UNIDAD 3- GRUPOS FUNCIONALES II

MARCO ANTONIO HERRERA VILLAMIZAR-1098220373

DORA CASTILLO-63254972
LUDY MILENA ORTIZ-1098221156
LAURAYARID JAIMES LOPEZ-1100503696
LADY PATRICIA CAICEDO COBOS-1096949223

GRUPO 100416_346

MARIA DEL CARMEN PARRA

TUTOR

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA (UNAD)

QUIMICA ORGANICA
NOVIEMBRE 2016

INTRODUCCION

En la qumica orgnica se puede decir que son muchos los procesos que se generan para que la
vida del ser humano sea posible, y en este trabajo veremos cmo los grupos funcionales
participan en una forma activa y directa en las reacciones qumicas que permiten la vida.
Los grupos funcionales son cierto grupo de tomos comunes con una misma funcin y cuya
presencia nos revela determinadas y parecidas propiedades en los cuerpos que los poseen, en
qumica orgnica un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica determinan las
propiedades del compuesto en el que estos se presentan.
Los grupos funcionales ayudan a determinar los tipos de reacciones qumicas en que participan
los compuestos, la mayora de estos grupos forman asociaciones con facilidad con otras
molculas por ejemplo: enlaces inicos y de hidrgenos.

UNIDAD 3- GRUPOS FUNCIONALES II

ETERES:
QUE SON: Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a
travs de un puente de oxgeno -O-.
Nomenclatura para teres

La

nomenclatura

de

los

teres

segn

las recomendaciones

de

1993 de

la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al

grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran
sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a
la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de la

IUPAC se llamara:

metoxibenceno
La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida para
teres simples) especifica que se deben nombrar por orden alfabtico los sustituyentes o
restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El compuesto
anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse aadiendo al
final de la palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met-, et-, but-, etc. segn lo
indique el nmero de carbonos.

La nomenclatura de los teres resulta muy sencilla si tenemos en cuenta que para
nombrarlos solamente tenemos que identificar los radicales unidos al oxgeno y luego
nombrarlos en orden de complejidad, terminando el nombre con la palabra eter.
REGLAS DE NOMENCLATURA:
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como
un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin
comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
Regla 4. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del
cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por
-oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

Regla 5. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el
ster el grupo funcional.

Regla 6. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes alcoxicarboniL.

Regla 7. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

EJEMPLOS:

Los teres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':
CH3OCH2CH3 metoxietano

En primer lugar se nombra el radical ms pequeo de los dos y a continuacin el ms largo:

CH3OCH2CH3 metoxietano

 Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localizacin del -Oseguido del prefijo "oxi-":
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 3,3 oxipropano

Si estn presentes dos grupos -O- se nombra con el prefijo "dioxa-":

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 dioxaheptano

DITER-BUTIL TER

ISOBUTIL METIL TER

FENILISOBUTIL TER

TER

NOMENCLATURA
COMN
IUPAC

CH3-O-CH3

Dimetilter

ter de
petrleo o
ter
dimetlico

CH3-CH2-OCH2-CH3

Dietilter

ter dietlico

CH3-O-CH2CH3

Metoxietano

Etil metil ter

ORDEN DE
PRIORIDAD

ESTRUCTURA
GENERAL

R-O-R'

Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est unido el grupo OH (hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH (hidroxi) est unido a un
carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.
Ejemplos:

Los carbonos a los cuales est unido el grupoOH (hidroxi) (rojos) estn a su vez unidos a un
solo carbono (azul), por tanto son primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono
secundario, o sea un carbono unido a dos tomos de carbono.
Ejemplo:

El carbono unido al OH (rojo) est enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es un carbono
secundario.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono
terciario, o sea un carbono unido a tres tomos de carbono.

El carbono al cual est unido el grupo OH (rojo) est unido a su vez a tres tomos de carbono
(azules), el carbono es terciario.

ESTRUCTURA

Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.

Los teres contienen enlaces sencillos en el tomo de carbono que soporta al grupo funcional,
este carbono debe contener hibridacin sp3, estructura tetradrica.
La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno,
que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrgeno
consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes
referibles.

FRMULA GENERAL.
R-O-R

LAS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

PROPIEDADES FSICAS.
Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos
enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar
neto.
Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los
alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones
puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores agradables. El
ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los ms pesados slidos.
Los teres participan tambin en la hidrlisis esterrica: La ruptura de un ster por agua. Los
steres pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Dando como resultado la
descomposicin de un alcohol y un cido carboxlico, o una sal.

PROPIEDADES QUMICAS.
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del
enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables
y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o
aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin.
Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos.
No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por este motivo son
inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y
ah si poder reaccionar con algunos metales.

Debemos considerar que los teres son:

Muy voltiles
Pueden inflamarse con facilidad
Son solubles en alcohol y otros compuestos orgnicos
Con dificultad se disuelven en agua
Son compuestos polares cuyos tomos llevan una carga parcialmente negativa, mientras
que los tomos de carbono adyacentes presentan una carga parcialmente positiva.

 Sus puntos de ebullicin son ms bajos que los alcoholes a pesar que tiene un peso
molecular similar, esto se debe a las dbiles fuerzas de atraccin entre molculas.

EPXIDOS

Los Epxidos son compuestos orgnicos formados por un tomo de oxgeno unido a dos
tomos de carbono, que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace covalente.
Los Epxidos son lquidos a temperatura ambiente, incoloro y soluble en otros compuestos
orgnicos como alcoholes, teres o bencenos.

Los epxidos son teres cclicos de tres eslabones, se pueden obtener por reaccin de

alquenos con peroxicidos (RCO3H).

Los teres cclicos de tres tomos, contando el oxgeno. Prefijo (OXA) y cicloalcano.
La IUPAC permite, tambin, nombrar, como alcano de cadena larga, anunciando la
posicin del anillo, y usando la palabra (epoxi).

Estructura general de un Epxido

NOMENCLATURA Y EJEMPLOS DE EPXIDOS:
Un Epxido se nombra como su hidrocarburo del mismo nmero de tomos pero aadindole el
prefijo "Epoxi-" e indicando los dos tomos de carbono a los que se une el oxgeno:

EJEMPLOS

1,2Epoxiciclohexano

1,2-Epoxipropano

O
C

CH3

CH2

CH3
CH2

CH3

CH3

Cis 2, 3 epoxipentano.

CH3

CH2

CH2

2,2 Dietil 3 metiletiloxaciclopropano

H

O
C

CH3 O

CH3
C
H

Trans 2 metoxi 3 metiloxaclopropano

Oxido de ciclohexeno

EPXIDOS

NOMENCLATURA
COMN
IUPAC

xido de etileno

Epoxietano

xido de propileno

Epoxipropano

ORDEN DE

ESTRUCTURA

PRIORIDAD
6 ya que son teres.

GENERAL

1,2
xido de ciclohexeno

epoxiciclohexan
o

PROPIEDADES FSICAS:
Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y ms altos
que los teres; son solubles en agua.

PROPIEDADES QUMICAS:
Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser
degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula menos
estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo
1 Reaccin con cido

Epxido Glicol
Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos nucleoflicos
formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.
2 Reaccin con un alcohol: se forma una sustancia que es ter y alcohol a la vez

Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico y fuertemente
nucleoflico como alcxido, fenxido, NH3.

Uso y Aplicaciones

Sustancia qumica que polimerizada se usa como plstico para estructuras, revestimientos

y adhesivos.
Segn su campo de aplicacin pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:
Se utilizan para: abrasivos, materiales de friccin, textil, fundicin, filtros, lacas y

adhesivos.
Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicacin en: lanas minerales,

impregnaciones, materiales de madera, espumas.

Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias elctrica,
automovilstica y electrodomstica.

TIOLES

En qumica orgnica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un
tomo de azufre y un tomo de hidrgeno (-SH). Siendo el azufre anlogo de un grupo hidroxilo
(-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles
son denominados mercaptanos.
Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo se aade
la palabra "mercaptano"

IUPAC
1. Se toma como cadena principal la cadena que es ms larga y que contenga los radicales -SH.
2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono con Radical (-SH) tengan los
nmeros ms bajos posibles.
3. La cadena principal se nombra especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena
con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-; ...etc).
4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos nmeros separados por comas.

3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol

5. Se coloca la terminacin indicando el nmero de radicales -SH (-tiol un radical SH; -ditiol dos
radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol cinco; ...etc.).

