EVALUACION FINAL

Presentado por:
Alejandro Nieto
Cdigo: 110499761

Presentado a la tutora:
CLAUIDA BETANCUR

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIRTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS AGRICOLAS PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE
AGRONOMIA
2016

ACTIVIDA A REALIZAR
En la caracterizacin de un compuesto desconocido es esencial conocer los
elementos que lo forman. De esta manera se aplican pruebas de laboratorio
especficas para determinar de la presencia de carbono, hidrogeno, oxigeno,
nitrgeno, azufre, fosforo y halgenos. Para identificar un compuesto orgnico
adems de los datos de sus constantes fsicas es de bastante utilidad conocer su
composicin elemental, debida a la existencia de compuestos diferentes con
propiedades fsicas muy semejantes. La identificacin de estos elementos puede
realizarse por varios mtodos, algunos de los cuales pueden hacerse
cualitativamente y algunos otros de tipos espectroscpicos.

Un laboratorista desea determinar la naturaleza qumica de un compuesto

desconocido, y para ello realiza una serie de pruebas fsicas, Qumicas y una
espectroscpica, obtenindose los siguientes resultados.

PRUEBAS FISICAS

PRUEBAS

RESULTADOS

Punto de fusin
Punto de ebullicin
Solubilidad en:
H2O
Tetracloruro de
Carbono
ter
Benceno
Etanol
Color
Olor

-126C
97,15C
Soluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble
Soluble
Incoloro
Olor intenso

PRUEBAS QUIMICAS
Alquenos, Alquinos e hidrocarburos Alicclicos:
PRUEBAS
Baeyer
Solucin de Bromo en
Tetracloruro de Carbono

RESULTADOS
Color Rojo
Color Prpura

ALCOHOLES
PRUEBAS
Lucas
Yodoformo
Oxidacin con cido Perydico
Tollens
Fehling
Reaccin con Sodio Metlico
Esterificacin con cido Actico
Oxidacin de Alcoholes

RESULTADOS
Soluble en Reactivo de Lucas
Negativa
No hay Formacin de Precipitado
Positivo
Positivo
Positivo
Positivo
Aroma Dulce

ALDEHIDOS Y CETONAS
PRUEBAS
Tollens
Fehling
Schiff

RESULTADOS
No hay formacin espejo de Plata.
No hay Precipitado
No hay cambio de coloracin

ESPECTROSCOPIA POR INFRARROJO (IR):

PRUEBAS
I.R.

RESULTADOS
Bandas caractersticas en un
intervalo de frecuencia (cm-1)
de 1000 1400, presentando
una mayor

DETERMINAR:

1. Manera como suceden las reacciones Qumicas en cada una de las

pruebas plantadas dentro de los ensayos qumicos (Establecer principales
productos, tipos de precipitados o coloraciones a los que haya lugar).
2. Conceptos Tericos acorde al tipo de reaccin y prueba de anlisis que se
aplique a cada funcin orgnica evaluada.
3. Caractersticas de similitud y diferenciacin en la estructura orgnica (incluir
nomenclatura IUPAC) de cada una de las funciones evaluadas en los
ensayos plantados (Resumir la informacin en un cuadro).
4. Plantear el posible compuesto orgnico que corresponda a los resultados
de anlisis de los parmetros Fsicos, Qumicos y espectroscpicos
planteados en el ejercicio de la Actividad.

5. Describir mediante un anlisis de informacin cuales fueron los motivos que

los llevo a determinar que el compuesto propuesto corresponde es el
adecuado, adems nombrarlo mediante nomenclatura IUPAC. Este ejercicio
descripcin deber estar debidamente referenciada por literatura
especializada en qumica orgnica.
SOLUCION

1. H2O:
Reactivos:
En las reacciones de hidrlisis, ruptura de enlaces con la intervencin de
una molcula de agua, llevada a cabo por las enzimas hidrolasas.
Las enzimas hidrolasas pueden ser de varios tipos segn la naturaleza del
enlace que hidrolizan: glucosidasas (amilasas, disacaridasas -maltasa,
sacarosa), proteasas (peptidasas -pepsina gstrica-), esterasas (lipasas,
nucleasas, fosfatasas).
El agua es la fuente de electrones en la fase luminosa o fotoqumica de la
fotosntesis.
Mediante el proceso del fotlisis, las molculas de agua reponen los
electrones que pierde la clorofila del centro de reaccin del fotosistema II
cuando ste se ilumina y recibe un fotn de luz solar. Adems, se originan
protones y se libera oxgeno.
Apariencia: Sustancia en su estado lquido, aunque la misma puede hallarse en su
forma slida llamada hielo, y en su forma gaseosa denominada vapor.
Productos: Agua oxigenada - Agua embotellada - Solvente de limpieza.

