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QUMICA. FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

1. FUNCIONES HIDROGENADAS
FUNCIONES
HIDROGENADAS

cadenas abiertas
(
(acclicos)
saturados
(alcanos)

no saturados

doble enlace
(alquenos)

cadenas cerradas
(cclicos)

cicloalcanos

aromticos

triple enlace
(alquinos)

HIDROCARBUROS ACICLICOS SATURADOS O ALCANOS

Son los hidrocarburos saturados de cadena abierta en los que slo existen enlaces sencillos
C-C; pueden ser lineales y ramificados. Su frmula general es R-R.
Alcanos lineales. Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono que
posee la cadena, seguido del sufijo -ano.
Compuesto

N de tomos de C

Frmula

Metano

CH4

Etano

CH3-CH3

Propano

CH3-CH2-CH3

Butano

CH3-CH2-CH2-CH3

Pentano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Radicales alqulicos. Se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno en un hidrocarburo

saturado. Se nombran sustituyendo la terminacin -ano del hidrocarburo por la terminacin -ilo.
Cuando estos radicales entran a formar parte de un compuesto, se pierde la o final.
Alcanos ramificados. Se obtienen por sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno en un
hidrocarburo saturado por radicales alqulicos. Para nombrarlos se elige como cadena principal la
cadena ms larga presente en la frmula, y se numeran sus tomos de carbono de forma que se
asignen los nmeros ms bajos a los carbonos con radicales alqulicos. Se nombran stos en primer
lugar indicando, si es preciso, el nmero del carbono de la cadena principal al que se hallan unidos,
y a continuacin, la cadena principal.
- Si hay varios radicales iguales, se nombran con un prefijo multiplicador (di, tri, tetra, etc).

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- Si hay varios radicales diferentes, se nombran por orden alfabtico. Se asigna el nmero ms bajo
al radical citado en primer lugar.
HIDROCARBUROS CICLICOS SATURADOS O CICLOALCANOS
Son hidrocarburos en los que la cadena lineal se ha cerrado dando lugar a un compuesto en
forma de ciclo o anillo, con prdida de dos tomos de hidrgeno de los tomos de carbono
terminales. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo saturado lineal de
igual nmero de tomos de carbono.
HIDROCARBUROS NO SATURADOS
Alquenos. Son hidrocarburos no saturados con un enlace doble en su molcula. Su frmula general
es R=R. Para nombrarlos, se elige la cadena principal, que es aqulla que, conteniendo el doble
enlace, posee un mayor nmero de tomos de carbono, y se numeran sus tomos, comenzando por
el extremo ms prximo al doble enlace. A continuacin, para nombrar el compuesto, se nombran
los radicales alqulicos, si los hay, indicando su posicin de la misma forma que en los alcanos; se
indica la posicin del doble enlace, expresando el nmero del carbono que le precede; y finalmente
se nombra la cadena principal, empleando la misma terminologa que en los alcanos, pero
sustituyendo el sufijo -ano por -eno. Si hubiese ms de un doble enlace, se intercalan las partculas
"di", 'tri'..., sealando si es preciso la posicin de cada uno de ellos.
CH2=CH2

eteno o etileno

CH3-CH=CH2

propeno

CH3-CH2-CH=CH2

1-buteno

CH3-CH=CH-CH3

2-buteno

Alquinos. Son hidrocarburos que poseen un enlace triple en su molcula. Su frmula general es
R R. Se nombran del mismo modo que los alquenos; pero sustituyendo el sufijo -eno por -ino al

nombrar la cadena principal.

CH CH

etino/acetileno

CH3-C CH

propino

CH3-CH2-C CH

1-butino

CH3-C C-CH3

2-butino

Cuando en un compuesto existen enlaces dobles y triples, en primer lugar deben citarse los
enlaces dobles y a continuacin los enlaces triples. El localizador ms bajo se asigna al enlace
doble.

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CH C-CH=CH-CH=CH2

1,3-hexadien-5-ino

CH C-CH2-CH2-CH=CH2

1-hexen-5-ino

Por prdida de tomos de hidrgeno, estos compuestos pueden dar lugar a radicales, que se
nombrarn sustituyendo la terminacin -eno, -ino, -dieno, -diino, etc por las terminaciones -enilo, inilo, -dienilo, -diinilo, etc. Los radicales a que dan lugar pueden ser lineales o ramificados, igual
que en el caso de los radicales alqulicos.
HIDROCARBUROS CCLICOS AROMTICOS O ARENOS
Hidrocarburos aromticos monocclicos. Esta serie incluye al benceno y a una serie de derivados
del mismo. Para nombrar los derivados monosustituidos se expresa el nombre del radical alqulico
y, a continuacin, el sufijo -benceno.
Cl

CH3

benceno

metilbenceno (tolueno)

CH=CH2

clorobenceno

vinilbenceno (estireno)

En los derivados disustituidos, la posicin relativa de los sustituyentes se puede indicar

mediante los nmeros 1,2-, 1,3-, o 1,4-, o tambin mediante los prefijos o-(orto-), m-(meta-) o p(para-).
CH3
CH2

CH 3

CH3
CH3

CH3
CH 3

1-etil-2-metilbenceno

1,3-dimetilbenceno

1,4-dimetilbenceno

orto-etilmetilbenceno

meta-dimetilbenceno

para-dimetilbenceno

Cuando el benceno es el sustituyente o radical, se denomina fenil.

CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

1-fenilheptano
bifenilo

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Hidrocarburos aromticos policclicos. Estn constituidos por dos o ms anillos bencnicos unidos
entre s, compartiendo dos de sus tomos de carbono. Los ms importantes son:
3
4

naftaleno

10

antraceno

1
10
8

fenantreno

DERIVADOS HALOGENADOS
Son aquellos compuestos que contienen en su molcula enlaces carbono-halgeno. Su
frmula general es R-X. Para nombrarlos se antepone el prefijo fluoro, cloro, bromo o yodo al
nombre del hidrocarburo del que proviene, teniendo en cuenta todas las reglas explicadas hasta
ahora en cuanto a la localizacin y nmero de los sustituyentes.
CH3-CH2-CH2-CHCl-CH3

2-cloropentano

CH3-CH2-CHCl-CHCl-CH3

2,3-dicloropentano

2. FUNCIONES OXIGENADAS
ALCOHOLES
Resultan de sustituir un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por un radical hidroxilo
(-OH), de forma que su frmula general es R-OH. Para nombrar un alcohol se utiliza la misma
terminologa que para el hidrocarburo del que procede, pero cambiando la o final por el sufijo -ol.
En el caso de los polialcoholes, se antepone un prefijo numeral para indicar el nmero de grupos
alcohol. Tambin pueden nombrarse mediante el vocablo alcohol seguido del nombre del radical
con la terminacin -ico.
CH3-OH

metanol o alcohol metlico

CH3-CHOH-CH3

2-propanol o alcohol isoproplico

HOCH2-CH2-CH2-CH2OH

1,4-butanodiol

En el caso de que existan otras funciones en la molcula, que tengan prioridad de citacin,
el grupo hidroxilo correspondiente a la funcin alcohol se denomina como con el prefijo hidroxi-.
CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-COOH

cido 4-hidroxihexanoico

(Los compuestos que contienen contienen el radical (SH-), en lugar del (OH-) se llaman

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tioles y se nombran de forma anloga, cambiando el sufijo ol por tiol), ej.: CH3-SH

metanotiol.

FENOLES
Resultan de la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno de un ncleo bencnico por
grupos hidroxilo. Se nombran utilizando la misma terminologa que para el hidrocarburo del que
procede, pero cambiando el sufijo -benceno por -fenol.
ETERES
Resultan de la sustitucin del grupo hidroxilo de un alcohol por una radical alqulico. Su
frmula general es: R-O-R. Se nombran intercalando el vocablo oxi entre los nombres de los
hidrocarburos correspondientes a cada uno de los radicales. Si el ter es asimtrico, se elige como
base del nombre el del radical de mayor tamao. Tambin pueden nombrarse citando los nombres
de los dos radicales R y R, seguidos por el vocablo ter.
CH3-O-CH2-CH3

metoxietano o etilmetil ter

CH3-CH2-O-CH2-CH3

etoxietano o dietil ter

ALDEHIDOS Y CETONAS
Se caracterizan por poseer en su molcula un enlace doble carbono-oxgeno, que se
denomina grupo carbonilo. La diferencia entre unos y otras se debe a que en los aldehidos este
grupo est ligado a un slo tomo de carbono (es grupo terminal de cadena), mientras que en las
cetonas el grupo carbonilo est ligado a dos tomos de carbono. La frmula general de ambos tipos
de compuestos es:
Aldehidos

R-CHO

Cetonas

R-CO-R

Los aldehidos se nombran empleando la misma terminologa que para el hidrocarburo del
que procede, pero cambiando la o final por el sufijo -al. Si en la cadena hay ms de un grupo
funcional, se indica mediante el prefijo correspondiente. Cuando en la molcula existe otra funcin
de nomenclatura preferente se usa el prefijo formil para nombrar el aldehido.
Las cetonas se nombran de la misma forma, pero cambiando la o final del hidrocarburo por
el sufijo -ona. Cuando la funcin cetona es secundaria en la molcula, se hace uso del prefijo -oxo.
HCHO

metanal o formaldehido

CH3-CHO

etanal o acetaldehido

OHC-CH2-CH2-CH=CH-CHO

2-hexenodial

OHC-CH2-CH2-CH2-COOH

cido 4-formilpentanoico

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CH3-CO-CH3

propanona o acetona

CH2=CH-CH2-CO-CH3

4-penten-2-ona

ACIDOS CARBOXILICOS
Presentan el grupo funcional carboxilo: -COOH. Para nombrarlos se emplea la
denominacin genrica de cido y, a continuacin, el nombre del hidrocarburo del que procede,
pero cambiando la o final por el sufijo -oico.
H-COOH