CH3-SH metanotiol

CH3-CH2-CH2-SH propanotiol

CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol

cido 2,3 mercapto-pentanodioico

6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales Halogenos.
7. Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el prefijo
mercapto o el prefijo sulfanil.

EJEMPLOS

CH3 CH (SH) - CH3

propano 2 tiol

 CH3 CH2 CH (SH) - CH3 butano 2 tiol.

HO CH2 CH2 SH 2 mercaptoetanol
CH3SH (metanotiol)
CH3-CH2-SH (etanotiol)
CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)
CH3-CH2-CH2-SH (1-propanotiol)
CH3-CH-(SH)-CH3 (2-propanotiol)
CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)
C6H5-SH (tiofenol)
HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)
NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)
TIOLES

CH3-SH

(CH3)3C-SH

NOMENCLATURA
COMN
IUPAC

Metanotiol

Mercaptometano

Tiofenol

Benzenotiol

Terbutiltiol

Terbutilmercaptano

PROPIEDADES FSICAS

ORDEN DE

ESTRUCTURA

PRIORIDAD

GENERAL

R-SH

La propiedad ms representativa de los tioles es su olor caracterstico similar al ajo para el cual
el ser humano es muy sensible

(llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000

millones).
Por esta caracterstica los tioles se aaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para
poder detectar su presencia.
Temperatura de ebullicin: debido a que los tomos de azufre son menos electronegativos que
los del oxgeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares ms dbiles que las molculas que
presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullicin ms bajas.
Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminocidos de las
protenas como es el caso de la cistena.

PROPIEDADES QUMICAS
SINTESIS
Los mtodos utilizados para sintetizar tioles son anlogos a los utilizados para la sntesis de
alcoholes y teres. Las reacciones son ms rpidas y de mayor rendimiento porque los aniones de
azufre son mejores nuclefilos que los tomos de oxgeno.
Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solucin de hidrosulfuro de sodio
CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + CH3CH2SH + NaBr
Adems, los disulfuros pueden reducirse fcilmente por agentes reductores como el hidruro de
litio aluminio en ter seco o hidruro de boro litio, para formar dos tioles.
R-S-S-R' R-SH + R'-SH

SULFUROS:

Los sulfuros son combinaciones de compuestos que se encuentran formados por azufre, con un estado
de oxidacin -2, junto a otro elemento qumico o tambin, junto a un radical. Hay compuestos del
azufre, de tipo covalente, que tambin se consideran sulfuros como es el caso del sulfuro de
hidrgeno, siendo ste, uno de los compuestos ms importantes de ste tipo.

Sulfuro de etilmetilo

Regla: Se menciona la palabra Sulfuro, la proposicin de, el nombre del radical primero
en el orden alfabtico y finalmente el nombre del segundo radical con la terminacin -ilo.

Sulfuro de dietilo

Regla: Se menciona la palabra Sulfuro, la proposicin de, el nombre del radical primero
en el orden alfabtico y finalmente el nombre del segundo radical con la terminacin -ilo.

Sulfuro de isobutilisopropilo

Regla: Se menciona la palabra Sulfuro, la proposicin de, el nombre del radical primero
en el orden alfabtico y finalmente el nombre del segundo radical con la terminacin -ilo.

EJEMPLOS

SULFUROS

CH3-S-CH3

NOMENCLATURA
COMN
IUPAC

Metilsulfonilmetan
o

Difenil sulfuro

Dimetil sulfuro

Sulfuro difenlico

ORDEN DE

ESTRUCTURA

PRIORIDAD
7

GENERAL
R-S-R'

Tetrahidrotiofeno
Tiolano

o sulfuro de
tetrametileno

PROPIEDADES FSICAS
Las propiedades fsicas de estos minerales pueden resumirse en los puntos siguientes:

Aspecto y brillo metlico.

Densidades elevadas (hasta 9).

Opacos. Algunos transmiten la luz en los bordes.

Coloraciones caractersticas.

Elevados ndices de refraccin.

Gran conductividad calorfica y elctrica. Algunos son semiconductores.

La dureza depende de la estructura. Los sulfuros con estructuras en cadena y los estratificados
son los ms blandos (1 a 2), mientras que los covalentes son los ms duros (6 a 7).

CARACTERSTICAS QUMICAS
Los sulfuros de metales pesados suelen tener un producto de solubilidad muy bajo, por lo cual
son muy insolubles. Sin embargo, los sulfuros de elementos alcalinos y alcalino-trreos
presentan una gran solubilidad, hasta el punto de que suelen ser higroscpicos. Como regla

general, se puede decir que, cuanto ms noble sea un metal, ms estables e insolubles sern los
sulfuros que forme.
Los sulfuros muy insolubles se podrn formar a cualquier pH, pero para que se formen los
sulfuros ms solubles es necesario que el pH sea mayor. Por ejemplo, para precipitar SPb (Kps=
10-28), el pH puede ser bajo (cido), mientras que para la formacin de SMn (Kps=10-15), es
necesario un pH mayor (amoniacal).
Como consecuencia de lo anterior hay ciertos sulfuros que son solubles en ClH (SFe, SCd, SZn,
SMn, SNi, SCo). Otros sulfuros slo se solubilizan si se hace desaparecer del medio al ion S-2,
lo cual se consigue oxidndole a azufre con cido ntrico, caso de los sulfuros de cobre y plata.
Los sulfuros de metales muy nobles slo se pueden disolver en agua regia, donde se combinan
las acciones acidificantes con las oxidantes y con la capacidad formadora de complejos.
Como los aniones son grandes, se pueden polarizar fcilmente y los enlaces que se establecen en
estos compuestos tienen un carcter homopolar mayor que los correspondientes compuestos
oxigenados. Debido a ello, sus propiedades son ms parecidas a las de los metales y elementos
nativos.
Si se considera la serie de combinaciones de un elemento dado con S, Se y Te, las propiedades
metlicas del compuesto aumentan a medida que el anin aumenta de nmero atmico. Lo
mismo ocurre si se comparan los compuestos de la serie As, Sb y Bi. Por ejemplo, la bismutinita
tiene un brillo metlico ms intenso que la antimonita, mientras que el oropimente es traslcido y
los cristales poseen brillo adamantino.

ALDEHDOS

Los Aldehdos son compuestos orgnicos formados por la unin de un hidrocarburo cualquiera
(R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO)

PRINCIPALES REGLAS DE NOMENCLATURA

Segn la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehdos de la siguiente manera.

Se aade la terminacin "-al" hidrocarburo equivalente:

2-hidroxi-butanal

Si hay dos grupos aldehdos se aade la terminacin "-dial":

4,4-dimetil-2-hexinoidal

 Para tres o ms grupos aldehdos se emplean el prefijo "formil-":

3-formilpentanodial

ALDEHIDOS

NOMENCLATURA
COMN
IUPAC

CH3-CHO

Etanal

Acetaldehdo

H-CHO

Metanal

Formaldehido

CH3-CH2-CHO

Propanal

Propanaldehido

ORDEN DE

ESTRUCTURA

PRIORIDAD

GENERAL

R-CHO

FRMULA GENERAL
CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4,... corresponde al nmero de tomos de Carbono del
hidrocarburo).

PROPIEDADES FISICAS
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan
isomera tautomrica.
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.
Punto de Ebullicin: Temperatura de ebullicin mayor que hidrocarburos del mismo peso
molecular.

Solubilidad: a medida que aumenta el tamao de las molculas disminuye la solubilidad de los
compuestos.
Estado fsico: bajo peso molecular (gases) peso molecular intermedio (lquidos) y compuestos
pesados (solidos).

PROPIEDADES QUMICAS:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

Reacciones de adicin nucleoflica

Reduccin o hidrogenacin cataltica
Reacciones de sustitucin halogenada
Reacciones de condensacin aldlica
Reacciones de oxidacin

CETONAS

En las cetonas el grupo principal es tambin el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los
aldehdos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena
ms larga que contenga a dicho grupo y se le asignar el localizador ms bajo posible. El nombre
del compuesto se obtiene aadiendo la terminacin -ona al nombre del compuesto que constituye
la estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo
principal, entonces se nombra con el prefijo -oxo.
Ejemplos:

Nombre

Frmula

2-Hexanona (Hexan2-ona)
2,4-Pentanodiona
(Pentano-2,4-diona)
Butanona
3-Heptin-2,6-diona
(Hept-3-in-2,6-diona)
2-Oxopentanal

Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo.