Tetracloruro de Carbono:
Reactivos:
La peroxidacion de lpidos uniones covalentes a los receptores nuclefilos.
Reacciona violentamente con algunos metales tales como aluminio, bario,
magnesio, potasio y sodio, con flor y otras sustancias, originando peligro de
incendio y explosin. Ataca al cobre, plomo y cinc.
Apariencia: Liquido incoloro de olor dulce.
Productos:
En la industria como un buen lquido refrigerante.
Un potente plagida y fungicida
Desinfectante genrico.
Como agente extintor por la liberacin de fosgeno.

Como disolvente en la extraccin de aceites, grasas y ceras.

En la Industria del caucho y cuero.
En la Industria qumica, de pinturas y artes grficas.
En la Limpieza en seco e ind. farmacutica (antihelmntico,
desengrasante capilar)
ter:

Reactivos: Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos.

Apariencia:
Son lquidos voltiles, ligeros e inflamables.
Los steres de peso molecular bajos son lquidos de olor
agradables a frutas, mucho de los fragantes olores de los
distintos frutos y flores se deben a los steres que contienen.
Productos:
La ms utilizada es como disolventes de aceites y grasas.
Anestsico general.
Medio extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel

Benceno:

Etanol:

Reactivos: El benceno no reacciona tan fcilmente con reactivos que

tpicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo, el
Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el
ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de
condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3
a temperatura ambiente, donde se da una reaccin de sustitucin
entre el hidrgeno y el bromo.

Apariencia: Es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce.

Productos: Algunas industrias usan el benceno como punto de
partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la
fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es
el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer
ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y pesticidas.

Reactivos:
Apariencia: Liquido incoloro e inflamable
Productos:
- Bebida alcohlica.
- El etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores
industriales y en el sector farmacutico, como excipiente de
algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol
antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y
perfumes).
-

Es un buen disolvente, y puede utilizarse como

anticongelante. Tambin es un desinfectante.
Para su uso como antisptico tpico se suele mezclar con
aditivos como el alcanfor o cloruro de benzalconio a fin de
evitar su ingestin y por tal motivo se expende como alcohol
etlico desnaturalizado.
La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en
la sntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un
disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el ter dietlico,
etc.
Se emplea como combustible industrial y domstico.

Baeyer: Pergamanato de potasio

Reactivos: Si se calienta la mezcla de reaccin la oxidacin adicional conduce a la
ruptura de la cadena de carbono.
En enlaces acetilnicos se rompe el enlace y se producen cidos. Los compuestos
carbonlicos que decoloran las soluciones de bromo, generalmente dan negativo la
prueba de Baeyer, en el caso de la acetona, por eso se le puede usar como
disolvente en la prueba de Baeyer. Muchos aldehdos, alcoholes primarios y
secundarios, los fenoles, los steres reducen el permanganato. Compuestos
orgnicos azufrados (mercaptanos y tioacetales) reducen el permanganato, pero
en medio cido.

Apariencia: Tanto slido como en solucin acuosa presenta un color

violeta intenso.
Productos:
- como agente oxidante en muchas reacciones qumicas en el
laboratorio y la industria.
- Se aprovechan tambin sus propiedades desinfectantes y en
desodorantes.

Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los

peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel
como hongos o dermatosis.
Adems, se puede administrar como remedio de algunas
intoxicaciones con venenos oxidables como el fsforo
elemental o mordeduras de serpientes.

