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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

La nomenclature permet de :
a) Trouver le nom dune molcule connaissant la structure.
b) Trouver la structure dune molcule connaissant le nom.

1. Hydrocarbures (HC) saturs acycliques : les alcanes

Les hydrocarbures saturs ne sont forms que de carbone et dhydrogne.
Nom : prfixe correspondant au nombre de carbones de la chane + terminaison ane
Nombre de C

Prfixe

Nombre de C

Prfixe

mth

oct

th

non

prop

10

dc

but

11

undc

pent

12

dodc

hex

13

tridc

hept

Ex.
CH3-CH2-CH2-CH3
4 carbones : prfixe but, HC satur : terminaison ane

1) 4C but
butane

2. Hydrocarbures saturs ramifis acycliques

chane principale

ramification

La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroch la chane principale.
Un radical prend une terminaison en yle.
Ex.
CH3-CH2-

thyle

2.1. Numrotation de la chane

La chane principale est celle qui possde le plus grand nombre de carbone.
Les indices indiquant lemplacement des radicaux doivent tre les plus petits possibles.
1

CH3

CH2 CH2 CH

Numrotation correcte

CH2 CH3

CH3

3-mthylhexane
Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl
Les substituants sont placs avant le groupe principal.
Sil y a plusieurs groupes substituants, ils sont placs par ordre alphabtique (sans les prfixes
multiplicateurs).
Sil y a plusieurs fois le mme groupe dans la molcule, on utilise un prfixe :
nb de substituants
identiques
2
3
4

Prfixe
di
tri
ttra

2.2. Indices et signes

Rgles gnrales (valables pour tous les composs) :
-

Les indices de position sont placs immdiatement avant la partie du nom laquelle ils se
rfrent.
Les indices sont relis la fonction par un tiret.
Sil y a plusieurs indices qui se rapportent la mme partie, ils sont spars par une
virgule.
7

CH3

CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3
CH3

CH3

CH2 CH2 CH C CH2 CH2 CH2 CH3

3-mthylheptane

CH3 CH2 CH3

5-thyl-4,5-dimthylnonane

2.3. Ramifications multiples

1

CH3

CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

toujours n1

1 CH

10

CH3

2 CH

3CH

Les chanes latrales sont numrotes partir du carbone li la chane principale.

Si ncessaire, le nom de la chane secondaire est mise entre parenthses.
1) Chane principale : dcane
2) Indice de substitution principal : 5
3) Nom du radical ramifi : 5-propyl
4) Nom de la ramification secondaire : 1-mthyl
5-(1-Mthylpropyl)dcane

3. Hydrocarbures insaturs acycliques

3.1. Hydrocarbures doubles liaisons : les alcnes
Le nom dun HC insatur avec double liaison est form par le prfixe de lHC satur
correspondant. La terminaison ane devient ne.
Ex.
1

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3

1) 6C hex
2) 1 double liaison en position 2

hex-2-ne
Sil y a plusieurs doubles liaisons :
Nb de doubles liaisons
2
3
6

Terminaison
dine
trine

CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2

1) 6C hex
2) 2 doubles liaisons en position 1et 4

hex-1,4-dine
Dnomination non systmatique :
CH2=CH2

thylne (et non thne)

3.1.1.

Substituant doubles liaisons

ATTENTION : dans le cas des composs insaturs, la chane principale nest pas
forcment la plus longue mais celle qui contient le plus dinsaturations.
- Terminaison : nyle (nyl dans le nom)
Dnomination non-systmatique :
CH2=CH-

vinyle (et non thnyle)

CH2=CH-CH2-

allyle (et non prop-2-nyle)

Ex.
4

3-propylhept-1-ne

2
1

3.2. Hydrocarbures triples liaisons : les alcynes

Le nom dun HC insatur avec triple liaison est form par le prfixe de lHC satur
correspondant. La terminaison ane devient yne.
1

HC C CH2 CH2 CH3

pent-1-yne

Avec plusieurs triples liaisons :

1

HC C C C CH3

HC C C C C CH

pent-1,3-diyne
hexatriyne

Dnomination non-systmatique :

HC CH

3.2.1.

actylne (et non thyne)

Substituant triples liaisons

-Terminaison : ynyle (ynyl dans le nom)

H3C C C CH2

but-2-ynyle

3.3. HC avec doubles et triples liaisons

On utilise le prfixe de lHC satur et une terminaison nyne.

Les liaisons multiples ont les indices les plus bas possibles. Sil subsiste un choix, la double
liaison a lindice le plus bas.
1

CH2 CH CH2 C CH
pent-1-ne-4-yne

4. Hydrocarbures monocycliques saturs et insaturs

4.1. Hydrocarbures monocycliques saturs

Le nom dun HC monocyclique satur se forme en accolant le prfixe cyclo- au nom de lHC
acyclique satur.

CH2
H2C

CH2

cyclopropane

cyclohexane

Les noms des radicaux sont obtenus en remplaant la terminaison ane en yle (yl dans le nom).