Para nombrar las cetonas, normalmente se aade el sufijo ona.

2-Pentanona

3-Pentanona

3-Oxobutanal

1- Feniletanona

Si el Grupo Carbonilo est en presencia de otros Grupos Funcionales de mayor prioridad

(cidos Carboxlicos, steres, Halogenuros, Amidas o Aldehdos), se emplea el prefijo
"oxo-

Acido 4-oxopentanoico

NOMENCLATURA
COMN
IUPAC

CETONAS

CH3-CO-CH3

Propanona

Acetona

CH3-CH2-CO-CH3

Butanona

Etilmetilcetona

3-Hexanona

Etilpropilcetona

CH3-CH2-CO-CH2CH2-CH3

ORDEN DE

ESTRUCTURA

PRIORIDAD

GENERAL

R-CO-R'

FORMULA GENERAL

PROPIEDADES FSICAS:
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10 carbonos son
slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y
las superiores son inodoras.

Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua,
las otras son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo, etc

PROPIEDADES QUMICAS:
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.
Adicin de sulfito cido de sodio
Adicin de cido cianhdrico
Oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y
calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos molculas de
cido.

CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos contienen el grupo carboxilo COOH (RCO2H). El grupo carboxilo es
una combinacin formal del grupo carboxilo y un grupo hidroxilo, pero esta combinacin tiene
propiedades diferentes a las de las cetonas y alcoholes. Los nombres sistemticos para los cidos
carboxlicos utilizan la palabra cido y el sufijo -oico, pero los nombres comunes de origen
histrico se utilizan con mucha frecuencia. El cido flico inicialmente, se aisl de las hormigas
(genero formica), el cido actico encontrado en el vinagre recibe el nombre de la palabra latina
acetun (agrio) el cido butrico da el fuerte aroma a la mantequilla rancia.

EJEMPLOS

cido p-(3-oxobutil) benzoico

cido etanoico

1,1,3-propanotricarboxlico

CIDOS

NOMENCLATURA

CARBOXLICO
S

IUPAC

COMN

ORDEN DE

ESTRUCTURA

PRIORIDAD

GENERAL

El grupo

R-COOH

carboxilo tiene
CH3-COOH

cido etanoico

cido actico

prioridad mxima.
Por tanto se
denotar como

CH3-CH2O-

cido 2-hidroxi-

COOH

propanoico

cido lctico

prioridad 1

COOH-COOH

cido etanodioico

Nombre

cido oxlico

Frmula

cido propanoico
cido-4metilpentanoico
cido-3hidroxibutanoico
cido-6-metil-3heptenoico
(cido-6-metilhept-3enoico)
cido 3-hexenodioico
(cido

hex-3-

enodioico)
cido-3oxopentanodioico

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos
grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en
-carboxlico.

FORMULA GENERAL
R-COOH/Ar-COOH

PROPIEDADES FSICAS:

Sus estructuras hacen suponer que sean molculas polares y tal como los alcoholes pueden
formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas.
Se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro
son miscibles en agua, el cido de 5 carbonos es parcialmente soluble y los superiores son
virtualmente insolubles.
Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y
del actico hasta los abiertamente desagradables del burtico, valerinico y caproico. Los cidos
superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido
en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los enlaces por
puentes de hidrgeno.
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la
formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua.
La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de
cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

PROPIEDADES QUMICAS:
Son cidos dbiles que se hallan parcialmente disociados en solucin.
El carcter cido disminuye con el nmero de tomos de carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinotrreos para formar sales.

Los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica
de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo carboxilo
-COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el
-OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH
por otro grupo.

COMPUESTOS NITROGENADOS

Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrgeno. Este
puede ser sencillo o mltiple. En este grupo no incluimos a las amidas que ya han sido
consideradas dentro de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace C=O.
El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en su corteza, dos en la
primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para
completar esta ltima capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace
simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo ms simple de un tomo de nitrgeno
formando tres enlaces simples es el amonaco.
NOMENCLATURA COMPUESTOS NITROGENADOS

determinar la cadena ms larga.

La terminacin o del alcano se cambia a terminacin amina.
Emplea un nmero para indicar la posicin del grupo amino en la cadena.
Asignar nmeros a los sustituyentes.
Se usa prefijo N- para cada sustituyente en el tomo de nitrgeno.

Metilamina
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

N-etil-N-metilpropilamina

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-"
o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y
los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de
nitrgeno

2,4,6-triazaheptano

Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
COMPUESTOS

NOMENCLATURA

NITROGENADO
S

IUPAC

COMN

ORDEN DE

ESTRUCTUR

PRIORIDAD

A GENERAL

R-CO-NH2,
R-NH2, R-

CH3-CO-NH2

Etanamida

Acetamida

NH-R' R-NR'-R'' R-CN

CH3-NH-CH3

Dimetilamina

Nmetilmetanamina

CH3-CN

Etanonitrilo

Acetonitrilo

En los compuestos nitrogenados encontramos las aminas, amidas, los nitrilos y los
nitrocompuestos.
LAS AMIDAS: son derivadas del amoniaco en donde uno o ms grupos de alquilo o
arilo estn unidos al tomo de nitrgeno.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS:

Son compuestos polares, pueden formar puentes de hidrgeno intermoleculares, salvo las
terciarias.
Las aminas tienen puntos de ebullicin ms altos que los compuestos no polares de igual peso
molecular, pero inferiores a los de alcoholes o cidos carboxlicos.
La propiedad ms caracterstica de las aminas de bajo P.M es su olor a pescado descompuesto.

SOLUBILIDAD
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

PUNTO DE EBULICIN
El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan
el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno,
esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los
alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los
alcoholes del mismo peso molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS
La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas estn dominada por el par de electrones no
compartidos del nitrgeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como
bases y nucleofilos, reaccionan con cido para formar sales acido/base, y reaccionan con
electrfilos en muchas de las reacciones polares.

LAS AMIDAS
Las amidas contienen un tomo de nitrgeno unido a un grupo carbonilo la formula general de
una amida es:

PROPIEDADES FISICAS:

Salvo la formamida que es lquida, todas las amidas son slidas.

Casi todas las amidas son incoloras e inoloras.
Los miembros inferiores de las serie son solubles en agua y en alcohol, la solubilidad en
agua disminuye conforme aumenta la masa molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS:
Las amidas son solo muy dbiles bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace
carbonlico y el par de electrones del tomo de nitrgeno.

NITRILOS
Son compuestos que contienen al grupo ciano.

3. El grupo colaborativo plantear las principales reacciones que rigen a los diferentes
grupos funcionales y establecer por lo menos dos ejemplos a cada caso:

A. Compuestos que se pueden obtener a partir:

teres
Epxidos
Tioles
Sulfuros
Aldehdos
Cetonas
cidos Carboxlicos
compuestos Nitrogenados

ETERES

USOS DEL TER ETLICO

Adhesivos y resinas
Sustancias medicinales bsicas
Fabricacin de productos qumicos
Agente desnaturalizante
Colorantes, impresiones graficas
Productos farmacuticos
Separacin y extraccin
Industria del calzado y cuero

USOS DEL TER ISOPROPILICO

Sustancias qumicas para automviles
Fabricacin de productos qumicos
Cosmticos
Drogas y productos farmacuticos
Industrias colorantes y textiles
Separacin y extraccin
Productos qumicos de petrleo
Pinturas, barnices y lacas

Plsticos, resinas
Industria del caucho

EPXIDOS

Los epxidos se usan para la preparacin de glicoles, dietilenglicoles y trieglicoles de

polisteres.
Usos de algunos glicoles:
ETILENGLICOL:
Liquido anticongelante para radiador
Diluyente de lquidos para frenos
Explosivos
Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes tintas y tinturas
Plastificante externo
Agente para suavizar y humectar los adhesivos que se utilizan para encuadernar libros
Para fijar tintas de impresoras
Estabilizador de pinturas de emulsin alifticas
Productos agrcolas
Ceras para pulimentos

DIETILENGLICOL:
Disolvente de tinturas y resinas
Agente reblandecedor de tintas de impresoras adhesivas.
Tabaco, cigarrillos