Lucas:
Reactivos: El reactivo es una combinacin del cido clorhdrico y cloruro de zinc
(ZnCl2). El cloruro de zinc acta como catalizador y acelera la reaccin del cloruro
de hidrgeno con el grupo hidroxilo del alcohol, para formar los respectivos
cloruros de alquilo, insolubles en agua. Cuando se mezcla la solucin acuosa de
cloruro de zinc-HCl con un alcohol terciario soluble en agua, su funcin hidroxilo
se protona y se pierde agua. El carbocatin resultante reacciona con el in cloruro.
El cloruro de alquilo se evidencia por la aparicin de una turbidez y se separa
como una capa en el fondo del tubo diferenciada por ser insoluble en agua. En
alcoholes terciarios la reaccin es inmediata.
Los alcoholes secundarios solubles reaccionan a los 2 o 3 minutos. Los alcoholes
primarios reaccionan despus de mucho tiempo (10-15 minutos o ms) y se
considera que no reaccionan debido a que el cloruro es un reactivo nucleoflico
dbil para promover la reaccin por desplazamiento y el ion carbonio primario es
muy inestable para que la reaccin se realice por ionizacin.

Apariencia: Turbidez
Productos: Alcohol primario, Alcohol segundario, Alcohol terciario, benclico
o alilico

Yodoformo:
Reactivos: La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad
estructural determinada. Se trata de alcohol con yodo e hidrgeno desodio (hipo
yodito de sodio, NaOI); un alcohol de estuctura.
La reaccin comprende oxidacin, halogencion y degadacion.
En ciertos casos especiales, esta reaccin no se emplea como ensayo, sino para
sintetizar cidos carboxlicos, RCOOH.

Apariencia: Es una sustancia voltil que forma cristales de color amarillo

plido; tiene un olor penetrante, de un sabor dulce.
Productos: antisptico para heridas y llagas, aunque ahora este uso es
sustituido por antispticos superiores. Es el ingrediente activo en muchos
polvos para el odo dirigidos a perros y gatos, para prevenir infecciones y
facilitar la remocin de pelo en el odo.

Tollens:

Reactivos: Es un complejo acuoso de diamina-plata.

Productos: agente oxidante, reducindose a plata metlico, que, en un vaso
de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar
la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos.

Fheling:

Reactivos: Ninguno de los reactivos, ni el de Fehling ni el de Tollens, son

capaces de oxidar alcoholes secundarios. Slo reaccionan con aldehdos,
son agentes oxidantes dbiles. Bajo ningn punto de vista se puede formar
un alcxido de plata con Tollens y no se forman cetonas con Fehling.
Apariencia: mezcla homognea
Productos: Azucares reductores, Licor de Fheling.

Reaccin con sodio metlico:

Un alcohol es un cido levemente ms dbil an que el agua, pero posee acidez
suficiente como para que en la solucin exista una muy pequea concentracin de
ion H+ que, dados los potenciales de oxidacin de los pares H0 H+ + e- y Na0
Na+ + e-, reaccionarn con el sodio. Los alcoholes (igual que el agua)
reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando el hidrgeno gaseoso
(hidrgeno molecular) por reduccin y formando el correspondiente alcxido de
sodio, sal cuyo anin (alcxido) es una base algo ms fuerte que el oxhidrilo:
Los alcxidos metlicos derivados de metanol y etanol se suelen generar
mediante la reaccin del correspondiente alcohol con sodio metlico.
R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2
Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin con el sodio
metlico es relativamente rpida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms
lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reaccin con el
sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, ms reactivo que el sodio, para
generar el anin t-butxido.
Esterificacin con cido Actico:
La reaccin contraria a la reaccin de esterificacin, tambin se encuentra
catalizada por ciertas trazas o restos de cido y se conoce bajo el nombre de
reaccin de hidrlisis. La reaccin tiene un equilibrio, el cual depende totalmente
de la naturaleza que presenten el alcohol y el cido que intervienen. Dicho
equilibrio puede encontrarse desplazado para formar un ster si contamos con un
exceso de sustancia alcohlica. Por otro lado, la reaccin de hidrlisis se ve
ampliamente favorecida si empleamos un exceso de agua en el proceso reactivo.
As, por ejemplo, en el caso del cido actico, el cual reacciona con el etanol si se

encuentra en presencia de un cido (sulfrico), forma la sustancia acetato de etilo.

