico.

5.

Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de
posicin, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre de la cadena
principal y sufijo "ano" al final del nombre: 2- metiloctano.

Ejemplo: Nombrar al siguiente

hidrocarburo:

CH 3

CH 3

Soluci
n

CH

CH 3

CH 2

CH 3

14

CH2

CH 2

CH

CH 2

CH 2

C
CH 3

CH 3

CH 2

1. Encontrar y numerar la cadena principal. En este caso, es la cadena de 9 tomos de carbono

y le corresponde el nombre de nonano. Para la numeracin, se recomienda formar nmeros con
las posiciones de los sustituyentes y el menor nmero formado impone el sentido de la
numeracin. En este caso: 2477<3368.
9

CH 3
CH 3
CH 3
1

CH
2

CH 3

CH 2
CH 2
3

CH
4

CH 2
5

CH 2
6

C
7

CH 3
CH 2
8

CH 3
2. Identificar y normbrar cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena principal. Si
algn sustituyente se repite ms de una vez se pueden utilizar prefijos multiplicadores para
denotar dicha condicin.

etil
metil

metil

CH 3

CH 3
CH 3
1

CH
2

CH3

CH 2
CH 2
3

CH
4

CH 2
5

CH 2
6

C
7

CH 3
CH 2
8

CH3
metil

3. Alfaberizar y nombrar recordando que los prefijos multplicadores no se toman en cuenta para la
alfabetizacin: 4etil-2,7,7-trimetilnonano.

Tabla: Nombres comunes de los sustituyentes alquilo notables.

CH 3

metil
etil

CH 3

CH 3

CH 2

CH 3

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

n-butil

CH 2
CH 3

CH 3

n-propil

CH 2

sec-butill

CH
isobutil

CH 3

CH

CH 2

CH 3
CH 3
CH 3

terc-butill

CH 3
CH 3
CH 3
Por
ejemplo:

CH 2

neopentil

CH 3

5-isobutilnonano

5-sec-butilnonano

5-isopropil-3metilnonano

PROBLEMAS
PROPUESTOS
01. Qu valor puede esperarse para los ngulos
de enlace que se denotan por y ?

06. Qu compuesto no es una

amida?
O
a) CH3

C C CH 2 C CH
2

H
H

CH3
CH3

a) = 90o y = 90o
b)

= 120o y
o

b) H N

109 c) = 180 y =

109o d) = 180o y =

c) CH3-CH2-O-CH2-NH2
d) (CH3)2CHCONHCH2CH3
e) CH3CH2CONH2

120o e) = 109o y =
120o
02.

NO es una caracterstica de los compuestos

orgnicos en general, comparado con los
compuestos inorgnicos de peso molecular
comparable:
a)
Voltiles.
b) Bajos puntos de
ebullicin. c) Inflamables.
d)
Combustibles.
e) Conducen la corriente elctrica en
soluciones acuosas.

03.

En cul de los siguientes compuestos

existe ms de una clase de hibridacin. (sp,
sp2, sp3 ) del tomo de carbono?
1)
CH3-CH2-CH2CH3
2) CH3 -CH=CH-CH3
3) H-C C-H
4) CH3-C C-CH3
a) 2 y 3
2 d) 3

a) 0
d) 3

b) 1
e) 4

c) 2

08. Determine qu alcohol es secundario:

a) CH3CH2CHOHCH3
b) (CH3)3COH
c) (CH ) CHCH OH

3 2

b) 2 y 4
e) 3 y 4

09. Determine qu analoga es incorrecta:

c)

O
N
O

Determine cuntos ca rbonos secund

arios est n presentes:

d) CH3CH2CH2CH2OH
e) (CH3)3CCH2OH

04. Qu grupo funcional no est asociado a la

siguiente estructura?
HO

07. Dada la siguiente

estructura:
(CH3)2CH-CH2CH(CH3)-CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)2

CH3
CH3

a)

: aldehdo.
H

b)

c) HO

: cetona.
C

: hidroxocetona.