GLICERINA:
En resinas alqudicas

Explosivos y celofn
Humectante del tabaco

PENTAERITRIOL:
Resinas sintticas
Explosivos

TIOLES

Detergentes
Colorantes
Gas
Sacarinas
Vino
Jabn de azufre
Methiolate

SULFUROS

Bateras
Plvora
Fungicidas
Gas mostaza
Detergentes

ALDEHIDOS

Solvente de compuestos orgnicos

En la industria farmacutica y de cosmetologa se usa como esencia, saborizante, bactericida

entre otras
Bactericidas, agroqumicos, saborizantes
En perfumera se emplea para la preparacin de aceites sintticos de ctricos como la citronela
Plastificantes
Aceites lubricantes sintticos y fluidos hidrulicos

CETONAS

Se usa como solvente de resinas vinlicas, epxicas y acrlicas

Sirve como materia prima para de inters industrial
Se emplea como intermediario para la elaboracin de productos farmacuticos como el tempra y
el binotal
Herbicidas y colorantes
Sntesis de productos del hule
Extraccin selectiva
Se usa como fijador en fragancias y fungicidas
Productos agrcolas

ACIDOS CARBOXILICOS

Extraccin de ltex, Procesado del caucho, aplicacin de los cidos en el proceso de teido
Industria del cuero y textil
Desinfectantes y germicidas
Se usa en procesos de fermentacin
Fabricacin de pinturas, alcohol vinlico, plstico y fibras como el nailon
Se usa como solvente y en la conservacin de alimentos
Es material de partida para la sntesis de perfumes y en la sntesis de penicilina G

Solventes para plsticos, lacas, resinas, gomas, nitratos, esteres y teres

Bactericida, insecticida, acaricidas, entre otros

COMPUESTOS NITROGENADOS

Se encuentran formando parte de los aminocidos que conforman las protenas

Tiene usos biolgicos, farmacuticos como analgsicos y antipirticos
Industria de caucho, Industria qumica, Industria de colorantes
Urea, Fumigantes, Pinturas y barnices

B. Reacciones que sufren los:

teres

Epxidos
Tioles
Sulfuros
Aldehdos
Cetonas
cidos Carboxlicos
compuestos Nitrogenados

REACCIN QUMICA.
Proceso mediante el cual una o ms sustancias (elementos o compuestos) denominadas
reactivos, sufren un proceso de transformacin o combinacin para dar lugar a una serie
de sustancias (elementos o compuestos) denominadas productos. En una reaccin qumica
se produce desprendimiento o absorcin de calor u otras formas de energa.

Las transformaciones de la materia producen cambios en unas sustancias para obtener otras
diferentes. La transformacin da por resultado un cambio en la composicin, constitucin
y/o configuracin del sustrato.

En estas transformaciones, se parte de unas sustancias en el estado inicial, llamadas

reactivos, y se obtienen otras diferentes en el estado final, llamadas productos. Por

ejemplo, cuando se quema un pedazo de carbn, las sustancias iniciales o reactivas son el
carbono y el oxgeno del aire, y entre las sustancias finales o productos, encontramos al
dixido de carbono. Para que la reaccin qumica tenga lugar es necesario que las
sustancias iniciales se encuentren en condiciones favorables. Volviendo al ejemplo anterior,
un pedazo de carbn no se quemar (no producir una reaccin qumica) si est hmedo o
si el aire contiene poco oxgeno.
Las reacciones se representan mediante ecuaciones qumicas. En una ecuacin
qumica hay dos trminos. En el primero, el de la derecha, se escriben los reactivos,
expresados mediante sus frmulas qumicas correspondientes y separadas por un signo
ms. A la izquierda, el segundo trmino, en el que aparecen los productos, tambin
representados por sus frmulas qumicas correspondientes y con signos ms entre ellos.
Entre ambos trminos suele ponerse una flecha que indica que se ha producido la reaccin
qumica correspondiente.

Es necesario realizar un ajuste de la ecuacin qumica para que el nmero de

tomos de cada elemento en los reactivos sea igual al que existe en los productos. Fue
Lavoissier, qumico francs, quien propuso que las ecuaciones qumicas deben ajustarse.
Este ajuste puede hacerse de varias maneras la ms sencilla de las cules es la de tanteo.
Resumiendo, las ecuaciones qumicas son las representaciones simblicas de las reacciones
reales. En ellas, el nmero de tomos de cada elemento es el mismo en las sustancias
iniciales y en las finales. Las reacciones qumicas pueden ser representadas mediante
modelos moleculares, dibujando los tomos como si fueran esferas y construyendo as las
molculas de las sustancias que intervienen en una reaccin. Con la utilizacin de los
modelos moleculares podemos entender mejor la conservacin de la materia en las
reacciones qumicas, puesto que el nmero de esferas de cada clase debe ser el mismo en
las sustancias iniciales y en las finales, es decir, en los reactivos y en los productos.

ETERES Y EPOXIDOS

 SNTESIS DE WILLIAMSON.
R

OH

Na

R1

CH
CH3

CH2OH

1) Na
2) CH3CH2I

R1

ter

ion alcxido
H3C

H3C

CH

CH2 O

CH2

CH3

CH3

La reaccin entre un haloalcano primario y un alcxido (o bien alcohol en medio bsico) es el

mtodo ms importante para preparar teres. Esta reaccin es conocida como sntesis de
Williamson.

Esta reaccin transcurre a travs del mecanismo SN2.

La importante basicidad de los alcxidos produce reacciones de eliminacin con sustratos
secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de teres.

Otra situacin en la que Williamson no rinde teres, es en el caso de emplear alcxidos

impedidos, como tert-butxido de potasio. Debido a su gran tamao el tert-butxido elimina
incluso con sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrgenos el
rendimiento de Williamson es muy bueno.

DESHIDRATACIN BIMOLECULAR DE ALCOHOLES. Este proceso est limitado

por la temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no impedido,

ya que si la temperatura es elevada o el alcohol est impedido se produce una

eliminacin (se forma alquenos) y no una sustitucin.
2 R
2 H3C

H
140 C

OH

H2SO4
140 C

CH2OH

O
H3C

H2O

CH2 CH3

CH2 O

H2O

ter etlico

REACCIONES DE LOS ALQUENOS CON LOS PEROXOCIDOS.

R
C

OOH

CH2 CH3

H3C

H3C

R1

R1

OOH

H3C

R1

OH

CH2CH3

R1

(X = Cl, Br I)

H3C

Cl
C

OH H

O
CH2CH3

NaOH
H2O

H3C

OH

OH H

DESPLAZAMIENTO DE LAS HALOHIDRINAS.

H

CH2CH3

H3C

OH

 REACCIN CON LOS CIDOS HIDRCIDOS HCL Y HBR. Los teres reaccin con
HCl y HBr para dar los correspondientes cloruros o bromuros de alquilo. En el caso de
que uno de los grupos del ter sea el fenilo (fenil ter) se obtiene haluro de alquilo y
fenol, pero el fenol no reacciona para dar haluro.
O

H3C

R1

HX (en exceso)
(X = Cl Br)

CH3

CH2 CH

CH2 O

HBr en exceso

R1 X

CH2 Br

H3C

H3C

CH
CH3

CH3
O

CH2Br

OH

CH3
+

en exceso

HBr

CH3Br

REACCIONES DE AUTOOXIDACIN. En presencia del oxgeno del are los teres se

oxidan lentamente para dar hidroperxidos y perxidos de alquilo.
R

O2(aire)
lento

OH

hidroperxido
CH3
H3C

CH

CH2 O

CH3

O2(aire)
lento

H3C

CH2 O

perxido
CH3
O OH
CH3

CH3
+

CH3CH2

CH
CH3

ALDEHDOS Y CETONAS
La reaccin ms caracterstica de los aldehdos y las cetonas es la Adicin Nucleoflica sobre el
carbonilo.

R
Nuc:

C O

R
Nuc C O
R

R
Nuc C OH
R

 FORMACIN DE CIANHIDRINAS O CIANOHIDRINAS.