CH
H2C

CH2

cyclopropyle

cyclohexyle

4.2. Hydrocarbures monocycliques insaturs

Comme un monocycle satur avec une terminaison ne, dine,..., yne, diyne, etc.

cyclohexne

cyclohex-1,3-dine

cycloundcyne

4.3. Hydrocarbures monocycliques aromatiques

Un compos mono- ou polycyclique est aromatique lorsque :

1) Il possde des doubles liaisons alternes.
2) Il comprend (4n + 2) lectrons ; n tant un nombre entier.
Ex.

4n+2 lectrons
alternance

oui
oui

aromatique

non
oui

oui
non

non aromatique non aromatique

La plupart des HC monocycliques aromatiques ont un nom non-systmatique :

CH3

Benzne

H3C

Tolune

CH3
CH

CH=CH2

Cumne

Styrne

4.3.1.

Substitution du cycle

La substitution est indique par des nombres.

Les substituants ont les indices les plus bas possibles. Si un choix subsiste, on prend lordre
alphabtique.

1-butyl-3-thyl-2-propylbenzne
2
3

4.3.2.

Radicaux aromatiques

phnyle

4.3.3.

CH2

benzyle

Polyaromatiques condenss

Il existe une grande varit de composs polycycliques dont les noms deviennent rapidement
trs compliqus. Nous ne nous intresserons qu trois composs :
1

8
7

naphtalne
5

anthracne
5

10
9

4
10

2
6

phnantrne

La numrotation dans le sens des aiguilles dune montre commence par le carbone le plus
haut dans le cycle de droite, les carbones communs plusieurs cycles ne sont pas numrots.
Cette rgle implique un positionnement correct de la molcule.
Lanthracne fait exception cette rgle.

CH3

2,10-dimthylanthracne

3
10

CH3
CH3
8

10

CH3

CH3

H3C

2
3

CH2CH3

CH3CH2

10
1

10
1

8
2

10

2,9-dimthylanthracne

CH3

CH3
2

9-thyl-1-mthylphnantrne

5. LES FONCTION CHIMIQUES

5.1. Dtermination du nom dune molcule fonctionnalise

1)
2)
3)
4)
5)

Dterminer la fonction principale : suffixe

Dterminer la structure de base : chane ou cycle
Nommer les substituants
Numroter
Assembler les noms des substituants selon lordre alphabtique.

- Les diffrents groupes fonctionnels sont classs dans le Tableau 1 selon lordre de priorit
- On choisit comme groupe principal celui qui se trouve le plus haut dans le Tableau 1. Il est
dsign par le suffixe correspondant.
- Tous les autres groupes sont dsigns par des prfixes.

Fonction pricipale : ctone, terminaison one.

Chane pricipale : celle portant la fct principale, 6 C hex.
Numrotation : 2
Nom : hexan-2-one
NB : les halognes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours dsigns par des prfixes.
Br
F
Cl

fluoro
chloro

Br
I

2-bromo-3-chloropentane

bromo
iodo
Cl

10

5.2. Groupes fonctionnels principaux

Tableau 1 : Suffixes et prfixes utiliss pour dsigner quelques groupes importants. Les
groupes prsents dans ce tableau sont rangs dans lordre dcroissant de priorit.
Classe

Formule*

Prfixe : groupe
secondaire

Suffixe : groupe
principal

Acides
carboxyliques
Acides sulfoniques

-COOH
-(C)OOH
-SO3H

CarboxySulfo-

acide ... carboxylique

acide ... oque
acide ... sulfonique

Anhydrides dacides

R-COOOC-R

anhydride dacide ...

Esters

-COOR
-(C)OOR

R-oxycarbonyl-

... carboxylate de R
... oate de R

Halognures dacyles

-CO-halogne
-(C)O-halogne

Halognoformyl-

halognure de
...carbonyle
halognure de ...oyle

Amides

-CO-NH2
-(C)O-NH2
-C(=NH)-NH2
-(C)(=NH)-NH2
-CN
-(C)N
-CHO
-(C)HO

Carbamoyl-

-carboxamide
-amide
-carboxamidine
-amidine
-carbonitrile
-nitrile
-carbaldhyde
-al
-one

Amidines
Nitriles
Aldhydes
Ctones

AmidinoCyanoFormylOxoOxo-

(C)
Alcools
-OH
Hydroxy-ol
Phnols
(phnyl)-OH
HydroxyThiols
-SH
Mercapto-thiol
Hydroxyperoxydes
-O-OH
HydroperoxyAmines
-NH2
Amino-amine
Imines
=NH
Imino-imine
Ethers
-OR
R-oxySulfures
-SR
R-thioPeroxydes
-O-OR
R-dioxy* Les atomes de carbone (et phnyl) indiqus entre parenthses sont inclus dans le nom de la
structure fondamentale et non dans le suffixe ou prfixe.

http://www.univ-lemans.fr/enseignements/chimie/02/gressier/nice/nomenclature/page1.htm