Dicha reaccin tiene lugar si utilizamos un exceso de sustancia alcohol para poder
mover el equilibrio hasta la formacin de un ster:
CH3-COOH (cido actico) + HO-CH2-CH3 (etanol) CH3-CO-O-CH2-CH3
(acetato de etilo) + H2O.
En cuanto al mecanismo de las reacciones qumicas de la esterificacin podemos
decir que las reacciones de esterificacin cuentan con un ataque de tipo
nucleoflico entre el oxgeno de un alcohol y el carbono perteneciente al grupo
carboxlico. El protn va hacia el grupo hidroxilo que tiene el cido, el cual luego
ser eliminado a modo de agua. El catalizador en estas reacciones se utiliza para
incrementar la carga parcial positiva existente sobre el carbono, a travs de
protonacin de un oxgeno de la sustancia cida. Este efecto tambin puede
conseguirse si utilizamos haluros.
Schiff:

Reactivos: El reactivo de Schiff es el producto de una reaccin que

incluye colorantes tales como la fucsina y bisulfito de sodio;
pararosanilina (que carece de un grupo metilo aromtico) y la nueva
fucsina son otras dos alternativas para la deteccin qumica de
aldehdos.

Apariencia: Decolorado, Color fucsia.

Productos: la tincin de tejidos biolgicos.

I.R.:
La espectrometra de infrarrojos (espectroscopia IV) es un tipo de espectrometra
de absorcin que utiliza la regin infrarroja del espectro electromagntico. Como
las dems tcnicas espectroscpicas, puede ser utilizada para identificar un
compuesto o investigar la composicin de una muestra.
La espectrometra infrarroja se basa en el hecho de que los enlaces qumicos de
las sustancias tienen frecuencias de vibracin especficas, que corresponden a los
niveles de energa de la molcula. Estas frecuencias dependen de la forma de la
superficie de energa potencial de la molcula, la geometra molecular, las masas
atmicas y, posiblemente, el acoplamiento vibracional.
Si la molcula recibe luz con la misma energa de esa vibracin, entonces la luz
ser absorbida si se dan ciertas condiciones.
Para que una vibracin aparezca en el espectro infrarrojo, la molcula debe
someterse a un cambio en su momento dipolar durante la vibracin. En particular,
una aproximacin de Born-Oppenheimer y aproximaciones armnicas; es decir,
cuando el hamiltoniano molecular correspondiente al estado electrnico estndar
puede ser aproximado por un oscilador armnico cuntico en las cercanas de la

geometra molecular de equilibrio, las frecuencias vibracionales de resonancia son

determinadas por los modos normales correspondientes a la superficie de energa
potencial del estado electrnico estndar. No obstante, las frecuencias de
resonancia pueden estar, en una primera aproximacin, en relacin con la longitud
del enlace y las masas de los tomos en cada extremo del mismo. Los enlaces
pueden vibrar de seis maneras: estiramiento simtrico, estiramiento asimtrico,
tijeras, rotacin, giro y wag.
Con el fin de hacer medidas en una muestra, se transmite un rayo monocromo de
luz infrarroja a travs de la muestra, y se registra la cantidad de energa absorbida.
Repitiendo esta operacin en un rango de longitudes de onda de inters (por lo
general, 4000-400 cm-1) se puede construir un grfico. Al examinar el grfico de
una sustancia, un usuario experimentado puede obtener informacin sobre la
misma.
Esta tcnica funciona casi exclusivamente en enlaces covalentes, y se usa mucho
en qumica, en especial en qumica orgnica. Se pueden generar grficos bien
resueltos con muestras de una sola sustancia de gran pureza. Sin embargo, la
tcnica se utiliza habitualmente para la identificacin de mezclas complejas.
2.

Solubilidad: Es una medida de la capacidad de disolverse de una

determinada sustancia (soluto) en un determinado medio
(disolvente). Implcitamente se corresponde con la mxima
cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad
determinada de disolvente, a determinadas condiciones de
temperatura, e incluso presin (en caso de un soluto gaseoso). Si
en una disolucin no se puede disolver ms soluto decimos que la
disolucin est saturada. En algunas condiciones la solubilidad se
puede sobrepasar de ese mximo y pasan a denominarse como
soluciones sobresaturadas. Por el contrario, si la disolucin admite
an ms soluto decimos que se encuentra insaturada.

Color: El color de un compuesto es caracterstico de su

estructura. La mayora de los compuestos orgnicos son slidos
coloreados o blancos. Sustancias orgnicas con grupos funcionales
conjugados son coloreadas, y la intensidad del color depende de
la extensin de la conjugacin. Por ejemplo, compuestos nitro- y
nitrosoaromticos, y -dicetonas son amarillos. Las quinonas y los
azo-compuestos son de color amarillo, naranja o rojo. Cetonas y
alquenos extensamente conjugados poseen colores que van del
amarillo al purpura, sustancias saturadas o con bajo grado de
insaturacin son blancas o poco coloridas. El color marrn es
generalmente causado por pequeas impurezas; por ejemplo,
aminas y fenoles (incoloros) en corto tiempo toman coloraciones
marrn o prpura, por la formacin de productos de oxidacin.