O

CN

CN

R1

CN

OH
H

CN

R1

CH2

R1
CN
cianhidrina

O
H3C

H
CN
cianhidrina

OH
H

OH
1) HCN
2) H3O

CH2

H3C

C
CN

REACCIN CON BISULFITO. Esta reaccin la experimentan la mayora de los

aldehdos y las metilcetonas. El producto resultante es un producto de adicin que
cristaliza por lo cual se utiliza para separar aldehdos y cetonas, ya que por simple
hidrlisis se recupera el aldehdo o la cetona.
O
R

O
H

HSO3

Na

HSO3

Na

OH

H
SO3
Na
Producto de adicin

Na

O
CH3

H
SO3H

O
C

OH

Na

CH3
SO3H

CH3
SO3
Na
Producto de adicin

ADICIN ALDLICA. Los aldehdos y cetonas con hidrgenos en presencia de una

base diluida (NaOH al 10%) a temperatura ambiente o inferior pierden un protn dando
lugar a un nuclefilo que puede atacar al grupo carbonilo de otra molcula de aldehdo o
cetona dando lugar a un aldol. Si aldol experimenta una deshidratacin entonces tenemos
una Condensacin aldlica.
O
R

CH

OH

O
R

CH

O
H

CH2

O
H

CH2 CH

CH

R
H2O

CH2 CH

OH

O
H

R
aldehdo insaturado

- H2O

CH2 CH

CH
R

aldol

O
H3C

OH

CH3

H3C

O
CH2

H3C

CH3

H3C

CH2 C

CH3

CH3
H2O
O
H3C

OH
CH2 C

CH3

CH3

Cuando en la adicin aldlica intervienen dos aldehdos o cetonas distintas se denomina adicin
aldlica cruzada o mixta, pudindose formar cuatro compuestos. Las adiciones mixtas que tienen
inters son aquellas en la uno de los compuestos no tiene hidrgenos , ya que entonces solo se
forma un compuesto. Tambin se puede formar un compuesto minoritario resultado de la adicin
aldlica del compuesto con hidrgeno , aunque la cantidad se puede considerar despreciable.
FORMACIN DE ACETALES. Los aldehdos y las cetonas pueden reaccionar con los
alcoholes en presencia de cido (HCl) dando lugar a la formacin de acetales y cetales
respectivamente.
O
R

OR1
R

2 R1 OH

OR1
R= H (acetal)
R= alquilo (cetal)
O
C

H3C

OCH2 CH3
H

2 H3C

CH2OH

H3C

OCH2 CH3
acetal
O
H3C

OCH2 CH3
CH3

2 H3C

CH2OH

H3C

CH3

OCH2 CH3
cetal

REACCIONES DE CONDENSACIN CON DERIVADOS NITROGENADOS.

O
C

NH2

R1

C
R

amina 1

R1

imina

O
C

RCH2

R1

R2

NH

CH

amina 2

R1
R2

enamina
O
R

HO NH2

C
R

hidroxilamina

H2N

NH

R1

OH

oxima

O
C

NH

R1

R1 = H ( hidrazina )
R1 = Fenil ( fenilhidrazina )
R1 = -CO-NH2 ( semicarbazida )

R1 = H ( hidrazona )
R1 = Fenil ( fenilhidrazona )
R1 = -CO-NH2 ( semicarbazona )

REACCIONES DE OXIDACIN.
O
C

O
H

H2CrO4 KMnO4
NaCr2O7

OH

Un caso especial de oxidacin de los aldehdos es la Reaccin de Tollens, tambin conocida

como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo Ag(NH 3)+2, siendo un
ensayo especfico de los aldehdos, lo que nos permite determinar la presencia de un aldehdo en
una muestra.
O

O
R

2 Ag(NH3)2

3 OH

H2O

2 Ag

4 NH3 + 2 H2O

El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un tartrato de Cu (I) que da

lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al precipitado de Cu.
REACCIONES DE REDUCCIN. Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y

LiAlH4 los aldehdos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes

secundarios. La diferencia entre ambos hidruros es que el NaBH 4 solo reduce a los
aldehdos y cetonas, mientras que el LiAlH4 es ms enrgico y puede reducir steres y
cloruros de cido a alcohole secundarios.
O
R

NaBH4
LiAlH4

CH2OH

NaBH4
LiAlH4

CH

O
R

OH

Los aldehdos y cetonas se pueden reducir a alcanos mediante las siguientes reacciones:
REDUCCIN DE CLEMMENSEN.
O
C

Zn(Hg)
HCl

Zn(Hg)
HCl

H3C

CH2 CH3

CH3

Zn(Hg)
HCl

H3C

CH2 CH2 CH3

CH2

O
H3C

CH2 C
O

H3C

CH2 C

REDUCCIN DE WOLF-KISCHNER.
O
R

1) H2N

NH2

2) KOH

CH2

O
H3C

CH C

1) H2N NH2
2) KOH

CH3

H3C

CH CH3
CH3

O
C

CH2

CH3

CH2
1) H2N NH2
2) KOH

CH2

CH3

La nica diferencia que existe entre estos dos proceso es que uno tiene lugar en medio cido y el
otro en medio bsico.

 REACCIN DE HALOGENACIN DE LAS CETONAS. Cuando se hace reaccionar

una cetona con halgeno en medio cido o bsico se procede a la halogenacin en el
carbono .
O

X2

H
OH

HX

Las metilcetonas experimentan una triple halognacin cuando reaccionan con el halgeno en
medio bsico.

O
H

X2

OH

X
haloformo

H
O
R

OH

Esta reaccin es especfica de las metilcetonas y se conoce tambin con el nombre de Ensayo del
haloformo.

REACCIONES DE EPXIDOS CON REACTIVOS DE GRIGNARD. Ya vimos

anteriormente como se produce la reaccin que da lugar a la formacin de alcoholes. Los
aldehdos y cetonas reaccionan con los reactivos de Grignard dando lugar a alcoholes. Si
el aldehdo es el metanal obtendremos un alcohol 1, si es cualquier otro aldehdo se
obtiene un alcohol 2 y si se trata de una cetona el alcohol es 3.

CIDOS CARBOXLICOS
La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos y que la diferencia de los aldehdos y
cetonas es la Reaccin de Sustitucin Nucleoflica, mediante la cual los cidos carboxlicos se
convierten en sus derivados.
CONVERSIN A CLORUROS DE CIDO. Los principales reactivos que se emplean
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
O

O
OH

SOCl2

O
H3C

CH2 C

OH

Cl

Cl

SO2

HCl

O
Cl

H3C

Cl

CH2 C

CO

CO2 + HCl

CONVERSIN A ANHDRIDOS. La reaccin de un cloruro de cido (ms reactivo)

con un cido carboxlico permite obtener anhdridos de cido con buen rendimiento.
O
C

O
Cl

R1

O
H3C

CH2 C

O
OH

O
O

H3C

CH2 C

R1

HCl
O

O
Cl

OH

H3C

CH2 C

CH2 CH3

anhdrido propanoico

CONVERSIN A STERES. Ya se ha estudiado que la reaccin de un cido

carboxlico con un alcohol da lugar a un ster, siendo una reaccin catalizada por cido,
pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la
formacin de ster eliminando agua del sistema de reaccin. Se puede conseguir un mejor

rendimiento en la produccin de steres transformando el cido en un cloruro de cido

que es ms reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.

O
R

O
OH

R1 OH

O
R

H2SO4

OR1

O
OH

SOCl2

CH2 C

H2O

O
Cl

R1 OH

O
H3C

OR1

O
SOCl2

OH

H3C

O
Cl

CH2 C

H3C

CH2OH

CH2 C

H3C

CH2CH2

CONVERSIN A AMINAS. La reaccin de un cido carboxlico con amoniaco, aminas

primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias,
secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificacin se consigue un mejor
rendimiento empleando un cloruro de cido en lugar del correspondiente cido
carboxlico.
O
R
R

C
O
C

O
OH
OH

NH3

O
O
O

C NH2 + H2O
amida 1 O
calor
R1 C NH
amida 2
R1

NH3 R1

O
R

R1 NH2

calor

NH4

OH

O
O

R1 NH2
R2

calor

NH2 R1

CH2 C

R1

R1

R2
amida 3

R2

O
H3C

R1

O
OH

H3C

CH2 NH

CH3

CH2 C

H3C

N-metil-etilamina

CH2 CH3

CH3
N etil,N metilpropanamida
-

REACCIONES DE REDUCCIN. Los cidos carboxlicos se pueden reducir a

aldehdos previa transformacin en cloruro de cido y alcoholes primarios mediante el
empleo de hidruros.
O
R

OH

O
R

1) LiAlH4
2) H3O

CH2OH

O
OH

SOCl2

O
Cl

LiAl[OCO(CH3)3]H

 REACCIN DE DESCARBOXILACIN. Tambin llamada Reaccin de Hunsdiecker

permite obtener un haluro de alquilo con un tomo de carbono menos a partir de un cido
carboxlico por medio de un ion metlico Ag (I), Hg (II), Pb(IV).
O
CH2 C

OH

Br2
calor

Ag 2O

CH2 Br

O
H3C

CH

OH

I2
calor

Pb(OAc)4

CH

H3C

CH3

CH3

REACCIONES DE HALOGENACIN. Los cidos reaccionan con los halgenos en

presencia de fsforo producindose la sustitucin de un hidrgeno por un tomo de

halgeno. Esta es la Reaccin de Hell-Vollhard-Zelinski.
O
R

O
X2/P
H2O

OH

CH2 C

CH C

X O
OH

CH2 C

O
OH

Br2/P

H3C

H2O

X2/P
H2O

OH

C C

N.R.