c. metanoico o frmico

CH3-COOH

c. etanoico o actico

CH3-CH2-COOH

c. propanoico o propinico

HOOC-COOH

c. etanodioico u oxlico

CH2=CH-CH2-COOH

c. 3-butenoico

ESTERES
Resultan de la sustitucin en un cido del tomo de hidrgeno del grupo funcional por un
radical alqulico. Su frmula general es: R-COO-R. Para nombrarlos, se expresa el nombre del
cido del que procede (omitiendo la palabra cido), cambiando la terminacin del mismo por el
sufijo -ato, a continuacin se aade la preposicin de y, finalmente, el nombre del radical alqulico.
CH3-COO-CH2-CH3

acetato (o etanoato) de etilo

H-COO-CH2-CH3

formiato (o metanoato) de etilo

CH2=CH-COO-CH3

propenoato de metilo

ANHDRIDOS DE ACIDO
Los anhdridos provienen de los cidos, por prdida de una molcula de agua entre dos
grupos carboxilo. Su frmula general es: (R-CO)2O. En general, se nombran igual que los cidos de
procedencia, cambiando la palabra cido por anhdrido.
(CH3-CO)2O

anhdrido actico

(CH3- CH2-CO)2O

anhdrido propinico

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3. FUNCIONES NITROGENADAS
AMINAS
Si en la molcula de amoniaco se sustituyen uno o ms tomos de hidrgeno por radicales
alqulicos, se obtienen unos compuestos denominados aminas. Segn se hayan sustituido uno, dos o
tres tomos de hidrgeno, se diferencian tres tipos de aminas, que se denominan primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente, y cuyas frmulas generales son:
R-NH2

Amina primaria

R-NH-R

Amina secundaria

R-N-R

Amina terciaria

R
Para nombrar una amina se expresan los nombres de los radicales sustituidos seguidos del
sufijo -amina.
CH3-CH2-NH2

etilamina

CH3-NH-CH3

dimetilamina

CH3-CH2-N-CH3

dimetiletilamina

CH3
Cuando en la molcula existe otra funcin de nomenclatura preferente se usa el prefijo
amino para nombrar la amina.
AMIDAS
Se obtienen por sustitucin del grupo hidroxilo de un cido por el radical -NH2. Su frmula
general es: R-CO-NH2. Se nombran usando la misma terminologa que para el hidrocarburo del
mismo nmero de tomos de carbono, pero aadiendo el sufijo -amida.
CH3-CO-NH2

etanoamida

CH3-CH-CO-NH2

metilpropanoamida

CH3
Cuando en la molcula existe otra funcin de nomenclatura preferente se usa el prefijo
amido para nombrar la amida.
NITRILOS
Resultan de la sustitucin en un hidrocarburo de un tomo de hidrgeno por el radical
-C N. Su frmula general es: R-CN. Se nombran utilizando la misma terminologa que para el
hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono, pero aadiendo el sufijo -nitrilo. Si hay otro

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grupo principal en la molcula, la funcin -CN se nombra como radical, utilizndose la
denominacin ciano.
CH3-CN

acetonitrilo o etanonitrilo

NC-CH2-CH2-CN

butanodinitrilo

NITROCOMPUESTOS
Son compuestos en los que est presente el grupo funcional -NO2. Se nombran mediante el
prefijo nitro-, con su multiplicador correspondiente, y el nombre del hidrocarburo de igual nmero
de tomos de carbono.
CH3- NO2

nitrometano

CH3-CH2-CH2-NO2

1-nitropropano

TABLA DE PRIORIDAD DE NOMENCLATURA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

La prioridad ms elevada se encuentra en la parte superior de la tabla.
Frmula

Funcin

Sufijo

Prefijo

(si es grupo principal)

(si no es grupo principal)

R-COOH

Acidos

oico

(R-CO)2O

Anhdridos

oico

R-COO-R

Esteres (o sales)

ato

alcoxicarbonil

R-CO-NH2

Amidas

amida

amido

R-CN

Nitrilos

nitrilo

ciano

Aldehidos

al

oxo

Cetonas

ona

oxo

R-CH2OH

Alcoholes

ol

hidroxi

R-CH2SH

Tioles

tiol

mercapto

R-NH2

Aminas

amina

amino

R-O-R

Eteres

oxi

R-CHO
R-CO-R

carboxi

R-X

Derivados halogenados

halo

R-NO2

Derivados nitrogenados

nitro

R=R

Hidrocarburos no saturados

R R
R-R

Hidrocarburos saturados

eno

alquenil

ino

alquinil

ano

alquil