Olor: Aunque la vasta mayora de compuestos orgnicos son

inodoros, varios de ellos poseen olor caracterstico y esta
informacin algunas veces puede ser til en la determinacin de
la identidad de los compuestos. Por ejemplo, un fuerte olor a
almendras amargas puede ayudar a identificar compuestos como
nitrobenceno, benzaldehdo y benzonitrilo. Si el compuesto
presenta un fuerte olor a canela entonces es muy probable que la
sustancia desconocida sea cido cinmico, cinamaldehdo o
cinamonitrilo. Algunas aminas alifticas y aromticas tienen un
olor caracterstico, similar al del pescado. Los steres tienen
olores agradables asociados con las frutas y flores. El olor es ms
pronunciado, en algn grupo determinado, en los miembros de
bajo peso molecular, ya que estos son ms voltiles. Con alguna
experiencia se podr reconocer los olores caractersticos de
algunas clases funcionales. Sin embargo, en la prctica no es
recomendable y se debe ser extremadamente cauteloso en oler
sustancias desconocidas debido a que muchos compuestos
orgnicos son irritantes y txicos.
Accin de cidos y bases: La definicin de Arrhenius permiti el
reconocimiento de propiedades cidas en las molculas en virtud
de teora estructural, asoci la acidez con los protones y la
basicidad con iones hidroxilo. Brnsted defini un cido como una
sustancia donadora de protones y una base como la sustancia
aceptara de protones. Lewis, defini la acidez en trminos de
capacidad para aceptar un par de electrones y la basicidad como
la capacidad de cederlos.
Solubilidad en Hidrxido de sodio al 10 % y bicarbonato de
sodio al 10 %: Los cidos carboxlicos pueden discriminarse con
facilidad, debido a que transfieren cuantitativamente un protn al
ion hidroxilo en disoluciones de hidrxido de sodio al 10 %; un
cido insoluble en agua se disolver una vez haya transferido el
protn al ion hidroxilo, dado que la sal es soluble en agua. Lo
mismo ocurre en compuestos menos cidos como el fenol.
Solubilidad en cido clorhdrico al 5 %: Compuestos que
contienen un tomo de nitrgeno bsico son solubles en cido
clorhdrico diluido debido a la presencia del par de electrones no
compartido sobre el tomo de nitrgeno.
Solubilidad en solventes apolares: Las fuerzas de solvatacin
que muestran los alcanos, as como aquellas que ocasionan su

permanencia en disolucin son las fuerzas de London. El

movimiento de los electrones alrededor de cualquier ncleo
atmico tiene simetra central en un tiempo promedio, pero en
cualquier instante no es as, en consecuencia, en los sistemas
moleculares los movimientos electrnicos pueden sincronizarse
para dar dipolos muy pequeos, esto explica por qu los alcanos
como el pentano, hexano, etc., solvatan nicamente sustratos
orgnicos lipoflicos.

Solubilidad en solventes polares: En un dipolo deben existir

dos polaridades o cargas distintas; cuando existe ms de un
extremo negativo del dipolo el momento dipolar () de la
molcula ser la suma vectorial de los dipolos correspondientes a
cada enlace. El extremo positivo del dipolo presentar afinidad por
el extremo negativo de una molcula similar (interaccin dipolodipolo) y viceversa. El extremo negativo de un dipolo tender a
asociarse con un ion positivo, mientras que el extremo positivo se
asociar con un anin. Este tipo de interacciones suelen
denominarse ion-dipolo. Entre los disolventes tradicionales el
agua tiene el dipolo ms elevado (=1,8), disolventes alcohlicos
con =1,7 poseen la capacidad de formar puentes de hidrgeno y
de ceder pares de electrones como el agua, pero adems tambin
poseen un extremo lipfilo que puede ayudar a la solvatacin de
sustratos orgnicos. Esta combinacin de propiedades los hace
considerar los mejores disolventes para compuestos polares.