O
a) Alcohol. b) Ester. c)
Amina. d) Cetona.
e) cido
carboxlico.
05. Qu compuesto no es un
aldehido?

d)

: ster.

a) CH3(CH2)3CHO

b) (CH3)3CCHO
c) CH3-CH=CHCHO
d) OHCCH2CH3
e) CH3CHOHCH2CH3

e)

NH : amina.
2

10. Determine qu estructura presenta tomo

de carbono con hibridacin sp.
a) CH3 -CO-CH
3
b) CH3CH=CHCH3
c) (CH3)2CHCHO
d) CH3CH=C=CHCH3
e) CH4

11. Determine la frmula

global de:

16. Qu alternativa es incorrecta?

O

a) CH3-CH2-O-CH2-CH3
:
ter. b) CH3-CH2-COO-CH3 :
ster.
c) OHC-CH2-CH2-CH3 : aldehdo.

O
a) C6H14O2
C6H12O2
c) C6H10O2
e) C6H8O2

d) (CH3)2NCH2COCH3 : amida.
e) HO-CH -CH
: alcohol.
-CH

b)

d) C6H6O2

a) CH3CHOHCH3

CH3

b) OHCCH2CH3

CH3

c) CH3 CH2 OCH(CH

3 2)
d) CH3COCH2CH3

OH

e) CH3CH2COOH

a) C8H10N2O2
b)
C9H10N2O2
c)
C9H12N2O2
d) C9H14N2O2 e) C9H16N2O2
13. Qu grupo funcional no est asociado a la
siguiente estructura?
CN

18. Cuntos carbonos prima rios tiene la s

iguiente estructura:
(CH3)3CCH2CH(CH3)CHClCH2CH(CH3)CH2CH2Cl
a) 3
d) 6
19.

b) 4
e) 7

O
HO

OH
HOOC
a) Amina.
b) Cetona.
c) Ester.
d) cido
carboxlico. e) Alcohol.

b) 3
e) 1

20. Indique la hibridacin del tomo de carbono

marcado con una flecha:
H

a) sp
d) s2p

d) CH3 O

CH3

CH3

CH2

CH

NH2
2

c)
sp3

CH3

CH3

O
e) CH
NH
3

b) sp2
e) s3p

CH2 CH2 OH

CH2

21. Determine la hibridacin del tomo de

nitrgeno

O
CH2

NH

c) H C

b) Cetona c)
e) Alcohol Amida

c) 4

15. Indique qu alternativa representa

una amida

NH

O
Determine que grupo funcional no est
presente:
a) Amina
d) ster

14. Cuntos carbonos terciarios estn

presentes en la siguiente estructura?
(CH3)2CHCH2CHClCH2C(CH3)2CH2C(CH3)3

a) (CH3)3N
b) NH CH

c) 5

Dada la siguiente estructura:

O
O

CH3 OOC

a) 2
d) 5

17. Identifique un
aldehdo:

12. Determine la frmula global

de:
CN

CH3

CH
3

+
N
I
CH3

a) sp
b) sp2
c) sp3
d) s2p
e) s3p

22. Determine cul de las siguientes estructuras

son iguales:
CH3
a) CH CH
3

CH2 C

CH3

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH3

(CH3 )3CCH 2C(CH 3)C2H

25. Qu alcohol es terciario?

a) CH3OH
b) CH3C(CH3)2CHOHCH2CH3
c) (CH3)3CCH2OH
d) CH3(CH2)4CH2OH
CH3

e)

C2(CH ) 3 3
b) CH CH OCH CH(CH )CH CH
2
3
2
2
3 2
CH3

OH

26. Qu amina es
primaria?
a) CH3CH(CH3)CH2NH2
b) (C2H5)2NH

c) (CH3)2CHNHCH3
d) (C2H5)2NCH3

CH3
CH3
c)

e) (CH ) CNHCH
CH(CH3 )3

3 3

27. Determine qu estructuras son ismeros

estructurales:

CH3

CH3

CH3
CH3

a) CH3 CH2 CH2

CHCH3 (CH3 )2CHCH

CH3

2CH 2CH 3
d)

CH3

CH3

CH3

(CH3 )3CC(CH 3)C2H C2H C2H

C2H 3
e) CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3
23. Determine qu estructura tiene 5 carbonos
primarios:

b)

H
C

CH3
C

CH3

c) CH3 CH2 CHCH2 CH3 (CH3 )3CCH 2Cl

Cl
OH
d)

OH OH
OH
e) Tod as l as a l ternat ivas repres ent

a) CH3(CH2)3CH3
b) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
c) CH3CHOHCHOHCH2C(CH3)2CH2CH3
d) CH2ClCH2CH2C(CH3)2CH(CH2I)2
e) CH3(CH2)5CH3

an is mero s estructurales.
28. Cuntos carbonos secundarios estn
presentes en la siguiente estructura?