O
H3C

X2/P
H2O

CH C

O
NH3

OH

CH C

H3C

Br

OH

HBr

NH2
-aminocido

REACCIONES DE NEUTRALIZACIN. Los cidos carboxlicos como cidos que

son reaccionan con las bases dando lugar a la formacin de sales.
O

O
R

CH2 C

OH

NaOH

CH2 C

Na

H2O

O
R

CH2 C

OH

NaHCO3

CH2 C

Na

CO2

H2O

AMINAS
REACCIONES DE LAS AMINAS CON CIDO NITROSO
NaNO2
HCl

R NH2
amina 1

R N N
Cl
sal de diazonio

NH2

Cl

NaNO2
HCl
OCH3

OCH3

Esta reaccin de diazotacin solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista
sinttico solo tienen inters las sales de diazonio aromticas ya que las sales de diazonio
alifaticas se descomponen.
R

NH

R1

amina 2

R2
R

NaNO2
HCl

R1
N-nitrosoaminas
R2

NaNO2
HCl

N R1
amina 3

R1
sal de N-nitrosoamonio

Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtencin de diferentes
compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos funcionales.
HIDRLISIS.
Ar

Cl

NH2

H2SO4
H2O
N

NaNO2
HCl
OCH3

Ar OH
fenol
Cl

N2

OH

H2SO4
H2O
OCH3

OCH3

 REACCIN DE SANDMEYER. En este reaccin se reemplaza el grupo diazonio por

los grupos halgeno (F, Cl, Br y I) y el grupos ciano (- CN).
Ar

Cl

CuX

Ar

(X = Cl, Br)

NH2

N2

Cl

NaNO2
HCl

Br

CuBr

OCH3
Ar

OCH3
N

OCH3

CuCN

Cl

NH2

Ar

CN

Cl

NaNO2
HCl

N2
C

CuCN

OCH3

OCH3

OCH3

REACCIN CON HBF4 PARA FORMAR LOS FLUORUROS.

Ar

Cl

NH2

HBF4

Ar

N2

Cl

NaNO2
HCl

HBF4

OCH3

OCH3

OCH3

REACCIN CON NAI PARA FORMAR LOS YODUROS.

Ar

NH2

Cl

NaI
N

Ar
N

NaNO2
HCl
OCH3

Cl

N2
I

CuCN

OCH3

OCH3

 REEMPLAZO DEL GRUPO DIAZONIO POR HIDRGENO.

Ar

H3PO2

Cl

NH2

NaNO2
HCl

Ar

N2

Cl

HBF4

OCH3

OCH3

OCH3

REACCIN DE COPULACIN. Se produce esta reaccin entre una sal de diazonio y

un compuesto aromtico activado.
Ar

Cl

Ar

(R = grupo activante)

compuesto azo

CH3
H3CO

Cl

CH3

CH

H3CO

CH3

compuesto azo

CH
CH3

REACCIONES DE CONVERSIN A AMIDAS. Ya hemos estudiado que las amidas

reaccionan con los derivados reactivos de los cidos carboxlicos dando las respectivas
amidas.

O
R

Cl

R1 NH2

NH

R1

HCl

REACCIONES CON ALDEHIDOS Y CETONAS PARA DAR BASES DE SCHIFF.

R
C
R

H2N

R1

R
C
R

R1

base de Schiff

H2O

AMIDAS
REACCIN DE LAS AMIDAS CON EL CIDO NITROSO. El cido nitroso suele
emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. As, cuando las amidas
primarias se tratan con cido nitroso se forma el cido orgnico correspondiente y se
desprende nitrgeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reaccin.

ELIMINACIN DE HOFMANN
La prdida de una trialquilamina y un tomo de hidrgeno en respecto del nitrgeno a partir de
una sal de amonio cuaternario conducen a un alqueno mediante la reaccin conocida
generalmente como eliminacin de Hofmann

La reaccin transcurre normalmente por mecanismo E2 y sigue la preferencia estereoelectrnica

para la eliminacin anti. Cuando existen dos tipos diferentes de hidrgenos en respecto al
nitrgeno cuaternario, la eliminacin conduce generalmente al predominio del alqueno menos
sustituido. De hecho, Hofmann propuso su regla sobre la orientacin de la eliminacin en 1851
como consecuencia de sus estudios sobre eliminaciones a partir de sales de amonio cuaternario.

La eliminacin puede conseguirse tratando una sal de amonio cuaternario con una base fuerte, si
bien es ms normal utilizar el hidrxido de amonio cuaternario como reactivo, con lo que se
requiere base externa. El rendimiento en alquenos es generalmente alto. La reaccin posee
una utilidad limitada para la sntesis de alquenos, ya que a menudo es ms fcil
emplear productos de partida ms asequibles. (El mecanismo ser estudiado en el captulo
dedicado a las aminas).

 REDUCCIN DE AMIDAS: El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en

aminas. En este caso, la amina tiene igual nmero de carbonos que la amida.

ELIMINACIN PIROLTICA
Ciertos precursores de alquenos no requieren un reactivo externo que promueva la eliminacin.
Los steres y los xidos de amina constituyen dos ejemplos de tales sustratos. En esos casos, la
calefaccin aporta suficiente energa para que el grupo saliente acte como una base
intermolecular. La ruptura trmica de una molcula se conoce como pirlisis.
Cuando se calienta un ster (300 - 600), generalmente un acetato que contiene un tomo de
hidrgeno en su porcin alcohlica, se forman un alqueno y un cido carboxlico. Se cree que la
reaccin transcurre de forma concertada a travs de un estado de transicin cclico de seis
miembros. Tales reacciones de eliminacin piroltica se designan a menudo como Eieliminacin, interna. La reaccin es estereoespecifica, el mecanismo cclico intermolecular
requiere coplanaridad sin de los grupos que se pierden.

MECANISMO: DE LA PIRLISIS DE STERES.

 LA PIRLISIS DE XIDOS DE AMINA es un mtodo de sntesis de alquenos muy

relacionado con la pirlisis de steres. El tomo de oxgeno de un xido de amina posee
una carga negativa formal y puede actuar como una base interna.

Acetato de treo-2-deuterio

E-Estilbeno (trans)

-1,2-difeniletilo

Acetato de Eritro-2-deuterio

E-1-Deuterioestilbeno (trans)

-1,2-difeniletilo

El mecanismo de la reaccin de Cope ser estudiado en captulo dedicado a las amina.

DESHALOGENACIN
En las reacciones de 1,2-eliminacin ms comunes, el protn es uno de los dos grupos que se
pierde. Cuando en un sustrato estn presentes dos tomos de halgeno, la reaccin con base
puede conducir a una doble deshidrohalogenacin. El ciclohexadieno se prepara de esta manera a
partir del 1,2-dibromociclohexano.
No obstante, si se trata el mismo 1,2-dihalogenuro con yoduro potsico, un reactivo
relativamente no bsico, se obtiene ciclohexeno, una monoolefina. La eliminacin de dos
tomos de halgeno produce una deshalogenacin.

La deshalogenacin mediante ion yoduro es un proceso estereoespecfico que transcurre con un

curso estereoqumico anti. El yoduro acta de la misma manera que la base en la

deshidrohalogenacin. En esta reaccin E2, la prdida de los dos tomos de halgeno est
sincronizada con la formacin del doble enlace.

El ion yoduro y el cinc metlico son los reactivos ms comnmente utilizados para la
deshalogenacin.