Solubilidad en disolventes dipolares aprticos: Se trata de

compuestos que presentan una polaridad elevada, y por
consiguiente, pueden solventar sustancias polares pero no poseen
ningn protn fcilmente disociable. El acetonitrilo (CH3CN) posee
un par de electrones no compartidos en su tomo de nitrgeno,
seis o ms molculas de acetonitrilo pueden ceder sus electrones
a un ion positivo para dar una capa de solvatacin sobre este; el
anin se halla relativamente libre de solvatacin y, debido a que
no est rodeado de tantas molculas de disolvente, se encontrar
en un estado bastante reactivo. Molculas como la piridina, el
dimetilsulfoxido, la acetona, la dimetilformamida y el nitro metano
poseen todas pares de electrones no compartidos y resultan
buenos agentes solvatantes de cationes.

Solubilidad en agua: A los compuestos inicialmente se les

examina su solubilidad en agua, que por ser polar es un
disolvente pobre para todos los tipos de hidrocarburos. La
presencia de halgenos en una molcula de hidrocarburo no altera

su comportamiento de solubilidad, dado que el pequeo aumento

de polaridad es contrarrestado por el incremento del peso
molecular. Sales que son extremadamente polares y algunos
cidos y bases de bajo peso molecular son solubles en agua.
Algunos compuestos neutros como los carbohidratos tambin son
solubles en agua. Un nmero pequeo de aminas son solubles en
agua debido a su habilidad para formar complejos con la molcula
de agua, enlazados por puentes de hidrgeno. Las especies
inicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las
molculas de agua y los iones. La energa liberada por la
formacin del enlace ion-dipolo es suficiente para separar los
enlaces ion-ion de los electrolitos y para vencer los puentes de
hidrgeno de las molculas de agua.

Solubilidad en ter etlico: Compuestos no polares y

ligeramente polares son solubles en ter etlico, mientras que la
sales y compuestos polares no son solubles. En general, si un
compuesto tiene solo un grupo polar en su estructura, se
disolver excepto si el grupo es altamente polar como en los
cidos sulfnicos. La mayora de los compuestos orgnicos que no
son solubles en agua si lo son en ter de petrleo, sin embargo,
aminas, amidas, cidos y alcoholes de bajo peso molecular son
solubles en ambos disolventes.
Compuestos aromticos: Los hidrocarburos aromticos pueden
ser mononucleares como el benceno y polinucleares como el
naftaleno. Los compuestos aromticos cumplen la regla de Hckel
(sistemas cclicos y planos que contengan (4n+2) electrones pi
() conjugados, siendo n=0, 1, 2). Los hidrocarburos aromticos
son insolubles en cido sulfrico concentrado (H2SO4) y fro y en
solucin acuosa de hidrxido de sodio (NaOH) al 10 % (p/v); al
tener pesos moleculares relativamente bajos, son menos densos
que el agua. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos
aromticos y sus derivados son las de sustitucin electroflica,
generalmente catalizadas por cidos de Lewis.
El ncleo del
benceno es muy resistente a la oxidacin con soluciones calientes
de permanganato de potasio (KMnO4) y cido crmico, sin
embargo, cuando hay grupos alquilo presentes (metilo, etilo, etc.)
con un tomo hidrgeno en el carbono benclico, son oxidados a
cidos carboxlicos. El ncleo de benceno por su naturaleza
insaturada, de acuerdo a las condiciones puede reaccionar por
adicin cuando se trata con nCl2 en presencia de luz o perxido
de benzoilo generando hexaclorociclohexano.

Densidad: La densidad es la relacin entre masa y volumen que

ocupa un lquido. En la experiencia se hace una determinacin
relativa, es decir la comparacin entre una densidad experimental
y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en
la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor
semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un
volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo que se
establezcan relaciones entre masa y volumen.

Alquenos: Se caracterizan por la presencia de una doble

ligadura, y su nomenclatura se indica con la terminacin eno. Su
frmula general es Cn H2n y el primer trmino de la serie es el
etileno (nombre comn), cuya frmula es CH2 = CH2. En sus
reacciones qumicas los alquenos se comportan como bases de
Lewis (dadores de e-), debido a la presencia de par de e- , los
cuales originan el segundo enlace caracterstico de esta familia de
compuestos. Este par de e- restringe tambin la rotacin
alrededor del doble enlace, esto a su vez, permite que los
alquenos existan en dos formas ismeras, denominados
ismeros geomtricos y les confiere mayor reactividad a estos
hidrocarburos.
Propiedades Fsicas: Con respecto a los estados fsicos de los
alquenos, el etileno es un gas incoloro con un sabor ligeramente
dulce, poco soluble en agua, pero ms soluble en alcohol y ter.
EL propileno y los tres butilenos son igualmente gases en
condiciones normales y las olefinas de cinco o ms tomos de
carbono son liquidas.