24. Determine qu estructura es

heterocclica:

a)

OH

CH3

b)
NH2

a) 1
d) 4

b) 2
e) 5

Cl

c) 3

29. Determine la frmula global:

c)

d)
N

e) CH3 CH2

CN

CH3

a) C8H10ON

b) C8H12ON

c) C8H8ON

d) C8H8ON

e) C8H9ON

30. Determine la frmula global:

O

a) Igual frmula global; proporcin de

tomos. b) Igual unin atmica;
distribucin espacial.
c) Los mismos tomos; proporcin de
tomos. d) Igual frmula global;
estructura.
e) Frmula global; estructura.

CH3

O
a) C9H6O2N
b)
C9H8O2N
c)
C9H7O2N
d) C9H9O2N e) C9H11O2N

35. Dos compuestos orgnicos son ismeros

pticos cuando al compararlos:
a) La suma relativa de sus ngulos de
desviacin del plano de la luz polarizada
es cero.
b) Muestra un aumento el ngulo de
desviacin del plano de la luz polarizada.
c) Ninguno ejerce actividad ptica sobre el
plano de la luz polarizada.
d) La molcula del uno es la imagen
especular no superponible del otro.
e) Las molculas no son imgenes
especulares entre s.

31. Cuntos compuestos diferentes se

muestran abajo?

I.

CH3 CHCH2 CH2 CH3

CH3

II.

C(CH3 )4
CH3

III.

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH

IV.

36. Qu grupos funcionales podran estar

presentes en un compuesto cclico de
frmula C5H10O?

CH2

a) Aldehdo y
cetona. b) Aldehido
y alcohol. c)
Cetona y alcohol.
d) Aldehdo y
ter. e) Alcohol
y ter.

CH3

V.
CH CH CH(CH )
3
2
3 2

37. Q u grupo (s) funciona l(es) no

puede(n) est ar presentes en un compuesto
de frmula C4H8O?

CH3
VI. CH

CH2 CH3

a)
Aldehdo.
b) Cetona.
c) Cetona
cclica. d) ter
cclico.
e) Alcohol y enlace
doble.

CH3

a) 2
d) 4

b) 1
e) 5

c) 3

32. Cuntos enlaces s presenta la siguiente

estructura?
3,4-diisopropildecano
a) 65
b) 67
c)
68 d) 49 e) 66
33. Cuntos compuestos de los enunciados
exhiben isomera geomtrica?
I. CH3CH2CH=CH2
II. CH3CH=CHCH3
III. CH3CH=CHCl
IV. CH3CH=CBrCl
V. CH3CH2C(C2H5)=CHCH3

38.

Qu compuesto es un
fenol?
a)

CH2 CH2 OH
Cl

CH3

b) CH3 C
OH

OH
c)
CH3
a
)

OH
d)
1
b) 2

CH3

c) 3 d) 4

e)

NH2

5
34.

En qumica orgnica se conocen como

ismeros a los compuestos que tienen ..... y
diferentes ...... por ende, sus propiedades y
caractersticas son diferentes.

e)
CH3

39. Qu compuesto es una amina

aromtica?

46. Determine qu estructura no se puede

clasificar como un fenol:
OH

CH3
a)
(CH3 )3N

b) CH3 C CH3
NH

CH3

OH
a)

b) O N
2

CH3
CH2 NH2

NO2

NH2

c)
CH3

OH

CH2 OH

d)
c)

d)
O2 N

NH2

NO2

OH

e)
CH3
40. Determine cuntos hidrgenos presenta la siguiente
estructura:
NC

OH

O
OH

CH

CH3

CH3

a) 11
d) 14

b) 12
e) 15

e)

c)
13

41. Cuntos alcoholes estn asociados a la

frmula
4H10O ?