DESHIDROGENACIN CATALTICA.
La eliminacin de hidrgeno a partir de un hidrocarburo es un importante proceso industrial. La
deshidrogenacin se lleva a cabo a temperaturas elevadas sobre catalizadores compuestos
normalmente de xidos metlicos. La tecnologa de este tipo de procesos catalticos continuos es
muy sofisticada. Los factores crticos para controlar los rendimientos y los productos secundarios
son la temperatura, la composicin del catalizador y la velocidad de flujo a travs del reactor. El
vapor de agua y el nitrgeno son dos gases portadores utilizados para arrastrar los productos de
partida y los productos de reaccin (entre ellos hidrgeno) a travs del catalizador.
La naturaleza y concentracin de estos gases "inertes" son a menudo variables importantes de la
reaccin.

4. Describir las pruebas de laboratorio de tipo fsico, qumico y espectroscpico que

permite la identificacin de cada grupo funcional (teres, Epxidos, Tioles, Sulfuros,
Aldehdos, Cetonas, cidos Carboxlicos, compuestos Nitrogenados).

PRUEBAS FSICAS
La aplicacin de pruebas de clasificacin fsicas son la determinacin de:

PUNTO DE EBULLICIN

Determinacin de puntos de ebullicin por la tcnica de micro escala

Si el compuesto problema es un lquido, se determina su punto de ebullicin mediante el
siguiente procedimiento:
1. La muestra se pone en un tubo pequeo (4 x 0.5 cm) que contiene un tubo capilar sellado e
invertido.
2. Se sujeta el tubo al termmetro con una ruedita de hule cortada de una manguera.
3. El termmetro se pone, sujetndolo con una pinza, en un vaso de precipitados de 10 mL
conteniendo aceite mineral. La muestra debe quedar sumergida en el aceite pero ste no debe
tocar la liga.
4. Se calienta lentamente con parrilla.
5. El punto de ebullicin es la temperatura a la que sale un rosario de burbujas de aire del capilar
o, mejor an, la temperatura a la que salen las ltimas burbujas y entra lquido al capilar cuando
se suspende el calentamiento.

PUNTO DE FUSIN

Determinacin de puntos de fusin con el aparato de Fisher-Jones

Si su muestra desconocida es una sustancia slida, determine su punto de fusin en un aparato de
Fisher Jones. El procedimiento es el siguiente:
1. Ponga una cantidad muy pequea (del tamao de la cabeza de un alfiler) del
problema A en un cubreobjetos redondo (a unos 5 mm del borde) y en el mismo
cubreobjetos, suficientemente separado, haga lo mismo con el problema B.
2. Cubra las muestras con otro cubreobjetos redondo, pngalos en la placa de
calentamiento del aparato de Fisher-Jones. Con la ua presione ligeramente el
cubreobjetos superior, para que las muestras se extiendan un poco, formando una
capa delgada.

3. Controle la velocidad de calentamiento con la perilla. En la posicin 30, la

temperatura se llegar a elevar (muy lentamente al final) hasta cerca de 200 C. Si el
punto de fusin de la muestra es desconocido, caliente ms rpidamente para obtener
un punto de fusin aproximado y repita la determinacin con una muestra nueva a la
velocidad adecuada. La velocidad de calentamiento cercana al punto de fusin no
debe ser mayor de 2/min.
4. Al acabar de fundir la muestra apague el aparato y verifique que la temperatura no
suba ms de dos grados. Si el incremento es mayor, el punto de fusin determinado
no es confiable, ya que la transferencia de calor a travs del vidrio es lenta, por lo
que la temperatura de la muestra al fundir no corresponde con la lectura del
termmetro.
5. Registre los rangos de fusin en la hoja de resultados.

COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD

La determinacin de las caractersticas de solubilidad de un compuesto orgnico puede dar

informacin valiosa respecto a su composicin estructural. Esta informacin es especialmente
til si se correlaciona con los datos espectroscpicos del compuesto. Se han propuesto varios
esquemas para clasificar a una sustancia de acuerdo a los grupos funcionales que contiene, y de
acuerdo a la solubilidad en varios solventes. Una versin simplificada se discute a continuacin.
No hay una divisin definitiva para determinar si un compuesto es soluble o insoluble en un
compuesto orgnico. Sugerimos que un compuesto sea clasificado como soluble si su solubilidad
es mayor de 15 mg/500 L de solvente. Las determinaciones de solubilidad se deben llevar a
cabo a temperatura ambiente en tubos de ensaye pequeos.
Para hacer las pruebas, coloque 15 mg de muestra en un tubo de ensaye y aada, con una pipeta
beral, 0.5 mL del solvente que se est probando, dividindolo en tres porciones. Despus de
aadir cada porcin, agite la muestra vigorosamente con una varilla de vidrio por 1-2 minutos.
Al realizar las pruebas de solubilidad, siga el siguiente esquema, ilustrado en la Fig. 1, en el
orden indicado. Registre todas sus observaciones en la hoja de resultados.

1. Prueba de solubilidad en agua. Si la muestra desconocida es soluble en agua, pruebe si la

solucin es cida o alcalina, tocando con la punta de la varilla de vidrio un pedacito de papel pH
(no sumerja el papel en la solucin.). Si el papel pH cambia de naranja a rojo, la solucin es
cida y si el cambio es a verde o a azul, es alcalina. En vez de papel pH puede usarse papel
tornasol (Litmus). El papel tornasol azul vira a rojo en medio cido y el papel rojo vira a azul en
medio alcalino.

2. Slo si el compuesto es soluble en agua, determine la solubilidad en ter etlico. Si tambin es

soluble en este solvente, la sustancia puede ser un alcohol, cetona, aldehdo, ster, amida o nitrilo
menor de cinco carbonos, o mayor, si es polifuncional. Si el compuesto orgnico problema es
soluble en agua, pero insoluble en ter, probablemente se tratar de un azcar, la sal de un cido
carboxlico o sulfnico, la sal de una amina o de un aminocido. 3. Si la sustancia es insoluble en
agua, pruebe su solubilidad en una solucin al 5% de NaOH. Si es soluble, determine la
solubilidad del compuesto en una solucin al 5% de NaHCO3. El uso de bicarbonato de sodio
ayuda a distinguir entre cidos carboxlicos (ms fuertes, solubles) y fenoles (ms dbiles,
insolubles).

4. Pruebe la solubilidad de los compuestos insolubles en NaOH al 5% con HCl al 5%.

5. Pruebe los compuestos insolubles en HCl al 5% con H2SO4 concentrado.

PRECAUCIN: Estas pruebas se deben hacer con especial cuidado. Si son solubles en
sulfrico, puede diferenciarse an ms usando H3PO4 al 85% como se muestra en el esquema.
Observe que puede no ser necesario probar la solubilidad en cada uno de los solventes para
clasificar una sustancia. Slo lleve a cabo las pruebas necesarias que permitan la clasificacin.
Haga sus observaciones con cuidado y siga el orden lgico indicado.
Para observar las pruebas de solubilidad en compuestos testigo, lleve a cabo el procedimiento
con tolueno, hexano, alcohol isoproplico, cloruro de t-butilo, 2-penteno, metiletilcetona, cido
benzoico y trietilamina. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

RESULTADO DE LA IGNICIN

La prueba de ignicin se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una esptula
y calentndolos en un mechero. No coloque la muestra directamente en la flama, caliente la
esptula como a un centmetro y acerque lentamente a la flama.
Mientras se quema la muestra, debe hacer las siguientes observaciones:
1. Cualquier fusin o evidencia de sublimacin, lo que da una idea aproximada del
punto de fusin por la temperatura necesaria para causarla.

2. El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.

3. La naturaleza de la combustin (instantnea, lenta o explosiva). Una combustin rpida, casi
instantnea indica un alto contenido de hidrgeno. Una combustin explosiva indica la presencia
de nitrgeno o grupos que contienen NxOy.
4. Caractersticas de los residuos
a. Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a mayores temperaturas, el
residuo es carbono.
b. Si el residuo se expande durante la ignicin, es indicativo de la presencia de un carbohidrato o
compuesto similar.
c. Si el residuo es inicialmente negro y permanece as despus de continuar el calentamiento, es
indicativo del xido de un metal
d. Si el residuo es blanco, es indicativo de la presencia del carbonato de un metal alcalino o
alcalinotrreo o de SiO2 que proviene de un silano o silicona.

En la Tabla 1 se resumen los resultados de la prueba de ignicin caractersticos para diferentes grupos funcionales.