Los puntos de ebullicin: de los alcanos y alquenos del mismo

nmero de carbonos difieren muy poco y se eleva con el aumento
de tomos de carbono en la cadena. Los alquenos son ismeros
de conformacin del ciclo alcanos, pero difieren en sus
propiedades qumicas, pues el cambio de una cadena abierta a
una cerrada modifica las propiedades de los compuestos.
Propiedades Qumicas: Los alquenos presentan dos importantes
tipos de reacciones: de oxidacin y de adicin.

Reacciones de oxidacin
Combustin: los alquenos queman en el aire con una llama ms luminosa que
la de los alcanos debido al mayor porcentaje de carbono de su molcula (a
causa de la no saturacin) 2Cn H2n + 3 n O2 2 n CO2 + 2 n H2 O
Reaccin de Baeyer para la no saturacin: Una solucin diluida de KMnO4
oxida a las olefinas, primero a glicoles, los que pueden continuar su oxidacin.

Esta reaccin no la dan los alcanos, por lo tanto, constituye un ensayo til para
diferenciar ambos tipos de hidrocarburos.
Ozonlisis: Las olefinas se combinan con el ozono para dar, luego de una
hidrlisis, y reduccin intermedia, molculas de aldehdos y cetonas.
Esta reaccin permite localizar el doble enlace.
Epoxidacin: los alquenos reaccionan con cidos peroxicarboxlicos para
dar 1,2 epxidos.
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno: adicionan H2 en presencia de Nquel o Pt para dar
parafinas. Adicin de Halgenos (X2): de esta reaccin se obtienen
alcanos di halogenados. Tambin adicionan cido sulfrico y cido
hipocloroso. Lo interesante de estas reacciones es que siguen la regla de
Markownikoff que dice: el grupo negativo de un cido se une al tomo
de carbono que tiene el menor nmero de tomos de hidrgeno; cabe
destacar que en la adicin de HBr a una olefina en presencia de luz
ultravioleta, oxgeno o perxido, esta regla se invierte por el efecto
perxido.
Alquinos: El acetileno, C2H2 que da su nombre a la familia de hidrocarburos
caracterizados por una triple ligadura, fue descubierto por Edmundo Davy, al
agregar agua a una masa negra obtenida calentando fuertemente una mezcla
de crmor trtaro y carbn de lea. Esta masa probablemente contena
carburo de potasio el cual liberaba acetileno al reaccionar con el agua. Ciertos
carburos metlicos producen acetileno por hidrlisis y actualmente se usa el
carburo de calcio en gran escala con ste propsito.
El hidrocarburo de la serie acetilnica tiene como carcter distintivo un triple
enlace covalente entre dos tomos de carbono. De ah que su frmula Gral.
Sea Cn H2n-2.

Propiedades fsicas:
Los miembros inferiores de la serie del acetileno son gases a
temperatura ambiente, y a medida que aumenten el nmero de
carbonos se tornan lquidos y elevan su punto de ebullicin.
Con respecto al acetileno, es un gas incoloro, ms liviano que el aire. Al
estado puro no tiene olor y si lo tuviera es etreo. Sin embargo, al ser
preparado en el laboratorio presenta impurezas que le confieren un olor
desagradable, aliceo. Las mencionadas impurezas son compuestos
sulfurados y fosforados, tales como SH2 y fosfamina.

El etino es soluble en agua, alcohol y benceno, y es muy soluble en

acetona. Licua con facilidad a 48 atm. Y 1C (o a 25 atm. Y a 25C). Al
estado lquido es mvil, incoloro y muy inestable, razn por la cual es
altamente explosivo (pero puede almacenarse sin peligro disuelto en
acetona, a 12 atm de presin en tubos de acero con tierras de
infusorios). La razn de este comportamiento es el alto contenido de
energa de la molcula de acetileno, como lo demuestra el alto valor
negativo de su calor de formacin (el acetileno es una combinacin
endotrmica).
2C + H2 C2H2
-54,8 Kcal/mol
Al estado gaseoso forma mezclas detonantes con aire y el oxgeno. Arde
en el aire con llama fuliginosa (acompaada con humos negros) reaccin
que se produce con desprendimiento de calor.
Con el oxgeno produce la llama oxiacetilnica, que alcanza una
temperatura de 2700 a 3000C. Razn por la cual se lo utiliza para
fundir hierro y o acero en el soplete oxiacetilnico (soldadura autgena).