47. Qu grupo funcional se considera ismero de

funcin
de los alquinos alifticos de cadena abierta?
a) Alqueno.
b)
Cicloalcano. c) Dno.
Cicloalquino. e) Dieno.

d)

48. Cuntos carbonos secundarios estn

presentes en la
siguiente estructura?

a) 4
d) 3

b) 2
e) 5

c) 6

42. Determine cuntos alcoholes terciarios estn

asociadas a la frmula global C5H12O.
a) 0
d) 3

b) 2
e) 4

c) 1

43. Determine cuntas aminas terciarias se

asocian a la frmula C5H13N .
a) 0
d) 3

b) 2
e) 4

c) 1

44. Determine cuntos steres se asocian a la

frmula global C4H8O2 .
a) 5
d) 3

b) 2
e) 4

c) 1

45. Cuntos ismeros presenta la frmula

a) 4
d) 1

b) 3
e) 5

c) 2

49. Cuntas cetonas estn asociadas a la

frmula global
C5H10O ?
a) 1
d) 5
C4H9Cl?

b) 3
e) 2

c) 4

50. Qu grupo funcional no est asociado a la

frmula global C3H6O?
a)
Aldehdo.
a) 5
d) 3

b) 2
e) 4

c) 1

b) Cetona.
c) ter alicclico.
d) Alcohol
alicclico. e)
Cetona cclica.

51. Qu alternativa representa ismeros de

posicin?
a

2CH2CH2OCH3

b)

y (CH3)3COH

Oy

a) Fenol. b) Alcohol. c)
Amina. d) ter.
e)
Amida.
55. Hallar la frmula global de LSD, un
alucingeno.

O
CH3COCH2CH2CH3

c)

y CH3 CH2 CH2 CH2 CH

O
d) CH3CHOHCH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH
Cl

CH3 CH2
CH3 CH2

C
N

CH3

Cl

e)

Cl

y
Cl

52. La refinacin del petrleo consiste en:

a) La separacin por destilacin fraccionada
de los compuestos orgnicos y conversin
de algunos de ellos en otros.
b) El bombeo del petrleo crudo a los
tanques de almacenamiento.
c) La adicin de nuevos componentes para
optimizar la calidad del petrleo crudo.
d) La filtracin del petrleo crudo antes de
ser
transportado
a
las
torres
fraccionadas para su destila- cin.
e)
La combustin completa de algunos
componentes del crudo para evitar la
contaminacin del mismo.
53. Cuntos grupos funcionales no estn
asociados a la adrenalina, una hormona
adrenal?
* Alcohol.

H
a) C2H37ON3
C2H44ON3

c)

56. Qu molcula presenta un tomo de

carbono con hibridacin sp?

a)
O
b) CH3 CH
O

* Amina.

e) CH2 Cl2

NHCH3

HO
a) 0
d) 3

b) 1
e) 4

OH

c) 2

54. Determine qu grupo funcional no est

asociado a la morfina, alcaloide usado como
analgsico.
HO

c)
CH3
d) CH3 CH

OH

C2H39ON39

d) C2H42ON3 e) C21H29ON3

*
Fenol.
* ter.

b)

CH

COOH

57. Cuntos carbonos presentan hibridacin sp3?

CH3 CH CH CH2 C CH
a) 1
d) 4

b) 2
e) 5
HO

c) 3

CH3

58. Qu propiedad del tomo de carbono

justifica la existencia de una diversidad de
compuestos orgnicos?
a) Covalencia.
b)
Tetravalencia. c) Autosaturacin.
d)
Hibridacin. e) Isotopa.
59. Respecto a las siguientes proposiciones:
I. El grafito y el diamante son formas
isotpicas del carbono.
II. El carbono tiene mayor carcter no
metlico que el oxgeno.
III. El diamante es el mineral de mayor
dureza en la escala de Mohs.
IV. Los compuestos orgnicos de bajo peso
molecular en general son inflamables.
Son verdaderas:

a) Slo I b) Slo II
c) III y
IV
d) Slo IV e) II , III y IV
60. Dada la siguiente
estructura:
O

O
C

Determine qu proposicin es correcta:

a) Existe 6 enlaces
b) Existe 4 electrones
c) Existe 4 tomos con hibridacin sp2.
d) Existe un tomo cuaternario.
e) No existe enlaces mltiples.

Cl aves

24

01.

31.

02.

32.

03.

33.

04.

34.

05.

35.

06.

36.

07.

37.

08.

38.

09.

39.

10.

40.

11.

41.

12.

42.

13.

43.

14.

44.

15.

45.

16.

46.

17.

47.

18.

48.

19.

49.

20.

50.

21.

51.

22.

52.

23.

53.

24.

54.

25.

55.

26.

56.

27.

57.

28.

58.

29.

59.

30.

60.