Para observar este tipo de comportamiento haga las siguientes pruebas:

1. Para probar la naturaleza de los hidrocarburos (alifticos y aromticos), queme una
pequea muestra de tolueno (aromtico) y hexano (aliftico). Registre sus
observaciones en la tabla de resultados.
2. Para probar la naturaleza de alcoholes, azcares y compuestos que dejan residuos,
queme por separado pequeas muestras de metanol o etanol, glucosa, tartrato de
sodio, ferroceno (residuo de fierro), hexametildisiloxano (residuo de SiO2). Registre
sus observaciones en la tabla de resultados.
3. Haga la prueba de ignicin con sus compuestos problema. Registre sus observaciones
en la tabla de resultados.
4. En la prueba de Beilstein la ignicin se hace sobre un alambre de cobre. Esta prueba
se usa para detectar la presencia de halgenos (Cl, Br, I). Los compuestos orgnicos
que contienen bromo, cloro y yodo, adems de hidrgeno, se descomponen al
quemarse en presencia de xido de cobre para producir los correspondientes
halogenuros de hidrgeno. Estos gases reaccionan con el cobre del alambre para
formar los halogenuros cpricos correspondientes, lo que imparte un color verde o
azul-verde a la flama. La prueba es muy sensible pero tiene el inconveniente de que
algunos compuestos nitrogenados y cidos carboxlicos tambin dan positiva esta
prueba. El procedimiento para esta prueba es el siguiente:
a) Doble la punta de un alambre de cobre para formar una superficie plana que puede actuar
como esptula. Encaje el otro extremo del alambre en un tapn de corcho para que lo utilice
como agarradera o mango. Caliente el extremo plano del alambre en la flama hasta que la
coloracin de la flama sea imperceptible.
b) Coloque una gota de la sustancia desconocida, o unos miligramos de ella si es slida, en el
extremo plano ya fro. Caliente suavemente la muestra en la flama. El carbono presente en el
compuesto se quemar primero (y la flama ser luminosa) pero, despus, el caracterstico color
verde o azul-verde ser evidente. Puede ser muy rpido, as que observe cuidadosamente. El
fluor no se detecta, ya que el fluoruro de cobre no es voltil.

c) Para observar la prueba de Belstein positiva, queme una pequea muestra testigo de cloruro de
tbutilo o de bromobenceno como se indic. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

COLOR Y OLOR

Ya que la mayora de los compuestos orgnicos no tienen color, esta caracterstica puede ser un
dato importante para la identificacin de la muestra. Sin embargo, se debe interpretar con
precaucin, pues la presencia de pequeas cantidades de impurezas puede colorear una muestra.
Por ejemplo, la anilina recin destilada es incolora, pero despus de un tiempo una pequea
fraccin se oxida y colorea a la muestra entera de un color caf-rojizo que, con mayor
envejecimiento, puede llegar hasta negro. Tambin el olor de la muestra puede dar algunos
indicios sobre su naturaleza.

ASPECTO DE LA SUSTANCIA PROBLEMA

PRUEBAS QUMICAS

TERES Y EPXIDOS
Por su poca reactividad, los teres pueden confundirse con los hidrocarburos y por eso, para la
identificacin se recurre a algunas pruebas no especficas para teres. Para distinguir teres
alifticos de hidrocarburos se aplica el ensayo del ferrox. Los arilteres pueden diferenciarse de
los alquilteres con el ensayo formaldehido-cido sulfrico y los alquilteres son solubles en HCl
concentrado por formacin de sales de oxonio, mientras que los arilteres y los alquilarilteres
no son solubles.
ENSAYO DE FERROX
El ferrox, hexatiocianato ferriato frrico (Fe[Fe(SCN)6 ]) es una sal intensamente coloreada que
no es soluble en hidrocarburos o sus derivados halogenados, pero si solubiliza en compuestos
que contienen tomos de O, S y en algunos casos N. Este ensayo sirve principalmente para
diferenciar entre funciones oxigenadas de hidrocarburos, pues los dems compuestos que
contienen N, S o X pueden descartarse por el anlisis elemental. Los slidos se ensayan haciendo
una solucin saturada del compuesto en benceno o en tetracloruro de carbono, el lquido
disolver la sal dando coloracin roja o rojo-prpura si el compuesto tiene O, S y algunas veces
N.

 TIOLES
MERCAPTIDA DE PLOMO

Aadir tiol a una solucin saturada de acetato de plomo en etanol; precipitan mercaptidas de
plomo amarillas.
Si se forma un precipitado amarillo, la prueba es positiva, es decir, hay presencia de tioles.

ALDEHDOS Y CETONAS
Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina (carbonilos). Disolver cinco gotas de la muestra en 2.0
mL de etanol, posteriormente anadir 2.0 mL de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Nota: Esta prueba no es especfica ya que pueden reaccionar tanto cetonas como aldehdos;
posteriormente es obligatorio diferenciar entre ambos compuestos, con otra prueba de
identificacin.

PRUEBA DE BENEDICT (ALDEHDOS, -HIDROXIALDEHDOS, HIDROXICETONAS Y - CETOALDEHDOS). En 5.0 mL de agua se disuelven 0.2
g de compuesto problema y se aaden 5.0 mL de solucin de Benedict. Se observa el
cambio de color y si se produce un precipitado amarillo o verde-amarillento (cobre
oxidado), la prueba es positiva.

Nota: Esta prueba se usa generalmente para identificar azcares reductores. Otros compuestos
como hidrazinas y p~aminofenol tambin hacen positiva la prueba.

PRUEBA DEL BISULFITO DE SODIO (ALDEHDOS, CETONAS Y METIL

CETONAS ALIFTICAS) Aada aproximadamente 1.0 mL de reactivo de bisulfito (3
a 5 gotas), por cada 0.3 mL de muestra problema.

Nota: Esta prueba es positiva para todos los aldehdos en general, pero tambin las metilcetonas
que no tengan impedimento estrico, como la benzofenona.

CIDOS CARBOXLICOS
Un procedimiento para detectar la presencia de un cido es el ensayo de Yodato-Yoduro, vlido
incluso para cidos dbiles:
Se toman unas 2 gotas 5 mg de la sustancia problema y se colocan en un tubo de ensayo. Se
aaden 2 gotas de una solucin de KI al 2% y 2 gotas de una solucin de KIO3 al 4% (ambas en
H2O). Se tapa el tubo y se calienta en un bao de agua hirviendo durante 1 minuto. Se enfra el
tubo y se aaden 2 gotas de solucin de almidn, recientemente preparada, al 0,1%. Si la
sustancia es un cido, aparecer un color azul.

COMPUESTOS NITROGENADOS
1. AMINAS
Ensayo de Hinsberg Suspender la sospechada amina en una disolucin de hidrxido sdico. Al
aadir cloruro de benceno sulfonilo

Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolucin

fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida slida blanca.

Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la disolucin sino que
precipitan directamente como slidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina,
insolubles en agua, alcals y cidos diluidos.

Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular

ENSAYO CON 2-NAFTOL

Se aade una disolucin de 2 - naftol en sosa, formndose un precipitado rojo del colorante
azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromtica. El colorante
puede ser tambin naranja

MTODOS ESPECTROSCPICOS
Se puede empezar por obtener un espectro de infrarrojo de la muestra y, de acuerdo a la
informacin obtenida, se pueden obtener los espectros de UV-visible, de resonancia magntica
nuclear (RMN) y de masas, cuando se tenga acceso a estos equipos.
Ejm: Los tioles se caracterizan con tcnicas espectroscpicas como infrarrojo.

5.

CONCLUSIN GRUPAL

En este trabajo que acabamos de concluir, adquirimos los conocimientos y recopilamos la

informacin necesaria dando a conocer grupos funcionales, su uso, la presencia de ellos en
nuestro entorno, reglas que se aplican para su nomenclatura, nombre iupac, las estructura,
algunos ejemplos de estos grupos y las caractersticas fsico qumicas, tambin los procesos y
cambio a los que son sometidos por la experimentacin en el laboratorio, como la halogenacion,
la oxidacin entre otros.

De igual forma pudimos adquirir los conocimientos mediante la interaccin del grupo
colaborativo sobre las principales reacciones qumicas que se llevan a cabo en el laboratorio para
diferenciar los compuestos que se obtienen a partir de ellos, es importante la interaccin y
observacin en el laboratorio ya que las prcticas y procesos que demuestren cambios en la
materia, en color, en olor, estructura o forma de los diferentes compuestos.

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