Propiedades Qumicas: Los alquinos dan dos tipos principales

de reacciones qumicas:

Reacciones de adicin: Estos hidrocarburos son muy similares a los

alquenos en cuanto a su comportamiento qumico, por lo cual adicionan
la mayora de los reactivos qumicos que se adicionaban a aquellos, la
diferencia radica en que un mol de alquino reacciona con el doble de
reactivo que un mol de Alqueno.
Formacin de acetiluros: Los hidrgenos del acetileno tiene
propiedades ligeramente cidas, sin llegar a enrojecer al tornasol. Esto
significa que pueden llegar a producir sales, denominadas acetiluros, con
metales alcalinos, alcalino-trreos y pesados. Los acetiluros de metales
alcalinos y alcalino-terreos son estables al calor, pero se descomponen
con agua con desprendimiento de acetileno. Los de cobre y plata son
altamente explosivos al estado seco, detonando violentamente por
choque (por ello se lo usa en industria de los explosivos).

Los alcoholes: Pueden ser primarios, secundarios o terciarios

dependiendo sobre qu tipo de carbono se encuentre enlazado el
grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de la reactividad
de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los
alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos
cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma
cadena carbonada.

Reacciones caractersticas de algunos derivados de los

alcoholes: Un mtodo tradicional de identificacin de compuestos
orgnicos se da a travs de la preparacin de derivados;
usualmente los productos pueden ser slidos cristalinos que
despus de purificar pueden ser caracterizados preliminarmente
midiendo su punto de fusin.
Punto de Fusin: El punto de fusin de un slido cristalino es la
temperatura a la que cambia a lquido a la presin de una
atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin fsica es muy
rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada
por cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza
para la identificacin de sustancias. Adems, debido a la
alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas, es un
valioso criterio de pureza. Para una sustancia pura el rango del
punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0 C o funde con
descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de
fusin es mayor.
Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las sustancias es
otra constante que puede ayudar a la identificacin de las
mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusin
debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto
a la variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las
impurezas.

Aldehdos y Cetonas: Los aldehdos y las cetonas son conocidos como

compuestos carbonlicos debido a que contienen en su estructura el grupo
funcional carbonlicos (C=O). En los aldehdos, el grupo carbonilo se halla
unido a un hidrgeno y a un radical alqulico o arlico, excepto en el metanal
(formaldehdo). En las cetonas, el grupo carbonilo, est unido a dos radicales,
alqulicos, arlico o de ambos.
Propiedades Fsicas: Los aldehdos que tienen hasta cuatro tomos de
carbono son miscibles con agua debido a que forman puentes de hidrgeno. A
medida que se incrementa su masa molecular disminuye su solubilidad debido
a que los puentes de hidrgeno van perdiendo importancia. Los puntos de
ebullicin de aldehdos y cetonas son mayores que los de los hidrocarburos y
menores que los puntos de ebullicin de los alcoholes y cidos carboxlicos
cuyas masas moleculares sean comparables, ya que las cetonas son
compuestos polares que no pueden formar puentes de hidrgeno consigo
mismos.
Principios de espectroscopia IR: asignacin de bandas de absorcin para
hidrocarburos En una primera aproximacin de frecuencias observadas, es una

caracterstica de enlace y es prcticamente independiente del resto de la

molcula. Esta premisa establecida por va experimental con cientos de
molculas conteniendo enlaces C-H demostr la existencia de una banda de
absorcin a 2900 cm-1 (tensin del C-H) y de otras bandas alrededor de 1450
cm-1 (flexin del C-H). Estas frecuencias de vibracin (representadas en el
espectro comnmente en unidades inversas correspondientes a nmero de
onda) del C-H estn influenciadas ligeramente por la relacin de enlace C-H a
la molcula como un todo, por lo que la frecuencia de las bandas de absorcin
puede emplearse para indicar el grado de saturacin del tomo de carbono al
que est unido el hidrgeno o si el C-H aparece en un grupo CH, CH 2 o CH3.

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