11

5.3. Alcools R-OH (alcanols)

Groupe principal : Suffixe = -ol

OH
CH3

CH3

CH CH3

CH3

Propan-2-ol

HO

CH CH2 OH

2-mthylpropanol

Cl
2

2-chlorothanol

Groupe secondaire : Prfixe= hydroxy6

HO

4
5

2
3

Groupe principal : Acide carboxylique

Suffixe acide ...-oque

COOH

Groupe secondaire : alcool

Prfixe hydrohy Acide 6-hydroxyhexanoque
5.4. Ethers R-O-R (alkoxyalcanes)

Ils sont considrs comme des drivs des alcools dans lesquels le proton hydroxylique du OH est remplac par un groupe alkyle -R.
Les thers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours dsigns par le prfixe : oxy- La chane la plus longue est le groupe principal R.
- Le radical restant, R, est driv de lalcool correspondant.
2

CH3OCH2CH3

CH3CH2OCH2CH2OH
Groupe principal : alcool -ol
Groupe secondaire : ther oxy-

mthoxythane

2-thoxythanol
5.5. Ethers cycliques

Ils sont nomms avec le prfixe oxa- qui indique quun carbone du cycle a t remplac par
un oxygne et la nomenclature des cycloalcanes.

oxacyclohexane
O

La numrotation commence par lhtroatome

12

5.6. Les aldhydes RCHO

Groupe principal : Suffixe = -al

-carbaldhyde

2
1

CH3 CH2 C H

H
O

propanal

4,6-dimthylheptanal

cyclohexanecarbaldhyde

Le suffixe -al est utilis lorsque le C du groupe aldhyde fait partie du groupe de base (chane
ou cycle principal).
Le suffixe -carbaldhyde est utilis lorsque le C du groupe aldhyde ne fait pas partie du
groupe de base.
Groupe secondaire : Prfixe = formylGroupe principal : acide carboxylique acide ...carboxylique

CHO

Groupe secondaire : aldhyde formyl-

4
3

Groupe de base : cyclohexane

2
1

COOH
Acide 4-formylcyclohexanecarboxylique
5.7. Ctones RCOR

Groupe principal : Suffixe = -one

OH

4-hydroxyhexan-3-one
O

Groupe secondaire : Prfixe = oxo-

CH3 C CH2 C H

3-oxobutanal

13

5.8. Acides carboxyliques RCOOH (acides alcanoques)

Groupe principal : Suffixe = acide ...-oque

acide ... carboxylique
COOH

COOH

acide 4-mthylheptanoque

acide cyclohexanecarboxylique

Noms courants : beaucoup dacides longues chanes ont un nom trivial qui indique les
sources naturelles partir desquelles ils ont t isols.
5.9. Esters RCOOR

Groupe principal : Suffixe : -oate de R

-carboxylate de R
O

O
O

thanoate de mthyle

cyclohexanecarboxylate de mthyle

La chane principale est celle qui porte la fonction drive de lacide.

5.10. Anhydrides dacides RCOOOCR

Ils drivent des acides carboxyliques par dshydratation.

O
CH3

C
OH
+
OH

CH3

- H2O

CH3

C
O

CH3

C
O

O
Ils sont nomms comme les acides en se faisant prcder par le terme anhydride.

14

O
O

O
O

O
Anhydride butanedioque
(Anhydride succinique)

Anhydride thanoque propanoque

5.11. Amines (alcanamines)

R

NH2

N
H

R'

amine secondaire

R''

amine tertiaire

amine primaire

R'

La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit tre indique pour les amines secondaires
et tertiaires. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base et les
groupes restants sont traits comme substituants la suite de lettres N-, N,N-.
Groupe principal : Suffixe = -amine
Amine primaire :

CH3
CH3 CH CH2 NH2
3

2-mthylpropan-1-amine
Amine secondaire :

CH3 NH CH2 CH3

N-mthylthanamine

Amine tertiaire :
N

N,N dimthylpropan-1-amine

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Groupe secondaire : Prfixe = amino-

O
NH2

1
2

2-aminocyclopentanone

Amines aromatiques : benznamines (nom courant : anilines)

NH2

N(CH3)2

Benznamine
(Aniline)

N,N-dimthylbenznamine
(N,N-dimthylaniline)

5.12. Amines cycliques

Latome dazote dans le cycle est indiqu par le prfixe : -aza

H
H
N
N

azacyclopentane (pyrrolidine)

azacyclopropane (aziridine)

5.13. Amides (alcanamides)

O
Amide primaire:

R C NH2
O

Amide secondaire:

R C NH R'
O

Amide tertiaire:

R C N R'
R''

Lorsquil y a substitution sur lazote on utilise les lettres N-, N,N- , comme dans les amines.

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Groupe principal : Suffixe = -amide

-carboxamide
Amide primaire :

O
C

CH3 C NH2

NH2

thanamide

cyclohexanecarboxamide

Amide secondaire :

O
CH3 C NH CH3
N-mthylthanamide
Amide tertiaire :

CH3 CH CH2 CH2 C N CH3

5

Br

CH3

4-bromo-N,N-dimthylpentanamide